Arom-08_10_2012-z_04-Aromat (Раздаточный материал (методички) по органической химии), страница 7
Описание файла
Файл "Arom-08_10_2012-z_04-Aromat" внутри архива находится в папке "Раздаточный материал (методички) по органической химии". Документ из архива "Раздаточный материал (методички) по органической химии", который расположен в категории "". Всё это находится в предмете "органическая химия" из 5 семестр, которые можно найти в файловом архиве МГУ им. Ломоносова. Не смотря на прямую связь этого архива с МГУ им. Ломоносова, его также можно найти и в других разделах. .
Онлайн просмотр документа "Arom-08_10_2012-z_04-Aromat"
Текст 7 страницы из документа "Arom-08_10_2012-z_04-Aromat"
90. Схема образования 3-метоксибифенила (А) из 1-метокси-2-хлорбензола.
91. Схема механизма превращения1,3-дихлорбензола в терфенил А. Самый кислый атом водорода находится между двумя атомами хлора.
92. Условия и схема механизма превращения 1-иод-2,6-диметилбензола в 1-амино-2,6-диметилбензол. 1-Иод-2,6-диметилбензол является арилгалогенидом, неактивированным к нуклеофильному замещению. Поэтому он может реагировать с нуклеофилами по бензиновому механизму (элиминирование–присоединение) или по механизму (SRN1) с участием свободных радикалов. Вследствие отсутствия атома водорода в -положении к атому иода дегидробензол не может генерироваться. 1-Амино-2,6-диметилбензол может быть получен в радикальной реакции SRN1.
93. Образование продукта А (1-метилиндолина) в результате взаимодействия 2-(2-хлорфенил)-N-метилэтанамина с амидом натрия в жидком аммиаке проходит по бензиновому механизму внутримолекулярного нуклеофильного замещения.
94. По реакционной способности в реакциях, протекающих по бензиновому механизму (элиминирование – присоединение), арилгалогениды располагаются в следующий ряд: Ar–I > Ar–Br > Ar–Cl > Ar–F.
95. При обработке хлорбензола водным раствором щелочи в жестких условиях правильным является утверждение C) Реакция протекает по бензиновому механизму (элиминирование–присоединение).
96. Структуры продуктов A–N, образующихся в реакциях 1.–14..
97. Реакции 1.–4., приводящие к продуктам A–D.
1.
2.
3.
4.
98. Реакции 1.–6., приводящие к соединениям A–F..
99. Схемы реакций нитрования 2-метилнафталина, приводящих к трем изомерным мононитронафталинам, а также схемы окисления последних с образованием соответствующих нитродикарбоновых кислот.
100. Синтез (3-бром-5-нитро)(4-метилфенил)метанона (А) из толуола.
101. Восстановление по Берчу происходит как присоединение по стадиям двух электронов к бензольному кольцу.
После присоединения каждого электрона происходит протонирование. Присоединение первого электрона приводит к радикал-аниону, для которого можно написать несколько резонансных структур. Протонирование под действием слабой кислоты – спирта или аммиака – и присоединение второго электрона дает анион, отрицательный заряд которого делокализован по трем атомам углерода. Протонирование по центральному атому углерода приводит к конечному продукту. Поскольку продукт содержит несопряженные двойные связи, дальнейшей реакции в использованных условиях не наблюдается.
102. Схема превращения анизола в 3-метилциклогексанон (С) включает восстановление по Берчу.
103. В приведенной схеме синтеза 2,3-дигидро-6-метоксибензофурана (А) нужно обратить внимание на синтез Гриньяра, который протекает с участием более активного атома брома. Синтез соединения А из промежуточного соединения В осуществляется по механизму элиминирование – присоединение (бензиновый механизм): нуклеофил атакует мета-положение к метокси-группе в промежуточном дегидробензоле. Превращение соединения А в соединение С – реакция Берча. В соответствии с механизмом реакции Берча наличие электронодонорных заместителей способствует протонированию спиртом промежуточных 2- и 5-циклогексадиенил-анионов.
104. Синтез циклогекса-2,5-диен-1-карбоновой кислоты (В) восстановлением по Берчу. 1,4-Циклоприсоединение соединения В (диенофил) с фураном (диен) с образованием аддукта С (реакция Дильса-Альдера).
105. Превращение 2-метоксинафталина в соединение А – восстановление по Берчу. Гидролиз метилового эфира енола А дает кетон В.
