Том 1 (1129743), страница 25
Текст из файла (страница 25)
2.18). Такаяформула, однако, не определяет молекулу полностью: из одного и того же набораРис. 2.18. Структура простого сахара глюкозы. Как было ранее показано для воды (см. рис. 2.12), любаямолекула может быть изображена несколькими способами. В структурных формулах, представленных навидах а, б и в, атомы показаны в виде химических символов, соединенных линиями, изображающимиковалентные связи. Утолщенные линии здесь используются, чтобы указать плоскость сахарного кольца,в попытке подчеркнуть тот факт, что группы –H и –ОН не находятся в той же плоскости, что и кольцо.а) Форма открытой цепи этого сахара, которая находится в равновесии с более устойчивой циклической,или кольцевой, формой, представленной на виде б.
в) Форма кресла — альтернативный способ изображения циклической молекулы, который более точно отражает геометрию, чем структурная формула б.г) Полусферическая (объемная) модель, в которой, как и при изображении трехмерного расположенияатомов, используются ван-дер-ваальсовы радиусы, чтобы показать контуры поверхности молекулы.д) Шаростержневая модель, в которой показано трехмерное расположение атомов в пространстве.(H — белый; C — черный; O — красный.)120Часть 1. Введение в мир клеткиатомов углерода, водорода и кислорода можно составить, соединяя их друг с другомковалентными связями, множество разнообразных сочетаний, создавая структурыс различными формами.
Как показано в приложении 2.4 (стр. 112–113), глюкоза,например, может быть преобразована в другой сахар — маннозу или галактозу —путем простой смены ориентации определенных групп ОН по отношению к остальнойчасти молекулы. Каждый из этих сахаров, более того, может существовать в однойиз двух форм, названных D-формой и L-формой, которые являются зеркальнымотражением друг друга. Группы молекул с одной и той же химической формулой,но разными структурами, называют изомерами, а подгруппу таких молекул, которые являются парами зеркальных отражений, называют оптическими изомерами.Изомеры широко распространены среди органических молекул в целом и играютглавную роль в существовании огромного многообразия сахаров.На вклейке 2.4 представлен краткий обзор структуры и химии сахаров. Сахарамогут существовать в виде колец или в виде раскрытых цепей.
В форме открытойцепи сахара содержат ряд гидроксильных групп и одну альдегидную (Н–C=O) иликетогруппу (=C=O). Эта альдегидная группа или кетогруппа играет особую роль.Во-первых, она может реагировать с гидроксильной группой в той же молекулес замыканием этой молекулы в кольцо; в циклической форме единственный углерод – исходной альдегидной или кетогруппы – связан с двумя атомами кислорода.Во-вторых, как только кольцо замкнулось, этот самый атом углерода может далеесвязаться через кислород с одним из атомов углерода, несущих гидроксильнуюгруппу на другой молекуле сахара. В результате этого образуются дисахаридытипа сахарозы, которая состоит из глюкозной и фруктозной субъединиц.
Болеекрупные сахарные полимеры выстраиваются в ряд от олигосахаридов (трисахариды, тетрасахариды и так далее) до гигантских полисахаридов, которые могутсодержать тысячи моносахаридных единиц.Способ, которым сахара соединяются друг с другом при образовании полимеров, иллюстрирует некоторые общие особенности образования биохимическихсвязей. Связь образуется между группой–ОН одного сахара и группой –ОН другого в ходе реакции конденсации, в результате чего высвобождается молекула воды(рис. 2.19). Субъединицы других биологических полимеров, таких как нуклеиновыекислоты и белки, также связаны между соРис.
2.19. Реакция между двумя моносахаридами,в результате которой образуется дисахарид. Эта реакция относится к так называемым реакциям конденсации, в которых две молекулы соединяются в результатепотери молекулы воды. Обратную реакцию (в которойвода присоединяется) называют гидролизом. Обратите внимание, что реагирующий углерод, с которымобразуется новая связь (на моносахариде слева), —это углерод, связанный с двумя атомами кислородав результате формирования сахарного кольца (см.рис. 2.18). Как указано на рисунке, такая ковалентнаясвязь между двумя молекулами сахаров известна какгликозидная связь (см. также рис.
2.20).Глава 2. Химия клетки и биосинтез 121бой как продукты реакций конденсации, прошедших с выделением воды. Связи,образовавшиеся в результате таких реакций конденсации, могут быть разорваныобратным процессом, который называется гидролиз, в котором молекула водырасходуется (см. рис. 2.19).Поскольку все моносахариды имеют несколько свободных гидроксильныхгрупп, которые могут образовать связь с другим моносахаридом (или с каким-либоиным соединением), полимеры сахаров могут быть разветвленными и число возможных структур для полисахаридов необычайно велико.
Даже простой дисахарид,состоящий из двух единиц глюкозы, может существовать в одиннадцати различныхразновидностях (рис. 2.20), тогда как три разные гексозы (C6H12O6) могут соединяться в различных сочетаниях и образовывать несколько тысяч трисахаридов.По этой причине определение взаимного пространственного расположения сахаровв полисахариде является намного более сложной задачей, чем определение по-Рис. 2.20. Одиннадцать дисахаридов, состоящих из двух мономеров D-глюкозы. Отличаясь лишьтипом связи между двумя звеньями глюкозы, эти дисахариды химически различны.
Так как олигосахариды, связанные с белками и липидами, могут иметь шесть и более различных сахаров, соединенныхкак в линейном порядке, так и в разветвленном положении посредством гликозидных связей, таких,как показаны здесь, число различных типов олигосахаридов, которые могут использоваться клеткой,чрезвычайно велико. Объяснение различий между α- и β-связями дано в приложении 2.4 (стр. 112–113).Короткие черные линии, которые выглядят как «тупиковые», указывают положения групп –ОН. (Красные линии показывают лишь ориентации дисахаридных связей и «углы» не подразумевают наличиядополнительных атомов.)122Часть 1.
Введение в мир клеткиследовательности нуклеотидов в молекуле ДНК, где каждая единица соединенасо следующей одним и тем же способом.Важнейшим источником энергии для клеток служит моносахарид глюкоза.В последовательном ряду реакций она расщепляется на более мелкие молекулы,высвобождая энергию, которую клетка может использовать для выполнения полезной работы, что мы обсудим позже. В качестве энергетических хранилищ клеткииспользуют простые полисахариды, состоящие только из глюкозных звеньев, —преимущественно гликоген у животных и крахмал у растений.Круг функций сахаров отнюдь не ограничен выработкой и накоплениемэнергии.
Помимо этого, они могут быть использованы, например, для построениямеханических опор и подложек. Так, наиболее распространенное на Земле органическое вещество — целлюлоза клеточных стенок растений — представляет собойполисахарид глюкозы. Поскольку межглюкозные связи в целлюлозе так или иначеотличаются от таковых в крахмале и гликогене, люди не способны перевариватьцеллюлозу и использовать составляющую ее глюкозу. Другое необычайно распространенное органическое вещество — хитин наружных скелетов насекомыхи клеточных стенок грибов — также является «неудобоваримым» полисахаридом:в данном случае это линейный полимер производного глюкозы, называемогоN-ацетилглюкозамином (см. приложение 2.4).
Другие полисахариды служат основными компонентами слизи, хрящей и различных секретов.Меньшие по размеру олигосахариды могут быть ковалентно связаны с белками, образуя гликопротеины, и с липидами с образованием гликолипидов, причем как первые, так и вторые входят в состав клеточных мембран. Как описанов главе 10, поверхности большинства клеток облечены и убраны гликопротеинамии гликолипидами, унизывающими клеточную мембрану. Боковые цепи сахаровв этих молекулах часто избирательно опознаются другими клетками.
И различиямежду людьми, основанные на особенностях строения сахаров на поверхностиклеток, легли в основу классификации четырех основных групп крови человека,названных A, B, AB и O.2.1.12. Жирные кислоты – компоненты клеточных мембран,а также источники энергииМолекула жирной кислоты, такой как пальмитиновая кислота, имеет двехимически различные области (рис. 2.21). Одна из них — длинная углеводороднаяцепь, которая является гидрофобной и не очень активна химически. Вторая — карбоксильная группа (–COOH), которая проявляет кислотные свойства (карбоновойкислоты): она ионизируется в растворе (–СОО–), чрезвычайно гидрофильна и химически активна.
В клетке почти все молекулы жирных кислот своими карбоксильными группами ковалентно связаны с другими молекулами.Углеводородный хвост пальмитиновой кислоты насыщен: он не имеет двойныхсвязей между атомами углерода и содержит максимально возможное число атомовводорода.
Стеариновая кислота — еще один представитель обычных жирных кислотв животном жире — также насыщенна. Некоторые другие жирные кислоты, такиекак олеиновая кислота, имеют ненасыщенные хвосты с одной и более двойнымисвязями, рассредоточенными по длине. Двойные связи создают в молекулах перегибы, нарушающие их способность формировать плотную упаковку. Именно этими объясняется различие между твердым маргарином (насыщенным) и жидкимирастительными маслами (полиненасыщенными). Множество различных жирныхГлава 2. Химия клетки и биосинтез 123Рис.
2.21. Жирная кислота. Жирная кислота состоит из гидрофобной углеводородной цепи, к которойприсоединена гидрофильная карбоксильная группа.Здесь показана пальмитиновая кислота. Различныежирные кислоты имеют разные углеводородные хвосты. а) Структурная формула. Карбоксильная группапоказана в ионизированной форме.
б) Шаростержневая модель. в) Полусферическая (объемная) модель.кислот, присутствующих в клетках, различаются длиной своих углеводородныхцепей, а также числом и положениемуглерод-углеродных двойных связей (см.приложение 2.5, стр. 114–115).Жирные кислоты запасаются в цитоплазме многих клеток в форме капелекиз молекул триацилглицерина (часто называют триглицеридами), которые состоят из трех цепей жирных кислот, присоединенных к молекуле глицерина (см.приложение 2.5); эти молекулы — животные жиры, присутствующие в мясе, маслеи сливках, и растительные масла, такиекак кукурузное и оливковое масло.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
