А.Н. Кост, Р.С. Сагитуллин, А.П. Терентьев - Упражнения и задачи по органической химии (1125895), страница 11
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CH, CH.C.Hpa yr~eBollopolla? CH, CH,-1",tH,CH,cpopMyny 8e1J.(OCTBa10I CCJlH npH ero O3OHHPOBaHIIH H pa3JIo>KemHl O3OHHA3 BOllot'i ROJIYQ8101'CH aueroH H YKCYCHblj'j aJlbllerHAHaTa• r)JJ (CH3J.CHC~ C(CH,) ,CH{CHah e)H ¢lQpM8JJbJlerHA. CH,cH,CH,CH,cHO. 2.38. YCT3HOBHTe crPYXTYPHytOCH,Janb./lerHA2.37. HanHWHTe crPyXTYPHylO 4JoPl',qny yrne80Aopo.n;3 C1Jit.e. npM030HOJlH3eHC~¢nponHolioBbll'l: anbJ1ern)1 CH,cH,GHO CH,GOCH (CH')2,/CH.-t-CI~-CHt-hH.)3THneHoaoro PRD.8, HMeJOlIl.Hx MOJIeKYJI"pHYIO 4x>PMYJlY etH.?2.36. HanMWHTe crpyKTypHble ¢x>PMyJlbl 3T1iJ1eHOBbiX yrneBOAopoAOB,OOOHIlAbI KOTOpblX npH paew,enJleHHil BOlloi1 06pasylOT:CH)non)"'leRHeG) HQClC.-CH,-CH1 -COOH8) CH ~-CH,-COOH3.5.
HanHWIlTe ypaBHeHHe peaKUliIt Me>K.IlY 1136b1TKOM cnHp-roBoropaCTBOpa LUeIIO'!" H CIlellYIOLUHloIH coeAWUeHH ft MII:KaRosa ero crp YKTypa?a)lJ. AnETRnEBOBhIE yrJlEROllOPOllbiI ,IAHOpm.IOyraHOM:6) 3.J·,Il,HXJlOpneH1'3110M ;a) l,l_aHOpoM.3·MeTHJl6yta.CTpoeBJre R BII3B8HR IIr) 2 ,2_,Il,HXJlOpneHTaHOM ;A) 2,2_4HOPOM-3,3-AHMeTHJJOYT3HOM.ROM;3.1.HanHWHTe crpyKTypHble $:>PMYJlbl CJle.IlytOUUlx yrJleBO.IlopoAOII:a) 0YTHH-2; 6) 2 -MenIJlreKcHH-3;B) 4-MetlwneHTHH-2;r) 2,5-l1HMeTHJlreKCHH -3;II- )f{) 2,8' ,I(HMeTHJlHOHHH- 4;9) 2,2,5-TpHMeTHnreKCHH-3;H) 2,7',II,HMeTHJlOKTHH-4;K) 2,6,6,,,pHMenfJfrenTHH-3;...'l'HH-l; M) llllMernJlaUentneH; H) H30npOnHJlaUeTHJleH; 0) mpem-6YTHnaUeTHJleH;.It)3,3-J!.HMeTHJi6YTHH-I;)e) 4-MeTHJI-3-31'HnneHTItH- I;HaSOBHTe 06pasYtoUJ;Mecft yrJJeBOJI,OpO)I.bI.8.8.
KaKHe JI.HranOreHnpOH3BO)lllbiC lIaAO 83)'11b, qT06b1 npH OTLUen.'leHKH uyx MOJIeKyn ranoreHBOllopo.n.a nOJl yqHTb CJlell.YIOUU1e yrJleBO.II.0po:a) ,ll,MMeTHJlau,eTHnCH; • Jl) 4 ,4-.IlHMetHJI-3-»HJineH•6)p) ,.THn -mpem-6Yl'HJiaUeTHIIeH;c) 4,4"JI,HMemn-3-HlOnpomusneHTHH-l; 1') 5.6-4HMetHJI-5-3THJI-3-npo. MOlKHO nOJlYQHTb a) 9'rnJl8u.erHJlell H3 H-6YTHJlOBOro cnllpTa; 6) OYTHH-250- .836YTella-2;51nKJlIIOHHH-lt~ WeTKJlH30np0nlIJlaUeTIIJl eU; s) JlK-mpem-OYTHJlau.eTHJleH?3.7. HanHWHTe, C nOMOLUbK> KaKHX peaKTHsoB H B KaKHX YCJl OBH IIXn) MeYHJlH30npOnHJIaUeTllJleH;J0) O:YTlIH-2 liS 6}THHa.';r) neHTlHI· ) 113 neIlTaIlOJla- l ;.It) 4-MeTlinneunlll- J 113 1-6pOM-4-MeTH.1netlTaHa;C) mpem-6YfJIJlaueTJlJlell 113 3,3-llHMerHJl6YTaHOJIa_l;>K)"iMeTIIJl9TIIJlaUeTlIJleH "3 neHTeH8-2.3.B, KaK OCYUJ.CCTBHTb CJieJlYlOUlHe npeOpal1.leHHR:ra) CH,-CH-CH=CH1 -+ CHa-CH-Ca;;CHtH,tH,+6) CH I -CH-CHI -CH=CH t -+ CHs-CH-C l::! C--CH,tH,I++CH~CH,CH;,I) CHr-t-.cHz-CHI--CHt -CHtOH-+ICH,cHa- LCHt- C;e C-CHsICt{,HaJOBHTe IICXO.!Ulbie Ii KOliellHble aeUJ.ecTea.3.9.
KaKoe Coe.D.uHeHHe nOJJY'HlTCfJ B pe3YJlbTaTe nOCJleJlOn8TeJJbHoroJl.eiierBHlI Ha MeTHJlaQ,eT'IIJ1eH 8MHll3 lIaTpllR Ii AHMeTHJlCYnI>cpna?3. t O. Ka KoeIcoetI,HHeHHeo6pa3YeTCflnpH IlOCJle.aODaTeJlbHOJ'% o6palSoTKe6yrHHa-! 1II1.."T'IJl8rOM H8TpHft II 6pOMHCTblM 3THJlOM?3.1 1. HCXO)l,lI 113 aUeTHJleHa, nOJlyttliTe CJIenYlOUJ.l!e yrJleaoltopo1l.bl:a) MCTII.TJaUeTlMell; 6) 4-MeTlI.'meHlllH- I; a) ,5..MerH1freKCJlu.
2.Huil:Sr,_AII;OH (a t nllprf)N.NH,B __ BUH. C,H, I.....r'""Ha306HTe IIX .!~'!• 3. 13. CKQJlbKO rpaMMOB 6POMHCTOro SHHHJla HM.O B3HTb, "Ir06bl lI.cikrSIICM cnllpTOBoro paCTBopa Ul,e..10l{H nOJiY"I"Tb 1, 12 .II aUeTHJlCHa nplt HOpMa.~bHblX+r.3.1 2, KaKlie coeAHHeHilR o6pa3YIOTCR S cJle,lI,YIOw,eif uenH npcBpaw,e.CHsCHt CH1CH = CH t3. 16.
KaKHe Bell1,CCTBa nOJlY'l8Tcfl n plt '1aCTH'tHOM H no.'lHOM rU,ll.pllpoB8HII" CJIe,ll.ylOw,l-Ix coell.JI Hellll(i;a) 6YTIIH· I ; • 6) 4-MeTIIJlneIlTIIH·2; e) mpem-6fTl1J1aUerIlJleH.H 830BIiTe 06p83YtOUJ.uecll npH 3TOM BeUJ.etTBa,3.17. HanHIIIIITe CTpYKTypHhle <PoPMYJlbI aUC'rl-tJleHOSbiX yrneBo,a,opOAoe, 06pa3YIOw,HX npH B3aHMO,ll.eftCTBHII C 6POMIICTblM 1lO,Il,0P0,ll,OM CJIe,a,ylOl1l.lle CoeAH HeHII JI:a) 2.2·AIl6pOM.3-MeTHJl6YTaH; 6) 2·6poMrcKcell·1.3. 18. HallHwHTc ypaBlleHHSI peaKuHA a) lUIMeTUnaUerHneHHBr 6) H30nponHnauerHneH2HCI 0) neHTHu-!Bfz r) neHTlm-12Brz 3.
19. npH nOMOUl,H KaKHX XIIMUqetKIIX pesKuHA MO}lOIO OTJln"lnTb9THJlau.eTlI.'leH OT l1HMentJlaUeTHneHa II KaK IIX P89,1teJI HTb?3.20 . C nOMOUl,blO KaKuX pcaKuld\ MO)f{1I0 OTJlH"IHTb: a) 9T8H If au.enlneH; 6) 3'fItJlCll H au.eTHneH; 8) 3TH.'aUeTHJlell, Jl)tMeTlI.'18UeTH.'1eH II nponHneH; r) nCHTan, neJlTeH·2 H neHTlIH· l? 3.2 1. KaK pa3,AeJlHTb CMeeb 3TaIl8, 3TllneHa II auerHnclla?3.22.
KaK pas.a.enllTb CMeeb H· reKcaua II H·6YTllnSUeTlI.'ICIIS?3.23. KaK pa3JleJIHTb CMecb yrneaOAOpOJl.OB, COAep)f(atu.}'1O nCHTaH,neHTcll-2 It nCHTll u-1?3.24 . M.Ky~epoa I)KPXO, 15, 575 (l8&3)J CHIlTe3HpOBan 113auerlineHa YKCYCHOfi aJlb,ll,erll)l (YC.l0DIIA?), HamiW11TC YP8BHCHHSI pe8KUttH Ky"lcpoaa AlIA CJleAYIOUlIiX COCAHlieHIIA:a) neHTH II· I ; 6) .130npOnHJlaUerllJleH; s) mpem-(iyrH.1aUeTHJleH.3. 25. HanHWHTe CTpyKTypH~e <PoPMYJlbl Kap60HoDbix KHCJlOT, oopasYK>lIl.HXCII npll OKHCJlemlll XPOMOBOA CMecblO CJICAy-IOll\.HX 1130Mepublx aueTHneHOBbiX yrJleeO,lt0p0,ll,oe:I) Gla-CH 1-CH 2- CH: -CI5iICHYCJlonIlHX?• 3.
14. 113 10) CHJ_CII ,-C~C_CH 1-CH~/(i! TeXHII'IecKoro Kap6HlI.a KaJlbUHH n pH "MIIOM paMoiKellllH 6bU1o Uo.1 Y"lCHO 30() II aueTHJleHa. CKOJlbKO npOUeHTOS npllMeceRco.nep)f{Sm>Cb B 3TOM 06pa3UC Kap6HlI.8 KSJlbUHR?3.26. KaKlle coe.lllllleHHlI MOiKHO no.nyqHTb npH All', TpH·, TeT[t8Mep HJaUHII aUeTllnell8. YKamHTe ye.IloBH".3.27.
HanHiUHTe cxeMbl peaKuHA auerHJteH8 eocnen.YIOw.HMIl CQeAHUeRURMH (e npllcy"CTBllll COOTDeTCTBYIOW.IIX KaTaJIH38ropoe):C . OiJCTA83. 15. HarTIl illlfTe peaRllHIO MeTHJlauenlJleHa co CJJCJ1YIOW,HMH SCW,ecr.a) 3THJlODhlH cnllpT;saMH:6) CHHH.1bHaJl KHCJ10ra;a) no,ltopoll. (B npHcyrcrBllH Ka·I ~II'f8mr3srop8.6) 6pOM;HIHaJOBliTC nOJJY"IeHHble COM,IIHeHH.R.KaKoro?);s) 6poMHcrbrilooll.opon;r) HarpH" (Mel8nnH"ICCKH(i);,/l) aMMH8'IHblii pael'BOp OKHCH ce pc6pa.A) auero!!,3.28.•521('1;.;,D) MypasbHHbl A anh,ncrll,ll;1') YKCYCHblH a.'lt.;::terHA;jH anHtlJHTC ypaBUelHt.R pea KUHH KOH.IleHCaU'tHa) MerHllaUeTHJtell8 C MCTHJl3TH .~ KeroIlOM;6) 8HIIHJlaUCTllnCJla C auerOHQM;8) 7n'HJlau,eTHJtCHa C <PoPMaJtb,ll,erH,IlOM,(53• 3.29.
Opu nOMOlltH K8KlfJl: peaKllHA MO>KRO cHMMerpllqHblH JUlMeTHJl3THJleH qepe3 CT8)uno 06P830S8HHfI 8UeTHJleHOBOro yrJleaoJl,0poAanpeBpaTHTb II MernJl3TIIJrKeTOH?3. 10. G nOMow,bK) KaKHX peaKTHBOB MO)f(HO OCYlUecTBHTb npHBeneH- .,HhlH PH.a, npespaweHnJiCH~CH,CHBrCH~-+-+CH1Cl-l:..CHCH, _CH,C _ CCHa _CH.CHBrCHBrCH _,3.31. HanHwHTe 4loPMYJJhI npoMe)f(ytO'IHhlX H KOHeqHhlxKOH (8 OfIIfP1"C)~ I N~I,.J.
OH•0) {CH . ltCHCH. CNrOHKOH (~ cnl'V'HIJ------~B.. 3 . 32. CKOJI bKON.-+Coe,nilReHHAI) Cli,_C--CH -CH~H,.-) CH,cH.CHtCH1BrKOH I ~ cnll;lTeJrCH,rI) H_{CH_CH)._HH,SO, Ikn~~)_ A fl.,_ Ii _C.H.,Br ----+mfTpoBA)nKHCJIOPO.lUt(npHYCJTOBHJlX)e)CHr lH-CH _ CH_ CH _ CH,II)CHr-C-C--CHt-CH,CH, _ CH-CH,-CEiCH5) CH t-=C-CH,-CH ,-C-CH~~H,tHJ~H,K) CH,-(CH _ CHla- CH,Ht~ ~H,CH,a)CH,-l..cS C-CU-CHrw)CH,_CH---CH _ CH_CH _ CH,tH,8) ICH .),cc.H _CHC(CH,lrC~CHV n) CH, _ CH---CHtCH, _CH-CH.-1-.c..
CH3. 35. Onpe.a,eJJliTecrPYKTYPHYlO cpopMyny yrJleBO.llOpOlta C.H •lOKOTOPblli npH rH.llPHPOB8HHH .llaer 2-MeTllJtneliTau, B YCJlOBHfl,X peaKUHM Ky~epoBa npHcoe.nHHfleT OMY wOJIeKyny BOD.bl C 06p830BaHHeM KeTOHa H He B38HMoAeJkTByer C 8MMHallHblM P8CTI:KlPOM OKHCH cepe6pa. 0) (CH,ltCHCH{CH=-CH,)CH,C Ili& CH• 4 .3.
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HallHWHTe crpyKT)'pHble 4x>PMY,1bl HH>KecJJe.nyIOW,H'x coeAHHellllA :a) ~uc- neHTall.HeH·l ,3; 6) ~uc-mpQ}jc- reKCaJlHeJ[ -2,4; 8) liuc-~uc-reKC8JU{eH-2,4; r) ~/U:-mpaxc-renTall.Hell-2,4; 4.1. H anHWHTe crp YKTYPHble <PoPMYJlbl c.ne.nYKlIlUI'x yrJJeso.ll.opO.llOs:a) 2-NeTHJlneHTa.ztHefl-2,4;r) 2-MCTHJlreKca.a.HeH-I.5;4J 2-3TIIJlneIlTaaHcH.1.3;JCH,CHtCHI~HCHtCH _CH,..)) CH, -C--CH,-CI'S. CHUOPMaJIbHhlX3.34.
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6) OKT8,llHeH- 1.4;V6) lCH,j,C ...C-CH,~,8., 6 _A _pacxo.a,YeTC JI "PH nM UOM cropaHHH :a) 5 ,4 i! JlHMeTHJlaUeTHlleHa ;6) 8,2 2 6yrHJlaUernJleHa?..BHHKJlaue1'HneH; 3,3-.llHMeTltJlneHTeH-I -HH-4;OKfa.llHeH-!, 7- HH-4;2-MefH.IIneHteH·l-HH-3;0) reKCa.D,liHH-1,3;OrMeTbTe yr.lleBOJlOp0.!lbl' c COnpfl)f{ellIlOA clicreMon Kpanl/x X cafl3e!t4.2. Ha30BHre cne.n.ylOUlHe yrneao;J;0p0Jl,I:oI:CH,CH,CI,CH, 8 CJle.tIYIOUl.HX cxeMax :- - - - -__ B••n) .llHBHHHnaueTHJleH ip) .ll.HaJlJlHJI; c) H30npeH;• f) .D.HH30npOneHlJJJ;• y) nHncplweH.K).II)W)H)e) 2,3-.llHMe'PHII6YT8,llHeH_I,3;m) 2 ,3-.D,H31'HnneHT8,llHeH_I ,3;,..
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