Е.Д. Матвеева, Т.А. Подругина, М.В. Прокурнина, В.И. Теренин - Сборник задач по органической химии для студентов биофака МГУ (PDF) (1125759)
Текст из файла
МОСКОВСКИЙ ИК:УДАРСТВЕНИЫЙ УНИВЕРСИТЕТ 'нп. М.В.,ЙОЧОИОСОВА Хнмпчеенпй фанмьеет Ка4ыце еун аппнееней анана 4$В ПВУФППеУПФКВВ анаУПП ля В Фуумаптпв.'бпеипга па укпуа, факультета Маенеана Е %„Иедруенпа ХА„Иунаееурннпв М.Вн Тенепнн В;й. Мееннй 3667 '.» 1,1. Нлщвите следующне углеводороды на снещзвмнмюкой номенювтуре: сн~н»сщсн»)сн(сзз»сн,щнгснссн, сн,сн,сн-сн-сщсн»д сн, (!б бн» ЩЗ»СН-Сн-с!»»сн»сдан»он»с!ч сн»с!Сн»дсн»снс!»»слг»СН»с!Д Ы„ снсн,сн, н» и» сн» ! сн,сн, 1, сн,снсн„сон,сп, 1 сн» сн»сн» сн, снснзсн, !. сн» !.т. найдмге формулу ньюмена, оютвегствующую щпведвннай канфармащщ молекулы 1- !с( фтар-у.мегнлпентвв.
Н СН,СН Сн»Р СН»СНз Н»СНз '7 ~ ~н н~ н сМфн сн. !! Д, сн,р .н, н» ,р Я 3 1.2 Нщоанв следующие сосюванвк а) СнзСН С(СНз) СН».МО», б) СИ,СН''С))-СН,СН.СНСН»СН»! г) С»нг С(СН»)»СН С(СУ)з)СНВ»-Свс-СН»Р с( .с !.3 напнщнге струвурныс формулы сщдующнх саедннсннй а) 3-мрс»л бутнл-2,)-лнмегнлокщн! б) у-матнл-4.фгсргексс--.ооав кислота; 'в)(3Н32)-).бр б-мюпу л дмвднщ-у,у! г) (22) 3,4-дквюпрапквщптен-2! д) У-мстн»ьд-хвор»аксаи-1.ои-у! е) 4.вспахан-учппропенгм»»мнф!С 4 ф чр 1 4 Напн»ннщ агруктурные формулы следуюпщх углеводородов: а) 2ччщмппеван! б) 4.щанроанлщпвк! 2«втнл.с-тпвммснн! в) мещющзтклмеин; г) лнч»рмщ-буи~лмщтв: л) дхннквогскснлмзтвн. а) С»Н»з.
Укамнта а ннх первичные» вщричньв н трзтпчные аммос углералв, Нлзавнщ .';„'!:..гь«1! б) С«Й»». Укквета к мвнм кпасаам оыпнненнй оеоскмд углеаадоролы тыюге саагааа. К ющому топу щемернн стносвто» зтп прнмерьф в) С»Н м. Уквжнщ к каким клжсам соеднненнй атмосктю углеводоролы тамма оютмв К какому тнеу нзамерха стносп»ся зтн прнмсрьР 1.6.
Йзсбразнгс наиболее стабильную ванформанмо щмдующнх саеднкеннй. К»-'.:;,3':,"'4:,'-',:«-'!";,»з,.'.4 в) 1,1-дпфтор»гана! б) да»типового зфпра бущнднала-2,3; в) 2,3»л»аощрлснтака; г) «.Р-днбрафсннлзтвна ' 1». Какие Углеапасуоды обР»зУюгсч пРн, действии метапппгщчш)6»й!)769(())563(3(б)~(9...:;; изобупгшщарпав н прпггйихлорщза7 Почему юв рюкии» не(лпэ»вэйй)бф1(1)6)!7()гфф цслеаюбрезиой У Какими субстрат»ми щ ранпчсно се прнманецййу,;.
с,"( '..; ".': . " з," 1,9. канис угас»одородм обрюукнся при нагревании с гикрщщиюы р»76»6.,,,".""."-'."(;:: '';,!!;,„~ ' а) патрнсызй сввп З.мвишпропвновой кислоты; 6) июрисюэ щщл Ерйншй42)бр)эрН)7:; ,, 1. 19. какие углсвозюроды получатся прн лейсщни ыещллнческого вы Рив иа Фзпйй !) иоаистый эти» и мшистый метил, 2) брамнсый атил и хлорвсгмй р)рзггнйф ! 11. Нз юкнх галогенвамещспных мщкно выучить пс Рщкцнн Вюрца Зд.~»1)йгтйййй)Здг) 1.12, какие углеводороды образуются при злеэтролюе всдньм распюрсв нк!Рппвык)дщай 'щюшюноаой и 2.мстилпропащнюй «испит ~ч ! .13. Какие продукты прсюнущесгаенно образуютс» прн свпбоднораддкаяьнцм ' ' х»прирезании а) пропилбснзола; б)метиюпиякстоив, в)аеиганоэой кисмпыу 4 1.14.
Из юобугилбеизола иссбщщнмо саючзировюь и.галогенюсбутилбеиищ' (СНзЬСИСН(НИ)рй. Дейщхием юными из ты»яснов и е квющ уюпвиях мощно осуществить зту реакцию ивиболю.афмггнккоу 1.15, Напщпите формулы нзомериых могюингропроюердньх, обраующгщм " йрд нитромщип 2,3,4-трючюпщекаапв при 16)гС, Каким,буде! отзюаючльнэе йзбэйшйпгр июмаров, сшщ мопюшспюг сщйющнй Р»акции щмещмп) гюдщипш у,'нцйбцчнэзп', пюрнчного и третичаою углерцдных ющюв пющвляю )7 5: 97 1. 16. Какое обьясненнс щзмио дкгь тому фаю"у. что отйоснтвяыюв реацщюищй! »щюгзбпгюзь с-Н сюзей у перэнчищп, «торичкогоф трщзюищтз увероднсгп вюмдэ'эйюпщтфш (2-мегилгексаи) в реакцющ хаорироввнн» прн;н)эС вюрц»ющцс(щизщщщюаы:щ(5 а при +56~С соотношмюе меияегск на 1 65:57 127, Прн бромнроваиии пюбутыю бромом ца «эщу сбрвзуетги 65М пвранчцоки м -ЗРИ трепгчного зюнобрсмпронзкодмзго (остальное - псбцчюю продунгы), Киюэм в юих условиях относительные скорнпн звмсюшща нсрвичногв н:грещчпогс эолоролау Обьясните набэюдвеммв рюульткщг.
!.1й, К»низ фенилуюусной щююты, ншюкюуя толькопсоргвннческие рсэгситы, по»унию а) 1,2-днфеиимпэщ 6) толуолу 1.22. напишите формулы дюалогенпроюводных, из ююзрых при вщнмодю)вшпп с цинюм ~пзлучкгсн сямбяощис углеюдсроды: СНз С-СНСНз СНзСНзСС)$СНСНЗ Н„С Снз СИ, СНЗ ).23. Напишите структуры юлошнэлкапов для получения тримегиютнзгсна н 3-мегилгекссна 1. '! 1.24. Осуществите влекующие превращен»»: (36 Пропионоаая кислота зган зтнлбромид бутан буаныгэ ° !.бромбуган е ,' 125 Каем щюдукгы обрюуютсв при азхмюдейсгвни 2-эти»бутана-1 со следующими рсагснтами: 1) бромом; 2) ююром в в кола; 3) НС1; 4) дибсраном с щмлечующсй обработкой Нз0770375) Крэг» в присртствни сермф кислоты прн кипячении, О) КМаОч в нсйтРвчьисй сймю пРн комнатной ЮьииРюУР»; 7) ИВг ч- КООК, ») НзОз н мУРавьииой кнглошйу 1.26.
Какие продукты обрвзуююя ори присаслниенин КЗ к слслующим структурам а) ! фюрзтнлсну; 6) 1-нитропропспу; в) 1-мегоксибутсну-1; г) феиилзтилану; д) 1,3- як ценз» пи к»сцснтснуэ Как замютитслн при шюйной свюи вяющп иа смдкючь реакции зюзтрсфилыюю приамдиненияу .'.Л 1.27. акой продукт обрюувтс» при обработкеНВгслсдующнхзгспргдвхьныхсоцппикиий. а) 1,1-дихлорщюоым; 6) 1,1,1-трифторбуюнв-21 в) прошщвиннзщюпна; г) 3- фснняпропеиа; л) пропсноеой кислоты7 Скорость какой реакции будет макснмальной7 1,2» Каюв будет щерсохпмнческий рсзулюэт присоединеющ брома к следующим ссединывым; в) фумщзсмзй кис»отв, 6) Е-бугену-21 в) 2 пегпену-2.
Приведите юрузтуру продуктов, исполыуя формулы Фишера ! 69. Иапншпш струэтурима форыуям аидукщэщ соединений: а) 2.4-»имеппюэюнн-2; 6) 3-зпюпсвтсн-1; в) 2 6 дкмстиюсгпчн-3 1.20. Нвпиппгге структурные формулы пепргщеяьиых углсеолоролов С,Н» н Сэй,с., Фю»ЫЮ' и щщис мюпероэ ум»модо!зола Сьйгз иммоз.
Чзю нчггыс я,.шым „гтлеуо:йху, 1.21. Изобраззпс, 'где яозмомио, пюмшрнчгскнв изомеры н, нвювюъ.':»Ищующне углеводороды: СИ,СНСИ-СИСИ, СИ,СИ С(СНЗ)з СИ!СИ 3ИСЗ(; Ь'71 29. Капов будет стерео:щмичссюа результат ркнскения следуюппм соединений КМ»О» в нейтральной среде прн комнатной температуре: в) мыгеюювой кислотм; 6) пикююксена; «) Е.лентена-2. ' Привести структуру продукюе. »акнпву», тле необхщпмю, форму»ы Фишерз.
1,36. Зт пентснв-1 получите. а)1.брампентэн, 6) 2-бромпсиган, в) З.броипентеи-1, г) щщте».2, д) пантин-), е) пентнп 2. Укажкта услощш прогсканюг реакций н необходимые реыеиты. 1.31. Опрммяите кмюй мщен подвергся ощщщм«у, смщ мо-еб«МНРРЗ)б) б .. Ущ?а~ай кисе»ге обращу а) пР»п«щ«щ»мд мйнщптй.'Йг))б)мр«)бу!ащ'«Ум»'-';,',",'!',;~' мп,аегщк б) мщмлзтилкеищ и фщщщмдщца. «1,32. )Из мегилпнкиощюпиа ос»умма: а) 1.бром-1-мегилциклагсксан; 6) броммщилщ«ющгск«»««, в) 1-мппщййщйбРЗ)~~ 3~2«' бром-1-магщщиклогаксен; д) )-мсгилциклогммаилноя-1,2.
1.33. Из 2-брамбутана получите: в) бутана-1; б) 1.6ромбутс».2 1.34. Из 1.брони»сана получите темино»-2. !.35. Расшифруйте ахемы превращений; КСН ' йг ХОН 3 НЩ «СН« щщм л и — с — — и свн»т йц КОН Н)Щ Н — и с — в щ»г«ьг Н, Н, 1.36, укажите продущм реакщщ пснщиа-2 с бромом е »Рйсупл»ип итбмтщ кадрию литий. 1,3?. Ирадлажнхе сщь«у аимщтд щбрщноле 1. й) ! дейл«робущн»; б) 1,2-дщмдп)рабуиие; в) 1 З,ЗЙр«!дуб«КЗ»6)тщ«а 1.36.' Какое строгине 12. ляи Е-) »мест.бущ»-2, мщл прн брнсаедниейки и каму. брема получен аптнчем«««акпмньщ щоиер? ?у !За,' какие продухтм окнащщщ сущи))йпчв в Ррбифх."'рейщ«иях? 2)бащчзмппщ щчр»зхимичщкяй Рюультат окнсде««ия в случках, абрйщйн«щ) щ«едщищкб мими»«рн'«ге»ими щ.
зм»мй угла!«»лв: А В?дну)' «Вно КЗЩМ)НЗ Н,С,Н ~- С С !)Рбгд, Н" «Сн! «)аааоон )до. Прсляажпщ щеь«у щщучещ!в щмщ«мйщ) пщмйющ 1 йщчеу)щй»2, 1.41 изобразите . праду«мы гидрм ещщ фуйщййюб- «щ)а«щтм фграйй4ущййиййрб),'йсй дайсп)исм ми»лй~йщмщ«а'каайчскга Й)60! сщйщд!«мгфарзбмйщй)щщ:121 орщпизма', Зтат ПРаЦ»ж ПРЩП»»Щ' П«Щ ДЕРРГДЩЩ фсфцщ!ЩЧ)1)Щауппй.и й)«ййаф«Щ Щгарйт К 1 ищмеру). обсудетс, почему»еебхщщмму-бр»юг нвп емиее жестййе "услщим лля гиарйгащщ фумвро»ой кисло«м по Срщиеппщс щийаййп, !.42.
1-щвпил.буми-2 при обрвбопм М брамаумпищнщюм а вщм образует смесь двух «мамщ)ньщ бромн«щ)ина» прнблнзнти«ьно:й щщ»мх-в?лачсщ)~)щ„бамм» структура гаюгенгилр««пзи? кщщва причина щсупмаж«рмтймелщтийноюги» лющем скучав? 143. Налип»ма реакции гмажнв ! и 2»егивпроааив а 1НЩ)«ВН. Каюм ирощчом абрщуютая при обработке полученных бсроргвничаских аоейинеппб перещмью водорода в ищйачйом водном Рщтюрс? у 1.44. Разделите смесь акима, охтсщ«-2 и о»типе 1.
!.45. Ит пропана, бра»на»ко метила н лмбмх неоргвинчсскик рглщипм получите ниа- и транс- жщмерм па»тена.2, " 1.46, З-мстялпентан».1 пслучнтс З-б)щм-З-мщнщеитан. ь Оаущсст»иге следующие орсаращення и укмкнте рсагентм и усвоена: 3) С)НС)НСН«СС)СН« " ... с!),с!»сн-с!с)ьъ — "- сн,сн,си по)снщ:-- снсн,снс<снщ «.Н« ОКОН ~«) сн«сн«сиза"сн« вЂ” — с)бснзсн«снснй) СН, СН» ),АК НЩЩЩИЩ ЩРУ«ИУРНМС фОРИУЛМ СДЕДУЮЩИХ УГЛЕВОЛОРОДО». а) бутаднеи-!,3; б) 2-мстилгекаадиен-!,5; в) З-зпцщктаании-).4. !.4Я.
Характеристики
Тип файла PDF
PDF-формат наиболее широко используется для просмотра любого типа файлов на любом устройстве. В него можно сохранить документ, таблицы, презентацию, текст, чертежи, вычисления, графики и всё остальное, что можно показать на экране любого устройства. Именно его лучше всего использовать для печати.
Например, если Вам нужно распечатать чертёж из автокада, Вы сохраните чертёж на флешку, но будет ли автокад в пункте печати? А если будет, то нужная версия с нужными библиотеками? Именно для этого и нужен формат PDF - в нём точно будет показано верно вне зависимости от того, в какой программе создали PDF-файл и есть ли нужная программа для его просмотра.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
