Дж.Дж. Ли - Именные реакции. Механизмы органических реакций, страница 2

Ма1йети, 1. 1..; Вгаип, С.; би1Ьоигс1епсЬе, С,; ОчегЬапс1, М.; КееЬасЬ, В. Епапйоюе1ес~йе ЯупгЬеля оХ р-Ат1по Асий 1997, рр105 — 126. 5. Ка1п1х1су, А. К.; ЕЬапд, Я.; Рапц, У. Ощ Х,ей. 2000, 2, 3789. 6. Себбаг, .1.; Бо11пег Эо1епс, М. Уей~аЬей'оп Х.ей 2001, 42, 7099. 7. Ка1пЫсу, А. 1с.; ЕЬапд, Б.; Мов1аГа Нивве1п, А. Н.; Рапи, У.; Яее1, Р. Х Х Огд. СЬет. 2001, 66, 5606. 8. Уавапйа1ситаг, Й,-К,; ВаЬи, Ч. У. Б. ЯупгЬ. Соттип. 2002, 32, 651. 9. СЬа1сгачагсу, Р. К.; БЬЙ.

Т. 1..; Со11еШ, Б. 1.,; Ауег, Х. В.; БпесЫеп, С,; Кио, Н.; Туадага1ап, Б.; бгедогу, 1..; Еа1своп-АЙеп, М.; БЬоор, %. 1..; БсЬта1л, Э. М.; %убегай, М. 1.; ГлЬег, М. Н.; Мет1се, Р. Т. Виолу. Мед. СЬет. Х,егг. 2003, ХЗ, 147. Байер — Древсен (Ваеуег — Вгетвоп). Синтез индиго Образование индиго при циклизации продукта конденсации 0-нитробензальдегида с ацетоном. Реакцию используют для обнаружении о-нитробензальдегидов, ОН О О МаОН ОН вЂ” Н 2 06РЯЗОВЯНИВ 8НОЛЯТЯ Бартон (Ваг1оп). Фотолиз нитритов Ф0~0~~м~ч~с~йя п0ре~ Рупп~р0~~й эф~рй сп~р~й ~ ~30~~с~0Й ~~сл0ты ~ ~-~'~др0- КСИМИИОСПИРТ.

1,5-8ОДОРОДН ЫЙ Н ИТРОЗО-ИНТ8РМЭДИЯТ ОН О Возможно, реакция протекает по Е2-механизму (бимолекулярное злиминирование): ОН О ОН О Литература 1. Вау11я, А. В.; Н111тап, М. Е. В. бе~. Раг. 2,155,113, 1972. 2. 0геиея, Б. Е.; Еооя, О. Н. Р, Тей"аЬес6.оп 1988, 44, 4653. 3. Ваяача1аЬ, О.; Као, Р. 1).; Нута, Е. Я. ТеггаЬейоп 1996, 52, 8001. 4. С1яапе1с, Е. О~у. Леасг. 1997, 51, 201.

(Обзор). 5. Яи, М.; Репу, У.-Б, Х Ощ СЬет. 2001, 66, 406. 6. К1т, 1. Х.; 1т, У. 1.; Оопп, 1. Н.; 1таейа, К. ТеггаЬейоп Лей. 2001, 42, 4195. 7. БЬ|, М.; 11, С,-О.; ~1апи, ~.-К. Не~к СЬ~т. Асга 2002, 85, 1051. 8, Уи, С; Ни, 1.. Х От Сьет. 2002, 67, 219. 9. Шапа 1-.-С.; 1.и1я А. 1..; А8ар1ои К.; 3ащ Н.-У.; КпясЬе М.

Х. Х Ат. СЬет. Яос. 2ОО2, 124, 2402, 10. Бган, Б. А.; Мегдогг, 1). 1.; ЕоияЬ, Ш. Е. Х Ат. СЬет. Яос. 2002, 124, 2404. 11. 81и, М.; 1л, С.-Я.; Лапу,,1.-К. ТеггаЬей"оп 2003, 59, 1181. Бейрут (Ве1ги1). Реакция Синтез хиноксалин-1,4-диоксида взаимодействием бензофуразаноксида с С-нуклеоФилами. РИ ЕВОН Е1зй: РИ НЫЕ1з СНО Й СОРИ Бекельхейд (ВоеКе1ЬеЫе).

Реакция Получение 2-гидроксиметилпиридина действием ангидрида трифторуксусной кислоты на М-оксид 2-метилпиридина. ТАТАА 02ССГЗ П8р8НОС аЦИЛЬНОЙ О О Ц)УП ПЫ гас о сг сг ~ЗД-сигмятропняя ГИДРОЛИЗ о сг П8Р8ГРУППИРОВКа Литература 1. Ве11, Т. %.; аггея»опе, А. Х Огд. СЬет. 1986, 51, 764. 2. ЫеМ~оте, б, К.; ТЬег1о», К.. 1.; бир»а, 'Ч. К..; РгопскеК, Р. В..; Ва1сег, б. К. Х Огд.

1986 3. боег11»~ег, К.; Бс1ип1»1», Е. А~сЬ. РЬагт. 1991, 324, 359. 4. Гоп»епаа, С.; Ве»ап, Е.; На»Ыоп, Н. А.; Ва1ачо1пе, б. б. А. 5упгЬ. » оттип. 1995, 25, 629. 5. боег1»»лег, К..; Вагйе, 11. РЬагтале 2002, 57, 804. 6. Нфаа1пЬауай|, Б.; Мог1, Т.; БЬпйо, К.; Найппо»о, К.; Ха1са»а, М. Негеюсус~ея 2ОО2, 57, 111. Бекман (ВесКтапп). Перегруппировка Перегруппировка оксимон н амиды под действием кислот Льюиса.

— НС! ~Й !1, Й :ОНк ТЗУТОМВРН Ы Й вЂ” Н' СДВИГ Литература 1. ВеЖтапп, Е. СЬет. Вег. 1886, 19, 988. 2. СЬййе~~ез., 3. Х.; $1пуЬ, Е. В.. К., Р. Х Хпйал СЬеш. Яос. 1982, 59, 527. 3. бви1еу, К. Е. Ощ Яеасг. 1988, 35, 1. (Обзор). 4. Сайои1асоя, Р.; Сагяои1асоя, Э. Х Негегосус1. СЬет. 1993, 30, 1. 5. Ап1П~итаг, К.; СЬвпйгаяе1сЬаг, Б.

Тей.аЬей"оп Лей. 2000, 41, 7235. 6. Кйойве1, М. М; МеуЬой, Р. А,; Кека~, И.; Ба1еЫ, Р. ЯупгЬ. Соттип. 2001, 31, 2047. 7. Тог1 явив, У.; %яЫ, Т,; М1патйвюа, 1.-1. В~оогд. Мед. СЬет. 1,егг. 2002, 12, 387, 8. БЬагдЫ, Н.; Нояяе1щ, М. ЯупгЬеяю 2002, 1057. 9. СЬапйгвяе1йаг, Б.; Сора1в1аЬ, К. ТеггаЬейоп Аегг. 2003, 44, 755. Перегруппировка бензила в бензиловую кислоту в результате миграции ариль- ной группы. Н подкислению А, Аг Аг ОН ~ Н' Движущей силой реакции является депротонирование карбоновой кислоты, т.

е. перенос протона от карбоксильной группы к алкоголят-аннану на последНОи СГЗДии, Литература 1. Х1п1п, Х, .Уиягия 1леЬ|у Апп. СЬет, 1838, 31, 329. 2, Ка1уадигп, 1.; Клера, Н. Б. Х СЬет. атос., Ре~Ьп Т~апя. 2 1987, 1819. 3. Тос1а, Е.; Тапа1са, К.; Карата, У.; Ба1са1по, У. СЬет. Х,егг. 1990, 373. 4. КоЬ~паоп, .1.; Нупп, Е. Т.; МсМаЬап, Т. 1..; Ягпрзоп, Б. 1.,; Тг1з1ег, Р.

С.; Сопп, К. В. Х Оц,", СЬет, 1991, 56, 6709. 5. Наш, Т,; '6?апд, 1.-1.; йес1а, Б.-у,; Та1сеаЬйа, Н. Яуп1егг 1995, 35. 6. Уп, Н.-М.; СЬеп, Б.-Т.; Таепд, М.-1.; СЬеп, Б.-Т.; Шапа, К.-Т. Х СЬет. Рея., ~Я) 1999, 62. 7. ХЬапд, К,; Согпе, .1. Е. Т.; МцпаяпдЬе, 'Ч. К. Ы.; Жап, Р. Х Ат. СЬет. Кос. 1999, 121, 5625. 8. РоЬ11асЬ, В.; Кай1, А.; БсЬиеЫег-Каас1йе, К.; Не~йе1, Б.

Еи~. Х Огд. СЬет. 2001, 4357. Биджинелли ~ВхрпеП1). Синтез пиримидонов о Ь А Нр мН НС!, ЕЮН Й вЂ” СНО + НИ ИН О О ' присоединение 8НОЛИЭЗЦИЯ ЗЛЬДОЛЯ + Н ОН О О~ ~ сопряженное н ПРИСО8ДИН8НИ8 + Н НИ ИН «Оае-роЬ>-конденсация ~синтез в одной емкости без выделения промежуточных продуктов) ароматическото альдеГида, мочевины и ацетоуксусноГО эфира В под- кисленном растворе этанола; расширение области применения этой реакции.

Получение р-кетоэфиров из нитрилов и а-галогенэфиров с использованием ЦИБКЙ, 1. Еп, ТНР, кипячение О Вг СО~ Й нуклвофильное присоединение ЕПВГ обработка 1. В1атзе, Е. Е. С. Л. НеЫ. Яеапсея АсаН. 5ск'. 1901, т'32, 478. 2. Напп1с1т., Б. М.; К1й|, У. Х От СЬет. 1983, 48, 3833. 3. КгераЫ, 1.. Е.; 1.упс1т, 1.. Е.; Нет1тпапп, Б. М.; Еавтпиазеп, 1. К. Тет аЬей"оп ашетт. 1985, 26, 981. 4.

Веагд, К. 1..; Меуега, А. 1. Х Отд. СЬет. 1991, 56, 2091. 5. Буере, 1.; Рогатег, Б.; ЕйепЬегаег, Р. ТетгаЬей.ол: Аюуттетту 1998, 9, 805. б. Хаг1сипап, К..; Сапа, В.-1. ЯултЬеяЬ 1998, 1713, 7. Епап, А. %. Х Ргали. СЬет. 1999„341, 147. 8. Эеиьс1т, Н. М.; Уе, Х.; Б1т1, В 1.1и, Е.; БСЬуег1, М. М. Еит. Х ЛЫ. СЬет. 2001, 36, 303. 9. Сгеешега, А. Р. 1.:; 1.и8тепЬиг8, 1. Х Ат. СЬет. 5ос. 2002, 124, 6324. Блэз ~В1аЬе). Реакция Вг С ОР Ей(0) НзО' 2.

НзО' БойЛЕНД вЂ” СИМС ~ВОУ1аПЙ вЂ” Ятв). ОКиСЛЕниЕ Окисление ароматических аминов в о-аминофенолы действием персульфата калия В Щслсчнси срсДО, ово, к' Н' ! 0=8 †'-0-5=0 ИПСО" 8ТЯКЗ 0 050, К' Возможен друтой механизм: О ово, к' Е2 Литература 1.

Воу1апй, Е.; Мапяоп, О.; Йтя, Р. Х СЬет. Яос. 1953, 3623. 2. Воу1апй, Е.; Йтя, Р. Х СЬет. Яос. 1954, 980. 3. ВеЬгтап, Е. 1. Х Ат. СЬет. атос. 1967, 89, 2424. 4. Кг1яЬпатигй1, Т, К.; Уеп1сагаяиЬгатап1ап, Ы. Хпйап Х СЬет., Яесг. А 1978, 16А, 28. 5. Ве1итпап, Е. 1.; ВеЬгтап, В. М, Х Ощ СЬет. 1978, 43, 4551.

6. Бг1пйаяап, С.; Регита1, Б.; Агити8ат, Х. Х СЬет. Яос., Ре~Ип Трапе. 2 1985, 1855. 7. Ве1итпап, Е, 1. Ощ Аеасг. 1988, 35, 421 — 511. ~Обзор). 8. ВеЬгтап, Е. 1. Х Ощ СЬет. 1992, 57, 2266. К2Б2ов водн. КОН Й2 НВО, + Брук ~ВгооК). Перегруппировка Кагализируемая ооноаанием миграциа оилилг~ной группы от углерода гс гсиоло- роду Б~Рйз ОН сипипоаый эфир ОН РНз БРНз Б~РИз 5~Раз ~- Н ~ОН Литература 1. Вгоо1с, А. б. Х Ат. СЬет.

Яос. 1958, 80, 1886. 2. Вгоо1с, А. О. Асс. СЬет. Яех. 1974, 7, 77. (Обзор). 3. Раде, Р. С. В.; К1а|г, 8. 8.; Кояепйа1, Б. СЬет. Яос. Ле~ 1990, 19, 147. (Обзор). 4. Та1сейа, К.; Ыа1сагап1,.1.; Ма1сатига, Н.; Уояд11, Е.; УатадисЫ, К. Яуп1ей 1993, 841. 5. Р1ет1пд, 1,; ОЬояЬ, 11. Х СЬет. Яос, РегИп Тгапю. 1 1994, 257.

6, Та1сес1а, К.; Та1сес1а, К.; ОЬп1яш, У. Тей.аЬей.оп Лей 2000, 41, 4169. 7. Бит1, К.; Над1яа~ча, 8. Л О~дапотег. СЬет. 2000, 611, 449, 8. Мояег, %. Н. Тей"аЬейоп 2001, 57, 2065. 9. Та1сес1а, К,; Башас1а, У.; Бит1, К. О~у, Еегг. 2002, 4, 1031. Бургесс (Вигре88). Дегидратирую1ций реагент Дегидратирующий реагент Бургесса эффективен для получения олефинов из вторичных и третичных спиртов. Реакция элиминирования протекает преиму- щественно по Е1-механизму ~две группы почти одновременно отщепляются и связываются друг с другом).

СН,О,С-И-В-ИЕ1, Нз РВЯГэнт Б~РВВССВ О~И вЂ” 8 — С! сн,о,с-и-в~с~ О~:НЕЕ н,с-он н — со сн .80, сн - НИЕ1з Литература 1. Вигдеаа, Е. М. Х Огд. СЬет. 1973, 38, 26. 2. С1агетоп, Э. А.; РЫ11ра, В. Т. Тей"аЬей"оп Аегг. 1988, 29, 2155. 3. Сгеедоп, 8. М.,' Сгож1еу, Н. К.; МсСагйу, Э. б. Х СЬет. Яос., РегИп Тгапя.

1 1998, 1015. 4. 1.атЬегй, С. Л Ргали. СЬет 2000, 342, 518. 5. Б~еп1а, В. фп1егг. 2000, 559. 6. М111ег, С. Р.; КаиГтап, В. Н. Яуп1егг 2000, 1169. 7. %со1аои, К. С.; Ниапя, Х.; Бпуйег, Б, А.; Као, Р. В,; Ве11а, КесЫу, М. 'Ч. Ахеи~. СЬет., Хпг. Еа'. 2002, 41, 834. 8. 3оае, В.; 13пл1, М. У. У,; Ргайарап, Б,; УадаЫсап,,1.,1. ЮупгЬ. Соттип. 2002, 32, Бухерер — Бергс ~ВисЬегег — Вегря). Реакция Синтез гидантоиноа реакцией карбонильного соединения с цианидом калия КСХ и карбонатом аммония ~ХН ),СО, или циангидрина с (ХН ) СО,. Синтез относится к категории многокомцонентнык реакций. КСЙ (ин ).со О=С=О МН Нзй ЦИЗНОГИДРИН -О Литература 1.

Вегдв, Н. бег. Ра1. 566,094 ~1929), 2. ВисЬегег, Н. Т., Р1всЬЬесК, Н. Т. Х Ртам. СЬет. 1934, 140, 69. 3. ВисЬегег, Н. Т., Яе1пег, %. Х Ргали. СЬет. 1934, 140, 291. 4. Шаге, Е. СЬет. Лек 1950, 46, 422. ~обзор). 5. СЬиЬЬ, Р. 1..; Еджагд, Х Т.; Жопу, Б. С.