Э. Рис, М. Стернберг - Введение в молекулярную биологию от клеток к атомам (1128690), страница 27
Текст из файла (страница 27)
Животные жиры почтивсегда находятся в форме ацилглицеролов (т. е. липидов), наиболее типичные из них — триацилглицеролы(см. ниже). Растительные жиры, или, точнее, масла,обычно содержат меньше насыщенных жирных кислот (10—20%) и много ненасыщенных (80—90%). Состав ненасыщенной фракции зависит от растения; например, оливковое масло на 79% состоит изолеиновой кислоты, в то время как подсолнечное —на 75% из линолевой кислоты. Таким образом, можноговорить, что пища богата полиенами, если в ней содержится много подсолнечного (или подобного ему)масла. Основной компонент этого масла — линолеваякислота — является незаменимой жирной кислотой.Жирные кислоты, как правило, запасаются в организме в форме триацилглицеролов, так как свободныежирные кислоты при высоких концентрациях токсичны. Большинство жирных кислот может быть получено с пищей, но они не являются незаменимыми: эукариотические клетки могут сами их синтезировать.
Ноесть два исключения.Основные незаменимые жирные кислоты –этолинолевая и линоленовая. При отсутствии их в пище учеловека может развиться заболевание, характеризующееся шелушением кожи, выпадением волос и замедлением роста.Липиды образуются в результате этерификациижирных кислот соединениями, содержащими ОНгруппы; как правило, это трехатомный спирт глицероли аминоспирт сфингозин. Помимо жирных кислот кспиртовому компоненту могут быть присоединены идругие группы, такие, как аминогруппы, кислоты иуглеводы.
Благодаря этому образуется множество различных липидов с разнообразными свойствами.Глицерол - это трехуглеродная молекула, у которой к каждому атому углерода присоединено по однойгидроксильной (ОН) группе. Жирная кислота можетэтерифицировать любую из трех ОН-групп; при этомобразуется моноацилглицерол. Этерификация жирными кислотами двух или трех гидроксильных группприводит к образованию соответственно диацил- илитриацилглицеролов. Большая часть энергии, запасаемой животными в виде «жира», содержится именно вэтих формах.
Ацилглицеролы — это нейтральные липиды, т. е. у них нет полярных головок. У высших рас-тений к атому углерода в третьем положении в диацилглицероле часто присоединен гликозидной связьюшестиуглеродный сахар; примером такого рода можетслужить галактозилдиацилглицерол. Когда к одномуиз трех углеродных атомов в глицироле присоединенаполярная головка (например, галактоза), такой липидназывают амфипатическим.Для амфипатических липидов характерноналичие длинного гидрофобного хвоста и полярнойголовки, которая может нести заряд или бытьнезаряженной. Специфическая способность этихсоединенийодновременновступатькаквгидрофильные, так и гидрофобные взаимодействияделает их идеальными компонентами биологическихмембран(гл.34).Этосвойствоможнопроиллюстрироватьнаопыте,вкоторомамфипатические липиды находятся в водном растворепри высоком или при низком отношении вода:липид. При избытке воды липиды образуютмицеллы (показаны в разрезе на рис.
32.2), в которыхгидрофобные жирнокислотные хвосты находятся внутри сферической капли, а полярные головки расположены на ее поверхности и контактируют с полярнымрастворителем — водой. Когда липид находится в избытке, наблюдается обратная картина: полярные головки образуют центральную область сферы, включающую в себя и воду, а жирнокислотные цепиРис. 32.2.располагаются снаружи. Такие «вывернутые мицеллы» образуют эмульсию; это происходит в результатеагрегации мицелл благодаря гидрофобным взаимодействиям между ними. Основной класс амфипатических ацилглицеролов — это фосфоглицериды.Фосфоглицериды образуются в том случае, когдаодна из гидроксильных групп глицерола этерифицирована фосфорной кислотой, а одна или обе оставшиеся ОН-группы — жирными кислотами (рис.
32.1).Часто к фосфатной группе бывает присоединено азотсодержащее основание; при этом образуется полярнаяголовка с двойным зарядом (+ и —), которая, хотя иявляется полярной, при физиологических значенияхрН может быть электрически нейтральной. Наиболеечасто встречающиеся группы такого рода среди мембранообразующих фосфолипидов — это фосфорилхолин, фосфорилсерин и фосфорилэтаноламин. Внемембран фосфолипиды встречаются редко.33. Липиды: 2—?-о-сн,-сн,ФосфорилхолинНЕГЛИЦЕРОЛОВЫЕ ЛИПИДЫ обнаружены вомногих типах мембран вместе с липидами, в основекоторых лежит глицерол. Особенно богаты ими нервные ткани, в частности мозг.
Существуют три основных класса неглицероловых липидов: цереброзиды, фосфосфинголипиды и ганглиозиды. У всех них жирныекислоты и полярные группы связаны с молекулойсфингозина.Сфингозин — это аминоспирт с длинной углеводородной цепью. По своей структуре он очень похож наглицерол. Главные его особенности — это наличие негидролизуемой ненасыщенной углеводородной цепи,связанной с одним из трех атомов углерода, и аминогруппы (NH2) вместо гидроксильной (ОН) группыпри центральном углеродном атоме.Церамид — это первичный сфинголипид, из которого образуются все три класса неглицероловых липидов.
Он получается в результате присоединения моноеновой (как правило) жирной кислоты к центральнойаминогруппе сфингозина с образованием амиднойсвязи (гл. 6).Цереброзиды — это церамиды, к которым присоединен моносахарид, например галактоза. При этомобразуется гликозидная связь между атомом С1—кис-лорода сахара (С 1 —ОН в β-конформации; гл. 31) иатомом углерода — СН2 ОН-группы сфингозина. Жирнокислотная цепь при центральной аминогруппеобычно содержит 22—26 атомов углерода; в примере,представленном на рис.
33.1, изображена олеиноваякислота — моноеновая кислота с 18 углеродными атомами. Цереброзиды обнаруживаются в высоких концентрациях в мозге и в нервной ткани млекопитающих. В других тканях галактоза часто бывает замененана глюкозу; при этом получаются глюкоцереброзиды.Цереброзиды являются также членами большой группы углеводсодержащих липидов, обычно называемыхгликолипидами.Фосфосфинголипиды— это церамиды, у которыхоставшаяся спиртовая гидроксильная группа этерифицирована заряженной фосфатной производной, такой,как фосфорилхолин. В этом отношении они напоминают фосфоглицериды и тоже являются амфипатическими. Наиболее типичный фосфосфинголипид — этосфингомиелин, который входит в состав большинствамембран и при этом является единственным неглицероловым мембранным фосфолипидом.Ганглиозиды - это церамиды, у которых спиртовая группасвязана гликозидной связью (3-типа с короткимкислотным, как правило, разветвленным, олигосахаридом.
Кислотность этого класса гликолипидов обусловлена тем, что в них всегда присутствует в качестве ветвей основной сахаридной цепи моносахарид нейраминоваякислота. Структура этого аминосахара показана нарис. 33.2. В тканях человека аминогруппа всегда ацетилирована (СН 3 СО); при этом сахар превращается вN-ацетилнейраминовую кислоту (NANА). У животных ирастений аминогруппа часто бывает замещена сахарнымостатком. Линейная часть сахаридной цепи, как правило,содержит N-ацетил галактозам и н (GalNac), галактозу(Gal) и глюкозу (Glc), связанные последовательно.
Нарис. 33.1 представлен ганглиозид GMi, типичный компонент серого вещества мозга. Ряд нарушений метаболизмаобъясняют дефектами именно в метаболизме ганглиозидов. Наиболее известна болезнь Тэя—Сакса, при которойганглиозид GMi накапливается в ткани мозга из-за недостатка фермента, участвующего в его разрушении.Рис. 33.2.Простые липиды— это липиды, не содержащие жирныхкислот. Иногда их называют «неомыляемыми»липидами, поскольку при щелочном гидролизе онине образуют мыльных жирных кислот. К этойгруппе принадлежат жирорастворимые витамины,стероидные гормоны и некоторые другие жирорастворимые вещества.
В основе всех простых липидов лежат стероиды и терпены.Стероиды являются производными насыщенногополициклического (состоящего из нескольких сцепленных колец) углеводорода. Они присутствуют какв растениях, так и в тканях животных и выполняютразличные функции: от половых гормонов у животных до предшественников витаминов у растений.Наиболее распространенный стероид у животных —это холестерол, структурная формула которого приведена на рис. 33.3.Холестерол — это предшественник всех стероидныхгормонов у животных (например, мужского половогогормона тестостерона или женского полового гормонаэстрогена).
Он является также основным компонентом желчных кислот, которые после выделения их печенью попадают в тонкий кишечник, где реагируют сжирными кислотами и ацилглицеролами пищи, облегчая их всасывание. Хотя это и не очевидно, холестерол также является и слабо амфипатическим липидом, размеры и свойства которого делают егоподходящим компонентом клеточной мембранымногих животных клеток (он составляет от 40 до 60%всех липидов эритроцитов млекопитающих). Жесткость полициклического кольца холестерола сообщаетмембранам, в которых он присутствует, специфические свойства (гл. 34).
Холестерол редко встречается врастительных клетках.Терпены — это простые стероиды, в основе структуры которых лежит пятиуглеродный углеводородизопрен (рис. 33.4). Из молекул этого углеводородаформируются разнообразные линейные или циклические структуры, в результате чего образуется множест-во веществ, таких, как «душистые» масла растений, обладающие характерным запахом (например, ментол —это терпеновое масло, выделяемое из мяты).Витамины - это малые органические молекулы, которыепроявляют высокую биологическую активность дажев очень малых концентрациях.
Их подразделяют нажирорастворимые (витамины A, D, Е и К) иводорастворимые [все витамины группы В, витаминыС, Н (биотин) и Р]. В данном случае для наспредставляют интерес только жирорастворимые витамины, поскольку, обладая способностью растворяться в жирах, они, по всей видимости, имеют некоторое сходство с липидами.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
