ГДЗ-Химия-10-класс-Рудзитис-2000- (991553), страница 16
Текст из файла (страница 16)
Присоединение протекает по правилуМарковникова:СН2=СН–CН2–CН3 + HClСН3–СН–CН2–CН3|ClПри присоединении к алкенам воды образуются спирты, реакция такжепротекает по правилу Марковникова.+СН2=СН–CН3 + H2OH ,tСН3–СН–CН3|OHПри сильном нагревании спиртов с серной кислотой происходит дегидратация и образуются алкены:СН3–СН2–OНH2SO 4, 200 °CСН2=CН2 + H2OСпирты можно окислить в альдегиды:СН3–СН2–OН + O2t, катOCH3 C+ H2OH103Можно, наоборот, восстановить альдегиды в спирты:OCH3 C+ H2t, катСН3–СН2–OНHВ результате присоединения к ацетилену воды образуется уксусныйальдегид (реакция Кучерова). Это пример превращения непредельного углеводорода в альдегид.HC≡CH + H2OHgSO 4OCH 3 CHПри окислении метана кислородом в присутствии катализатора образуется метаналь (формальдегид).
Это пример превращения предельного углеводорода в альдегид.СН4 + O2t, катOН–C+ H2OHПри окислении альдегидов образуются карбоновые кислоты:OOKMnO4 CH3CH3 CHCOHНекоторые карбоновые кислоты можно получить из предельных углеводородов. Например, при окислении бутана в присутствии катализатора образуется уксусная кислота:O2СН3–СН2–CН2–CН3 + 5O24 CH3 C+ 2H2OOHПри нагревании солей карбоновых кислот с твердой щелочью выделяется предельный углеводород, содержащий на 1 атом углерода меньше, чемисходная кислота. Например, из ацетата натрия выделяется метан:CH3COONa + NaOH = CH4 + Na2CO3При взаимодействии спиртов и карбоновых кислот в присутствии катализатора, например, серной кислоты, образуются сложные эфиры.OCH3 C+ СH3–СН2–OHOHH2SO 4, tOCH3 C+ H2OO – CH2 – CH3Если нагреть смесь сложного эфира и воды в присутствии серной кислоты, то протекает обратная реакция – гидролиз сложного эфира – и образуются спирт и карбоновая кислота.104OCH3 C+ H2OOH2SO 4, tCH3 CОтвет на вопрос № 19ХарактеристикаМуравьинаявещества1.
МолекулярнаCHCOOHя формула2. Получение1) 2CH4 + O2 == 2CHCOOH ++ 2H2O3. Структурнаяформула3. Электроннаяформула+ СH3–СН2–OHOHO – CH2 – CH3OCH3COOHCH3(CH2)16COOHt, кат2CH3(CH2)34CH +t, кат4CH3COOH+ + 5O22H2O4C17H35COOH ++ 2H2OHO|H – C – C – OH|HH – C – OHх хСтеариновая2C4H10 + 5O2OH+ С x O x + HУксуснаяH+H+ СOх хС xOx +HH5. Физическиесвойстважидкости с резким запахом, хорошорастворимы в водетвердое веществобез запаха, нерастворимо в воде6. Нахождение в в муравьях, хвое,природекрапиве7.
Применение 1. Реакции со спиртамиOR – C – OR′ + H2ORCOOH + R′OHOCH3COOH + C2H5OHCH3 – C – OC2H5 + H2O2. Реакции с NH3ORCOOH + NH3HCOOH + NH3R – C – NH2 + H2OHCONH2 + H2O1053. Реакция с гидроксидами металловR–COOH +MOHRCOOM + H2OC17H35COOH + NаOHC17H35COONа + H2O2CH3COOH + 2Nа2CH3COONа + H2↑4. Получение ангидридовOCH3 C2CH3COOHP2O5OCH3 CO5. Получение галогенпроизводныхO+ SO2↑ + HCl↑CH3COOH + SOCl2 = CH3 CClРешение задачи № 1Зная плотность паров вещества по воздуху, найдем его молярную массу:D возд =M(вещества),29 г / мольМ(вещества) = Dвозд · 29 г/моль = 2,07 · 29 ≈ 60 г/моль.Нам известны массовые отношения элементов в веществе. Чтобы найтимольные отношения, нужно массовые отношения разделить на относительные атомные массы элементов.n(С) : n(Н) : n(O) =m(C ) m(H ) m(O )::12116Получим:n(C) : n(H) : n(O) =0,4 0,0666 0,5334= 0,333 : 0,666 : 0,333::12116Соотношения должны быть целочисленными, поэтому умножим их на 3,получим:n(C) : n(H) : n(O) = 1 : 2 : 1.Простейшая формула вещества СН2О.
Этой формуле должна соответствовать молярная масса:М(СН2О) = 12 + 1 · 2 + 16 = 30 г/моль.Однако на самом деле молярная масса равна 60 г/моль, то есть в 60:30 =2 раза больше. Следовательно, чтобы получить истинные коэффициенты вформуле, нужно найденное соотношение умножить на 2. Формула веществаС2Н4О2, это уксусная кислота СН3–СООН.Ответ: уксусная кислота.106Решение задачи № 2Из ацетилена при присоединении воды в присутствии солей ртути образуется уксусный альдегид:HC≡CH + H2OHgSO 4OCH 3 CH(1)При окислении уксусного альдегида образуется уксусная кислота:O2CH 3 C+ O2t, катO2CH 3 COHH(2)Вычислим количество вещества ацетилена:ν(C 2 H 2 ) =V(C 2 H 2 )112 л== 5 мольVM22,4 л / мольПо уравнению (1) из 1 моль ацетилена образуется 1 моль уксусного альдегида, значит из 5 моль ацетилена получится 5 моль уксусного альдегида.По уравнению (2) из 2 моль уксусного альдегида образуется 2 моль уксусной кислоты, следовательно, из 5 моль уксусного альдегида получится 5моль уксусной кислоты.
Молекулярная формула уксусной кислоты C2H4O2.Вычислим молярную массу уксусной кислоты:М(C2H4O2) = 12 · 2 + 1 · 4 + 16 · 2 = 60 г/мольВычислим массу уксусной кислоты:m(C2H4O2) = ν( C2H4O2) · М(C2H4O2) = 5 моль · 60 г/моль = 300 г.Ответ: можно получить 300 г уксусной кислоты.Решение задачи № 3Уравнение реакции:HCOOH +NaOH = HCOONa + H2OОбразуется натриевая соль муравьиной кислоты – формиат натрия.Вычислим массу гидроксида натрия в растворе:m(NaOH) = с(NаОН) · m(раствора) = 0,1 · 2000 г = 200 гВычислим молярную массу гидроксида натрия:M(NaOH) = 23 + 16 + 1= 40 г/мольВычислим количество вещества гидроксида натрия:ν(NaOH ) =200 гm(NaOH )== 5 мольM (NaOH ) 40 г / мольПо уравнению реакции 1 моль гидроксида натрия взаимодействует с 1моль муравьиной кислоты, при этом образуется 1 моль формиата натрия.Следовательно, для нейтрализации 5 моль натрия необходимо 5 моль муравьиной кислоты.
Образуется 5 моль формиата натрия.Молекулярная формула муравьиной кислоты СH2О2. Вычислим молярную массу муравьиной кислоты:М(СH2О2) = 12 + 1 · 2 + 16 · 2 = 46 г/моль107Вычислим массу муравьиной кислоты:m(СH2О2) = ν( СH2О2) · M(СH2О2) = 5 моль · 46 г/моль = 230 гДля нейтрализации гидроксида натрия взяли раствор муравьиной кислоты с массовой долей 0,7. Вычислим массу раствора:c(кислоты ) =m(кислоты )m(кислоты ) 230 г== 328,6 г, m(раствора ) =m(раствора )с(кислоты )0,7Молекулярная формула формиата натрия CHO2Na.Вычислим молярную массу формиата натрия:M(CHO2Na) = 12 + 1 + 16 · 2 + 23= 68 г/мольВычислим массу формиата натрия:m(CHO2Na) = ν( CHO2Na) · M(CHO2Na) = 5 моль · 68 г/моль =340 гОтвет: необходимо 328,6 г раствора муравьиной кислоты, образуется340 г формиата натрия.Решение задачи № 4Муравьиную кислоту можно получить при делении метана в присутствии катализатора:2СН4 + 3О2t, катO2Н–C+ 2Н2ОOHМолекулярная формула муравьиной кислоты СН2О2. Вычислим молярную массу муравьиной кислоты:М(СН2О2) = 12 + 1 · 2 + 16 · 2 = 46 г/мольВычислим количество вещества муравьиной кислоты (30 т = 3·107 г):ν(CH 2 O 2 ) =m(CH 2 O 2 )3 ⋅ 10 7 г=≈ 652000 мольM (CH 2 O 2 ) 46 г / мольПо уравнению реакции из 2 моль метана образуется 2 моль муравьинойкислоты, следовательно для получения 652000 моль муравьиной кислотыпри 100% выходе необходимо 652000 моль метана.
Однако выход составляет только 90%, или 0,9, поэтому необходимо 652000/0,9 = 724000 моль.Вычислим объем метана:V(CH4) = ν(СН4) · VМ = 724000 моль · 22,4 л/моль ≈ 16220000 л = 16220 м3.Ответ: потребуется 16220 м3.Решение задачи № 5Возможно образование средней (уравнение 1) и кислой (уравнение 2)солей:НООС–СООН + 2КОН = КООС–СООК + 2Н2O (1)НООС–СООН + КОН = НООС–СООК + H2O (2)Вычислим массу гидроксида калия, содержащегося в растворе:m(КОН) = с(КОН) · m(раствора) = 0,1 · 112 г = 11,2 гВычислим молярную массу гидроксида калия:М(КОН) = 39 + 16 + 1 =56 г/мольВычислим количество вещества гидроксида калия:108ν(KOH ) =m(KOH )11,2 г== 0,2 мольM(KOH ) 56 г / мольМолекулярная формула щавелевой кислоты С2Н2O4.
Вычислим молярную массу щавелевой кислоты:М(С2Н2O4) = 12 · 2 + 1 · 2 + 16 · 4 = 90 г/мольВычислим количество вещества щавелевой кислоты:ν(C 2 H 2 O 4 ) =m(C 2 H 2 O 4 )18 г== 0,2 мольM (C 2 H 2 O 4 ) 90 г / мольТаким образом, на 0,2 моль гидроксида калия приходится 0,2 моль щавелевой кислоты. Это соотношение соответствует уравнению (2), согласнокоторому для нейтрализации 1 моль гидроксида калия необходимо 1 мольщавелевой кислоты. Следовательно, образуется кислая соль – гидрооксалаткалия. По уравнению 2 из 1 моль щавелевой кислоты образуется 1 мольгидрооксалата калия, следовательно из 0,2 моль щавелевой кислоты получится 0,2 моль гидрооксалата калия.Молекулярная формула гидрооксалата калия C2HO4K.
Вычислим егомолярную массу:М(C2HO4K) = 12 · 2 + 1 + 16 · 4 + 39 = 128 г/мольВычислим массу гидрооксалата калия:m(C2HO4K) = ν( C2HO4K) · М(C2HO4K) = 0,2 моль · 128 г/моль = 25,6 г.Ответ: получится 25,6 г гидрооксалата калия НООС–СООК.Глава IX. Сложные эфиры. Жиры.Задачи к §§1, 2 (стр. 122)Ответ на вопрос № 1Сложными эфирами называют производные карбоновых кислот, в которых атом водорода гидроксильной группы замещен на углеводородный радикал. Сложные эфиры образуются при реакциях карбоновых кислот соспиртами в присутствии катализаторов, например, серной кислоты.OCH3 C+ СH3–СН2–OHH2SO 4, tOCH3 COH+ H2OO – CH2 – CH3OH–C+ СH3–OHH2SO 4, tOH+ СH3–OHOH+ H2OO – CH3OCH3 COH CH2SO 4, tO+ H2OCH3 CO – CH3109Ответ на вопрос № 2Для сложных эфиров характерна изомерия углеводородного скелета.Например, изомерами являются пропилацетат и изопропилацетат.
Поскольку в молекуле сложного эфира содержится два углеводородных радикала – востатке кислоты и в остатке спирта – то возможна изомерия каждого из радикалов. Например, изомерами являются пропилацетат и изопропилацетат(изомерия в спиртовом радикале) или этилбутират и этилизобутират (изомерия в кислотном радикале).OOCH3 – CCH3 CO – CH – CH 3O – CH2 – CH2 – CH3|CH3пропилацетатизопропилацетатOOCH3 – CCH 3 CO – CH2 – CH – CH3|CH3O – CH 2 – CH 2 – CH2 – CH3этилбутиратэтилизобутиратСложные эфиры также являются изомерами, если радикалы в остаткекислоты и остатке спирта «меняются местами», например этилацетат и метилпропионат:OOCH3 CCH3 – CH2 CO – CH2 – CH3O – CH 3этилацетатметилпропионатОтвет на вопрос № 3а) Этилформиат образуется при реакции муравьиной кислоты и этилового спирта.OH–C+ СH3–СН2–OHOHH2SO 4, tOH C+ H2OO – CH2 – CH3б) Пентилацетат обрадуется при реакции уксусной кислоты с пентиловым спиртом:OCH3 C+ СH3–СН2–СН2–СН2–СН2–OHH2SO 4, tOHOCH3 C+ H2OO – CH 2 – CH2 – CH 2 – CH2 – CH3110в) Метилметакрилат образуется при реакции метакриловой (2-метилпропеновой) кислоты с метиловым спиртом:OOH2SO 4, tC–CH 2C+ СH3–OH+ H2OCH2 C – C||O–CHOH3CH3CH3г) Этиловый эфир азотной кислоты (этилнитрат) образуется при реакцииазотной кислоты и этилового спирта:НNО3 + СН3–СН2–ОНСН3–СН2–О–NO2Ответ на вопрос № 4Физические свойства.
Сложные эфиры – бесцветные жидкости, малорастворимые или совсем не растворимые в воде, обладают специфическимзапахом (в малых концентрациях – приятным, часто фруктовым или цветочным). Сложные эфиры высших спиртов и высших кислот – твердые вещества.Химические свойства. Наиболее характерная реакция для сложныхэфиров – гидролиз. Гидролиз происходит в присутствии кислот или щелочей. При гидролизе сложного эфира в присутствии кислот образуется карбоновая кислота и спирт:OCH3 C+ H2OH2SO 4, tOCH 3 C+ СH3–СН2–OHOHO – CH2 – CH3При гидролизе сложного эфира в присутствии щелочей образуются солькарбоновой кислоты и спирт:OOCH3 C+ NаOHCH3 CO – CH2 – CH3+ СH3–СН2–OHONaОтвет на вопрос № 5Некоторые сложные эфиры используют как растворители (наибольшеепрактическое значение имеет этилацетат).
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
