Курс общей химии. Мингулина, Масленникова, Коровин_1990 -446с (996867), страница 76
Текст из файла (страница 76)
Молекулы спиртов ассоциированы из-за образования водородных связей между ними, поэтому температуры их кипения выше температур кипения соответствующих углеводородов. Спирты являются амфотериыми соединениями, при воздействии щелочных металлов образуются легко гидролизуемые алкоголяты; СтНэОН + Ма СтнэОР(а -(- '!энт При взаимодействии с галогеноводородными кислотами происходит образование галогенопроизводных углеводородов и воды: ГэНьОН + НС! — ь СеНэС( + НгО Однако спирты — очень слабые электролиты.
Простейшим из предельных спиртов является метанол СНэОН, который получают из оксида углерода и водорода под давлением, при повышенной температуре в присутствии катализатора: СО + 2Нт СНтОН Учитывая относительную простоту синтеза метанола, возможность получения исходных реагентов из угля, некоторые ученые предполагают, что метанол в будущем найдет более широкое применение в технике, в том числе в транспортной энергетике. Смесь метанола и бензина может быть эффективно использована в двигателях внутреннего сгорания.
Недостатком метанола является его высокая токсичность. Этанол С2НаОН получают брожением углеводов (сахара или крахмала): лрожмн Се Н ~ т0„2Г тНэОН + 2СО Исходным сырьем в этом случае служат либо пищевые продукты, либо целлюлоза, которую гидролизом превращают в глюкозу. В последние годы все более широкое применение получает метод каталитической гидратации этилена: СНт=СНе + НэО СНтСНтОН Использование метода гидролиза целлюлозы и гидратации этилена позволяет экономить пищевое сырье. Хотя этанол один из наименее токсичных спиртов, однако из-за него гибнет значительно 307 ( ) н е е)он — ~ ©-Π— ы + н,о О- фенол фенолят лития Фенол широко используется в промышленности, в частности служит сырьем для получения фенолформальдегидных полимеров. Альдегиды и кетоны.
При окислении и каталитическом дегидрировании спиртов можно получить альдегиды и кетоны — соединения, содержащие карбонильную группу )С=О: СН,— СНт — СН,ОН вЂ” СН,— СНт — Сг +НзО <о), л н) ' ( первнчннй спарт адьдетнд «зз СНз — СН вЂ” С)), Сыз — С вЂ” СНз+ НзО и) О)) О вторннанв сннрз кстон Как видно, при окислении или дегидрировании первичного спирта получается альдегид, вторичного спирта — кетов.
Атом углерода карбонильной группы альдегидов связан с одним атомом водорода и с одним атомом углерода (радикалом). Атом углерода карбонильной группы кетонон связан с двумя атомами углерода (с двумя радикалами). Названия альдсгидов и кстонов производят от названий углеводородов, прибавляя суффиксы -аль в случае альдегида и -он в случае кетона, например: <,Н,. < зп 'и СНз — С вЂ” СНз О 2-пропанон <дннетнпкетон нлн апетон) п<зоззззнппь Связь кислород — углерод карбоиильной группы альдегидов сильно поляризована, поэтому альдегиды характеризуются высокой реакционной способностью, они являются хорошими восстановителями, легко вступают в реакции замещения, присоединения, конденсации и полимеризации.
Простейший альдегид — метаналь .0 (формальдегид или муравьиный альдегид) Н вЂ” СС склонен к 308 больше людей, чем из-за любого другого химического вещества. При замещении водорода ароматического кольца на гидроксидную группу образуется фенол. Под влиянием бензольного кольца полярность связи кислород — водород возрастает, поэтому фенолы диссоциируют в ббльшей степени, чем спирты, проявляют кислотные свойства. Атом водорода в гидроксидной группе фенола может быть замешен на катион металла под воздействием основания: самопроизвольной полимеризации. Его применяют для получения фенолформальдегидных н мочевиноформальдегидных смол и полиформальдегида. Кетоны обладают меньшей реакционной способностью, чем альдегиды, так как карбонильная группа менее полярна.
Поэтому они труднее окисляются, восстанавливаются и полимеризуются. Многие кетоны, в частности ацетон, являются хорошими растворителями. Карбоновые кислоты. У карбоновых кислот функциональной является карбоксильная группа — СООН. В зависимости от числа карбоксильных групп в молекуле кислоты их подразделяют на одно-, двух- и многоосновные, а в зависимости от радикала, связанного с карбоксильной группой, — на алифатические (предельные и непредельные), ароматические, алициклические и гетеро- циклические.
По систематической номенклатуре названия кислот производят от названия углеводорода, добавляя окончание -овал и слово кислота, например СНаСНтСНтСООН вЂ” бутановая кислота. Однако часто применяют тривиальные названия, сложившиеся исторически, например: Н вЂ” С вЂ” ОН !! о СН вЂ” СНт — СН вЂ” С вЂ” ОН ' !! о муравьиная кислота масляная кислота но — с — с — он й О О СНт=СН вЂ” С вЂ” ОН о акрилоаая кислота щааслсяая кислота НΠ— С-~О~к — С вЂ” ОН й ~ ' )! О О Кислоты обычно получают окислением альдегидов.
Например, при гидратации ацетилена с последуюшим окислением образуюшегося ацетальдегида получают уксусную кислоту: СН=СН+ НтО С1Ь вЂ” С вЂ” Н СН,— С вЂ” ОН со~ О О 309 Недавно был предложен способ получения уксусной кислоты, основанный на реакции метанола с монооксидом углерода в присутствии родиевого катализатора СНаОН + СО С1!т — С вЂ” ОН О Кислотные свойства карбоксильной группы обусловлены отщеплением протона при электролитической диссоциация кислот. Отщепление протона связано со значительной поляризованностью связи Π— Н, вызванной смещением электронной плотности от атома углерода к атому кислорода карбоксильной группы ьф 6 в 6+ — С вЂ” Π— Н О"- Все карбоновые кислоты — слабые электролиты и в химическом отношении ведут себя подобно неорганическим слабым кислотам. Они взаимодействуют с оксидами и гндроксидами металлов, образуя соли.
К одной из особенностей карбоновых кислот можно отнести их взаимодействие с галогеном, приводящее к образованию галогенозамещенных карбоновых кислот. Из-за присутствия галогенов в молекуле кислоты происходит поляризация связи Π— Н, поэтому галогенозамещенные кислоты являются более сильными, чем исходные карбоновые кислоты. Со спиртами кислоты образуют сложные эфиры СН3 С ОН + НО СН1 СН! С 0 СНЗ + Нто 3 0 0 уксусная кнслота метанал метнланетат При замещении гидроксидной группы кислот на аминогруппу — ХН, образуются амиды кислот, например СН вЂ” С вЂ” МН 0 фармамна й~ Х вЂ” Яа амины. Амин также можно считать производны- ми углеводородов, у которых водород замешен на аминогруппу з1в Карбоновые кислоты широко применяются в технике. Некоторые из них являются исходными соединениями для получения волокон, пленок и лаков.
Например, терефталевая кислота используется для получения лавсана и терилена, адипиновая кислота НООС(СНа)4СООН вЂ” найлона, акриловая кислота — органического стекла. Амины. При замещении в аммиаке водорода на органические радикалы получают амины. По числу замещаемых радикалов й1, различают первичные К вЂ” МНа, вторичные МН и третичные к ( — !ь!Ню !ь!Н или !ь! — ) . Амины, как и аммиак, проявляют л основные свойства. ИМНт+ НОН вЂ”. ~ИМН. 1+ + ОН При взаимодействии с кислотами оии образуют соли ЙМНг + НС! ИМНзС! Амины являются исходным сырьем для получения красителей, высокомолекулярных и других соединений. КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ 1.
Напишите все структурные изомеры гексана. 2. Напишите уравнения реакций взаимодействия пентена с НВг и НгО. Опишите химические свойства полученных продуктов 3. Напишите уравнения реакций взаичодействия метилэтина с НВг и НтО. Опишите химические свойства полученных продуктов 4. Напишите уравнения реакций взанмодейстния этнлбензола с СВ и НС1 5. Напишите уравнения реакций взаимодействия 1-пентанола с калием и НВг.
Опишите свойства полученных продуктов. 6. Напишите реакцию получения 1-бутаналя. Опишите его химические свойства. 7. Напишите уравнение реакции получения масляной кислоты. 8. Напишите уравнения реакций получения сложного эфира маслиной кислоты и зтанола. 9. Напишите уравнения реакции взаимодействия бутена с Н! и НгО. Опишите химические свойства полученных продуктов. 16. Напишите уравнения реакций взаимодействия бутина с НВг, НеО н 1В 11.
Напишите уравнение реакции получения бромпентана из спирта. 12. Как получить альдегид? Приведите реакцию получения бутаналя 13. Как получить кетон? Приведите реакцию получения '2-бутанона 14. Как получают непредельные органические кислоты? Напишите уравнение реакции получения пентановой кислоты 13.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
