И.Т. Гороновский, Ю.П. Назаренко, Е.Ф. Некряч - Краткий справочник по химии (1134451), страница 46
Текст из файла (страница 46)
С-хн — (.И 3 4 Х=СН ! ! 5 б нс2 с-х=сн 131 Е 87 Х-С-Х=СН О,! 157 0,1867 Пурин Птерни С вЂ” 5! Аз. СВОЙСТВА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ 8.2Л. Длина связей в молекулах, не содержащих сопряженных связей ' 2-!" УА2.2, Длина простых углерод-углеродных ":"" связей 'ь Связь Соединение ям ' Связь Соехяиеяяя Длина, Длина, Длина, «и ! Дяяяв, яя 0,1545 С вЂ” Н О,! 543 О, 154 0,354 0,(54 О,! 091 О,! 102 0,1 086 0,1064 0,1080 0,111 Соелияеяие Соехянеяяе 0,1543 0,154 СНз 4 / 1,1459 0,152 О,! 09 о,'1008856з 33 1456 СНз=СН вЂ” СН =СНз 1,1458 0,1446 0,1426 0 1445 СНз — СН=СН вЂ” С=О 0354 О О 0,152 33 СНз — С вЂ” С вЂ” СНз СН=— С вЂ” Сья СН СИ=С вЂ С Хие С вЂ” Сье Х 0,1483 0,146 0,139 0,136 0,136 0,135 0,347 0,1379 0,1378 0,1380 0,177 0,377 О,! 76 С вЂ” С Алмаз , Этан Пронзи Необутая Тетраметилметан (неопентак) Днк ойропзи 1(яклобутан Циклопентзн ((яклогексан Диоксан Уксусная кислота Пзрацетальдегяд (д, !) Алании С=С Этилен Аллен С=С Ацетилен Пронин Диацетилен 0,152 0,157 0,154 0„154 О,! 51 0,354 С вЂ” Г 0,354 0,354 0,1337 0,1309 0,3204' С вЂ” С) 0,1207 0,1205 Метан Этан Этилен Ацетилен Бензол Фтор-, хлор-, бром- н подметая Формальдегид Ацетальдегнд Синильная кислота Фторметан Дифтормета н Дифторхлормезан Дифтордихлорметан Хлорметан Хлороформ Хлорвтан С-С! 1,2.Дихлорзтан Хлораль С вЂ” Вг Бромзтан Четырехбромистый углерод 1 — С! Иодоформ С-О Метанол Бутанол-1 Этиленгликоль Диметиловый зфир Тетрагндрофуран Диоксан Вннилозый эфир Метилннтрит Парацетальдегкд СНз — СН, СН вЂ” СН,,— СН ;.: СН,— Сее СН ' — Сь Х :,— С— = С вЂ” Сья Х вЂ” СН вЂ” С— : СН сн',=сн — с=х О=СН вЂ” С=СН '„' СНз — СН=СН вЂ” СН, ~Я 'СН вЂ” С вЂ” СН 33 О з( 0,212 0,144 0,143 0,343 0,143 0,343 0,143 0,140 0,144 0,143 Формальдегид Ацетальдегид Глиоксаль Нитрометан Метиламин Триметиламнн Зтиламин Диззометан Метилазид Синильная кисло.
та Ацетонитрил Метилмоносилан 0,33:зб 0,3215 .0,120 0,147 О, 147 0,147 0.147 0,147 0,147 0,1356 4.2.3. Средняя длина главных кеаалентных связей (несепрялгенных) уулодоллсение глаблпцы Волновое висла см-з Связь Соединение Длина. Связь Саяе~ Π— Н Х вЂ” Н Спирты Кислоты (димеры) Амины 3590 — 3650 2500 — 3000 3300 — 3370 С вЂ” О С=О С вЂ” 5 С вЂ” Х С=Х С=— Х С вЂ” Р С вЂ” С С=С СыС С вЂ” Н С-Р С вЂ” С! С вЂ” Вг С вЂ” ! Π— Н Х вЂ” Н Х вЂ” Х Х=Х Х=Х Х вЂ” О Х=О 0,096 0,10! 0,14 ! 0,124 0,1093 0,137 0,122 О,!543 0,1334 0,1207 0,109 О,!40 0,177 0,19! 0,2!2 ' 0,143 0,121 0,182 О,!47 О,!27 0;1!5 0,187 6 Простые связи углерода 4.2.4. Кевалентные радиусы С вЂ” Вг С вЂ” ! О=С С=С=С С=С вЂ С С вЂ” С (0,050) 0,088 0,055 С=О 4.2.5.
Инфракрасные частоты основных химических связей Х=Х ХО, Волновое число см 3 Связи водорода о' Тройные связи углерода 2800 — 3000 3075 3095 3000 — 3030 ЗЗОО 3030 Насыщенные Алкены (=СНв) Алкены (=СН вЂ” С) Алкины (==СН) Ароматнчзккне С вЂ” Н СгаС ",ф"! - С— = Х Однозамещениые алкины Лвухзамещенные алкины Насыщенные нитрилы 2!00 — 2!40 2190 — 2260 2240 †22 Н С Р С! Вг 1 О 5 Х Р 5! 0,030 0,077 0,064 0,099 О,!14 0,133 0,065 О,!04 0,070 0,110 О,!17 Длина, им Связь Длина, ам 0,067 (0,054) (0,089) (0,104) (0,123) 0,055 0,094 0,060 (о',100) Алифатические Ароматическое ядро Бензол Хлорбензол Нитробеизол Первичные спирты Вторичные спирты Третичные спирты Амины Первичный Двойные связи углерода Алкены Аллен Хлористый винил Акролеин Альдегиды а, 5 Ненасыщенные альдегнды Кетоны а, )1-Ненасыщенные кетоны Кислоты и, 5-Ненасыщенные кислоты Сложные зфнры Амиды Ацетнльдазин Азометан Нитропроизводные 990 — ! 100 1575 †!625 1605 !58! 1587 !050 !100 1!50 1030 650 560 500 1620-1680 !695, !070 около 1600 1608 !618 !720 †!740 ! 680 — ! 705 1705 †17 1665 — 1686 !700 †!725 .
!690 — !7!5 ! 735 — 1750 1650 — ! 690 1630 !575 1300 — 1350 1500 †15 Продоласеиие таблицы 4.?.4. Рефракцнн Щр ковалентных связей для расчета молекулярных рефракций 1лнння 45 натрня1 Теплота сгерз- ~ Рззкесгч Лля кджг Сн,-группы, кДжукол Сзсдкяспяс Сзязь Сзязь и Октен-1 Н,С=СНСзН, и-Нонен-! Н,С=СНС,Н, и-Лецен.! Н,С=СНС,Н„ 5355,3 60!4,8 6673,8 659,5 659,0 мальвой цепью 764,43 1410,03 2064,93 2721,00 3377,70 4034,40 4691,73 5349,06 600Б,38 6663,71 с нор 645,60 654,90 %6,07 656,70 656,70 657,33 %7,33 657.32 657,33 5,87 6,24 24,508 1,44 6,51 9.39 14,61 1,54 4.2.8. Средняя длнна водородной связы Оценка сжзтпя зз счет связи, ям Срздяяя длмяз, ям Сосдзяззяс 4.2.7.
Теплоты сгорання алканов, алкенов н первнчных спнртов [дпя стандартных условнй) Неорганические кислоты Окскмы Карбоиовые кнслоты Фенолы Спирты Вода в солях Вода н неорганических соеднненнях Вода в органкческнх соединениях Гндрокснды Все Соли аммония Амиды Амины Все Все Все Все Все Π— Н...
О ! Разность для Теплоте сгсрз. ~ СН,-группы, lм кдж/моль Ссслзксззе Нормальные алканы Метан СНз Этан С Не Пропав СзН, и Бутан СзНы и-Пентан СзН,з и-Гексан СеН,з и Гептан СтНзз и.Октан СзН,з 669,97 ' 660,91 658,67 658,67 658,6 659,0 659,0 890,95 1560,92 2221,52 2880,43 3539,1 4197,7 4856,7 5515,7 Π— Н... М М вЂ” Н...О ,95 — Н;.. Х ,: Π— Н '. '.
'. С! ".Х'Н..., Р -фй.... р Алкены с концевой двойной Этнлен НзС=СНз Пропев НзС=СНСНз и-Бутсы-1 Н,С=СНС Н» и-Пентен-1 ЙзСзлСНСзНт и.Гексен-1 НзС=СНСзНз и Гептен-1 НзС=СНСзНН связью 1411,9 ! 2059,86 2720,42 3377,9 4037,3 4696,3 647,9Б 660,56 657,48 659.4 659,0 659,0 н оценке величины сжатия прнняты следующие предельные вандер. ьсовы контектные расстояния: 0,32 им для Π— Н.„О; 0,33 нм для , Н...Х; 0,34 нм для Х вЂ” Н...О; 0,35 нм для М вЂ” Н....Х, 495 С вЂ” Н С вЂ” С в цнклопропане в цнклобутане в цнклопентане в цнклогексане С=С в ароматическом соеднненнн С: — С (концевая! С= — С 1неконцевая) СН С вЂ” В С-С! С вЂ” Вг С вЂ” 1 С вЂ” О в спиртах н простых эфирах в ацеталях н сложных эфнрах 1,Б76 С=О Г,296 в метнлкетонах 1,49 С вЂ” 5 1,37 С=Я 126 С вЂ” М 1,27 С=М 4,17 С=М 2,688 Π— Н в спнртах Π— Н в кнслотая 3 — Н 5 — 5 3 — О 6-ьО М вЂ” Н Х вЂ” О М-ьО М=О М вЂ” М 1,46 Х=М 3,32 3,49 4,61 ) 1,91 1,57 3,76 1,66 1,80 8,11 4,94 — 0,20 1,76 2.43 1,78 4,00 1,99 4,12 Первнчные спирты Метанол СНзОН Этанол С,НзОН Пропанол СзНзОН Бутанол СзйзО!! Пентанол С,Й„ОН Гексанол СеН,,ОН Гептенол С,Н„ОН Октанол С,Н„ОН Нонанол С Н,зОН Леканол С1зНз,ОН 0,255 0,0% 0,258 0,062 ,0,263 0,057 0,267 0,053 0,274 0,046 0,273 0,047 0,275 0,045 0,280 0,040 0,282 0,038 0,280 0,050 0,288 0,050 0,293 0,040 0,304 0,030 0,3!0 0,040 0,308 0,278 0,321 0,244 4.2.9.
Энергия образования водородной связи Продолжение табллйы Энергия, ~ Энергии, кдж/моль «Явь кдж/моль Энергия, кДж/моль Энергия, Свинь кдж/моль Соединение Димерм Чвствя Связь ййногоат С вЂ” Н и Х вЂ” Н 14,2 19,7 20,9 18,8Ч-6,3 Π— Н...О 837 305 616 89! 358 803 С-Р С вЂ” С1 С вЂ” Вг С вЂ” 1 С вЂ” 5 С=Я (серо- углерод) Х вЂ” Г Х вЂ” С1 Π— г Π— С! Π— Вг 486 339 285 214 273 536 19,2~5,0 18,0ь0,8 22,6 16,3 О-Н 5 — Н Р вЂ” Н Х вЂ” Х Х=Х 0 — О 5 — 5 24,3 29,3 Х вЂ” Н...О Х вЂ” Н...Х Р вЂ” Н...г С вЂ” Н...Х 18,4 . 14,2 28,4 13,8 273 193 189 2!8 201 695 19,2 737 Х=О С вЂ” С С=С 4.2.10. Константы кпввлвнтных связей для вычислвния теплоты сгорания несппряженныз молекул ?50 Свяэь кДж/моль Связь 4.2.12. Энергия дисспцивции связи К вЂ” Х 408,6 12,1 112,6 ! 62,0 31,4 127,7 См— н Х С вЂ” С! С вЂ” Вг С вЂ” 1 Π— Н Х вЂ” Н Энергия.
кДж/моль в СНя=СН, ДСН=СН КСН=СНВ к,с=снн В С=СЯ в НСыСН ксысн ДС=--Сй и Вг 281 272 362 364 360 354 356 255 210 209 в СН,О СН СН=О В С=О 4.2.11. Энергия связи [при 25 ос! 4.2.12. Энергия дисспцивции связи С вЂ” С Энергия, Энергия, ~ Эиертвв, Свинь д / л Синяк «Дж/моль ! иньь кДж/мо ! Энергия, «Дж/ ль ! Энергия, иДж/моль Сея вь Двухатомвые молекулы Н вЂ” Н 437 à — г 0=0 499 С! — С! ХижХ 946 Вг — Вг С=О (оксид 1072 1 — 1 углерода) н,с — сн, сн — сн (-,'),С.
'., """ (сн ) с с(сн ) НяС СНСНв Сни СвН СНв — Сй СвНьСНв — СН СвНв с н — сн сн — сн 348 343 343 310 25! 251 264 197 381 43! 563 432 367 300 154 Н вЂ” Г 243 Н вЂ” С! 194 Н вЂ” Вг 152 Н вЂ” 1 46$ а' С вЂ” Н С вЂ” С С вЂ” С в в в в С: — С в в С вЂ” О С=О в в С-Х С Х НиО СНЗОН С Н ОН СН,СООН СН СО НСН ХНи сн,хн, ЙР НСХ 226,! 507,4 498,6 49 1,5 477,3 468,9 848,2 827,7 810,6 41,9 1 11,0 82,9 56,5 ! 38,2 252,5 Поправки Третичиый углерод Четвертнчный углерод Патичленный цикл Шестичлеиный цикл Вторичный спирт Третичиый спирт Ацеталь /Ыетоксильнан группа — 7,1 — !7,6 +25,1 +4,2 — !5,1 — 36,8 — 12„6 +12,6 омные 413 391 463 348 3!9 164 419 147 22? 222 607 346 61! .
сн— сн,сн,— СН,СНяСНв— .: —, (сн,),сн — ' (СНв),С— СНв=СНСЕ !ив С,Н СНв— СН,=СН— С,Н,— молекулы С=С С вЂ” Х, С=Х С=Х С вЂ” О С=О (дноксид углерода) С=О (формальдегид) С=О (другие альдегиды) С=О (кетоны) 427 410 398 373 356 322 324 435 435 226 2!8 209 197 188 151 163 230 239 Прннятые обозначения: протон, дающий резонансное. Ьоглощенне, выделен жирным шрифтом; й — цепь насыщенного угле. водорода; * — чувствнтелев к растворителю, концентрации н температуре; хкмнческнй сдвиг выражен в герцах относнтельно тетраметнлснлнна; рабочая частота спектрометра равна 60 МГц. н » н с мм йно о "ел » м м м нчн Дно о .но»чн ом~м е 2 н» о с ем »» а» " н Х» о ое м » мб Соеднненне Соеднненне емт ф Вензол 3465 3305 160 О 1 ! ° 660» 0,9 54 й — С вЂ” ОН !! О 1,3 78 й — Сне СНз Тол уол е Внфеннл 2,3 !26 й — С вЂ” СН 2,0 120 О 4!20 3955 !65 й — СН 5,0 ЗОО й — СН вЂ” С! й С=СН 6690 Я40 350 й С=СН й СН Вг й — СНн — ! 7,3 440 й — СН( — С1)е О 1- »4 е-е НС=СН 6455 ,6210 245 Бнфеннлен й — Π— СН Нафталнн 5540 5245 295 (й Π— ),сн, 2,5 150 й — Сжс — н й — С вЂ” Н 1,8 ГОЗ !! ".
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
