А.Н. Кост, Р.С. Сагитуллин, А.П. Терентьев - Упражнения и задачи по органической химии (1125895), страница 18
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C nOMOlllbKl Ka KHX XI1MH4ecKHX peaKl1l1H MO>KHO pa3J1H4l1Tb Me*TMJI¢oPt.1Ii aT II MeTIiJJaUeTaT?8.49. l(aK xu}.m qec l<HM c noco60M OTJlHtlJiTh paCTJlTeJlbllOO Ma CJJO (HanpH Mep, n O,ll,COJlHe4I10e, JJbfUllIOe, KOH OOJlSmoe) OT MIHlepaJlbHOrO (MaWH HHoro, TpaHccpopMaTOpHoro. sepereHHoro, COJISIpOBoro)?,. 8.50. KaKoe KOJlH 'lecTBO KllC.rIOTbI H COHpTa t pe6YeTC fI Mil nonyqellHfI ISO e 1f30aBnep n a HmlSOBMUJlOBOrO 3cp"pa (}IOJJOqllOH 9CceUUHii),eCJIlf ero BblXO,ll COCTaBJIReT 80% OT TeopeTllttecKoro?8.51. Ka Koe KOJl H'leeTBO >KH pa OOHBJl.oOHTCfI D./TR nOJJ yttelllHt58,8 e rJlHl.lep~lI/a. ecJUl n p nHRTb, qTO >Knp npe,ll,CiaBJlHeT co60il 'lIiCThi HTpHOJleJllI, II tlTO npl1 OMbIJleJJ1JH y~aJlocb pacutenHTb TOJIb1<O 85% mupa?8.52.
KaKoe COe.D.HHeBHe nOJlyqHTCR, eCJJli H3 1l30MacJlRHYlO KHCnary nO,ll,ei1cTBoB8Tb TpexXJJOpHC'rbIM cpoC<jJOPOM H nOJlyqellHOe coe:t.IIHe·**"lie o6p a60TaTb aMMJlaKoM?8.53. l(aKHe COe.AHHeHHfI 06pB3YIOTCfl, ecJnI B8JlepHauoBYlO KIIC.1OTYHarpeBaT b C MeTHJJOBblM Cnt-lpTOM 8 npHCY1'CTBHH cepHOH KHCJlOThI, a 3a·TeM C aMMuaKOM?88nOJl b3YflCb 1<'4CN, nonyttHTe CH 314CONH 2..Hcxo.zul 1i3 MeTHJlOBOrO cDllpTa '4CHaOH nOJJyquTe aUeTaMJi.n;l4CH 3CONH, If CH sl 4CONH!t.8.54.8.55.B.56.8.57.HCXO,ll,H R3 OpOl1lofJleHa, nOJIyqlfTe aMH,ll, U30MaCJUIHOH KHCJJOTbi.nOJIytmTe a~UI.n; TPHMeTlIJIYKCYCHOH (TTHBa.mmoBoH) KHCJJOTbI,HCXO,ll,SI us 1f306YTHJJOBoro cOHpra.8.58.
Hcxo.n;fI H3 npOOliJIOBOrO cnupTa, CHHTe3BpyATe flHTPliJi MBCJtfl.HOll KUC.!JOTbI .8.59. Haou WHTe peaKluiHBaM cnoco(5aMItnOJJyqellHH auermm,ll,8 BceMlI U3BccrHbfMlf8.60. KaKHe COe.Ll.l1HeHIHI no.nyqalOTcS! npl! RarpeaamfH flllOnHJllUfaHH,ll,a C BO,ll,llbIM paCTBopoM e,ll,Koro HaTpa? HanHWH're cxeMY pe;uuum.OpH HltMaR 80 BHIIMaHIfC npoMemyrO'lHOe 06pa30BaHHe npo.n;YKr a npHcoe,aH'HCHHfl O,ll,HoA MOJlel<YJlbl BO,ll,bI8.
61. HamllllHTe Bce Ber.ueeTsa, Ko1'OpbIe 06pasylOTCR 0PH HarpeBaHllI1aMH.n;a MaCJJmIOii KHCJlOTbl : a) C BOJUiblM paCi80pOM e,ll,KOro HaTpa; 0) Cpa 36aa.aermoii CeprtOH KHCJlOTOii .$ 8.62. 1(al<OO c oe.n;HHeHne o6pa3yeTCfI,eCJJlI sa a MIIJl H30MaCJIHilOAKHCJJ OTbl oO,ll,ellC1'BoBBTb 6POMOM H UlellO"lh1O, a Ha nOJlyqeHHOe upn 3TOMBelI(eCTBO YKCYCllbJM all r11JlPH,ll,OM? HanlfllllTe ypaB rteHHH pea Kl.llIH .8.63. B KaKI1X YC.'lOB1H I X oc}r(lleCTBJlHf01'CSI CJIe.D.YTOw.He npeBpameHI1f1:#0CHs-C=N- - + CH~ - C--+CH//oC"-NBs'ONH a KaK rrpOBecTB o6paTlfbIe npeSpalI(eHHfI?Ha n HUlHTe ypaBHeHlffl peaKuHA aMHJla npomrortoBoA KTtCJJOTWco CJI ellYJOIlUlM}f BemecTBBMH:8.64.a) BO,ll,oil;a30TllcTOHB) HOZl,HCTblM6)8.65.C nOMOUlb lO KaKHX peaKUHK MomBO pa3Jl1JliHTbCHaCHtC=:N8.66.CH aCH 2 N=CIiHamUll.HTe ypasHeHIHI CJle..n.YIOUJ.UX pea KUHH:a) CH~ CI-I,+ CI, - -+ + CH 3 CH (Ct-l ~ ) :'IIII~ - - +COOH6) CH 3 CH~ COCI(I) (CH s CH, COl, 0r)r) CMt!CblO 6POM3 Ii lUelIOttH;,ll,) cpoapOP1{blM aHrll,ll,p.1JlOM,KHCJlOToil;MeTHJJOM;C~H1+ C3 H, NHCaH ,COOH -t SOCl 2-+--+ (C,Ii< NH CH.CH,CH~COOH + PBra ___.A) CHa COOCOCH~e).....
89PCI, >K) CHsCHzCOOH3)+ CI 2 - - +H BO.ll.HbIM paCTBopOM 8MMHaKa. DPO)lYKTbI .lI.Dyx nOCJle,llHnx peaKIJ;HA nOABeprHHTe HarpeaaHUIO.H. /P!9THJIl~HaHHA _,L1AIH. H) STJI.n aueTaTB.75. HarutWHTe <PoPMYJTbI npOMe>KY'f'OlJHblX8 CJle,llYJOlI1,IIX CXeMaX npeapamemlf!:28K) MaCJllJlrblH 3HrH ApUA+ 6YT3HM-1a) ~H& - C-CHJ - ....... A -- - ---+Br,6) (CHahCHCOOHr) H306YTHPHJl XJIOPH.lI. Ii 6mOp-XJlOPHCTbIH 6YTHJI; .lI.) MaCJl HTIbtii aJlb.ll.erH.lI. Ii MeTH.nOBbIH 3<PHP XJlOP YKCYCHOH KHCJlOTbI; e) 3THJI<PoPMH aT H XJlOpo<P0PM; >K) .lI.HOKCaH If 6 YTHJl IlpOllHOHaT? HanHllnlTe ypaBHeHHH pea KlJ,flij Ii H330BHTe 06pa3 YIomHeCH COe.ll.HHeHH H.B.7 t.
CpaBHHTe XJlOPHCTWH aneTH JI, 6POMl1cTbl1i aUeTHJI. YKCYCHblliaHrH.lI.pH.lI. H KeTeH. KOTOP blli H3 HHX SlBJlHeTCn 60Jlee CHJlbHblM 3.1eKTpo<pHJlbHblM areHTOM (H anpHMep . B peaKUJUI C 3TaI-l OJlOM)?B.72. KaKHMH XHMHqeCKH MH MeTO.ll.aMH MO)f{HO pa3 JJH'IHTb cJle.ll.YIOII.UleCOeJUHleUH H:KaKHMHIIHKeNHBr2H,ODr,AC 2 H&ONO21-1,0KCNNH,.n--+IH+Ir --" Jl _t"21-1.02C,H.OHE ~ )I((8+\C.H,OHr>I<- -+ E - .......(H+)KOB(1:1,50.1" JlOH.BBrco.MgA) CH 3 CH.CH zCH zOH - - + A - - + 5 - - + B _-1\H.SO,H,OP+ I.HelH.O(s4>lIple) CHaCH=CHCHs - -+ A ----+ 5 _MeB --+($lP)co,rr --+ Jl -PCI,- ----+He ]CH.OH.n ---.SOCI.ENH,---+ E - ---+ )I( --.
3H,OB.76. K a KHe coelumenHH 06pa3YIOTCR, ec.1IH sa 3Ha HTOB Yl0 KHCJlaTY CH 3 (CH :\) 5COOH .lI.eficTBOB3Tb nOCJle.ll.OBaTeJlbHO m ITH XJlOp HCTblM<PoPOM, 3THJJOBblM cnHpTOM, MeTaJJJIJPlecKUM HaTp1feM B H36h1TKe 3THnoBoro cnHpTa , BO.ll.o ii H YKCYCHblM. aIlrHJljJH)lOM?B.77. K a K OCYllI,ecTBHTb CJle.ll.YJOll{He npeBpameHHR:<Poc8)CH 3CI:IO ----+ CHe COOH --+ CHa COON~ ---+ CHaCONH, --+ CHaCN6) (CH s), CHOSOzOH ----+ (CH.>. CHOH _--+ (CH a), CHBr - -+ (CH a), CHMgBr --+--+ (CH a).
CHCOOH - -+- (CH s). CHCOOCH.8)CH 3 CHI CN --+ Cli, CHi COOH _CH 3CH,COCI --+ CHsCH,CON H.B.78. KaK. :ICXO)J.R U3 H30M3CJlRHo(i KKCJJOTLI, nOJrY'lBTb CJle;I.)'lO/.II,uecoeMHeHlHI :dH, ~8)~Ha-6) CH.- CH-NH.~H.CH 3- CH-CH.- NH.~HaCtH&ONaXHMH'IecKHMHrHelr) C2Iia -CH -CyHIL - ----+ A -----+ 6 - - + B - - +I(H,O)(H,O)VKCN'"E --+)l(lIel(3CIlIIPI(H+)HBr(CHahCHOCH (CH S)2peaKU.HHMH MO)!{HO 06Hap YiKHTb MypaBbHH YIO KHCJJOT Y B aUeTOHe?B.74 O KllCJlHTe 6 YTeH-2 KOHll,eHTpn pOBaHH.bIM paCTBopOM nep MaHra HaTa KaJlRJI, n OJl Y'IemlOe BemeCTBO o6pa6<>Ta iiTe fH)l,POOKHCblO KaJl bUH SI90KOBNH.H.OA -----..
B --. 8 - ---+KCNa) CH~-CH-C-CH-CH,6) C~H &COOc.,.H&(~ltPI*Ka K pa3J1H'IHTb C nOMOmblO XHMH'IeC KHX peaKUHH CJle.ll.YlOm ueBemeCTBa:a) H30aMHJlOBbIH cnHpT, MeTHJl3TlfJlKeTOH II 6YTHJlnponHoHaT;6) BHmlJlaueTHJleH H aueTOHHTpHJI;B) aUeTOH H 3THJlOBblH 3qlHp npomWHOBOH KHCJlOTbl;*BemecTar----+ Jl- --+----+(enHpT)HSr6) (CHa)2CH-CH2-COOHB.70.a) CHaCOOC 2 H6CO.0) CHs--CII = CH. - - A --+ 5 ----+ B - -"Ka K 3KcnepHMeHTaJlblibiM nYTeM MO)f{HO p a3J1 H~lTb CJle.ll.YlOlLI.HeH30MepHble KHCJlOTbl:CH:;COONa--+•* 8.69.B) (CHalaC-COOHMg6- - + 8 -II*a) CH a - CH 2 - CH (CHa) - COOHSOCI.oHa30BIHe npOJl.yKTbI peaJO.J:IDI. R3KHe "3 HMX RMelOT CTepeoH30 Mepbl?B.67. RaK p ~rHpyeT BO.ll.a CO CJIe)lYJOlIl.RMH coe;umeHlHum: a) .lI.HMeTHJlaMH.lI. MaCJUIHOH KHCJlOTbl; 6) npOnH OllliTp HJI ; J!) MOHOXJlO pY KcycHaH Kli CJlOTa; r) n30aMHJlaUeTaT? Ha nH IlJHTe ypaBHeHHH, YKa}fUITe YCJlOBHlI, Ha30BMTe 0 6pa3YJO!IUl eCSI BemeCTsa .B.68.
npe.ll.JlQ)KHTe MeTO.ll. BbI.lI.eJlemUI It-M3CJlSl HOA KH CJlOTbl H3 CMeCH ee C H-aMHJlOBbIM cnHpTOM, H-aMHJlXJlOPH)l,OM H 3THJlOBbIM 3<PHPOMH-BaJlepHaROBOH KHCJlOTbl.8.73.KOHelJHbIX- - ---+ (S<llHp) 8)H8.79.nOJlytlHTe H30rrponHJIyKCYCHyro KRCJIOTY, HCXO)J.R K3 lf30Kan poHOBOIi KHCJlOTLI.B.BO. n pe)lJlO>KHTe cnocolS nonyqeHHSI N-YrHJTaUeraMH,Il,8 83 BTOPH'IHoro 6YTlfJlOBorO CIlH pTa.918.81.I1CXO)l.H HS Hs06YTHJIeB8, cHHTesBpyAre 8MH)l.
TPHMeTIiJ1YKCYCHOr.KHCJlOTbJ.8.82.J1CXO)l.!1 Its au.eTlIJleH8 H neOpranHqeCKHX pear ellToB, nOJlY'IHTeCJIe)l.YIOIUne COe)l.H HemUI:a) CH a-CH,-CH 2 - COOC 2 H..6) CHa-CH-CONH,dH,01 CH:l-COCl8.83.aK UHH;npe)l.JIO)f(HTe cxeMbl CJIellYIomnx CltHTeSOB (YK8>KliTe YC.'10BH H pelI.aSOBHTe HCXOll,Hble, npOMe>l<YTollHble H KonellHble Bemecrna):8.89. HanHllIHTe crPYKTYPtf}'lO <PoPMyny semecTBa, ItMelOlllero coCTas CaHa02' eCJJH BO)l.HblH paCTBop er a HMeeT KlfCJIYIO peaKUHIO, a npHHarpeSallHJI ero HaTpHeBoH cO.!TH co ~eJlOqbIO 06pa3yeTCR 9TaH.8.90.
KaKoe cTpoerrne MO)l{eT IIMeTb KHCJlOTa C 4H 802, ecm! npu opo" Ka.llHBaHRH ee naTplleBOH coml C e)l.KHM HaTpoM 06pasyeTcR n p o naH .8.91. npH BbJpam,Hsalum KYJlbTYPbl Mycobacterium ceroformans Han UTaTe.."lbfloti cpeAe, cO.ll.ep)I{aw;eA H-reKCaJl.eKaH, 06pasyeTCR 3HattH Te.'1bHOeCS~H6402' npu HarpeBaml1l 910fO BeKOJlIf tJeCTBO BelUeCTBa COCTaBamecTs8 C paCTBopOM llI,eJlOtJH 06pa3YeTCH COJlb naJlbMIiTll Hosoii KllC,,10TbJCH3(CH2)UCOOH Ii npe)l.eJlhHbIH crmpT. B pesYJlbTaTe OKJlCJleHltfl 31'OTcnRpT MO)KeT 6blTb npeBpameH B naJlbl\UlTHHoaY10 KIfCJI Ory . YCTaHOSIiTeHa OCHOBarnm 3THX )l.aHHblX CTpoeHlle c n upTa 11 IICXO)l.HOfO COellflllelHtfl8.92.
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