А.Н. Кост, Р.С. Сагитуллин, А.П. Терентьев - Упражнения и задачи по органической химии (1125895), страница 12
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3) 3 ·MeTHJI-3·SHHHJlneH'ra_AH eH-1,4;tll3-3THHHJIOKTa.llHHH _J,4;J,.II.) mpaHc-mplVlc-rerrraJI,lIeH-2,4;e) mpaHC-~uc-renTa.ll.HeH-2,4;m) ~uc·liuc-renTanlleH-2,4 ."CBolienaOo.'f)"'leHlte4. 14. HamlWIlTe ),paBlleHHA peaKuHA (i)'Ta!lllcHa·1.3 co CJle.D.YlOlUIIMIlBemecTeaMH (s )o(OJIRpllblX COO'THOUlCIH1flX I : I):a) 8O;lOPO..!l (KaT3J1H3arop); 6) 6pOM: a) (iPOMHCTliIH BO)lOPO;l.4. 15. Kal\He BeUlectS3 MO>Ket oopa30e3Tb 2,3-11IfMentJ16yra.a.lIeH·1,3npH saallMOll,el1crsHH C XJJOpIlCTbl~ BO.ilOP0.:10M? KaK .lI.0Ka3aTb ilX C'l"p(>eliHe?• 4.
16. KaK 113 auerllJleHa npH nOMOUlH lleoprallH'I'ecKHX pcareHTOBnOJlY'I HTb H·CiYTBu?4. 17. J-ianHIIIHTe cxe",y pCaKUllII Jl.HCIiOBOro CIIHTe3a c .l111BIIIIHJlOM,IICrJOJIb3yn S Kaqecrae .l111ell<xtlHJlaa) 3TIIJl08blA 3~IlP aKpUJlOeOl"I KHCJlOTbi CH 2=CHCOOC~H)6) KporoliOBbift aJJbl1.erH.!l CH,-CH = CH -CHO,4.6.
l\aKue JUteHoBbie yrneBoAopoAbi OCipa3YlOTCSI npil KaTaJlIITHtlec·Hot; AerliApaTaUHlI CJlelJ.YIOI1tHX CoeJlHHeHHiI:CI-I 3 CHI• a) ct-II-Lt-CHJbH bH• 6) C i"l a-CH-C H s-CH~OHdH CH,8) CHI - CH- L HJbH8) Ma.'1eIlU08b1A aHrlll1.pH;l4.7. n pli AeAcr81111 cnHpToBoij U(eJJolln lIa 3.6poM.2-Merlln6yren.2 nOJlYtlaCTCA AlfcHosblll yrncsoAopOA. KaKHe yrncaOlt0pOAhI nOJlytlaTCR a 3THX YCJlOBIIRX, ecnlf HCnOJlb30BaTb:a) 1,5-.D.H6pOMrCKCa!l j6} 2.4·JUI6poM.2·MeTIIJl6yraH;8) 1,4-.lI.1l6pOMUHKJlOreKCaHr) 4'XIlOp·2.6poM.2' MCTllJlnCH.Tal! ;Jl) 1I0AlfCTblilanJlIIJl.4.8.
H a30DHTe llilCtiODbl l' yrneaoltopo.D., nOJlY'IeHllbiK C. B. JIe6elleDholM I)f(PXO. 45, 1357 (l913)j AeliCTBlfeM UlIHKa Ha 2,3-AH6poMnponel t·l. Ka Klle ) r .lcaoAopoAbi nOJlytlaTCfi 8 Tex IKe yc,,10Stl $IX, ecJill IIcnOJlbSODan:* a) 2,3·AII 6pOM6)'TeH.I; 6) 2.3 ,3,4 ·TeTpaXIIOpneHTaH; s) 3,4'AH6poMreKccH ' !? 4.9. KaKllc yr.rleSO)lOpoJlbl nOJlY'IaTCR nplt aeficToml MeraJl.1Utl.ecKoroHaTpHfi tla C~ec.H: a) GpOMHCTl>IH aJlnUII n 3,xJlop6yreH.j; 6) HOAllcrblli aJl.'JHII II 3' XJlOp.'2'MerllnnponeH.
I . • 4. 10. l(aKoe CDellHHellltC oGpa3yercR. eclll! K UIIKJlOreKceilY npH'Coe.n.UHIITb 6pOM H Sal'CM OCipa6oraTb cn HpToBbI~1 pacrsopoM Ule.nOtlH.4. 11 . HamlluHTe ypaBllclllul peaKUHit nOJlyqCHtifl AHSHHH,la 113 aue.TlIJleHa C npOMC>K}'TO'IHI>lM oGpa300aHHeMa) YKCYCIIO/"O aJlb.ll,erHAa;6) npollapnllloBOro CnHpl'S; s) BIIJlHJlaUenwella, 4. 12. H anHwHTe cxeMOI nOJlY'IemIR 1130npeHa a) If3 aUetil,leEla (no <l>anopCI\OMY); 6) 113 H306YTHJlelia Ii 4JoPMaJlbll..en1J1.a. ..4 . 13. H anHWHTe <PoPMy.lb1 Coe.a,llHellHIi 8 c.'JeA}"lOmeii cxeMe II Ha30BHTe IIX:HS, KOf! t. (n_pre)Br,OyreH·! _ A ---.::-'-::.:.....6 _ B"--KOIi t.tll1l~,r-~CH-CO a)0CH-CO• 4.
18. B PeJy.'1l.>T3Te npllCOCll.lll1eHIUI AByX aro"IOB 6poMa K .l1HelloBOMY yr.'1eBO.i1.0pollY 06pa30naJlcR 2,O·l1H6pOMreKccH-3. HanHWIlTe <Pop.MYJlY 11CXO.Ll.HorO yrJleAOltop0J/.a If lla:JOSliTe ero.• 4. 19. HanHllIHTe CXCMY 06pa30a81111f! 0301lu,ua 2,6-n.IIMeTIIJlOKTaTplleHa-2,5 ,7 II era paclUen.1cHlifl npH lIarpeaaHml c BOAOrl.4.20. npli cyxOI"' neperOHKe IIaTypa.IJblloro KaY'lYKa nOJly'lHIIH }f(ll.ll.·KOCTb C TeMnepaTypoH KHUCtHHI 34,3 0 COCTaDa CsH 8' KaK AOK33aTb. "ITO9TO H30npeH?• 4,2 1. npu OKHC-1eHHIl yrJleSO.ll0pOJl8 C,H u 06pa3yercfl aUeTOH )IwaeC;1eDaR KHc,,1OTa H~oo..J..j. HanHWltTC crPYKTYPHYtO ¢!oPMY·'lY9TOro yr.'JesoJlopoaa.4.22.
KaKoBO crpocliHe JlHeH080ro yr.'Jeoo.l1opo,il.a C~H" npH 030110Jllf3e KOTOporo OCipa3YeTCR MallOHOBblH .lJ.HaJlb)lerH.'l OHC-CH:z-CHOIf ¢'oPMs,lbJlerlill.?4. 23, J-IanHwHTe crp)'KTYPHylO ctx>PMyJly yrJlesoJlop0JI,S C,H (OI ecJlHH3BCCTIIO, liTO B PeJY.'lbTaTe ero 030HOJIH3a nOJlY'I'aIOTCR ¢'oPMaJlbAefll.!1 IIftHTapHblA a.'1bACl'ifJl OHC-CH :r-CH2-CH O .• 4.24.
KaKoaa crpyKTypHaR ¢loPMYJla yrJlcsOAOp0.!1a C~ H 8, ecll HB peJYJlI.tTaTe pa3ll0}f(eUlIA ero 030tHlJla 1l000yqaIQTCR <PoPMaJlb.l1efllA.YKCYCllblli a.ll.>1terH.I1 H rJlHOKCaJlb OHC-CHO?4. 25. HarmWHTe crPYKTYPHYlO<PoPMYJlY yrJleBOllOp0lla C,H lo ' ecJIH H3BeCTHO, tiro npH ero 030HOJlJI3e no.1YllaeTCR .!lllaueru.l CH ,-CO- CO-CH J" 4JoPMaJlb.!lerU.ll..• 4. 26, OnpeJlMIiTe crpoeHHe .lI.lIeHo80ro yrneso.!lopolla C,H 10' ecJlH"9Bec'J'HO, tiro, npHcoerulHRR o..lU!y MOJIeKYJlY 6POM8, Oil 06pa3yeT coe!lH'ueHH e COCTaaa Ce HI ~Br2' B pe3Yllb1a1e 030HOJUI3a KOTOpOro nOJlyqaeTCl'I6pOMat(CTOH CH 3COCH 2 Br .4.27. 3anOJl HH1e cJJenylOwyJO TaMHuy:, ,".."_.
. . -----:=::::---ll~===;=~"'§~~"'~w.~-;;;;~~M:::::=;===::II I I I ,,I I I II. I"MoO, ,'<Too" III----.--.--- - .: ; - - - ;,I-,."..,,'W91-,,_91-111 AIlCT"..-,eJIllMR''''IIJ1CIHCIHsSO.5.2. Ha309H'T'e~CI IIIICH,.) CH+H,"CH,+H."CHI.A) CHt-eHelCICH _ CHCl9) CH,Cl-CH _ CH-CH. H) CH,-CH-CH _ CH IK) CH.-C"",C--CH, ~, tl &,tH.B' B,CH,e1CH - cel,B Ka>l{JloA KJleTKe nOMecTHTe <Jx:lpMyny 8eU.i,eCTBa, 06pa3YIOUterOCJl 0)ClHC~ e-t-CtH.~HI-c.,HID)caH; 4) 4-6poM·2-YeTHJlnCHfaH;5) 1,1, 1'1'pH¢rroP31'aH;6) 3-Ho.llnponHH·I;1) I ,2-~HxJJopCiYTa.a.HeH-1 ,3;8) 3.3-11HXJlOp4.4·.IlHNerIlJl-nCH'ff:II-1;• 9) l-xJlop-2-MeTIIJl6yt8Jtll'cH-I.3;10) 'ff:Tpa$rOp3THJlCH;11) l-xJlOp-2·CipoM-3·we• p)tn/meHteH·l; • 12) 3- XJlOp-3'MerHJ1neH'raAHeH·1,4;13) 3,x.I1op4 .4-,D.HMeTII.1ncH1'1111·1;;,.14) 3-xJlop-2,7-.IlHMCnIJl.OK'lHH-4;II'"'"CICH tH. CF,_CH~=CFCH.c) CaH,-CH-CH-CHCH._tH T) CH.-CH-C~G-0I 2-CHI Iy)~H.CI-I.FCH.-t-cHt-CH.-CH-~t H,t HIBr 11) HOll.o¢loPM; 18) nponKJI¢'ropH,!l: 19) H300Y'nUlCipoMH.Il;bCHIBT~raa: 16) CiPOMHCTblA MeTH.~eH: tH,YKa)IUne crpyKTYPbl, )lJJH KOTOpblX B03MO>KHbI l{ut'-mpaHl}.H30MCPbl,5.3.
CKOJIbKO ncpBHIIHblX, BTOPU'IHblX H TPeTIIlJHblX 6POMHCTblX UKH'20) mpem-xJloplIC'I'blA aMIIJI;• 21) xJloplIC'ruA H30reKCHJI;22) BHHHJI<f7roPHlI,; }lOB COOTBeTCTBYeT23) 3J1J1 HJl6poMH.Il; • 24) nponaprH.I1XJlOpHZl;25)CH.:---t-C-CH.6H- 0'Ir-6-I- c =5. 1. HartHWH'T'e crpyKTypHble ¢loPMynbl CJle.n.ylOU1Hx toe.iJ.HHeIlHA :15) 1.I, 1,5-reTpaxnopneu· HJCH• CTpoenHe R M83B8 nail1) 1,2-j1HXJlOp(5YTaH;2) 3-xJlop-2-MeTHJl6Yfan;3) 3-6poM-2.5·.Q.HMctHJlreK-CH,All CHCI-"",LdH-CH1B,5. l' AJlOrEIlDPOH380J\ULIE )'TJlEB01l0PO]lOBIt) CH,cIICl,*)n)B pe3YJlbTare 838HMO.lteflcT8HH peareHT8 Ii COOTBeTCT8YIOw,ero HCXQ.D.HOro Belll.ecT8a. " CH,_CH_CH.CICHICH'-1~-CHI-6:~CHlr)(00,".'HI (Pt)CJIe,11.ylOUlHe Coe./l.HHeHHH;CJlen,YIOUlHM yrJlCBOJl,OpOll.8M:CH,I) CHJ-CI-t-CH,-Lc!-IJxJlop "CTblA BIIIIIIJI; 26) nei$rop9THJleH; t H, 27) teTpaXJIOp~JleH; • 28) 'PH¢TQPMeTIIJl3IleTHJleH;• 29) teTp3XJlOPII,ll 31lE~TIIJleH8; • 30) XJJOPHCTbfA 91'HJlHACH; • 31) neH1'8MC'l'ltJlCHCipoMH,iJ.; &,6) CHr-CH-CHz-Oi,-CH, -C!-I-CH,tH, b"C,H ,8rt·5.4.
HanHwHTc see 1130MCPHblC coeJll lHCHHJI COCT8BaYK8>KHTe BHI111H8J1bHbIC II r eMH llaJlbHble 38MemCHllbiC. OrMeTbTe coe• 32) tpIlMCTHJleHXJlopCipoMHA: 33) XJloponpeH; • 34) nepqrrop6YT8JtlleH.ARHellHH c aCHMMCTpHllecKH.\. aTOMOY yrJlepOlla. KaK3R crpyKTypa MolkeT HMeTb AleJO- II pau.cMHlIccKYIO, mpeo- II spumpo-¢lOpMy?\I59I10nytJeRJfe5.5. Joh Ka RlIX HeHaCbn.o;eHHbJX yrJJeBo).l.OpO).l.OB C TeM )l{e yrJJep0,l{HblM5.12. KaK ocymecTBHTb CJIe.D.YIOI.UHe npeapameHlUl (YKa)I{HTe yCJJoBIl S):CKMeTOM H Ka KHM oopa30M MO)l{nO nOJlyqHTb CJJe).I.)'lOlnHe COeJl,HHeHKH:a) BTOPRlJHhl H XJlO PHCThIH 0Y'n1.1I;6) TpenrQHhni OYTlfJI6pOM UJ/.; a) CHn- CHs-C=CH _ CH a- Cl-lz-CC1 2-CHaos) 2,3-,ll.R6p0l>meRTaR;r) 2,2-j{uXJlop6yxaJi? 6) CHs-CH,- Ce "It 8)5.6.
HMelOTCJI CJIe).l.YIoIU:ue Clm pTbl: a)C H3- CH,-C- CH~nolf 306YTHJIOBhl"; 0) amrnJIOBbU1 CH 2 = CHCH 20H; B) mpem-a~ru JIOB hIH C2H"C(CH 3bOH; CHa- CH 2-CHCI, -CH 3 - CH,-CC1 2-CH,5.13. lI.alhe cxeMY peaKUlm TeJlOMep113aUHH na OCIlOBe B3aTi Mo.neHCTCCI.r ) H- n pOnHJJOBbIi'i. [lOJJYlJHTe: a} H-6pOMHCTbTH rr pODlfJJ; 0} OPOMHCThl H H30n pOUHJI; B) 1,2,3-TpH x .1l0prrporr an ; r) 1,2-.IUI 6pOM-2-MeTHJJ np Orrarr ; BUH.LV 6POMHCTbIH aJlJIHJI; e) mpem-FIO).l.HCTbJii 6YTHJJ, )I{) 5-XJJop-3,3-,ll.R-10 2C 3TMJleHOM.
KaKOB ee MeX3HH31\1?5.14. KaK 113 all.eTHJleHa nOJlYlJHTb CJJe.AYIOIllue COe.D.lf HeHHH:• a) CHa- CHBr- CH 2- CHs 8) CH 2Br- CHBr-Cli a-CH lO} CHa- CIiBr-CHBr-CHa r) C ICH2C1-1 2C H ~CH2CCI8* 5.1 5.Men fJI reKcaH.5.7. KaK nOJIy'lHTh : a) 2,2- ).I.HXJlop6YTaH H3 2,3-).I.lfxJIOpoYTa na ; 0} 2- 6poM-3-Men fJI6YTaa H3 6pot.tHcror o fJ30aMRJJa; * s) 6POMlICTbT if Bmop-6ynf.TI 113 6 POllfH CrofO oyrHJIa; r) X.TlO pHCTbTii II30rrpOnHJl H3 rrpOITHJlOBOrO c nHpTa; ).I.) HO).l.HCTblH mpem- 6YTH .TI H3 1f306YTHJlOBOrO cnnpTa ; e) 2- X,IIOp- 2-MenlJJoYTaH H3 2-MeTlVJ6YTena- l? 5.B.
ITolJelllY rrp u CHHTe3e yr.neBO).l.opo,l{OB no Blopuy He)l{e.ll aTe.rTbHO 'If CnOJIb30BaTb BTOpH'IHble II TpeTH'IHble raJlOreHnpoH3BO).l.HbJe? .llaiheOObHcHeHHe.5. 9. HCXO).l.H H3 aueTHJleFra, rrOJl Y4HTe CJIe).l.YFOlIuIe COe,lUfHeHIHI:CKOJIbKO 6 poMH;u.a rrOJl y qn TCH n pn .neliCTBUH 4 c opOMa na20 %- I:!OfO p acTBop a S XJlOpocpopMe CJIe.AYFQulIIX COe.D.HHe~mrr: a) reKceH- I ; 0) HOHeH-4; s) H30ClYTI1JleH? 5.16. K Men lJlau enweHY n pHcoe.n.IlH I1 Te I .It OAb 6POMJilCTOrO BOJ{opOJl,a,a 3aTel\l 1 J~tOAb XJI Op a. H a30BtJTe nOJl yqeflHoe COe,Il.lllleRue.5.17. K aKHe coeJ{lmeHH5J Mor y T no.llY'IllTbCH rrpn Aei%cTBlm elpoMa BaH30npeH ? Ha30BHTe EX.
OrMeThTe CTPYKTyphl, HMeK>lIlHe u, uc-mpaH-1I30MepbI.5. 18. KaKoH peareHT HaAO IIcnOJ] b30BaTb, Qr06bl H3 H300YTllJleHa noJIy'mTb 3 -6poM-2- MerHJlnpOn eH-l?CBoiicTJla5.19. KaK YCTaHOBH Tb fl aJIH'lHe raJloreHa B Op raHl1QecKoM COeJJ.HHeHRIl?a) XJlOPHCTbIH BHHHJI;6) TP HXJlOp31'HJleH;B) XJlOPIfCTbrH 3'FRJlR,l{eH;r) neHT<lXJlOp3TaH.5.
10. H anHwH Te cxeMY oopa 30BaHHfl HO).l.O<POPM3 1'13 aUeTOHa (<<raJIOQx>PMB3 fl pea KUJHI»). K a KHe U3 nep etfHCJtem lhIX RH }I(e COe.D.HHeHHH 6y.AYT B aHaJlOrUlJHhIX YCJIOBIHIX (KaKH X?) Jla BaTb HO.AoQx>PM: a) CH 3CH zCOCH 36) CHaCOCH(CHa)iIB) CHoCH2COC H ~CHa• r) CHaCH(OH)CH s.n) (CHahCHCOCH (CH s»> a) 6POMHCThlH 31'UJI;6) HO.ll.HCThI lf 3THJI ; 608) CH3-CHB r-CHl!-CH~-CH38)(CH S)2C=CBr- CH 2- CH 36) (CH ah CH-CHs- CIl 2 Brr)(CHs)tC=CH-CH~Br5.22.
Hamlllmre CTP YKTypHhle $lPMYJlbl H CpaBIJliTe cnoco6HOCTb KrH.n.p O.llH3 y CJIeJJ.YFOIltRX raJlOreHITpOll3 B0.ARbIX:e) CH,CHO 5.11. ITOJIY'IHTe, HCXO.zVIHH5I:5.20. B KaKOM 1I3 CJIe).l.YIomH.X COe,IUiHeHHH - XJlOPUCTOM 3THJle, XJlOPHCTOM BI1 UllJI e, XJJ Opn CTOM aJlJUIJle - CBfl3b C-Hal B pea KUHH ruJ{pOJlH3a60Jlee YCTO HtJ.liBa? PaCnOJ)O)l{HTe HX B p~I).I. • .llaliTe o6'bflcHeUH e.* 5.21.
P aCnOJIO}f(HTe CJIe).I.YlOllJ.He COe.D.IIHeHJlSl B IlOpH).I.Ke DOUH)l{31OmeHC5I cnoc06HOCTR K HYKJIeoqm JIhHoMY 3aMem eUHlO aTOMa faJIOreHa (aanpHMepe p eaK1lJlH C MernJIaTOM HaTpHH):H3 9TIIJlOBOrO CITHpTa, CJJeD.YFQllUfe coeJU{HeB) XJlOPOcpoPM ;r) J ,2- JJ.R XJlOp3Tau.a) I -6poMneHTaH;6) 2-x.'lop -2-MenIJl6YTau;B) 3 -XJIop-2-MeTlWOYTCH-2;r) 2-XJlOpneHTeH;).I.) 1-6pOM-2-MCTHJJ6yr eH-2;e) l-xJIOpnellTaH.l\aKu e H30MepHble sem.ecTBa MoryT IlpH 3TOM oClpaaoBaTbcH?61• 5.29.
KaKHe Bew,ecTsa .n,O.r1)KHbl 06paSOB3TbCR npH oopa6OTKe OCIIoBaHH CM CJleAYJOlU)IX CQeAHHCH ll i't 8 YCJJOBlIRX, AOCT8TOIIJlblX lIJI fI O'flllCflJIeIIIISt TOJIbKO OMOri MOJIeKynbl ralloreH80AOp0,ll,a:aJ (CH,),cBrCH,cH,cH ,Br 6) CHCI, -CHCI,5.30. KaK OCY1Ue<:TBHTb cne.a.ylOu.Ute npesp3J.Ue.Hllft (He npuOeraR kHCnOJlb3083H lf lO ApyrH.x Opr8!1I1QecKII.x Bew,ecTB):5.23. KaKoA H3 aTON08 r8JfOreHa Jlerqe 3aMewaercfl B CJle;tYlOlUHX COeJlHHeJl HftX:a) 1.2·,!lHxnop-2'MeTHJJ6YfaH;6) 1.3·llH6poMneIlTaH;a) 4-XJIop- J ' lfoA6)'TaH;r) 1,4'AHXJlOp6yreH_ I ;ll) 3, 4-AH6poMneHTeH-l ;e) 2.3-,!lHXJlOpneH'raAHcH_I.4.5.24.
HanlflIDfTe AJlft XJlOpHCTOro Hs06ynrJlapeaKuHH co CJle,ll}'lOlUliMIf BeUlecTS8MII : 8)6)s)r)UH8HlIC'lblii KaJlHA;aMMHaK;MeTannH<fecKHA HUPHA;cnHpfOBbiA P8CtBOP e)lKOroKanl!;If~HO.D.HCTOro nponHna••)A) 8O.llHblA paCTBOp E'JlKOro KaJJN;e) IINTPI'" cepe6pa ;>K) MeTHnat HaTJHlft ;9) aUeTar cepe6pa..v CH,-Cs;:CHCi} CH~(CH1}.cH ,e) CHBrtCH,CH, al CH,{CH..J.CH, JK) CH,CBrtCH, r}_ CH, -CCIr-CH,CH,-cBr, - CH,..) CH, -CH,-CHBr, _CI'I, -CHBr-CH,r) CHl -CH.,.- CHBr-CHaBr _ CH;,.-CHt-CBr. -CH,A)CH, -CH, -CBr,-CH, _CH, -CHBr-CHBr-CH,5.31. H anKWllTe ypaBHCHHR rllApOJlH3a CIle.n.ylOw.u.x ralloreHllbiXJUIHeHHH:5.25. KaK H3 npOnRJleH3 nOJlY<fHTb 1.2.3·rpllxnopnpon8 H? YK8>KIfTe YCJlODHfl.
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