Главная » Просмотр файлов » Диссертация

Диссертация (1139676), страница 15

Файл №1139676 Диссертация (Производные замещенных бензаминоиндолов и пирролохинолонов – новый класс соединений с противомикробной активностью) 15 страницаДиссертация (1139676) страница 152019-05-31СтудИзба
Просмтор этого файла доступен только зарегистрированным пользователям. Но у нас супер быстрая регистрация: достаточно только электронной почты!

Текст из файла (страница 15)

1,7-Диметил-2фенил-5-аминоиндол (7) получается аналогично из 1,7-диметил-2-фенил-5нитроиндола. Очищается перекристаллизацией из бензола [165]. 2,3-Диметил-6метокси-5-аминоиндол (16) получается аналогично из 2,3-диметил-6-метокси-5нитроиндола [168]. 1,2,3-Триметил-6-метокси-5-аминоиндол (8) получаетсяаналогично из 1,2,3-Триметил-6-метокси-5-нитроиндола [162]. 1,2,5-Триметил-6аминоиндол (9) получается аналогично из 1,2,5-триметил-6-нитроиндола [166].1,5-Диметил-2-фенил-6-аминоиндол (10) получается аналогично из 1,5-диметил-2фенил-6-нитроиндолааналогичноиз[166].1,2,3-Триметил-6-аминоиндол1,2,3-триметил-6-нитроиндола[168].(11)получается5-Метил-2-фенил-6-аминоиндол (12) получается аналогично из 5-метил-2-фенил-6-нитроиндола [166].1,2,3-Триметил-5-метокси-6-аминоиндол (13) получается аналогично из 1,2,3триметил-5-метокси-6-нитроиндола[82].(14)2,3-Диметил-7-аминоиндолполучается аналогично из 2,3-диметил-7-нитроиндола [162].

1,2,3-Триметил-7аминоиндол (15). Получают аналогично из 1,2,3-триметил-7-нитроиндола [168].2.1.2. Синтез индолиламидов, енаминов, пирролохинолинов3-Оксо-N-(2-фенил-1Н-индол-4-ил)бутанамид (16-6D) получают из смеси,содержащей0,30г4-амино-2-фенилиндолаи0,19гэтиловогоэфираацетоуксусной кислоты в 200 мл абсолютного бензола в присутствии следовледяной уксусной кислоты после нагревания в течение 74 ч с насадкой ДинаСтарка. По окончании реакции (контроль хроматографический) бензол отгоняют.4-Гидрокси-8-фенил-4-(трифторметил)-1,3,4,7-тетрагидро-2Н-пирроло[2,3-h]хинолин-2-он (18-5D) получается аналогично из 0,40 г 4-амино-2-фенилиндола и0,37 г этилового эфира трифторацетоуксусной кислоты, после нагревания втечение 84 ч. 4-Метил-8-фенил-1,7-дигидро-2Н-пирроло[2,3-h]хинолин-2-он (1717) получают из смеси, содержащей 0,02 г 3-оксо-N-(2-фенил-1Н-индол-4-75ил)бутанамида и пятикратного избытка трифторуксусной кислоты посленагревания в течение 1 ч. По окончании реакции (хроматографический контроль)реакционную смесь выливают в 12% водный аммиак со льдом.

Выпавший осадокотфильтровывают, многократно промывают водой. Сушат на воздухе [3; 185].Этиловый эфир (Z)-4,4,4-трифтор-3-[(2,3-диметил-1Н-индолил-5)амино]-2бутеновой кислоты (1c) и N1-(4,4,4-трифтор-3-оксо-N-(2,3-диметил-1Н-индол-5ил)бутанамид (2c) (19-3D) получают из смеси, содержащей 1,2 г 2,3-диметил-5аминоиндола и 1,4 г этилового эфира 4,4,4-трифторацетоуксусной кислоты в 300мл абсолютного бензола в присутствии каталитического количества ледянойуксусной кислоты после кипячения в течение 30 ч с насадкой Дина-Старка.

Послетого, как весь аминоиндол вступил в реакцию (контроль хроматографический),объем реакционной смеси доводят отгонкой бензола до 50 мл. Этиловый эфир(E,Z)-4,4,4-трифтор-3-[(1,2,3-триметил-1Н-индолил-5)-амино]-2-бутеновойкислоты(1d)иN1-(4,4,4-трифтор-3-оксо-N-(1,2,3-триметил-1Н-индол-5-ил)бутанамид (2d) (20-2D) получаются и выделяются аналогично из 1,14 г 1,2,3трииметил-5-аминоиндолаи1,2гтрифторацетоуксусногоэфира(времякипячения 25 ч) [169].Этиловый эфир (Z)-4,4,4-трифтор-3-[(2,3,6-триметил-1Н-индолил-5)-амино]2-бутеновой кислоты (1e) и 4,4,4-трифтор-3-оксо-N-(2,3,6-триметил-1Н-индол-5ил)бутанамид (2e) (21-64D) получаются и выделяются аналогично из 0,64 г 2,3,6трииметил-5-аминоиндола и 0,83 г трифторацетоуксусного эфира (времякипячения 35 ч).

По окончании реакции (хроматографический контроль) бензолотгоняется и выделяется 018 г смеси енамина (1e) амида (2e). Полученную смеськипятят в бензоле. Не растворившийся осадок (амид 2e) отфильтровывается,промываетсят кипящим петролейным эфиром и перекристаллизовывается изспирта. Этиловый эфир (E,Z)-4,4,4-трифтор-3-[(1,7-диметил-2-фенил-1Н-индолил5)-амино]-2-бутеновой кислоты (1g) и N-(1,7-диметил-2-фенил-1Н-индол-5-ил)4.4.4-трифтор-3-оксобутанамиданалогичноиз0,47г(2g)(24-235D)получаютсяи1,7-диметил-2-фенил-5-аминоиндолавыделяютсяи0,38гтрифторацетоуксусного эфира (время кипячения 40 ч). По окончании реакции76(хроматографический контроль) бензол отгоняется и выделяется 0,65 г смесиенамина (1g) амида (2g).

Полученная смесь кипятится в бензоле. Нерастворившийся осадок (амид 2g) отфильтровывается, промывается кипящимпетролейным эфиром и перекристаллизовываю из спирта [173; 163].Этиловыйэфир(Z)-4,4,4-трифтор-3-[(1-метил-2-фенил-1Н-индолил-5)-амино]-2-бутеновой кислоты (1h) и N-(1-метил-2-фенил-1Н-индол-5-ил)-4.4.4трифтор-3-оксобутанамид (2h) (22-32D) получаются аналогично из 1,14 г 1-метил2-фенил-5-аминоиндола и 1,10 г трифторацетоуксусного эфира (время кипячения50 ч). По окончании реакции (хроматографический контроль) бензол отгоняется ивыделяется смесь енамина (1h) амида (2h). Полученную смесь кипятят в гептане.Нерастворившийсяосадок(амид2h)отфильтровываетсяиперекристаллизовывается из гептана [172].Этиловыйэфир(Z)-4,4,4-трифтор-3-[(6-метокси-1,2,3-триметил-1Н-индолил-5)-амино]-2-бутеновой кислоты (1i) и 4,4,4-трифтор-N-(6-метокси-1,2,3триметил-1Н-индол-5-ил)-3-оксобутанамид(2i)(25-66D)получаютсяивыделяются аналогично из 0,625 г 6-метокси-1,2,3-триметил-5-аминоиндола и 0,7г трифторацетоуксусного эфира (время кипячения 25 ч).

По окончании реакции(хроматографический контроль) бензол отгоняется и выделяет 0,825 г смесиенамина (1i) амида (2i). Полученная смесь растворяется в бензоле, амидвысаживается добавлением гексана и перекристаллизовывается из гексана [167].6-Гидрокси-2,3-диметил-6-(трифторметил)-1,6,7,9-тетрагидро-8H-пирроло[3,2h]хинолина-8-он (32-HD) получается аналогично из 0,4 г 2,3-триметил-7аминоиндола и 0,5 г трифторацетоуксусного эфира (время кипячения 5 ч). Поокончании реакции (хроматографический контроль) бензол отгоняется и выделяетамид, который перекристаллизовывается из толуола. При температуре плавления>300 °С данный амид превращается в пирролохинолон. 2,3-Диметил-6(трифторметил)-1,9-дигидро-8H-пирроло [3,2-h]хино-лин-8-он (34-1D) получаетсяиз раствора, содержащего 1,34 г (4,51 ммоль) 6-гидрокси-2,3-диметил-6(трифторметил)-1,6,7,9-тетрагидро-8H-пирроло[3,2-h]хинолина-8-она в 10 млтрифторуксусной кислоты, в результате нагревания при температуре кипения в77течение 1 ч.

По окончании реакции (хроматографический контроль) реакционнаясмесь выливается в 12% водный аммиак со льдом. Выпавший осадокотфильтровывается,промываетсяводойисушитсянавоздухе,затемперекристаллизовывается из ДМФА. 1,2,3,9-Тетраметил-6-(трифторметил)-1,9дигидро-8H-пирроло[3,2-h]хинолин-8-он(36-4D)получаетсяизраствора,содержащего 0,168 г 2,3-диметил-6-(трифторметил)-1,9-дигидро-8H-пирроло[3,2h]хинолин-8-она, пятикратного избытка диметилсульфата, гидроксида калия вводном бутаноне, после кипячения до окончания реакции (хроматографическийконтроль).Реакционнаясмесьвыливаетявводу.Выпавшийосадокотфильтровывается, промывается водой и сушится на воздухе [161].Этиловыйэфир(Z)-4,4,4-трифтор-3-[(6-метил-2-фенил-1Н-индолил-5)-амино]-2-бутеновой кислоты (1k) и 4,4,4-трифтор-N-(6-метил-2-фенил-1Н-индол5-ил)-3-оксобутанамид (2k) (23-43D) получаются из 0,81 г 6-метил-2-фенил-5аминоиндола и 0,82 г трифторацетоуксусного эфира в результате нагревания вбензоле с добавлением каталитических количеств ледяной уксусной кислоты(время кипячения 17 ч).

По окончании реакции (хроматографический контроль)бензол отгоняется и выделяется смесь енамина (1k) амида (2k). Приперекристаллизации из бензола выделяет соединение 2k [378; 110].N-(1,2,3-триметил-1H-6-индолил)-4,4,4-трифтор-3-оксобутанамидвыделяется из смеси, содержащей 0,45 г 1,2,3-триметил-6-аминоиндола и 0,5 гэтилового эфира 4,4,4-трифторацетоуксусной кислоты в 200 мл абсолютногобензола в присутствии следов ледяной уксусной кислоты, в процессе нагревания втечение 85 ч с насадкой Дина-Старка. По окончании реакции (контрольхроматографический)бензолотгоняется.Соединениеочищаетсперекристаллизацией из смеси петролейный эфир – бензол. 4,4,4-Трифтор-3-оксоN-(1,2,5-триметил-1Н-индол-6-ил)бутанамид (27-243D) получается из смеси,содержащей 0,35 г 1,2,5-триметил-6-аминоиндола и 0,361 г этилового эфира 4,4,4трифторацетоуксусной кислоты в 200 мл абсолютного бензола в присутствииследов ледяной уксусной кислоты, при нагревании в течение 75 ч с насадкойДина-Старка.

По окончании реакции (контроль хроматографический) бензол78отгоняется. Соединение очищается перекристаллизацией из смеси петролейныйэфир – бензол [82;164].N-(5-метокси-1,2,3-триметил-1Н-6-индолил)-4,4,4-трифтор-3оксобутанамид получают аналогично из 0,67 г 1,2,3-триметил-5-метокси-6аминоиндола и 0,61 г этилового эфира 4,4,4-трифторацетоуксусной кислоты, принагревании в течение 26 ч. Соединение очищается перекристаллизацией изпетролейного эфира [164; 524].9-Гидрокси-5-метил-2-фенил-9-(трифторметил)-1,6,8,9-тетрагидро-пирроло[2,3-f]хинолин-7-он (30-7D) выделяют из смеси, содержащей 0,30 г 5-метил-2фенил-6-аминоиндола (1) и 0,37 г этилового эфира трифторацетоуксуснойкислоты в 200 мл абсолютного бензола, в присутствии следов ледяной уксуснойкислоты, при нагревании в течение 50 ч с насадкой Дина-Старка.

По окончанииреакции(контрольхроматографический)бензолотгоняется.Полученноевещество очищается промыванием кипящим бензолом. N-(1,5-диметил-2-фенил1Н-индол-6-ил)-4,4,4-трифтор-3-оксобутан-амид (28-S3) получается аналогичноиз 0,30 г 1,5-диметил-2-фенил-6-аминоиндола (2) и 0,24 г этилового эфиратрифторацетоуксусной кислоты, при нагревании в течение 80 ч [131].1,2,3-Триметил-5-(трифторметил)-1,8-дигидро-7Н-пирроло[3,2-g]хинолин-7он (29-ТФПХ) получается из раствора, содержащего 0,168 г N1- (1,2,3-триметил1H-6-индолил)-4,4,4-трифтор-3-оксобутанамида в 3 мл трифторуксусной кислоты,при нагревании в течение 4 ч.

Характеристики

Список файлов диссертации

Производные замещенных бензаминоиндолов и пирролохинолонов – новый класс соединений с противомикробной активностью
Свежие статьи
Популярно сейчас
А знаете ли Вы, что из года в год задания практически не меняются? Математика, преподаваемая в учебных заведениях, никак не менялась минимум 30 лет. Найдите нужный учебный материал на СтудИзбе!
Ответы на популярные вопросы
Да! Наши авторы собирают и выкладывают те работы, которые сдаются в Вашем учебном заведении ежегодно и уже проверены преподавателями.
Да! У нас любой человек может выложить любую учебную работу и зарабатывать на её продажах! Но каждый учебный материал публикуется только после тщательной проверки администрацией.
Вернём деньги! А если быть более точными, то автору даётся немного времени на исправление, а если не исправит или выйдет время, то вернём деньги в полном объёме!
Да! На равне с готовыми студенческими работами у нас продаются услуги. Цены на услуги видны сразу, то есть Вам нужно только указать параметры и сразу можно оплачивать.
Отзывы студентов
Ставлю 10/10
Все нравится, очень удобный сайт, помогает в учебе. Кроме этого, можно заработать самому, выставляя готовые учебные материалы на продажу здесь. Рейтинги и отзывы на преподавателей очень помогают сориентироваться в начале нового семестра. Спасибо за такую функцию. Ставлю максимальную оценку.
Лучшая платформа для успешной сдачи сессии
Познакомился со СтудИзбой благодаря своему другу, очень нравится интерфейс, количество доступных файлов, цена, в общем, все прекрасно. Даже сам продаю какие-то свои работы.
Студизба ван лав ❤
Очень офигенный сайт для студентов. Много полезных учебных материалов. Пользуюсь студизбой с октября 2021 года. Серьёзных нареканий нет. Хотелось бы, что бы ввели подписочную модель и сделали материалы дешевле 300 рублей в рамках подписки бесплатными.
Отличный сайт
Лично меня всё устраивает - и покупка, и продажа; и цены, и возможность предпросмотра куска файла, и обилие бесплатных файлов (в подборках по авторам, читай, ВУЗам и факультетам). Есть определённые баги, но всё решаемо, да и администраторы реагируют в течение суток.
Маленький отзыв о большом помощнике!
Студизба спасает в те моменты, когда сроки горят, а работ накопилось достаточно. Довольно удобный сайт с простой навигацией и огромным количеством материалов.
Студ. Изба как крупнейший сборник работ для студентов
Тут дофига бывает всего полезного. Печально, что бывают предметы по которым даже одного бесплатного решения нет, но это скорее вопрос к студентам. В остальном всё здорово.
Спасательный островок
Если уже не успеваешь разобраться или застрял на каком-то задание поможет тебе быстро и недорого решить твою проблему.
Всё и так отлично
Всё очень удобно. Особенно круто, что есть система бонусов и можно выводить остатки денег. Очень много качественных бесплатных файлов.
Отзыв о системе "Студизба"
Отличная платформа для распространения работ, востребованных студентами. Хорошо налаженная и качественная работа сайта, огромная база заданий и аудитория.
Отличный помощник
Отличный сайт с кучей полезных файлов, позволяющий найти много методичек / учебников / отзывов о вузах и преподователях.
Отлично помогает студентам в любой момент для решения трудных и незамедлительных задач
Хотелось бы больше конкретной информации о преподавателях. А так в принципе хороший сайт, всегда им пользуюсь и ни разу не было желания прекратить. Хороший сайт для помощи студентам, удобный и приятный интерфейс. Из недостатков можно выделить только отсутствия небольшого количества файлов.
Спасибо за шикарный сайт
Великолепный сайт на котором студент за не большие деньги может найти помощь с дз, проектами курсовыми, лабораторными, а также узнать отзывы на преподавателей и бесплатно скачать пособия.
Популярные преподаватели
Добавляйте материалы
и зарабатывайте!
Продажи идут автоматически
6532
Авторов
на СтудИзбе
301
Средний доход
с одного платного файла
Обучение Подробнее