Курс общей химии. Мингулина, Масленникова, Коровин_1990 -446с (996867), страница 74
Текст из файла (страница 74)
Например, в гомологическом ряду предельных углеводородов такой группой является СНз. Гомологический ряд характеризуется общей формулой, например С„Нз„+з, для предельных углеводородов. Члены гомологического ряда имеют определенную общность в химических свойствах. В то же время происходит закономерное измененке физических свойств элементов по мере увеличения числа групп. Для большинства органических соединений характерна относительно невысокая скорость химических взаимодействий при обычных условиях. Это обусловлено высокой прочностью ковалентной связи углерод — углерод и углерода с другими атомами и относительно малой разностью энергии связи углерода с различными атомами: Связь...., С--М С вЂ” С С вЂ” -С1 С вЂ” М С вЂ” Э Энергия связи.
кдж,гниль 415 356 327 2ЧЗ 259 Разность злекзроотрииагельносзей а.л О,а ОД ОД О,О В ряду значений электроотрицательности углерод занимает среднее положение между типичными окислителями и восстановителями, поэтому разность электроотрнцательностей углерода с большинством других атомов относительно невелика. В силу этого химические связи в органических соединениях, как правило, малополярны. Большинство органических соединений не способно к электролитической диссоцнацин. Температура плавления большинства органических соединений относительно невысокая (до !00--200'С!.
При высокой температуре онн сгорают на воздухе в основном до диоксида углерода и паров воды. Теория химического строения органических соединений А. М. Бутлерова. В 18б! г. А. М. Бутлеров сформулировал основные положения теории химического строения. 1.
Атомы в органической молекуле соединяются между собой в определенном порядке в соответствии с их валентностью, что и обусловливает химическое строение молекул. 2. Молекулы с одинаковым составом могут иметь разное химическое строение и соответственно обладать различными свойствамн. Такие молекулы называют изомерами. Лля данной эмпирической формулы можно вывести определенное число теоретически возможных нзомеров. 3. Атомы в молекуле оказывают взаимное влияние НзС вЂ” СНз — СНз — СНт — СНз НзС вЂ” СН вЂ” СНз — СНз Сн.
2.метилпутан (. л )Ва,з.с) н.пентан (т. пл. (3),6 'С ) СНз нс — с — сн, Сн, 2,2-лиметилпропан (т. пл — 20,0 'С) Изомерию положения можно вого спирта: СНз — СНс — СНгОН показать на примере пропило- СН,з — СН вЂ” СНз изопропилонм8 спирт (т пл. — 88,6 'С) пропилонмп спирт (т. пл †(27 'С) Пространственная изомерия обусловлена различным расположением химических связей атомов углерода в пространстве и включает геометрическую, оптическую и другие виды изомерии.
Пространственные изомеры называют стереоизомерами. К числу геометрических стереоизомеров относятся цис- и транс-изомеры, например изомеры 1,2-дибромэтена: Ннс-форма транс форма Оптические изомеры имеют в своем составе один или несколько атомов углерода, связанных с четырьмя различными атомами друг на друга, т. е, свойства атома могут изменяться в зависимости от природы других атомов соединения. Следует отметить, что взаимное влияние испытывают не только связанные атомы, но и непосредственно не связанные друг с другом.
4. Каждое органическое соединение имеет лишь одну химическую формулу. Таким образом, свойства любого вешества могут быть описаны, если известны его химический состав, химическое строение и взаимное влияние атомов. Теория А. М. Бутлерова позволила объяснить особенности свойств органических соединений, в частности явление изомерии. Изомерия.
Различают структурную и пространственную изомерию, Структурная изомерия обусловлена различным порядком связей углеродных атомов (изомерия скелета) или различным расположением функциональных групп или кратных связей (изомерия положения). Изомерию скелета можно иллюстрировать изомерами пентана (СВИН): или группами атомов. Такие изомеры отличаются друг от друга, как предмет от своего зеркального изображения. Они обладают способностью вращать плоскость поляризованного луча света вправо нли влево. Классификация органических соединений.
Органические соединения могут иметь открытую и замкнутую цепи и соответственно называются ициклическими (алифатическими) и циклическими соединениями. Ациклическне соединения с ординарными (не кратными) связями между атомами углерода называют предельными, а с двойными или тройными связями между атомами углерода — непредельньглеи соединениями. Циклические соединения подразделяются на карбо- и гетероциклические соединения. Кольца карбоциклических соединений содержат лишь атомы углерода.
К карбоциклическим относятся ароматические и алициклические соединения. Кольца гетероциклических соединений наряду с углеродом содержат другие атомы, например азот, кислород, серу, фосфор. В соответствии с международной систематической номенклатурой названия органических соединений слагаются из словесных обозначений частей их структуры и знаков, указывающих способ связей этих частей. Основная часть названия соединения состоит из названия самой длинной неразветвленной цепи атомов углерода. Число углеродных атомов в цепи (кольце) обозначаются греческими числительными (кроме первых четырех, обозначаемых «мет» — 1, «эт» — 2, «прон» вЂ” 3, «бут» — 4 атома), например «геке» вЂ” 6, «окт» — 8. С помощью суффиксов или префиксов обозначают классы соединения.
Например, суффикс -ап входит в названия предельных соединений (пропан СзНз, гептан СтНН), -ип — соединений с тройной связью в основной цепи (пронин СНз — С=СН), -ол — спиртов, префикс -цикло — циклических соединений Н,С вЂ” СНе -- цкклобутаа. НгС вЂ” СН С помощью суффикса -ил обозначают соответствующие радикалы (например, СзНз — атил). Функциональным группам, входящим в состав соединений, присвоены соответствующие названия, например: СООН вЂ” карбокси, ЯО»Н вЂ” сульфо, ОН— гидрокси, (к)Нз — амино, (к)Π— нитрозо. Число одинаковых заменителей обозначают приставками (ди, три, тетра и т, д.), с помощью цифр обозначают порядковые номера углеродных атомов, у которых имеются боковые цепи нли функциональные группы.
(Для обозначения боковых цепей и функциональных групп используются дефисы, запятые, скобки.) В качестве примера приведем название одного соединения СНз ( Н СН» СН СНг СН20Н СНз Вг 5-кетил-3-брокгекеаколч Наряду с систематической существуют другие виды номенклатур. До сих пор используют тривиальные названия, которые исторически получили те или иные соединения. Классификация химических реакций по характеру разрыва химической связи. При протекании химических реакций ковалентные связи в органических соединениях разрываются либо по гомолитическому, либо гетеролитическому механизму. При гомолитическом разрыве связи электронная пара распадается на два электрона и соответственно возникают два атома (или две группы атомов) с неспаренными электронами — радикалы.
К гомолитическим относятся реакции радикальной полимеризации, горения органических соединений и др. При гетеролитическом разрыве связи электронная пара переходит к одному из атомов (или к одной из групп атомов), в результате этого возникают катионы и анионы, которые принимают участие в последующих взаимодействиях. Реакции, возникающие при гетеролитнческом разрыве связи, называются гетеролитическими нли ионными.
Положительно заряженные ионы, например карбонил-ион — Ст, стремятся в ходе реакции получить электроны, поэтому они называются электрофильными или электроноакиепторньсми реагентамн. Отрицательно заряженные ионы, например 1, СНзСОО, стремятся отдать электроны или взаимодействовать с такими частями молекул, которые несут положительный заряд, поэтому они называются электронодонорными или нуклеофильными. Вольшинство органических реакций протекает по гетеролитическому механизму.
$ Хкз. УГЛЕВОДОРОДЫ Природа химических связей в углеводородах. Атом углерода в возбужденном состоянии имеет четыре неспаренных электрона, При образовании химических связей может происходить эр'-, ер'- или зр-гибридизация атомных орбиталей углерода. При эр'-гибридизации возникают четыре равноценные орби- тали, расположенные в пространстве относительно друг друга под углом !09,5'. Каждый атом углерода образует четыре ковалентные связи с другими атомами углерода и с атомами водорода.
В результате образуются предельные углеводороды или алканы, у которых все валентности углеродных атомов насыщены /-" н — с н г с — с- н н с — н н / а Н н,с — сн, н,с~н, б Простая углерод-углеродная связь способна вращаться вокруг своей оси, поэтому происходит постоянное изменение (конформация) формы молекул.
Вследствие внутреннего движения в молекулах углеродные цепи могут образовать кольца (циклы), в результате возникают алициклические соединения или циклоалканы. В случае зр'-гибридизации у атома углерода появляются три гибридные орбитали и сохраняется одна негибридная р-орбиталь. Гибридные орбитали находятся в одной плоскости под углом ) 20' относительно друг друга, а р-орбиталь расположена перпендикулярно этой плоскости. Соответственно атом углерода образует три *-связи с атомом углерода и атомом водорода и одну и-связь с атомом углерода. При зр'-гибридизации атомных орбиталей у двух атомов углерода образуются алкены — непредельные углеводороды с одной двойной связью н н с=с / н н а н н н н / '~ ( б н — сю с — н в При эр'-гибридизации атомных орбиталей у четырех атомов углерода образуются диены (алкадиены) — непредельные углеводороды с двумя двойными связями.
эр'-Гибридизация шести атомов углерода приводит к замыканию шестичленного кольца и возникновению плоской молекулы бензола. У каждого атома углерода имеется также по одному негибридизованному р-электрону, который в случае бензола является нелокализованным. Эти шесть р-электронов образуют сопряженные я-связи и принадлежат всем атомам углерода в молекуле. Поэтому молекула 1вй ° ':© зог При зр-гибридизации у атома углерода возникают две гибридные орбитали под углом !80' относительно друг друга и сохраняются две негибридные р-орбитали, расположенные под углом 90' друг к другу. Атом углерода образует две и-связи с атомом углерода и (или) с атомом водорода и две и-связи с атомом углерода.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
