А.Н. Кост, Р.С. Сагитуллин, А.П. Терентьев - Упражнения и задачи по органической химии (1125895), страница 16
Текст из файла (страница 16)
78J-'.ll,) TpliMerHJIY KcYCHbli%l(aKHe aelll.ecTsa o6pa 3ylOTCSI H3 3"HX coe,!JJHfeUIlA B pe3YJIbTaTe KPOTOHO7.34. H amlllIHTe pea KUHH r eKca HoHa-3 C rH.n.pa3HHoMa) npH B36hlTKe fH.n.pasHua; 6) 0PH H36hITKe KeTOHa. l~~KnOreKCa HOHa.Bo A KOH.1teHcaLl,HH (ecnH OHa B03MO>Klla)?7.45. HanHUlHTe cxeMY aJlb.l1.0JlhHOH Fl KPOTOHOBOil KOHAeucaulIH .ll,JlHHa30BHTe npo.n.YXTbl peaKUHI't7.35.H<))l.JI H CJJ e.!lYlOlIlR X COe.1tHHeHHH:7.33. HanHuUlTe pea Kl.{HH MaCJIRHo ro aJl b.n.erH.Ila H .IlH !:lTJiJJ KeTOHa cocJle.ll.Y10ll.(HMM BemecTBa t.m :a) nHTlI xJlOpHCTh111 cpoccpop;6) ru.n.POKCHJla MHIf; WfJlrH .n.pa3I1 H;B)A) AHnpOmlJTKerOaa;• e) npOTlHJI-mp em-6YTHJTKeTOHa;7.41.
HanHUlHTe cxeMY .1teHCTBHSI a30TKCToa KHCJI()'fbl tla al.{eTOH HMeTHJl3THJlKeTOH. npO)l.Y KTbI peaKl.{HH rroABep rmne r H.1tpOJlH3 Y·7.42. npe)l.JlO>KHTe 3 cnoc06a npeaparn.eHHH 6YTaH oJla- 2 B ,lOiaueTHn.7.43. AJlb)l.OJIbHa51 ROH.1teHCaURH KaTaJIHSHPyeTC5I KaK KHCJIOTaMH. TaKH lll.eJIOllaMl1 . naHTe c x eMY MexaHHsMa p eaKUHH .1tJI H 060HX CJlyqaeB.7.44. Ha ntt UlHTe cxeMY anb.ztOJlhHOH KOIl.1teHCaUIi H (eCJJ H OHa B03MOlKlia)(HaIlbrrOIl)• B)npOnHOtiOBoro aJlb.1terH.1ta;$>pMaJlb.1terH.1ta ;MeTHn3THnKeTOHa;3THJlH30npOnHJI KeTOHa; TOMa?CH,CHOCH:Oa))B)r)*H.O8, CH 3-C ==: CH - --+ A --.... Ei __ BC,H,MgBIBenJ,ecTB XPOMOBOH7.40. npH OKHCJleHHH KeTOtia nony'leHa CMecb YKCYCHOii , apOIlHORDBOH, H30MaCJl5IHOH H H30BaJTepHailOBo H KHCJIOT. KaRoBa crpYKTypa Ke-Max;7.
31. HanHlUHTe !P0PMYJIbJ npon ymeHHbTX BemeCTB B CJI e.1t)'lOll.(HX CXe6) HC==: CH - - + A - -+ [, _CJle.llYlOut.HXKHCJJOTOH:7.30.CH,lI':glH aUHUlIlTe pea Kll.Im p a3JlO>KeHHSI fH.1tpa30HOB CJIes1lYIOI1l.RX Kap-OOKHJlhHblX COe.ItHHeRH H no KH)KHepy:•a) renTaHaJl H; 6) 2.4-.lUfMeTHJl1'enTaHOHa-3; B) 2-MeTHnOKTaSanH.7.37. H arrn wHTe peat<U;H1O Jl.HaUeTHna C H36b!TKOM rHJl.pOKCHJla MHHa .Ha30BHTe n p oAYKT p eal<l{HH.
Kaxoe OH HaxoAHT npH MeHeHFle? KaKuereoMerpn'lec KHe (ctlft-aJtmu-) R30Mepbl JVIft Hero B03MOlKHbI?7.38. H a nHWHTe ypa BHeHHH peaKllHA MaCJIHHOrO aJIb.n.erHAa c aMMHa'lHblM pacTBopOM OKRCH cepe6pa If C peaKTHBOM ClleJllfHra (CMeCb paBublXo6DeMoB 7%-HOrO pacTBopaH 34.6%-Horo BHHHOKHCJIOrO KaJlI-iJl797.50.l(a Koe CXOllC'l'BO 11 pa3.1Jll'IHe B cBo HCTBax Kap60HHJlbHOir rpynnbly H30BsnepH8noBo ro 8Jlbllen ! lla H reKCaHOHB-2?7.51.
KaK p a3J1 f1 l lJ1Tb C nOMOlI{bl0 XliMH 'IecKHX peaKU.1Uf CJleJtYlo1Il.HeBemeCTBa:a) aUeTaJl bJl,enl}l Jd lllfMeTHJlOBhlH s<jmp;6) 1l 306YTH JlOBbl ii c n H pT 11 neUTaHOH-3;e) nellT8HoH-2 H n eHT8 HoH·3;r ) 6YTaHoJl-2, 6YTa Holl-2 H OYTaHaJlb?7.52. Ka K 1013 H80MaC';UIHoro aJlbJlerHJUl nOJlYQHTb Mso6ynl POHHTPHJl?7.53. KaJ< [J OJlY'lIl Tb CJleAYlOllll1e n pOH3BO}lHhle OKcOCOe,!l.IIHeHHH:a) C21-l&C1-!(OCI-l~)~B)C2H.CI =S)CH a.11) CH:iCH".ICH(CH3)CH(OCH~CHa)te) CH.CHiCHtCHO + HCN~7.54.HanHllll1T€ c xeMbl flOJ1yqemHI a) HO,llocpop Ma 1t3 aueTOH8; 6) aueTOlla li3 MeruJIOeoro crmpT8; B) aUeTOHa KS H-[JPODliJlOBOrO Cnl!pTa ~r) YKCYCIIOro aJ1b,lIeru Aa 113 MeTHJlOBOrO CITHpTa; D,) lllHI 306YTHJlKeTOH8U3 2-MeTI-IJJ6YTanoJla7.55.
I1CXO,lUI 113 9TlIJIOBOrO CIlHpT8, nOJlyqltTe:a) XJlOpaJlb;7.56.IIe)r)a UeTl1JJaueron ; MeTflJlBHHIf Jl K€ TOH. 7.57. n pM lleikTBHli CMJlbHblX KHCJlOT Ha KeTOKCMMbJ n po HcxollHT neper pynmipoBKa C o6paSOBaHlieM s a Melll,eHHbIX aMHllo B (n eperpynn£r p OB1<85 e KMaH a) . PaCCMOTpl-lTe MexaH:H3M pealmHII.
nOQeMY Heo 6xOAU!IIa CHJJbHa~ KHcJ\oTa? ITOqeMY HeJlb3R nOJlb30BaThCR p aS6aBJIellllblMII BO.!1HblMHpacTBopaM~1 CHJlbHhIX KlI CJ\OT?7.5S. l(aKlie aMJ1AbI nOJlY<iaTCH np n oeJ<MaaoBcKo-w neperpynmJ poBKecne.n.YIOllJ,u x cOe,l{lIHemlli:a) AH 9THJlKeTOKCI1M ;*CWt-OI(CHM neHTaHOHa-2;B) aHmU-OKCKM [JeHTaHOHa-2;r) OKCIIM LlH KJlOneHTaHORa?7.59. HanuwHTe ypaBReRIHI cJ\ellYlo lllTfX pea KIUI H H YKa>lwTe yc.n oBUR npOTeKaHIHI npOllecca .
Ha30BHTe HCXO.!1Hble H l<OHctt Hbie BelUecTBa.E CTb JlH Y tlBX CTepeOJl30Mepbl?ajCHa-C- CI-I(CHa>t + HCNbHNa l-lSO" nl CH"CHzCH(CHa)CHO1&) CH,,-C-CH aII- ......H,D II+I~ -I(DH - ......IH,DIo0)CH 3 -CHO+ C~HbMg lH.O -+A -. 5 H,D CH:,- CH-CH=CH'l - . A-+6ICHa n)(CHa)sCHCHO + P ~SI ~ p)CH:1-0-CH-O--CH~Ht +H ~O bAH,c)Cl-IlI-C--CH.ou"KpoTOHU O">:KOHJ\eJ1C3l.Um IKporoHOBO)1T)CH 3CH 2CHO.....KOIIJ\t\HCa~lUl7.60. KaK ocym.ecrBHTh CJIe.1lyIOIDJle npeBpameHlHIH YCJlOBHH peaKUHH):CHaGHO _(yKIDKHTe peareHTCl-I g CH-CH'1-CH a~rII80Ag(NHJI2 0H 1(01:1 + Br,!or)+o8)+-+ 3K) (CH~.13C-CHU -t-+H,O 6) (CH:lhCH-CI-IO + CH aMgl -+ A 5H,O oj CJ-I ~O4H,CH 2 MgC I ~ A - + 5 H.NHNII, + G8H.NHNl-I tO.a) 'lUeTOH;6) MeTI1 J13THJH(eTOH;6)+4oH) ~H~-CI-I-CHOB) .D.HU300YTHJJl<eTOH ; r) a l<pOJleJHI. l1cxo,IVI 113 a UeTH JleH8.
nOJlY QHTe:-+ .II) CH~-C-CH ,CH36) MeTH.rJ3Tftn KeTOH;H+-+ NHtOl!CHsCH,-C-CH(CHs)z3)• eI) CH aC(OC 2 H6 l,CH 3"r) C H 2 =C(C H,, ) NrC2Ha)~+lit) CH~-C-C(CH8)3+ H,O6) CHaCH,CHO 8JCHa-C = CH CHaCHj-C-CHs -CH 3-C=C-CH. IIor) CICH,CHsCHO -CICHaCHsCH(OCtH.).81A) CH 2 = CHCHO -+ CH 2 Br-CHBrCHO -+_/OC2 H.CH.Br-CHBr-CH_'OC 2H)/OC~HlHC =:::C-CH'OCzH IHC=::: C-CHO7.61. H?onnruTe $oPMYJIbJ npoMe>K)'TollHblX H KOHeqHblX BeUlecTB BCJIe,!()'IOUJ,HX CXeMax:H,/ PIa) CH a- CH 2 - C - CHs _ _ AIIMgHBr--+ 6- --+ BCH,O--+(!I¢ap)HCI (pa36)r ---o--->IIP+ I.--->ENa- - + )l\KOHIICI6) CH~CH ~CH 2CH2Br - - --+ A -B(a CnHPTe)N.OH- .- ->H,OB--->rC.H.N HNH.--..n7.62. AueToH npH B3aflMOJ{ei\cTBIDI C cpoPMaJIb,UernJ{OM H J{HMeTHJIaMHHOM B KHC.IJbIX cpeJ{ax 06pa3yeT COJIb 4-J{HMeTHJIaMHH06YTaHoHa-2 (peaKUHH MaHHHxa) . HanHWHTe crp YKTYPhI n OJIYlJalOUJ,HXCH BeUJ,ecTB B CJle.n.)'IOUJ,HX peaKUH HX:+ CH £O + HN (CH s)! --->CH aCOC2H6 + CH 20 + HN (C:H.
)2CH 3COCH 3 + CH 20 + C2H6 NH2a) C2H~COC2H Ii6)·8)--47.68. OOpe,ll,eJIHTe CTpOe.lUle BeII1.ecTBa C 7H H O, ecJlH OHO 06pasyerOKClIM, He .u.aer peaKUHH cepe6pHlIOro sepKaJIa H npHcoe.n;IUUle-r BO,nOPO)l.,06pasyH cOe)mUeHHe C,HIOO. ITOCJIe)lRee COe,UHHeRHe npH HarpeBaHHRc cepHOH K1ICJIOTOH 06pasYeT Heupe.n.eJlhHblH yrJIeBO.ll.Opo.ll. C,H 14 , KOTOPhi" "PH OKHCJIeHHH lI,aer CMecb npornrOHOBOH H MaCJUlHoii KHCJIOT.7.69. I1PH OHHCJIeHBH cnnpTa c 6PYTTO-$>PMYJIOH C 7H I60 BHaqaneo6pa3yeTcH KeTOH C ,HI,O.
.II.aJIbHeHWee OKHCJIeBHe KeTOHa J{aeT CMechKBCJIOT - YKCYCHOfl, nponHoHoBoH, M8CJIJlHOH If BaneplfaHoBoH. K aHoBacrpYKTypa UCXOJ{Horo cflHpTa?7.70. ITPH OKHCJIeHllH 9THJIeHOBOr o yrJIeBo)).opo.n.a C sHI6 e.n.HHCTseH HblM n poJ{YKTOM OKa3aJIOCb Bem,ecTBo C,H sO. lIe J{aroUJ,ee peaKUHHcepe6pHHor o 3epKaJIa H fie BOCCTaHaBJIHBaIOlll.ee peaKTHB cI>emIATa .)laJlhHellWee OKHCJIeffife Bem,ecTBa C,H IJ .lI.aeT CMeCb YKCYCHOH If 01'0DUOHOBO" KlICJIOT Ii CO:!.
YcraHOSHTe CTPYKTYPHYIO CPOPMYJIY HCXOll,HOrOy r.lJeBO.ll.opo,Ua.7. 71. DPH OKl'lCJIeHHM BeUJ,eCTBa, HMeJoru,ero COCTan CeHtJ"O, o6paSYeTCR COe)VfHeHHe C eH l 20, KOTOPoe B3wiMo.QeliCTByer C Q>eHHJl f M,Upa3HHOM, HO He J{aeT peaKUMH cepe6pHHoro SepKaJIa. ITpo.n.YKT .ll.erUJI.paT8Ul1lfncxo)).uoro Bem,eCTsa npl! OKHCJIelllur o6pa3yer MeTIlJl3THnKeTOH 11 YKCYCHylO KHCJIOTy.
¥CTaHOBl1Te CTpoeHHe BemecTsa .*8. O)1,HOOCHOBHbIE HACb~IIHLIE (Ill'E)1,EJIbHLIE) fnlCJIOTbIH IIX UP01IBBO)1,H1>IE---4CT}>Oenne B o.a3Ban un7.63. ¥cTa HOBHTe CTP YKTypH YIO cpoPMYJIY BeUJ,eCTBa, HI.!elOlll.ero cocTaB CaH 60, ecJIH OHO BOCCTaHaBJIHBaer peaKTH B cI>eJIIlHra , J{aeT pea KI.l,HIOcepe6p fl Horo 3epKaJICl., a n p" J{eilcTBHH nHTII XJIOpHcroro <)Joccpopa o6pa3yeT coeJ{lI HeHHe C aH.6CI 2 •7.64. . ITPH r HJ{poID13e Belll.ecTBa COCTaBa C,H BClBr nOJIYlJeHO cae,UHHeHHe C TeM >Ke yrJIepoJ{HblM CKeJIerOM, He J{alOUJ,ee n OJIO>KH TeJIbHOHn p 06h1 H8 raJlOreH n o BeHJI bIllTeiiHY, npHcoeJ{HHHloUJ,ee 6Hc yJIb~HT HaTPIUI C 06pa30saHH eM KpU CTaJIJlli lJecl<oro Belll.eCTB8., HO He BOCCTaHaBJIHBalOw.ee ar.tMHalJHbJA p aCTBOp OlrnCH cepeopa .7.65. ¥ cTaHoBHTe cTpoeHHe BeruecTsa COCTaS8 C 4H sO, eCJIH H3BeCTHO,"lTO OHOa) .naeT 6F1c ym><tJHTHae COe){HReHHe, pearH PyeT C rHJ{pOKCJfJI aMH 110M,,UaeT peaKurno cepe6pSlHoro 3epKaJIa H OKHCJTHeTCH B H30M8CJfHHYJOKBCJIOry;6) 06pa3yer OKCHM H ¢eIIUJIrH.npa30H, 8 OpH OKll CJIeH UH B KaqeCTBeOCJiOBHor o npO,UyKT8 ,UaeT YKCYCHYIO KHCJIOTy.'" 7.66.
ITP0.ll.YKT OKHCJIenu Sl coe.n;lfHeIDIll C5HUO HMeeT COCTaBC100, pear lipye:r C ¢emlJlrH,npa3HHoM H AaeT nOJIOJlU1TeJlhHYlO HO)l.o<p0pMeHHYlo peaKulflO. HCXOJUiOe Bell.lecTBO CsHu.O Mo)KHO TalOKe .ll.erH.ll.p arnpOnaTb cep HoH KHCJIOTon )).0 yrJIeBoJ{opoAa C 5H~o , KOTOPbll1 DP"OKHCJl eH1HI o6pa3ye-r ap:,eTOR. KaKoBo CTpael1He 3TOro CQeJI.HHeHHSI?• 7.67. B em,ecTBo C 5H 802 oop a3yer ,nHOKCHM, .u.aer nOJIO}J(HTeJIbH yIOIfO.u.o<PoPMeHHYIO pea KlI.HlO, nOJJO)f{HTeJIbllYIO 6HCy.1l14>HTHYW peaKllHIO HMo~eT 6b1Th BOCCT8HOBJIeHO B H- n eHTau. KaKOBO ero crpoer·mc?J-l828.1.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
