И.Т. Гороновский, Ю.П. Назаренко, Е.Ф. Некряч - Краткий справочник по химии (1134451), страница 45
Текст из файла (страница 45)
д.), названия которыя ставят перед корнем слова. В случае одинакового положения двух раднкалов предпочтение отдается раднкалу с меньшим числом атомов углерода. Кратные связи, обозначаемые окончаннем -ен либо суффнксом -ен- (двойная связь) нлн -ин (тройная связь) вместо -ан у насыщенного углеводорода, занимают второе место прн определения порядка пуме. рацнв, прячем тройпая связь старше двойной. Следующие места прк. надлежат функциональным кислород- влн серосодержащнм группам н аэотсодержащнм группам, обозначения которых соответственно звз ставятся в конце слова и перед названием углеводородных радикалов. Последнее по значению место при определении начала нумерация пря. надлежит нефункциональным заместителям (галогенам, ннтрозо-, ннтро-, азидогруппам), обозначения которых ставят в самом начале наззанкя аргаяического соединения.
Порядок расположения названий нефункциональных аамествтелей обратный к их старшинству прн определении нумерации. Цифрами обозначаются положения боковых цепей, групп илп иратных связей в главной углеводородной цепи; греческими (иногда латинскими) числительными — число одинаковмх аамещающпх групп или кратных связей. Примеры: 6 т 6 5 4 3 2 1 СН вЂ” СН,— СН вЂ” СН,— СН,— СН вЂ” СН,— СН Сн,— СН, ! ! СН З.Мстил-б.зтэзактач б б 4 3 2 1 О ОН вЂ” СН вЂ” СН вЂ” С вЂ” СН вЂ” СЯ ! )! ! 'ОСН СН О СН Мсталавмб эфир 2,б.хемстнлгсксзваа-з.
азеа-1 юЗслстм СН ОН б 5 4 З НООС-СН вЂ” СН вЂ” Сн -С вЂ” СООН ! СН Снз б 4 3 2 ! СНз — СН2-СНз — СН вЂ” СНз Ин — Нн 2.Геараээеаисятве 2.Мсп4лол*т,б.хвмстнлгексзэхеоэая-1,3 числота СН,ОН ! 1 2 3 4 5 б Сн — СН вЂ” СН вЂ” СН вЂ” СН,— СООН 3 ! СН СН вЂ” Нн 3'-Амяео-2,3-лэмстел-б.мсталал. геясаяоэая-3 кислота 3 2 НН~ — СНз — СН,— СН вЂ” ЯО Н 3 Амевэм4юпвясуиьйоеоэза-1 кислота 2 3 4 5 СН вЂ” СН вЂ” СН вЂ” СН вЂ” СН ! НН, СН,— НН, 2,3'-Дзэмваа-з.метелпситае ! 2 3 4 б СН,1 — СН,— СН вЂ” СН,— СН,С1 3' ! СН Вг 5-Хзср-3'-бром-1 мод-3- метал нсетвв При наименовании соединений с замкнутой цепью атомов общие принципы женевской номенклатуры остаются неизменными, но име.
ется ряд особенностей. 394 1 2 3 4 б О сн, сн сн=сн С~Ф '! = ~Н СН 2-Мствлееэтсз-3-аэзя-5 кислота СН ! 3 4 5 СН З.З.Дамстелпсетса 4-ея 1 Кроме приведенных номенклатурных систем довольно широко применяются также льежские правила и номенклатура 1()РАС (1957, 1955). По внешним признакам названия ацнклических соединений, построенные по льежскнм правилам н по женевской номенклатуре, сходяы между собой. Однако принципиальвые наложения этих номенклатур и ряд нх существенных деталей весьма различны.
Прежде всего льежские правила допускают возможность употребления для саединевяя не одного, как этого требует женевская номенклатура, а несколь. ких равноправных названий. Допускается выбор в качестве основной пе самой длинной, а какой-либо другой цепи. Отсутствует строган регламентация порядка и местонахождения заместителей. Наавания монофункциональных производных, внешне совйздая с женевскими, отличаютси порядком выбора главной цепи и нумерации, иоторый определяется не углеродным скелетом, а функцией. В наименовании соединений со смешанными функциями в соответствии с льежскими правилами в суффиксе остается обозначение только главной функции, а обозначения остальных выносится в префикс.
Номенклатура Л)РАС 1957 г. развивает и уточняет льежские правила, но отличается от них допущением в корне отличных от же. невских нааваний, например построенных по првнцнпу рациональных. Названия пзрафиновых углеводородов по правилам )()РАС 1957 г. в ос. ноннам сходны с женевскими. В случае яенасыщенных углеводородов имеют место существенные различия. Главной считается не самая длинная цепь, а цепь с наибольшим числам кратяых связей.
Вне зависимости от положения боковых цепей ее нумеруют так, чтобы кратные связи получили наименование номера. Для циклических соединений в правилах Л)РАС !957 г. имеется несколько вариантов номенкла. туры. 4Л.2. Органические редикапы и атомные группы Одиовалентные насыщенные радикалы (алкилы) образуются прн сня. тин одного атома водорода от предельных углеводородов (алканов). Названия радикалов образуются из названий углеводородов заменой окончания -ан на -вл.
Например: метан СН4 — метил СН3 —; этан СаНе — атил СзН4 — ', бУтаи С4Ны — бУтил С4Нз —. Одновалентные алифатическйе радикалй ймеют окончания: для олефинов — .енил, для ацетиленов '— -внял, для двенов — -диенил. Простейшие ненасыщенные радикалы называются: винил, или этиле. ннл .(СН2=СН вЂ” ), н зцегилеипл, или этинил (СНппСН вЂ” ).
Прв отщепленни двух автомоз водорода от одного атома углерода в углеводородах (нли атома кислорода в альдегпдах'н кетонах) абразуются двухвалентные радикалы, названия которых получаются заыеяой соответствующего окончания иа -илнхен (этнлиден для СНз-СН=) При отнятии гидрокснльной группы ат молекулы кислоты получав1тся радикалы, названия которых (с окончанием -ял) являются производными от названий соотвстствукнцих кислот.
Например: ацетпл — для СНзСΠ—; пропионил — для С,Н,СΠ—; бензонл — дли СзНбСΠ—. . При отщепленив. атома водорода от гидроксильной группы ( — ОН) одпоатомных спиртов образуются радикалы, названия которых палу4щютея заменой окончания -ан в углеводороде, соответствующем дзмпому спирту, на окончание -акса, Например: метокси для СНЗ-О-; втоксп — Дли СЗНб — Π—. Радикалы предельных углеаодородоа делятся нз первкчные й ! (й — СНэ — ), вторичные (й — СН вЂ” й) и третичные (й — С вЂ” й), если в ! них атомы углерода со свободными валентностями соединены с одним, двумя илн тремя углеводородными радикалами.
Соединения, в которые входят этн радикалы, называются соответственно первичными вторнчнымн и третичнымн. Название некоторых ради Азимнно(азимндо) — Х=Х вЂ” ХН— Азино =Х вЂ” Х.= Азо — Х=Х— Азокси — ХО= Х— Алкил С„Н„„,— Алкоксн С„Н„,„,О— Аллил СН„=СЙ вЂ” СНэ— л-Амил СЙз(СН,)зСНэ— мэо.Амял (СНз),СН вЂ” СНэСНэ— С з звор-Амнл 'СН вЂ” СНэ— С,Н ~ врев-Амнл (СНз)эС вЂ” СН,— Амико НэХ— Аянлнно СзНэХН— Арсена — Аз=йз— Арснл Н,Аэ— Ацетнл СНзСО— Ацетиленил НС=:С— Ацетоксн СНзСОО— Бензил СзНьСНэ —.
Бензонл С,Н„СО— Бензокси С„ЙэСОО— Бифеынлен — СэН, . СзН,— л-Бутнл СНэ(СНэ)эСНэ— 'пзо-Бутнл (СНз)эСН вЂ” СНз— сн, авар-Бутил СН— ' с,н, врет-Бутнл (СНз)зС— Винил НэС=СН— Винилен — НС=СН— Вин нл иден Н эС= С= Гексил СН*(СНэ),СНэ— Гептил СНз(СН,)зСНэ— Гидразина Н,Х вЂ” ХН— Гидраэо —.Х Й вЂ” Х Н— Гидроксн (окси). — ОН Глицерил — СНэ — СН вЂ” СНэ Глицил НэХ вЂ” СЙэСО— ! Изогексил (СНз),СН(СН,),СН, И води аз о — Х Н вЂ” Х = Изопропнл (СНэ)эСН— ййй калан и атомных групп Иэопропилнден (СНз)зС= Имино НХ= Кзрбамнно НэХСОХН— Кв рбаксил — СООН Карбоннл О=С' Крезнл СНз(ОН)С,Нэ — (о, м, л) Кротонил СНзСН=СН вЂ” СО— Кснлнл (СНэ)зсзНз— Меркапто Н5— Метеннл НСС Метилен СНэ / Метоксн СНзО— Нафтнл СчзНт— Нафтилен С,зНа, г' Ннтрамиыо ХОэ — ХН— Н итра — ХОэ Ннтрозо — Х=О Напил СНз(СНэ)тсНэ Октнл СН СНэ)зСНэ Пякрял (й)Оз)эСэНэ — (2, 4, б — ) Пропаргил Нс.— С вЂ” СНэ— Пропенил СНзСН=СН— Пропил СНэСЙ,СНэ— Пропионнл СНэСНэСО— Салицвл НОСэН4 — (о) Снлиноио НО-Π— Я— Селил НэЯ— Снлоксаыо — Я вЂ” Π— 51— Стеарин СНз(СНэ)„СО— Стирыл СзН,СН=СН— Сульфамнно НОз5ХН— Сульфо НОз5— Сульфонамидо 50эХН- Сул ьфон ил — 50э— Тиа 5~ Тнапызно — 5 — СыХ Талип СНзсзНз- (о, м, л) Толунл СНзСзНчСΠ— (о, м.
л), Триазо Х=Х вЂ” Х— Триметилея -(СНэ)э- Ундецил СНз(СНэ)вСНэ Фталил — ОС вЂ” СеНэ — СО Цетил СНз(СНэ)ыСНэ— Циано Хыс— Циклобутил СНэ(СН,),СН— Цыклогекснл СН,(СНэ) СН— Этенил СНзС— ' ' Изотиоцнано 5 С=Х-:„', '.Изоцнано С Х— Фенацнл СэНзСОСНэ фенетил Сай,СНэСНэ— =' Феннл СзН,— Фенилаэо СаНэ — Х=Х— феннлен С,На Феноксн С,НьО— Фармил НСО и- — приставка, означающая, что молекула имеет нормальное (иераэветвленное) строение цепи атомов углерода; эйу 4.1.3. Некоторые важнейшне нрнставмн н окончаннв .аза — оиончаиие названий энзимов нлн ферментов (мальтаза, амила'аа, лактазз); присоединяется к названию (илн корню названия) вещества, на которое действует энзнм; ' .аль — окончание названий альдегидов (по женевской номенклатуре); -ан — окончание наэваыий предельных (парафииовых) углеводородов; .днен — окончание для обозначения наличия двух двойных связей в молекуле; -диол — окончание, харантерное для названий двухатомяых спиртов (гликолей); 0- — приставка, указывающая на принадлежность одного нэ пары зеркальных нзомеров (онантиомеров) к ряду соединений с определенной пространственной конфигурацией.
Зеркальные изомеры с противоположной пространственной хонфигурацней обозначают с помощью приставки (.-. б- — прыстзвка,,обозначающаи оптически активные соединения, вызывающие правое вращение плоскости поляризации света. Оптические антиподы, вызывающие левые вращение,обозначают с помощью приставки Р. -ен — окончание названий углеводородов с зтнленовой (ненасыщенной) связью; иэо- — приставка, указывающая на разветвленное строение цепи атомов углерода; -нл — окончание названий однбйт))ентных радиналов: метил ( — СНз), атил ( — СНэСНз), пропил ( — СНэСН,СНэ) н т.
д.; -илен — окончание йвзваннй углеводородов олефинового ряда; этилен СНэ=СНэ, пропилеи СНзСН=СНэ и т. д.; -ин — окончание названий углеводородов ацетиленового ряда (например, этны НС:=СН); это же окончание па женевской номенклатуре применяют для названий .жиров (глицерндов), например, трибутирин (трнглнцерид масляной кислоты), з также для протеинов и глюкозидов (серны, глутамнн и т. д.); -нт — окончание названий многоатомных спиртов: эритрнт, пентат, гексит, маннит и т. д.; Х вЂ” перед названиеы аэотсодержащих соединений указывает на непосредственную связь азота с радикзлом, например, Х-метнлпнррол: НС=СН Ъч-сн,; 5 нй Имндззол (Глиокснлин! Пкррол Пнраэоз Тнофен 7 ! 2 1,2-ирти (и) и%~ 9)гмии л "5 4~3 р .к 1 и м -.иена и л -лара и Изохнналнн Хннолин Пнрндкн СЩЭ 10 3 2 9 12 6 ! 19 3 9г !О сн, снз Фэуореи Фенотнззки Фенззин Аирнлни Антрацен Фензнтреи л- а(ентан Ы, СН,— "С вЂ” С=О сн,-с-сн11 сн,— си — сн, 4 О 3 7 2 4 55 3Н В -, 6 Сна О 7 Ацена фтен Ю 9 Перилен Инден .
Бензантрен Камфара Тронолок Фураи Зйй .оэа — окончание названий углеводов; -ол — окончание названый спиртов; -он — окончание названый кетонов; поли- — приставка для обозначения полимеров: полистнрол, полиэтилен, полиизобутилен и т. дц (симы.) — искран!ение от «симметричный»! -тиол — окончание названий тиоспиртов, или меркаптанов; лхрцчс- — приставка для обозначения геометрических иаомерав с диагональным раиположением заместителей в молекуле; -триол — окончание названий трехатомных спиртов; припаитриол (глицерин); Кис.
— приставка для обозначения геометрических изомеров с заместителями, расположенными по одну сторону молекулы. 4ЛА. Обозначекмв в некотооалк цмклах 1,3-меме (м) Х Х Х 1,4-лари (л) 1,5-ани (а1 1,8-нери арми(и) ми(м Х Гидннп'- и а 26 и„,аи лари(л) нос 2.7- ирис Бенэол зфтзлнн и его производные "ос клр 1,3-Оксаэол 1,3-Тиаэол 1,3,4-Триазол', Тетраэол СН вЂ” СН вЂ” СНэ ,- 1,!! ~'~~-~! (й-' )! -;)! / СНэ — СН СНэ Куиарон Индоз Бензнмилззол Тропан (бензофураи) (бензопиррол) Продолжение таблицы ХФ%Н Длянь, Дяяве. Связь Соедязеияе вм ' Связь Соеяяяеяяе ям Т Хромов (Т- Бенэопирон) Фаз вон Пнримнднн С=О 0,376 0,176 О,! 9! 1,19! 3 6 Х =СН 3 357 нс2.