ГДЗ-Химия-10-класс-Рудзитис-2000- (991553), страница 14
Текст из файла (страница 14)
Присоединение протекает по правилу Марковникова:CH2=CH–CH2–CH3 + HClCH3–СН–СН2–CH3|ClПри присоединении к алкенам воды образуются спирты, реакция также протекает по правилу Марковникова.+CH2=CH–CH3 + H2OH ,tCH3–СН–CH3|OH89При сильном нагревании спиртов с серной кислотой происходит дегидратация и образуются алкены:CH3–СН2–OHH2SO 4, 200 °CCH2=CH2 + H2OВ результате присоединения к ацетилену воды образуется уксусный альдегид (реакция Кучерова). Это пример превращения непредельного углеводорода в альдегид.НС≡СН + Н2OOHgSO 4CH 3 CHПри окислении метана кислородом в присутствии катализатора образуетсяметаналь (формальдегид).
Это пример превращения предельного углеводорода в альдегид.СН4 + O2t, катOН–C+ H2OHПри окислении альдегидов образуются карбоновые кислоты:OCH3 CKMnO4OCH3 COHHПри взаимодействии спиртов и карбоновых кислот в присутствии катализатора, например, серной кислоты, образуются сложные эфиры.OCH3 C+ СH3–СН2–OHH2SO 4, tOCH3 COH+ H2OO – CH2 – CH3Если нагреть смесь сложного эфира и воды в присутствии серной кислоты,то протекает обратная реакция – гидролиз сложного эфира – и образуютсяспирт и карбоновая кислота.OCH3 C+ H2OH2SO 4, t1. Молекулярнаяформула2. Структурнаяформула90+ СH3–СН2–OHOHO – CH2 – CH3Ответ на вопрос № 14ХарактеристикавеществаOCH3 CМетанальЭтанальСН2OС2Н4OН– С= Н|ННO|Н – С –C|HН3. ЭлектроннаяформулаH+ С OHO+H+ С O + Hххх хHH4.
Получениеа)СН4 + O2t, ката) 2СН2 = СН4 + O2OН–C+Ht, кат=O= 2 CH3 CHH2Oб) CH≡HC + H2O =OCH3 CH5. Физическиесвойства6. Химическиесвойствабесцветный газ с запахом;жидкость с резким запахомраствор метаналя в воде называется формалиномO[H]1. CH3 CСH3–СН2–OHHOCH[H]СH3OHHO2.CH3 CO+ CuOHOHOO+ CuOCH+ Cu↓CHOHH7. Применение+ Cu↓CH 3 C1. Производство фенолформальдегидной смолы.2. Получение формалина.1. Производство уксуснойкислоты.Решение задачи № 1Зная плотность паров вещества по воздуху, найдем его молярную массу:D H2 =M(вещества),2 г / мольМ(вещества) = D H 2 · 29 г/моль = 15 · 2 = 30 г/моль.Вычислим количество неизвестного вещества:91ν=m7,5 г== 0,25 мольM 30 г / мольНайдем молярные массы воды и оксида углерода (IV):М(Н2O) = 1 · 2 +16 = 18 г/мольМ(СО2) = 12 + 16 · 2 = 44 г/мольВычислим количество вещества воды и оксида углерода (IV), образовавшихся при сжигании вещества:ν(Н 2 О ) =ν(СО 2 ) =m(Н 2 О )4,5 г== 0,25 мольM (Н 2 О ) 18 г / мольm(СО 2 )11 г== 0,25 мольM (СО 2 ) 44 г / мольВ молекуле воды 2 атома водорода, значит в исходном веществе содержалось 0,25 · 2 = 0,5 моль атомов водорода.
В молекуле оксида углеродаодин атом углерода, значит в исходном веществе содержалось 0,25 мольатомов углерода.При сжигании вещества образовались только вода и оксид углерода(IV), значит в состав вещества входят только водород, углерод и кислород.В 0,25 моль вещества содержится 0,5 моль атомов водорода и 0,25 мольатомов углерода, то есть в молекулу входит 1 атом углерода и 2 атома водорода. Относительная молекулярная масса вещества равна 30, на кислородприходится 30 – 2 – 12 = 16. Относительная атомная масса кислорода равна16, следовательно в молекуле один атом кислорода. Итак, молекулярнаяформула вещества CH2O, это метаналь (формальдегид).Ответ: формальдегид.Решение задачи № 2Уравнение реакции:СН3–OH + O2t, катO2Н–C+ H2OHПо уравнению реакции из 2 моль метанола получается 2 метаналя.
Молекулярная формула метаналя CH2O. Вычислим молярную массу метаналя:M(CH2O) 12 + 1 · 2 + 16 = 30 г/мольВычислим массу метаналя:m(СН2О) = ν(СН2О) · М(СН2О) = 2 моль · 30 г/моль = 60 гВычислим массу полученного раствора:m(раствора) = m(воды) + m(СН2О) = 200 г + 60 г = 260 г.Вычислим массовую долю метаналя в полученном растворе.c(CH 2 O ) =m(CH 2 O )60 г⋅ 100% =⋅100% ≈ 23%m(раствора )260 гОтвет: в полученном растворе содержится 23% метана.92Решение задачи № 3Уравнение реакции:2СН3–OH + O2t, катO2Н–C+ 2H2OHВычислим массу метаналя в полученном растворе:m(СН2О) = с(СН2О) · m(раствора) = 0,4 · 1 т = 0,4 т = 4·105 гМолекулярная формула метаналя СН2О. Вычислим молярную массуметаналя:M(СН2О) = 12 + 1 · 2 + 16 = 30 г/мольВычислим количество вещества метаналя:ν(СH 2 О ) =m(СH 2 О )4 ⋅10 5 г=≈ 13333 мольM (СH 2 О ) 30 г / мольПо уравнений реакции для получения 2 моль метаналя необходимо 1моль кислорода.
Пусть для получения 13333 моль метаналя нужно х молькислорода. Составим пропорцию:1х13333 ⋅1== 6666,5 моль, х=2 133332Вычислим объем кислорода:V(О2) = ν(O2) · VM = 6666,5 моль · 22,4 л/моль ≈ 149 300 л = 149,3 м3В воздухе содержится примерно 21% кислорода по объему, или 0,21.Вычислим объем воздуха, необходимый для окисления метанола:c(O 2 ) =V(O 2 )V(O 2 ) 149,3 м 3=≈ 711 м 3, Vвозд =Vвоздc(O 2 )0,21Ответ: необходимо 711 м3 воздуха.Решение задачи № 4Уравнения реакций:НС≡СН + Н2OHgSO 4OCH3 C(1)HOCH3 CHO+ Ag2OCH3 COH+ 2Ag(2)Молярная масса серебра равна 108 г/моль. Вычислим количество вещества серебра:ν(Ag ) =2,7 гm(Ag )== 0,025 мольM (Ag ) 108 г / моль93По уравнению реакции (2) 1 моль альдегида реагирует с выделением 2моль серебра.
Пусть для образования 0,025 моль серебра в реакцию должновступить х моль уксусного. альдегида. Составим пропорцию:1х0,025 ⋅ 1== 0,0125 моль, х=2 0,0252По уравнению реакции (1) из 1 моль ацетилена образуется 1 моль уксусного альдегида, значит для получения 0,0125 альдегида необходимо 0,0125моль ацетилена. Вычислим объем ацетилена:V(C2H2) = ν(C2H2) · VM = 0,0125 моль · 22,4 л/моль = 0,28 лОтвет: необходимо 0,28 л ацетилена.Задачи к §2 (стр.
113)Ответ на вопрос № 1К карбоновым кислотам относятся производные углеводородов, в молекуле которых есть одна или несколько карбоксильных групп –СООН. Построевою углеводородного скелета кислоты делятся на предельные, непредельные и ароматические. Примером предельных кислот может служитьэтановая (уксусная) кислота, примером непредельных – пропеновая (акриловая) кислота, примером ароматических – фенилметановая (бензойная) кислота:COOHCH3–COOHCH2=CH–COOHуксусная кислотаакриловая кислотабензойная кислотаПо количеству карбоксильных групп в молекуле карбоновые кислотыделятся на одноосновные (с одной карбоксильной группой), двухосновные(с двумя карбоксильными группами), трехосновные и т.д.
Примером одноосновной кислоты может служить пропановая (пропионовая) кислота, двухосновных – щавелевая кислота.CH3–CH2–COOHCOOH|COOHпропионовая кислотащавелевая кислотаОтвет на вопрос № 2Электронная формула уксусной кислоты:HH С С O HH OКарбоксильную группу СООН можно рассматривать, как комбинациюкарбонильной C=O и гидроксильной ОН групп. Атом углерода в карбоксильной группе находится в состоянии sр2-гибридизации. С одним из ато94мов кислорода также, как в альдегидах, образуется двойная связь за счет орбиталей атома углерода и 2р-орбиталей атома кислорода.2p2s8О↓↑ ↑ ↑1s ↓↑↓↑Одна из этих связей образована одной из гибридизованных sр2орбиталей атома углерода и одной из двух р-орбиталей атома кислорода, этоσ-связь.
Вторая связь, π-связь, образована негибридизованной р-орбитальюатома углерода и второй р-орбиталью атома кислорода.С другим атомом кислорода образуется одна σ-связь за счет другой sр2орбитали атома углерода и одной р-орбитали атома кислорода. Другая рорбиталь атома кислорода участвует в образовании σ-связи с атомом водорода (так же, как в гидроксильной группе спиртов).Электроотрицательность кислорода больше, чем углерода и кислорода.Поэтому в карбоксильной группе электроны, участвующие в, смещены катомам кислорода.Ответ на вопрос № 3Ответ.
Рассмотрим для наглядности в качестве примеров этиловыйспирт, этиленгликоль, фенол и уксусную кислоту:CH3–CH2–OHCH2– CH2||OH OHOOHCH3 COHВ молекуле этилового спирта гидроксильная группа связана с этильнымрадикалом СН3СН2. В молекуле этиленгликоля ко второму атому углеродатакже присоединена гидроксильная группа. У атома кислорода электроотрицательность больше, чем у атома углерода, поэтому атом кислорода второй гидроксильной группы оттягивает на себя электроны от атома углерода.В результате этот эффект оттягивания электронной плотности по цепочкепередается к атому кислорода первой карбоксильной группы (на рисункеизображено стрелками), и электроны от атома водорода смещаются к атомукислорода.СН2 ← СН2↓↑ОO|↑HHВ результате связь O-Н становится более полярной и легче разрывается(естественно, влияние гидроксильных групп взаимно: точно так же перваягидроксильная группа увеличивает кислотность второй).В молекуле фенола гидроксильная группа соединена с ароматическимкольцом, которое обладает свойством притягивать электроны.
Поэтомусвязь O–Н в фенолах более полярна, чем в спиртах, и легче разрывается.95В молекулах карбоновых кислот гидроксильная группа соединена с карбонильной группой С=O. Атом кислорода карбонильной группы оттягиваетна себя электроны от атома углерода, который, в свою очередь, оттягиваетэлектроны от атома кислорода гидроксильной группы. Наконец, атом кислорода оттягивает к себе электроны от атома водорода.
В результате связьO–Н становится более полярной и легко разрывается. В молекуле кислотыатомы кислорода карбонильной и гидроксильной групп соединены с одниматомом углерода, поэтому этот эффект смещения электронов проявляетсяочень сильно и в карбоновых кислотах связь О–Н разрывается легче всего.Таким образом, в ряду: спирты, многоатомные спирты, фенолы, карбоновые кислоты, – возрастает легкость разрыва связи О–Н в гидроксильнойгруппе, то есть увеличивается подвижность атома водорода гидроксильнойгруппы.Ответ на вопрос № 4Формуле С4H8О2 соответствуют бутановая (масляная) кислота и 2-метилпропановая (изомасляная кислота):CH3–CH2–CH2–COOHCH3–CH–COOH|CH3бутановая кислота2-метилпропановая кислотаОтвет на вопрос № 5а) При действии на ацетат натрия концентрированной горной кислотыобразуется уксусная кислота:O2 CH3 C+ H2SO4tO2 CH 3 C+ Nа2SO4OHONaб) Уксусная кислота образуется при окислении уксусного альдегида:OOKMnO4CH3 CCH3 CHOHв) Уксусная кислота образуется также при окислении этанолаCH3–CH2OHKMnO4OCH3 COHг) При окислении метана в присутствии катализатора образуется муравьиная кислота:2CH4 + 3O2t, катO2Н–C+ 2H2OOH96Ответ на вопрос № 6При дегидрировании этилена в присутствии катализатора образуетсяацетилен:t, катCH2=CH2CH≡CH + H2Ацетилен присоединяет воду в присутствии солей ртути, при этом образуется уксусный альдегид:HC≡CH + H2OHgSO 4OCH3 CHУксусный альдегид можно окислить в уксусную кислоту:O2 CH 3 C+ О2t, катO2 CH 3 COHHОтвет на вопрос № 7а) При сильном нагревании из метана можно получить ацетилен:2СН4tCH≡CH + 3Н2Ацетилен присоединяет воду в присутствии солей ртути, при этом образуется уксусный альдегид:HC≡CH + H2OHgSO 4OCH3 CHУксусный альдегид можно окислить в уксусную кислоту:O2 CH 3 C+ О2t, катO2 CH 3 CHOHб) При сильном нагревании карбонат кальция разлагается на оксидкальция и оксид углерода (IV):СаСО3 = СаО + СО2Оксид кальция при высокой температуре реагирует с углем с образованием карбида кальция:2СаО + 5С = 2СаС2 + СО2При действии на карбид кальция воды получается ацетилен:СаС2 + 2Н2О = СН≡СН + Са(ОН)2Далее из ацетилена получают уксусную кислоту так же, как в случае а).Ответ на вопрос № 81) Кислоты реагируют с металлами, находящимися в рядy напряженийметаллов левее водорода.2C2H5COOH + Mg = (C2H5COO)2Mg + H2↑ (молекулярное уравнение).972C2H5COO– + 2Н– + Mg = 2C2H5COO– + Mg2+ + H2↑(полное ионное уравнение).2H+ + Mg = Mg2+ + Н2↑ (краткое ионное уравнение).2) Кислоты реагируют с оксидами металлов:C2H5COOH + СаО = (C2H5COO)2Са + Н2O (молекулярное уравнение).2C2H5COO– + 2Н+ +СаО = 2C2H5COO– + Ca2+ + H2O(полное ионное уравнение).2H+ + СаО = Са2+ + Н2О (краткое ионное уравнение).3) Кислоты реагируют с основаниями:2C2H5COOH + Са(ОН)2 = (C2H5COO)2Ca + 2Н2О(молекулярное уравнение).2C2H5COO– + 2H+ + Са2+ + 2OН– = 2C2H5COO– + Са2+ +2Н2O(полное ионное уравнение).2H+ + 2OH– = 2Н2О (краткое ионное уравнение).4) Кислоты вытесняют более слабые кислоты из их солей:2C2H5COOH + Na2CO3 = 2C2H5COONa +CО2 + Н2О(молекулярное уравнение).2C2H5COO– + 2Н+ + 2Na+ + CO32– = 2C2H5COO– +2Na+ + СО2 + Н2О(полное ионное уравнение).2Н+ + CO32– = + СО2 + Н2О (краткое ионное уравнение).Ответ на вопрос № 9Электроотрицательность атома хлора выше, чем атома углерода.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
