ГДЗ-Химия-10-класс-Рудзитис-2000- (991553), страница 15
Текст из файла (страница 15)
Поэтому хлор оттягивает на себя электроны, участвующие в образовании химической связи между атомами хлора и кислорода. Этот эффект смещения электронной плотности передается по цепочке химических связей, как показанона рисунке. В результате связь О–Н в карбоксильной группе становится более полярной и поэтому легче разрывается. В результате хлоруксусная кислота диссоциирует на ионы легче, чем уксусная кислота, то есть являетсяболее сильной кислотой.Ответ на вопрос № 10Муравьиная кислота НСООН является более сильной, чем уксусная кислота СН3СООН. Это объясняется влиянием метильного радикала. Легкостьразрыва связи О–Н в карбоновых кислотах объясняется смещением электронной плотности к атому кислорода карбонильной группы. В молекулеуксусной кислоты карбоксильная группа связана с метильным радикалом, ав молекуле муравьиной кислоты – с атомом водорода.
В молекуле уксуснойкислоты происходит смещение электронной плотности от атомов водородав метильном радикале к атому углерода карбоксильной группы (на рисункепоказано стрелками).HHCH98OCHOHВ результате смещение электронов от атома водорода гидроксильнойгруппы уменьшается, связь О–Н становится менее полярной и разрываетсятруднее. Поэтому уксусная кислота более слабая, чем муравьиная, за счетвлияния метального радикала.Карбоксильная группа также оказывает влияние на углеводородный радикал. Например, замещение атомов водорода у ближайшего к карбоксильной группе атома углерода на атомы галогена происходит легче, чем в углеводородах.OOCH3 – CH2 – C+ Cl2OHCH3 – CH – C+ HCl|OHClОтвет на вопрос № 11В молекуле муравьиной кислоты карбоксильная группа связана сатомом водорода, и получается, что в молекуле есть альдегидная группа –СН=O.
Поэтому муравьиная кислота, как и альдегиды, проявляетсвойства восстановителя, например, дает реакцию серебряного зеркала.OH–C+ Ag2O2Ag + СО2 +H2OOHВ молекулах остальных карбоновых кислот карбоксильная группа связана не с атомом водорода, а с углеводородным радикалом, поэтому другиекарбоновые кислоты не могут проявлять свойств восстановителя.Ответ на вопрос № 12Муравьиная кислота используется как восстановитель. Некоторыесложные эфиры муравьиной кислоты используются как душистые веществаи вкусовые добавки.Уксусная кислота используется в пищевой промышленности как консервант и вкусовая добавка.
Эфиры уксусной главным образом этилацетат,используют как растворители. Уксусную кислоту используют в производстве (аспирин, парацетамол). Уксусная кислота используется в производстветриацеталцеллюлозы, из которой изготовляют ацетатное волокно (искусственный шелк), фото– и кинопленку.Натриевые соли высших карбоновых кислот составляют основную частьмыла.Ответ на вопрос № 13При обработке серной кислотой из натриевой соли муравьиной кислоты(формиата натрия) образуется муравьиная кислота:2HCOONa + H2SO4 = 2НСООН + Nа2SO4При сильном нагревании муравьиной кислоты с концентрированнойсерной кислотой выделяется оксид углерода (II):99OH–Ct, H2SO 4СО +H2OOHОтвет на вопрос № 14При реакции метакриловой кислоты с метанолом в присутствии сернойкислоты образуется метилметакрилат – сложный эфир метанола и метакриловой кислоты.OOH2SO 4CH3 – CH – C+ CH3–OH|OHCH3CH3 – CH – C+ H2O|O – CH 3CH3Ответ на вопрос № 15Для непредельных кислот, так же как и для непредельных углеводородов, возможна цис-транс изомерия, если двойная связь расположена не украйнего атома углерода.
Для кислот с формулой С17Н33СООН можно нарисовать очень много изомеров, различающихся положением двойной связи истроением углеводородного скелета. Приведем в качестве примера цис– итранс-изомеров олеиновую кислоту (цис-изомер) и элаидиновую кислоту(транс-изомер).(CH 2)7—COOHCH 3—(CH2)7C=CHHолеиновая кислотаHCH 3—(CH2)7C =CH(CH 2)7—COOHэлаидиновая кислотаОлеиновая и элаидиновая кислоты входят в состав живых организмов ввиде жиров – сложных эфиров глицерина.Ответ на вопрос № 16а) Изомеры – вещества с одинаковой молекулярной формулой, но разным строением. Изомерами являются:1) Этанол (этиловый спирт) и диметиловый эфир:CH3–CH2–OHCH3–О–CH3этанолдиметиловый эфир2) Пропанол-1 (пропиловый спирт), пропанол-2 (изопропиловый спирт)и метилэтиловый эфир:CH3–CH2–CH2OHпропанол-1100CH3–СНОН–CH3пропанол-2CH3–О–CH2–CH3метилэтиловый эфир3) Пентаналь (валериановый альдегид) и 3-метилбутаналь (изовалериановый альдегид):OOHCH3 – CH – CH2 – C|HCH3CH3–CH2–CH2–CH2–Cпентаналь3-метилбутанальб) Гомологи – вещества, структурные формулы которых образуются одна из другой прибавлением СН2-группы.
Гомологами являются:1) Этаналь (уксусный альдегид), пропаналь (пропионовый альдегид) ипентаналь (валериановый альдегид):OOCH3–COCH3–CH2–CHCH3–CH2–CH2–CH2–CHэтанальHпропанальпентаналь2) Этанол (этиловый спирт) и пропанол-1 (пропиловый спирт):CH3–CH2–OHCH3–CH2–CH2OHэтанолпропанол-13) Диметиловый эфир и метилэтиловый эфир:CH3–О–CH3CH3–О–CH2–CH3диметиловый эфирметилэтиловый эфирОтвет на вопрос № 17Из метана при нагревании можно получить ацетилен:t2СН4НС≡СН + 3Н2Ацетилен в присутствии сульфата ртути (II) присоединяет воду, образуетсяуксусный альдегид (реакция Кучерова):НС≡СН + Н2ОHgSO 4OCH3 CHУксусный альдегид можно восстановить до этилового спирта:OCH3 C+ Н2t, катCH3–CH2–OHHПри действии на этиловый спирт бромоводорода в присутствии серной кислоты образуется бромэтан (этилбромид):CH3–CH2–OH + HBrH2SO 4, tCH3–CH2–Br + Н2ОПри действии на этилбромид спиртового раствора щелочи при нагреванииотщепляется бромоводород и образуется этилен:CH3–CH2BrKOH, tCH2=CH2 + KBr + Н2ОПри присоединении к этилену воды в присутствии кислот образуется этиловый спирт:+CH2=CH2 + Н2ОH ,tCH3–CH2–OH101Этанол окисляется при нагревании в уксусный альдегид:O[O]CH3–CH2–OHCH3 CHПри окислении уксусного альдегида образуется уксусная кислота:OCH 3 C+ CuOOt+ Cu↓CH 3 CHOHПри взаимодействии уксусной кислоты и гидроксида натрия образуется натриевая соль уксусной кислоты – ацетат натрия.OO+ NaOH = CH3 CCH 3 C+ Н2ОONaOHб) При окислении метана в присутствии катализатора образуется метаналь:СН4 + O2Ot, катН–C+ H2OHМетаналь при гидрировании превращается в метанол:OН–C+ H2t, катСН3–ОНHПри действии на метанол хлороводорода в присутствии серной кислоты образуется хлорметан (метилхлорид):СН3–ОН + HClH2SO 4, tСН3–Cl + Н2ОПри взаимодействии хлорметана с натрием образуется этан (реакция Вюрца):2СН3Сl + 2Nа = СН3–СН3 + 2NаСlИз этана в две стадии можно получить этанол.
При хлорировании этана образуется хлорэтан:СН3–СН3 + Сl2 = СН3–CH2–Cl + НСlПри действии на хлорэтан водного раствора щелочи происходит замещениеатома хлора на гидроксильную группу и образуется этанол.СН3–CH2–Cl + NaOH = СН3–CH2–ОН + NaClЭтанол окисляется в присутствии катализатора в уксусную кислоту:СН3–CH2OH + O2t, катO+ Н2ОCH3 COHПри взаимодействии уксусной кислоты и гидроксида натрия образуется натриевая соль уксусной кислоты – ацетат натрия.OO+ NaOH = CH3 CCH 3 COH+ Н2ОONaПри сильном нагревании ацетата натрия с твердым гидроксидом натриявыделяется метан:СН3СООNа + NaOH = CH4 + Na2CО3102Ответ на вопрос № 18Галогенопроизводные углеводородов реагируют и с натрием, при этомобразуются предельные углеводороды, содержащие в молекуле вдвое большеатомов углерода, чем исходное галогенопроизводное (реакция Вюрца):2CH3–CH2–Cl + 2Na = CH3–CH2–CH2–CH3 + 2NaClПри действии на галогенопроизводные углеводородов водного растворащелочи образуются спирты:СН3–CH2–Cl + NaOH = СН3–СН2–ОН + NaClПри взаимодействии спиртов с галогеноводородами в присутствии концентрированной серной кислоты образуются галогенопроизводные углеводородов:СН3–СН2–ОН + HClH2SO 4, tСН3–СН2–Cl + Н2ОПри отщеплении водорода от предельных углеводородов могут образоваться углеводороды ряда этилена – алкены или углеводороды ряда ацетилена – алкины (реакция дегидрирования):СН3–СН2–CН3СН3–СН2–CН3Ni, tСН2=СН–CН3 + H2Ni, tСН≡С–CН3 + 2H2При присоединении водорода к алкенам и алкинам образуются предельные углеводороды (реакция гидрирования):Ni, tСН2=СН–CН3 + H2СН≡С–CН3 + 2H2СН3–СН2–CН3Ni, tСН3–СН2–CН3Под действием спиртового раствора щелочи от галогенопроизводныхотщепляется галогеноводород, при этом образуются алкены:СН3–СН2–CН2ClKOH, tСН2=СН–CН3 + KCl + H2OПри присоединении галогеноводородов к непредельным углеводородамобразуются галогенопроизводные.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
