Е.Д. Матвеева, Т.А. Подругина, М.В. Прокурнина, В.И. Теренин - Сборник задач по органической химии для студентов биофака МГУ (PDF)

МОСКОВСКИЙ ИК:УДАРСТВЕНИЫЙ УНИВЕРСИТЕТ 'нп. М.В.,ЙОЧОИОСОВА Хнмпчеенпй фанмьеет Ка4ыце еун аппнееней анана 4$В ПВУФППеУПФКВВ анаУПП ля В Фуумаптпв.'бпеипга па укпуа, факультета Маенеана Е %„Иедруенпа ХА„Иунаееурннпв М.Вн Тенепнн В;й. Мееннй 3667 '.» 1,1. Нлщвите следующне углеводороды на снещзвмнмюкой номенювтуре: сн~н»сщсн»)сн(сзз»сн,щнгснссн, сн,сн,сн-сн-сщсн»д сн, (!б бн» ЩЗ»СН-Сн-с!»»сн»сдан»он»с!ч сн»с!Сн»дсн»снс!»»слг»СН»с!Д Ы„ снсн,сн, н» и» сн» ! сн,сн, 1, сн,снсн„сон,сп, 1 сн» сн»сн» сн, снснзсн, !. сн» !.т. найдмге формулу ньюмена, оютвегствующую щпведвннай канфармащщ молекулы 1- !с( фтар-у.мегнлпентвв.

Н СН,СН Сн»Р СН»СНз Н»СНз '7 ~ ~н н~ н сМфн сн. !! Д, сн,р .н, н» ,р Я 3 1.2 Нщоанв следующие сосюванвк а) СнзСН С(СНз) СН».МО», б) СИ,СН''С))-СН,СН.СНСН»СН»! г) С»нг С(СН»)»СН С(СУ)з)СНВ»-Свс-СН»Р с( .с !.3 напнщнге струвурныс формулы сщдующнх саедннсннй а) 3-мрс»л бутнл-2,)-лнмегнлокщн! б) у-матнл-4.фгсргексс--.ооав кислота; 'в)(3Н32)-).бр б-мюпу л дмвднщ-у,у! г) (22) 3,4-дквюпрапквщптен-2! д) У-мстн»ьд-хвор»аксаи-1.ои-у! е) 4.вспахан-учппропенгм»»мнф!С 4 ф чр 1 4 Напн»ннщ агруктурные формулы следуюпщх углеводородов: а) 2ччщмппеван! б) 4.щанроанлщпвк! 2«втнл.с-тпвммснн! в) мещющзтклмеин; г) лнч»рмщ-буи~лмщтв: л) дхннквогскснлмзтвн. а) С»Н»з.

Укамнта а ннх первичные» вщричньв н трзтпчные аммос углералв, Нлзавнщ .';„'!:..гь«1! б) С«Й»». Укквета к мвнм кпасаам оыпнненнй оеоскмд углеаадоролы тыюге саагааа. К ющому топу щемернн стносвто» зтп прнмерьф в) С»Н м. Уквжнщ к каким клжсам соеднненнй атмосктю углеводоролы тамма оютмв К какому тнеу нзамерха стносп»ся зтн прнмсрьР 1.6.

Йзсбразнгс наиболее стабильную ванформанмо щмдующнх саеднкеннй. К»-'.:;,3':,"'4:,'-',:«-'!";,»з,.'.4 в) 1,1-дпфтор»гана! б) да»типового зфпра бущнднала-2,3; в) 2,3»л»аощрлснтака; г) «.Р-днбрафсннлзтвна ' 1». Какие Углеапасуоды обР»зУюгсч пРн, действии метапппгщчш)6»й!)769(())563(3(б)~(9...:;; изобупгшщарпав н прпггйихлорщза7 Почему юв рюкии» не(лпэ»вэйй)бф1(1)6)!7()гфф цслеаюбрезиой У Какими субстрат»ми щ ранпчсно се прнманецййу,;.

с,"( '..; ".': . " з," 1,9. канис угас»одородм обрюукнся при нагревании с гикрщщиюы р»76»6.,,,".""."-'."(;:: '';,!!;,„~ ' а) патрнсызй сввп З.мвишпропвновой кислоты; 6) июрисюэ щщл Ерйншй42)бр)эрН)7:; ,, 1. 19. какие углсвозюроды получатся прн лейсщни ыещллнческого вы Рив иа Фзпйй !) иоаистый эти» и мшистый метил, 2) брамнсый атил и хлорвсгмй р)рзггнйф ! 11. Нз юкнх галогенвамещспных мщкно выучить пс Рщкцнн Вюрца Зд.~»1)йгтйййй)Здг) 1.12, какие углеводороды образуются при злеэтролюе всдньм распюрсв нк!Рппвык)дщай 'щюшюноаой и 2.мстилпропащнюй «испит ~ч ! .13. Какие продукты прсюнущесгаенно образуютс» прн свпбоднораддкаяьнцм ' ' х»прирезании а) пропилбснзола; б)метиюпиякстоив, в)аеиганоэой кисмпыу 4 1.14.

Из юобугилбеизола иссбщщнмо саючзировюь и.галогенюсбутилбеиищ' (СНзЬСИСН(НИ)рй. Дейщхием юными из ты»яснов и е квющ уюпвиях мощно осуществить зту реакцию ивиболю.афмггнккоу 1.15, Напщпите формулы нзомериых могюингропроюердньх, обраующгщм " йрд нитромщип 2,3,4-трючюпщекаапв при 16)гС, Каким,буде! отзюаючльнэе йзбэйшйпгр июмаров, сшщ мопюшспюг сщйющнй Р»акции щмещмп) гюдщипш у,'нцйбцчнэзп', пюрнчного и третичаою углерцдных ющюв пющвляю )7 5: 97 1. 16. Какое обьясненнс щзмио дкгь тому фаю"у. что отйоснтвяыюв реацщюищй! »щюгзбпгюзь с-Н сюзей у перэнчищп, «торичкогоф трщзюищтз увероднсгп вюмдэ'эйюпщтфш (2-мегилгексаи) в реакцющ хаорироввнн» прн;н)эС вюрц»ющцс(щизщщщюаы:щ(5 а при +56~С соотношмюе меияегск на 1 65:57 127, Прн бромнроваиии пюбутыю бромом ца «эщу сбрвзуетги 65М пвранчцоки м -ЗРИ трепгчного зюнобрсмпронзкодмзго (остальное - псбцчюю продунгы), Киюэм в юих условиях относительные скорнпн звмсюшща нсрвичногв н:грещчпогс эолоролау Обьясните набэюдвеммв рюульткщг.

!.1й, К»низ фенилуюусной щююты, ншюкюуя толькопсоргвннческие рсэгситы, по»унию а) 1,2-днфеиимпэщ 6) толуолу 1.22. напишите формулы дюалогенпроюводных, из ююзрых при вщнмодю)вшпп с цинюм ~пзлучкгсн сямбяощис углеюдсроды: СНз С-СНСНз СНзСНзСС)$СНСНЗ Н„С Снз СИ, СНЗ ).23. Напишите структуры юлошнэлкапов для получения тримегиютнзгсна н 3-мегилгекссна 1. '! 1.24. Осуществите влекующие превращен»»: (36 Пропионоаая кислота зган зтнлбромид бутан буаныгэ ° !.бромбуган е ,' 125 Каем щюдукгы обрюуютсв при азхмюдейсгвни 2-эти»бутана-1 со следующими рсагснтами: 1) бромом; 2) ююром в в кола; 3) НС1; 4) дибсраном с щмлечующсй обработкой Нз0770375) Крэг» в присртствни сермф кислоты прн кипячении, О) КМаОч в нсйтРвчьисй сймю пРн комнатной ЮьииРюУР»; 7) ИВг ч- КООК, ») НзОз н мУРавьииой кнглошйу 1.26.

Какие продукты обрвзуююя ори присаслниенин КЗ к слслующим структурам а) ! фюрзтнлсну; 6) 1-нитропропспу; в) 1-мегоксибутсну-1; г) феиилзтилану; д) 1,3- як ценз» пи к»сцснтснуэ Как замютитслн при шюйной свюи вяющп иа смдкючь реакции зюзтрсфилыюю приамдиненияу .'.Л 1.27. акой продукт обрюувтс» при обработкеНВгслсдующнхзгспргдвхьныхсоцппикиий. а) 1,1-дихлорщюоым; 6) 1,1,1-трифторбуюнв-21 в) прошщвиннзщюпна; г) 3- фснняпропеиа; л) пропсноеой кислоты7 Скорость какой реакции будет макснмальной7 1,2» Каюв будет щерсохпмнческий рсзулюэт присоединеющ брома к следующим ссединывым; в) фумщзсмзй кис»отв, 6) Е-бугену-21 в) 2 пегпену-2.

Приведите юрузтуру продуктов, исполыуя формулы Фишера ! 69. Иапншпш струэтурима форыуям аидукщэщ соединений: а) 2.4-»имеппюэюнн-2; 6) 3-зпюпсвтсн-1; в) 2 6 дкмстиюсгпчн-3 1.20. Нвпиппгге структурные формулы пепргщеяьиых углсеолоролов С,Н» н Сэй,с., Фю»ЫЮ' и щщис мюпероэ ум»модо!зола Сьйгз иммоз.

Чзю нчггыс я,.шым „гтлеуо:йху, 1.21. Изобраззпс, 'где яозмомио, пюмшрнчгскнв изомеры н, нвювюъ.':»Ищующне углеводороды: СИ,СНСИ-СИСИ, СИ,СИ С(СНЗ)з СИ!СИ 3ИСЗ(; Ь'71 29. Капов будет стерео:щмичссюа результат ркнскения следуюппм соединений КМ»О» в нейтральной среде прн комнатной температуре: в) мыгеюювой кислотм; 6) пикююксена; «) Е.лентена-2. ' Привести структуру продукюе. »акнпву», тле необхщпмю, форму»ы Фишерз.

1,36. Зт пентснв-1 получите. а)1.брампентэн, 6) 2-бромпсиган, в) З.броипентеи-1, г) щщте».2, д) пантин-), е) пентнп 2. Укажкта услощш прогсканюг реакций н необходимые реыеиты. 1.31. Опрммяите кмюй мщен подвергся ощщщм«у, смщ мо-еб«МНРРЗ)б) б .. Ущ?а~ай кисе»ге обращу а) пР»п«щ«щ»мд мйнщптй.'Йг))б)мр«)бу!ащ'«Ум»'-';,',",'!',;~' мп,аегщк б) мщмлзтилкеищ и фщщщмдщца. «1,32. )Из мегилпнкиощюпиа ос»умма: а) 1.бром-1-мегилциклагсксан; 6) броммщилщ«ющгск«»««, в) 1-мппщййщйбРЗ)~~ 3~2«' бром-1-магщщиклогаксен; д) )-мсгилциклогммаилноя-1,2.

1.33. Из 2-брамбутана получите: в) бутана-1; б) 1.6ромбутс».2 1.34. Из 1.брони»сана получите темино»-2. !.35. Расшифруйте ахемы превращений; КСН ' йг ХОН 3 НЩ «СН« щщм л и — с — — и свн»т йц КОН Н)Щ Н — и с — в щ»г«ьг Н, Н, 1.36, укажите продущм реакщщ пснщиа-2 с бромом е »Рйсупл»ип итбмтщ кадрию литий. 1,3?. Ирадлажнхе сщь«у аимщтд щбрщноле 1. й) ! дейл«робущн»; б) 1,2-дщмдп)рабуиие; в) 1 З,ЗЙр«!дуб«КЗ»6)тщ«а 1.36.' Какое строгине 12. ляи Е-) »мест.бущ»-2, мщл прн брнсаедниейки и каму. брема получен аптнчем«««акпмньщ щоиер? ?у !За,' какие продухтм окнащщщ сущи))йпчв в Ррбифх."'рейщ«иях? 2)бащчзмппщ щчр»зхимичщкяй Рюультат окнсде««ия в случках, абрйщйн«щ) щ«едщищкб мими»«рн'«ге»ими щ.

зм»мй угла!«»лв: А В?дну)' «Вно КЗЩМ)НЗ Н,С,Н ~- С С !)Рбгд, Н" «Сн! «)аааоон )до. Прсляажпщ щеь«у щщучещ!в щмщ«мйщ) пщмйющ 1 йщчеу)щй»2, 1.41 изобразите . праду«мы гидрм ещщ фуйщййюб- «щ)а«щтм фграйй4ущййиййрб),'йсй дайсп)исм ми»лй~йщмщ«а'каайчскга Й)60! сщйщд!«мгфарзбмйщй)щщ:121 орщпизма', Зтат ПРаЦ»ж ПРЩП»»Щ' П«Щ ДЕРРГДЩЩ фсфцщ!ЩЧ)1)Щауппй.и й)«ййаф«Щ Щгарйт К 1 ищмеру). обсудетс, почему»еебхщщмму-бр»юг нвп емиее жестййе "услщим лля гиарйгащщ фумвро»ой кисло«м по Срщиеппщс щийаййп, !.42.

1-щвпил.буми-2 при обрвбопм М брамаумпищнщюм а вщм образует смесь двух «мамщ)ньщ бромн«щ)ина» прнблнзнти«ьно:й щщ»мх-в?лачсщ)~)щ„бамм» структура гаюгенгилр««пзи? кщщва причина щсупмаж«рмтймелщтийноюги» лющем скучав? 143. Налип»ма реакции гмажнв ! и 2»егивпроааив а 1НЩ)«ВН. Каюм ирощчом абрщуютая при обработке полученных бсроргвничаских аоейинеппб перещмью водорода в ищйачйом водном Рщтюрс? у 1.44. Разделите смесь акима, охтсщ«-2 и о»типе 1.

!.45. Ит пропана, бра»на»ко метила н лмбмх неоргвинчсскик рглщипм получите ниа- и транс- жщмерм па»тена.2, " 1.46, З-мстялпентан».1 пслучнтс З-б)щм-З-мщнщеитан. ь Оаущсст»иге следующие орсаращення и укмкнте рсагентм и усвоена: 3) С)НС)НСН«СС)СН« " ... с!),с!»сн-с!с)ьъ — "- сн,сн,си по)снщ:-- снсн,снс<снщ «.Н« ОКОН ~«) сн«сн«сиза"сн« вЂ” — с)бснзсн«снснй) СН, СН» ),АК НЩЩЩИЩ ЩРУ«ИУРНМС фОРИУЛМ СДЕДУЮЩИХ УГЛЕВОЛОРОДО». а) бутаднеи-!,3; б) 2-мстилгекаадиен-!,5; в) З-зпцщктаании-).4. !.4Я.