ГДЗ-Химия-10-класс-Рудзитис-2000- (991553), страница 17
Текст из файла (страница 17)
Многие сложные эфиры благодаря приятному запаху применяются в пищевой и парфюмернокосметической промышленности. Сложные эфиры непредельных кислотиспользуют для производства оргстекла, наиболее широко для этой целииспользуется метилметакрилат.Ответ на вопрос № 6а) Из метана при нагревании можно получить ацетилен:2СН4HC≡CH + 3H2Знаком вопроса обозначен уксусный альдегид. Уксусный альдегид образуется при присоединении воды к ацетилену в присутствии солей ртути (II)(реакция Кучерова):111HC≡CH + H2OHgSO 4OCH 3 CHПри окислении уксусного альдегида образуется уксусная кислота:O2 CH 3 C+ O2t, катO2 CH 3 CHHПри нагревании смеси уксусной кислоты и этилового спирта образуетсяэтилацетат:OCH3 C+ СH3–СН2–OHH2SO 4, tOCH3 COH+ H2OO – CH2 – CH3б) При хлорировании этана образуется хлорэтан:СH3–СН3 + Cl2 = СH3–СН2–Cl + HClПри действии на хлорэтан водного раствора щелочи образуется этанол.СH3–СН2–Cl + NaOH = СH3–СН2–OH + NaClПри окислении этилового спирта в присутствии катализатора образуетсяуксусная кислота:СН3–СН2ОН + O2t, катO+ Н2ОCH3 COHПри реакции уксусной кислоты с пентиловым спиртом образуется пентилацетат:OCH3 C+ СH3–СН2–СН2–СН2–СН2–OHH2SO 4, tOHOCH3 C+ H2OO – CH 2 – CH2 – CH 2 – CH2 – CH3При реакции пентилацетата с гидроксидом натрия образуется пентиловый спирт и ацетат натрия:OO+ NaOHCH 3 CO – C5H11CH3 C+ C5H11–OHONaПри горении пентилового спирта образуется углекислый газ:C5H11–OH + 15O2 = 10CO2 + 12H2OОтвет на вопрос № 7Из угля и известняка можно получить этилацетат по следующей схеме:Оксид кальция при высокой температуре реагирует с углем с образованием карбида кальция:1122CaCO3 + 5C = 2CaC2 + 3CO2При действии на карбид кальция воды получается ацетилен:CaC2 + 2H2O = HC≡CH + Ca(OH)2Ацетилен в присутствии сульфата ртути (II) присоединяет воду, образуется уксусный альдегид (реакция Кучерова):HC≡CH + H2OHgSO 4OCH 3 CHУксусный альдегид можно восстановить до этилового спирта:OCH 3 C+ H2t, катСН2–СН2–ОНHПри окислении уксусного альдегида образуется уксусная кислота:O2 CH 3 C+ O2t, катO2 CH 3 CHHПри реакции уксусной кислоты с этиловым спиртом в присутствии серной кислоты образуется этилацетат:OCH3 C+ СH3–СН2–OHH2SO 4, tOCH3 C+ H2OOHO – CH2 – CH3Из этилацетата можно получить метан в две стадии.
При реакции этилацетата со щелочью образуется ацетат натрия и этиловый спирт:OOCH3 C+ NaOHCH3 CO – CH2 – CH3+ СH3–СН2–OHONaПри сильном нагревании ацетата натрия с твердым гидроксидом натриявыделяется метан:CH3COONa + NaOH = CH4 + Na2CO3Ответ на вопрос № 8Изомерами являются:1) Пентиловый спирт и этилпропиловый эфир:С5H11OHпентиловый спиртСН3–СН2–СН2–O–СН2–СН3этилпропиловый эфир2) Уксусная кислота и метилформиат:OOCH3 CO–Hуксусная кислотаH CO – CH 3метилформиат113Гомологами являются:1) Метиловый спирт и пентиловый спирт:СН3ОНС5H11OHметиловый спиртпентиловый спирт2) Диметиловый эфир и этилпропиловый эфир:СН3–O-СН3СН3–СН2–СН2–O–СН2–СН3диметиловый эфирэтилпропиловый эфир3) Метаналь, пропаналь, и пентаналь:OOН–CСН3–СН2–CHOСН3–СН2–СН2–СН2–CHметанальпропанальHпентанальОтвет на вопрос № 10В состав твердых жиров входят только предельные кислоты, а в составжидких – непредельные кислоты.
Важнейшие предельные кислоты, входящие в состав жиров:масляная CH3–CH2–CH2–COOHпальмитиновая СН3–(СН2)14–СООНстеариновая СН3–(СН2)16–СООНВажнейшие непредельные кислоты, входящие в состав жиров:олеиновая СН3–(СН2)7–СН=СН–(СН2)7–СООНлинолевая СН3–(СН2)4–СН=СН–СН2–СН=СН–(СН2)7–СООНлиноленовая СН3–СН2–СН=СН–СН2–СН=СН–СН2–СН=СН–(СН2)7–СООНОтвет на вопрос № 11В организме жиры являются источником энергии. В процессе пищеварения жиры расщепляются на глицерин и карбоновые кислоты под действием ферментов – природных катализаторов:OCH2 – O – C – R1OCH – O – C – R2O+ 3H2OферментыCH2 – OH|CH – OH|CH2 – OHR1—COOH+ R2—COOHR3—COOHCH2 – O – C – R3R1, R2, R3 обозначают радикалы важнейших карбоновых кислот (предельных или непредельных, структурные формулы приведены в ответе навопрос 10).Образовавшиеся глицерин и карбоновые кислоты претерпевают затемсложные превращения, приводящие в конце концов к оксиду углерода (IV)и воде; при этом выделяется также энергия, необходимая для жизнедеятельности организма.114Ответ на вопрос № 12Физические свойства.
Жиры представляют собой твердые или жидкиевещества. Температуры кипения жиров очень велики. Жиры не растворимыв воде.Химические свойства. Как и все сложные эфиры, жиры гидролизуютсяпод действием щелочей. При этом образуются глицерин и соли карбоновыхкислот:OCH2 – O – C – R1OCH – O – C – R2O+ 3NaOHCH2 – OH|CH – OH|CH2 – OHR1—COOH+ R2—COOHR3—COOHCH2 – O – C – R3Ответ на вопрос № 13Основное применение жиров – производство продуктов питания.
Жирыприменяют также в производстве косметических средств. Раньше из жировполучали мыло, однако теперь необходимые для производства мыла высшие карбоновые кислоты получают окислением высших углеводородов, которые выделяют из нефти.Ответ на вопрос № 14Мыло представляет собой смесь натриевых солей высших карбоновыхкислот. Карбоновые кислоты – слабые кислоты, поэтому серная кислота вытесняет их из солей. Для примера составим уравнение реакции между стеаратом натрия и серной кислотой:2С17Н35СООNа + N2SO4 = 2C17H35COOH + Na2SO4Стеарат натрия растворим в воде, а стеариновая кислота – нет, она ивсплывает на поверхность.Ответ на вопрос № 15Мыло представляет собой смесь натриевых солей высших карбоновыхкислот.
В жесткой воде содержатся растворимые соли магния и кальция.Происходит реакция обмена, в результате которой образуются нерастворимые кальциевые или магниевые соли карбоновых кислот. Для примера составим уравнения реакций с участием стеарата натрия:2C17H35COONa + Са(НСО3)2 = (C17H35COO)2Ca↓ + 2NaHCO32C17H35COONa + MgSO4 = (C17H35COO)2Mg↓ + Na2SO4Часть мыла расходуется, таким образом, на образование нерастворимыхкальциевых и магниевых солей, и расход мыла увеличивается.Ответ на вопрос № 16Синтетические моющие средства представляют собой натриевые солиалкилсульфокислот общей формулой R–SO3H. Сульфокислоты – производные углеводородов, содержащие сульфогруппу –SO3H.
Их можно рассматривать также как производные серной кислоты, в которой одна ОН-группа115замещена на алкильный радикал. Кальциевые и магниевые соли сульфокислот также растворимы в воде, поэтому в жесткой воде они сохраняют моющее действие, в этом их преимущество перед мылом, которое в жесткой воде моет плохо (см. ответ на вопрос 15).Решение задачи № 1Уравнение реакции:OCH3 C+ СH3–СН2–OHH2SO 4, tOCH3 COH+ H2OO – CH2 – CH3Молекулярная формула уксусной кислоты С2Н4O2. Вычислим молярнуюмассу уксусной кислоты:M(С2Н4O2) = 12 · 2 + 1 · 4 + 16 · 2 = 60 г/мольВычислим количество вещества уксусной кислоты:ν(C 2 H 4 O 2 ) =m(C 2 H 4 O 2 )120 г== 2 мольM (C 2 H 4 O 2 ) 60 г / мольМолекулярная формула этилового спирта С2Н6О.
Вычислим молярнуюмассу этилового спирта:М(С2Н6О) = 12 · 2 + 1 · 6 + 16 = 46 г/мольВычислим количество вещества этилового спирта:ν(C 2 H 6 O ) =m(C 2 H 6 O )M (C 2 H 6 O )=138 г= 3 моль46 г / мольПо уравнению реакции 1 моль уксусной кислоты реагирует с 1 мольэтилового спирта, значит, для реакции с 2 моль уксусной кислоты необходимо 2 моль этилового спирта. Значит, этиловый спирт взят в избытке ирасчет ведем по количеству вещества уксусной кислоты. По уравнению реакции из 1 моль уксусной кислоты образуется 1 моль этилацетата, значит из2 моль кислоты при теоретическом 100% выходе получится 2 моль этилацетата. Однако реальный выход составляет 90%, или 0,9, следовательно получится 2 · 0,9 = 1,8 моль этилацетата.Молекулярная формула этилацетата C4H8O2.
Вычислим молярную массуэтилацетата:M(C4H8O2) = 12 · 4 + 1 · 8 + 16 · 2 = 88 г/мольВычислим массу этилацетата:m(C4H8O2) = ν( C4H8O2) · M(C4H8O2) = 1,8 моль · 88 г/моль = 158,4 г.Решение задачи № 2Метилформиат образуется при взаимодействии муравьиной кислоты иметилового спирта в присутствии серной кислоты:OOH–C+ СH3–OHOH116H2SO 4, tH C+ H2OO – CH3(1)Муравьиную кислоту можно получить при окислении метана в присутствии катализатора:t, кат2СН4 + 3O2O2Н–C+ 2H2O(2)OHПри окислении метана можно также получить формальдегид, при восстановлении которого образуется метиловый спирт:СН4 + O2t, катOН–C+ H2O(3)HOН–C+ H2t, катCH3–OH(4)HПо уравнению (1) для получения 1 моль метилформиата необходимо по1 моль метилового спирта и муравьиной кислоты.
По уравнению (2) из 2моль метана образуется 2 моль муравьиной кислоты, то есть из 1 моль метана – 1 моль кислоты. По уравнению (3) из 1 моль метана образуется 1 мольформальдегида. По уравнению (4) из 1 моль формальдегида образуется 1моль метанола, то есть для получения 1 моль метилового спирта нужно 1моль метана.Итак, для получения 1 моль метилформиата необходимо 2 моль метана –1 моль для получения метилового спирта и 1 моль для получения муравьиной кислоты.Молекулярная формула метилформиата С2Н4O2.
Вычислим молярнуюмассу метилформиата:М(С2Н4O2) = 12 · 2 + 1 · 4 + 16 · 2 = 60 г/мольВычислим количество вещества метилформиата:ν(C 2 H 4 O 2 ) =m(C 2 H 4 O 2 )6000 г== 100 мольM (C 2 H 4 O 2 ) 60 г / мольКак было показано выше, для получения 1 моль метилформиата необходимо 2 моль метана, следовательно для получения 100 моль метилформиатанеобходимо 200 моль метана.Вычислим объем метана:V(CH4) = ν(СН4) · VМ = 200 моль · 22,4 л/моль = 4480 л.Ответ: необходимо 4480 л метана.Решение задачи № 3Формула олеиновой кислоты:CH 3—(CH2)7(CH2)7—COOHC =CHHили С17Н35–СOOH.117Уравнение реакции:OCH2 – O – C – C7H33OCH – O – C – C17H33O+ 3NaOHCH2 – OH|CH – OH|CH2 – OH+ 3C17H33–COONaCH2 – O – C – C17H33Молекулярная формула глицерина С3Н8O3.
Вычислим молярную массуглицерина:М(С3Н8O3) = 12 · 3 + 1 · 8 + 16 · 3 = 92 г/мольВычислим количество вещества глицерина (5,83 т = 5,83·106 г):ν(C 3 H 8 O 3 ) =m(C 3 H 8 O 3 )M (C 3 H 8 O 3 )=5,83 ⋅ 10 6 г≈ 63370 моль92 г / мольПо уравнению реакции из 1 моль глицерида олеиновой кислоты образуется 1 моль глицерина, значит для получения 63370 моль глицерина притеоретическом 100% выходе необходимо 63370 моль глицерида олеиновойкислоты.