Курс общей химии. Мингулина, Масленникова, Коровин_1990 -446с (996867), страница 75
Текст из файла (страница 75)
В результате образуется алкин — непредельный углеводород с тройной связью. Алкаиы. Гомологический ряд алкаиов или парафиновых углеводородов характеризуются формулой С„Ны+ь Низшие алканы являются газами, промежуточные — жидкостями, высшие— твердыми веществами. Алканы в основном получают из природного газа, нефти и угля. Вследствие насыщенности и малополярного характера химических связей алканы при обычных условиях химически инертны, не вступают в реакции присоединения, не реагируют со щелочами и кислотами.
Однако у них происходит замещение атома водорода галогенамн и другими атомами. Такие реакции обычно идут по цепному радикальному механизму. Алканы широко используются в энергетике как составные части многих видов топлива. Алкеиы — непредельные углеводороды с обшей формулой С„Нл., имеющие одну двойную связь. Их называют также олефинами или этиленовыми углеводородами. Одним из основных методов их получения является крекинг нефти. Наличие двойной связи в молекуле алкенов обусловливает их высокую реакционную способность.
Для алкенов характерна реакция присоединения, в процессе которой разрывается двойная химическая связь, например; СНз — СН=СНз + НС! СНз — СН(Л вЂ” СНз пропел 2-ллорпропан (прапнлен) сн — сн=сн + нон сн — снон — сн 2-прапанол Алкены относительно легко полимеризуются, это их свойство используют в технике для получения различных полимерных материалов, Алкены вступают и в реакцию замешения. При потере водорода в процессе замещения образуются радикалы, в названия которых входит суффикс -енил, например пропенил — СНп — СН=СНь Радикал этенил — СН=СНп называют также винилом.
В название соединения, образуемого в результате реакции замещения, входит название радикала, например СНя=СНВг (бромэтенил или бромвинил). Дивны (алкадиены) — углеводороды с двумя двойными связями с общей формулой С.Ны ь Диеновые углеводороды, как и алкины, относительно легко вступают в реакции присоединения. Значительное отличие в химических свойствах наблюдается между алкенами и диенами с сопряженными двойными связями, у которых двойные связи разделены ординарной связью.
Вследствие эффекта сопряжения происходит делокализация и-электро- заз нов н более равномерное распределение электронной плотности по молекуле. Соответственно структуру молекулы можно записать в следующем виде: СНтт=СН= СН=-СНг Такая перестройка приводит к повышению устойчивости молекулы. Возникшие связи (по энергии и длине) занимают промежуточное положение между двойными н ординарными связями.
В ходе реакции взаимодействия таких диенов с галогенами и другими электрофильными реагентамн последние присоединяются в положения 1, 4 или !, 2. Реакция сопровождается не только разрывом, но и перегруппировкой связей, например: СНт=СН вЂ” СН=СНт+ Вгт-СНтВг — СН=СН вЂ” СНтВг Алкаднены с сопряженными двойными связями легко вступают в реакцию полимеризации, на этом их свойстве основано получение каучуков. Алкины — углеводороды с тройной связью с общей формулой С.На.-ь Простейший алкин НС=СН, называемый этином или ацетиленом, широко используется в кислородно-ацетиленовых горелках, в которых пламя имеет очень высокую температуру (3200 К). Алкины, будучи ненасыщенными соединениями, обладают высокой реакционной способностью.
Они легко вступают в реакцию присоединения, превращаясь в алкены нли алканы и их производные, например: НС=СН+НС! СпгС=СНт алоранннл НС-.=-СН+ Н, - Н,С=СН, этан НС= —.СН + НОН СНт — С( Н этаналь ранетальгмгнл! Этины также могут полимеризоваться. Ароматические углеводороды — это планарные (плоские) циклические соединения, у которых образуется единая сопряженная система электронов. Типичным представителем ароматических углеводородов является бензол. Как было показано ранее, негибридизированные р-электроны атомов углерода в бензоле образуют систему сопряженных нелокализованных л-связей.
Все связи между атомами углерода в бензоле равноценны, по энергии и длине они занимают промежуточное положение между ординарными и двойными связями. Поэтому бензол и его гомологи (СлНт,-а) достаточно устойчивы, реакции их окисления н присоединения протекают с трудом. Для ароматических углеводородов характерна реакция электрофильного замещения водорода на другие атомы или группы атомов, например: з04 Ве () Е Ваа — Я +НВГ о но, О + нно © +н,о Водород можно также заменить на сульфогруппы — ЯОаН, гидрокси-группу — ОН, алкяльные радикалы.
В результате реакции замещения образуются соединения, в названия которых входит название радикала фенила — СеНа. Ароматические радикалы называют аряльными (Аг). Наряду с моноциклическимя существуют полициклические ароматические углеводороды, например: ©© ©©© нафталин антранен Алвцвклмческке углеводороды. Циклические углеводороды, яе содержащие в своем составе ароматических циклов, получили название аляциклическях. Непредельпые алициклические углеводороды называют циклоалканамя иля яафтенами.
Их получают из некоторых видов нефти, например, яз бакинской. Прочность циклов снижается с уменьшением числа атомов углерода в цикле яз-за увеличения напряжения вследствие изменения валентных углов пря образовании связей. Характерной для цнклоалканов является реакция замещения. Малые циклы склонны к реакциям присоединения, сопровождающимся разрывом циклов. Пря замещении водорода цяклоалкаяов органическими углеводородными радикалами появляются боковые цепи. Поэтому наряду с гомологическям рядом циклоалканов с общей формулой С„На„существуют гомологические ряды цяклоалкаков, образуемые за счет роста боковых цепей. При этом боковые цепи могут представлять собой как предельные, так я непредельпые углеводороды.
5 ХКЗ. ПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ При замещении одного яли нескольких атомов водорода в углеводородах на другие атомы или группы атомов, называемых функциональными группами, получают производные углеводородов: галогенопроизводяые, спирты, альдегиды, кетоны, кислоты и т. д.
Введение той яли иной функциональной группы в состав соединения, как правило, коренным образом изменяет его свойства. Например, введение карбокси-группы — СООН приводит к появлению кислотных свойств у органических соединений. Сокращенную формулу производных углеводородов можно записать в виде КФ, где К вЂ” остаток углеводородов (радикал), Ф вЂ” функ- циональная группа. Например, карбоновую кислоту в общем виде можно представить формулой КСООН, Гвлогенопроизводные углеводородов.
Формулу галогенопроизводного углеводорода можно представить в виде КГа1„, где Га! — галоген; и — число атомов галогена. Вследствие полярности связи галоген — углерод галоген относительно легко замещается на другие атомы или функциональные группы, поэтому галогенопроизводные углеводородов широко используются в органическом синтезе. Прочность связи углерод — галоген растет от иода к фтору (Ес, = 213 кДж/моль, Ес и = 485 кДж/моль), поэтому фтороуглеводороды имеют высокую химическую устойчивость. Галогенопроизводные углеводородов широко применяются в технике.
Так, многие из них (дихлорметан СН2С12, тетрахлорметан СС)4, дихлорэтан С2Н,С1, и др.) используются как растворителя. Вследствие высокой теплоты испарения, негорючести, нетоксичности и химической инертности фтороуглероды и смешанные галогенопроизводные нашли применение в качестве рабочих тел в холодильных устройствах — хладонов (фреоиов), например: СЕ2С(2 (хладон !2), СР2С(Вг (хладон !2В!), СНЕ2С! (хладон 22), С2Н,С12 (хладон 1!4). Хладоны также используются при тушении пожаров.
В связи с массовым применением хладонов (фреонов) возникла проблема предотвращения их вредного влияния на окружающую среду, поскольку при испарении хладонов происходит их разложение и взаимодействие галогенов, особенно фтора, с озонным слоем. Галогенопроизводные предельных углеводородов, например СН2=СНС) и СР2=СР2, служат исходными мономерами для получения ценных полимеров (поливинилхлорида, фторопласта).
Спирты и фенолы. Спирты — это производные углеводородов, у которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксидные группы. В зависимости от углеводородов, спирты подразделяются на предельные и непредельные, по числу гидроксидных групп в соединении различают одноатомные (например, С4Н,ОН) и многоатомные (например, глицерин СН20Н вЂ” СНОН вЂ” СН2ОН) спирты. В зависимости от числа углеродных атомов, соединенных с атомом углерода, у которого расположена гидроксндная группа, различают первичные ( — СН,ОН), вторичные ( ~СНОН) и третичные (~СОН) спирты.
Название спиртов получают добавлением суффикса -ол к названию углеводорода (или -диол, гриол и т. д. в случае много- атомных спиртов), а также указанием номера атома углерода, у которого расположена гидроксидная группа, например: СН,— СН СН СН,ОН СН,— СН,— СН вЂ” СН4 ОН 2-бутвнои !вторичный спирт! 306 СН, НаС вЂ” С вЂ” СНа ОН 2.метил-2-пропанол (третииимр спирт) СНе — СНэ ! ОН ОН (,2-этанпиол (этиленглииоль) СН.
СН вЂ” СНа ( ОН ОН ОН (.2Д-пропантрнол (гни~терни) Из-за полярности связи кислород — водород молекулы спиртов полярны. Низшие спирты хорошо растворимы в воде, однако по мере увеличения числа атомов углерода в углеводородном радикале влияние гидроксидной группы на свойства уменьшается и растворимость спиртов в воде понижается.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
