А.Н. Кост, Р.С. Сагитуллин, А.П. Терентьев - Упражнения и задачи по органической химии (1125895), страница 21
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Y CTaHoBH Te crp oellHe onTHttec KH .LleSl TeJlbHOrO Bem;eCTBa cocTaBa C 6H t 20 a, IfMelOln.ero KHCJ1bl H xa p aKTep. B pe3YJI bTare Har peBalll l SlOHO npeBpaw.aeTc SI B coemmCHHe C 6H'oO :h npH OlUIc.rreHliH IWTOporo oGpa3YeTCSI CMeCb HSOMa CJ1Sl HOii 11 maBeJJeBoH 1<HCJ10T.*12. AJI bAErIl,L\OKlICJlOTIll n KET01HIC.::rOThI. KETO-EHO.IlbHAH TAYTOMEPllH. ClIHTE SI>I C Af{ETOYI{CYCHbIM 3lbIIPOM .ll.) p-oKCIlB a.'lepHaHOn8H;e) O-OI<CHBaJJepjjaUOBaSl?11.18.
KaJ{]Je BelileCTHa o6p a3YloTc H npf! Ha r penaHlU1 C p a36aBn elllthIMpacTBopoM m eJlO'lIJ cneJl.YIOmliX COe.D.IHleHH (1:* a) CHIlCIIOHCOOC!!H&--+eOOHICH 3 - CO-Cll. + COOH(BOll"blii)Y K<DI{Il Te, KaKHe npOCTp aHCTBeHfl ble H30Mepbl B03MO)lmbl lVIH Ka iJ<.ll.OrO113 3THX COell.lfHemlii. OO.rJ y ttaeTCR ,lI ll B JLarIHo~r npOUE'CCe CMeCb BceX TeOp eT/lt;leCKII B03MQ)IHIbIX CTepe01l30MepOB HJJH npouecc HJl.eT CTepeoHanp asJJeHfIO?l(JlCll-ICH "1CHa-C=CH-COOHrCOOtl * 6}* a )CH3-C-CH~COOH I01-1COOH CHo1CH a-C-C1-I~- ONH~ -n pH Be.ll.eHHoiir ) Cl-l aCHzCH(OH)CONlI!C'rpoemteDoa3BOmtn12.
1. Harmwllre cTpyr<Typ iible cjJopMYJlbr CJlellYlOm11X lnIC'I01':'" a) r JllI OKCII,l'lOSa n ;*6)o.-MeTlM auerOYKCYCH Bll ;n) 3 -o Kco r enra J-lOsaSl;r) ~-q,o pMHJla Kp HJl O Bafi (MYKOB all);*.It) il-BueTofJ1y-rap 0BaH;e) n- ~leTll JJ - ~ - KeTOBaJ1eplla ROBaR;)J()j - KerOKan pOHOBa 51;:7.- .ll.I!MeTl1.1·~- KerOMac.1'J SlliaSl;H) 3, 5-)1.11 OKCOOKTa HOBa51 ;K) aueTOHllHKap6olloBafl.j)(ll(0312.2. H a30BIITe CJle1{ylumlle COe)lffHemUI.a) CHe-CO-COOH6) CI 13 -CO-CH 2COOHCHij-CO-CH~-CH~COO I-I'" B)12.6. Ha30BlITe Bew,ecTaa o6pa 3Yl0 UJ.llecSl rrpD o6pa6oTKe D.1ISnUCTblMKamteM It n OCJIeJJ.YlOmeM rttJl.pOnH3e c.'1eJl.YlOw.ll X coe».llHermii: a) au.eTIIJIXJJOPH.ll.; 6) BaJJepHJJGpOMI-lJl.; B) XJlop a-H r n,ll,pHlI.
ll30Mac.1JrlloH l<He.10Th!.12.7. Ka KOli peareHT C.rle.n,YeT IIcnOJI b30saTb .llJJR OKHCJfemUI rIl,ll,POKCHJfa B oKcorpy rrrry c.lleJlYlow.lIX cOe;J;IlJ-teltHu.:r ) CHa- CO-Cll-COOCHli ICH.~CH, -CO-CH.- CH- COOH;:0.a) H OCH2CH~CN*e) CH,-C=CH- COOCHa- dH'1 iB) (CHs ) ~OCH3CI I.}-Co-t-COOC~Hb~H" HasoBHTe no.nyqa1orn.lIecfl BetU€CTBa .12.8. HamwmTe cxeMY l(OlT.Il.eHCaunIT rIO Knaif3eHYHCO- C:OOIi 3)B1BrH-~CHj-CO-CH-CNM)I' COOH!CHa-CO- C-COOHICH" C2 H6CH 3 ~ IIl)e.'Ien.YIOIUIiXnporm Jl6YTllpaT;Ull KJIOr el(CanOH.12.9.
H alTlHllHTe cx eMY KOHlI.eHCaunn I\leTllJl(pop~maTa C a u.eTOHO~1 noJl.,neiicTBHeM 3TI1J1aTa narp lI H Ka Koe coe,n.u HeHlte lIon ytUfTCSl, eeJfH n pO.'I) KTpeaKlllHl MeTliJUl pOBaTb lI.I1MeTIIJJcy.'TbcpaToM?• 12. 10. Pacc ~IOTpI-ITe na npl1Me pe 3nlJlaueTaTa MeXaHJl3M CJI O>KH 03r:pH pnoj:j KOHJl.eHcaUHH no K .'l a fi aeHY . 1(aK 6YJl.eT n pOXO.1l.f1Tb KOH1l.eHCa1J.119 Jl,FlMeTII JlOBOrO 3cpn p a ru:I.wmlHoBoii KIfC-1JOThI non neMCTBlIeM CIIJlbHblXHYKJleocpHJl h ll hIX a r eJ-ITOB?'" 12. 1l. TI peJl.'lO}!WTe MeTOJl" n pu 1l0MOW.ll I{OTOpOro MO}l(HO 3aW;IITIITb OTOI\HCJleHHSI aJl b,ll,ern Jl.HYlo r p ynny 8 coc,nllHeHnH CH 3COCH 2CH 2CHO IInpeBpaTIITb 3TO BellleCTBO B aJlb JlerH./lOKlICJlOTY HOOCCH ~CH?CHO.CH 3.1)a)j]1:=(*K)wur6) 11306yrnnnponlloHaT; a) !lH3TIIJIOBbIH3rpH P flHTapno H IUICJlOThI (.zu-J3THJlCy-KIJ.UaaT); • r) 0pToMypaBbllHhlii 9<PHPBeU.lecTB:Ii) nC O-C11 ~-C00Hr) HO (CI-I 2) " COOCtfi..11) a-1~CH (01-1) CH~CH 2CON (CHahCHa>1\)6) CHaCll (0 1-1) COOCH,CI rCI-I (OH) COOHCH3-CO-CH- C-COOH IICJI ~ CH" CBoiiCTU312.f2.12.3.
H armIUllTe cjJOPlllYJJhI l<er oHllOif H eHo.lJhl-IOH CPOPM npH B ~el-:/nblXcOe,:{IJHeHuii:a) 11306ynrpllJTYKcycHa5l KHC.TIOTa ;* 6) lUcTTw aucTO Yl\cycH hn'i 3</mp;CH nplI(1-Ii ~·KeTOKH(,-JfOTDl l-IeYCTOFf1rnBbl. KaKue BemeCTBa 06pa3YIOTC.rre.n.YIOIIJ;l-IX I<HCJlOT:HarpeaaHIIHa) OC-MeTHJI-~- KerOnaJfepI:laHoBOH;... B) 3-0KCOBBJIeplIaUOBOH; r) nUpOBI1HOrpannofi? 6) ~ 'KeroKanpoRoBoH; CH l - CO- Cl I 2- CO-CH 3 ;r) CH 3- CO-CH r-CNB)12.13. HammJln e ypaaueHiHI peaKUnii n eB YJInnOBOll KIICJlOTbI co cneJJ;YlOtmIMH BemecTsar.m (YKa}KllTe YCJlOBHH):IIoJly<lPBI1ea) BOJlOPOJl;CI:lIlHJl bHa H KHCJlQTa;s) 61lCYJlbcjJHT HarpI-l R;6)12.4.
Hanll w me y p aBHeIHHI p eaKl{IIH rUJl.p0Jrn 3a cJJe,ll,} low.H X COe,n.llT1eJ-1lI ii:* a) 2,:;t-.~I1I(jpo.'. llI PQlJ)roHoBa fI KJ-f c.-rIOTa; :,: r) ~leToKCI-l\leT](,1]eml a :1 0HOBblll*3qm p; . ,1J,) C 2H ,OCB =CI-ICOOCzH II; e) CH aCH (NO'2)COOH HaaOBIlTe nO.1YQa IOUlIIccj'j Be-JJ~ecTBa.12.5. I\aK rI3 nponJloHoBoll KlTC.l0ThlllO.1l}'lfHTb 1TI1 pOBJIHOrpa.Zl.uylO Kl-ICJlOTY) HanllmnTe ypaBHeHlHl peaKIJ.Hii. To lI{e c~e.rraihe. HC XO.ll.R 113 YKCyCnoii101r) npormJloBwii cnnpr; .n) rnJl.pa3Hll; e) cpeHHJlrtl;wa3J1 B. 12.14. Han HlIDne ypasBeJlHH peaKlUill rJllloKcaJJeBoii KflC.1JOTW cocJle.ll.yK>mUMH BemecraaMIi: a) aMMHaqHblll pacTBop OKlfCI1 cep e6pa; 6) CIIB) 9T111IOBblH CIlIl pT (KlJCJlOTHbTH K3Ta-lJ l13).HHJlbHa R KHCJlOTa;• 12.15. I\aKHe 113 npIlBe,n.eIIJ-lbIX HJ1}1(e coe,n.J-lUemni oeipa3yiDT eROJIHTbl rrpR ,a:eiiCTBHH pa36aBJTeTfllOrO pa"CTBOpa UleJJOtI1l Ha KOJIO)!.Y:6) 3TlI.10Bb!ii 31Jnp 4MXJlOPYHCYCHOI:j KI/CJlOTbl: B) T, , -:1.11 ~.
JOpsa .'lepOIlrITpllJ!;•a)CH~COCH ~CHOr)Cl-l sCOCH!CH 2COCH6) CH~COCHaCOCH2CHshllC.10Thl.B) CH 3CH zCOCH 2CNt.A) CHIICOC I-I ~CH2CHOe) CHsCOCH (CH,) NO~10512. 16. KaK 06bHCHH Tb TOT <pa K'!", LITO enOJlhRafl qJOpMa aueTOYKCyCHOro 3~Hp a liMeeT !Son ee HH3 KYIO TeMnepary p y Kll n eHHfl, qeM KeToHHa fl?12. 17. I-I amnlUITe y p a BHeHlu l pea Kul1 H Me>K1!y aueToYKc YClJ blM 9¢ np Ol\! II cJle.!l.Y lommm BeruecTB8MH:a) 9THJlaT HaTpIHI ;XJJO pHCTbUi aueTH JT;a) CHHHJl bHafl KlI CJlOTa;r) 6li c y .TJ bqmr HaTp IH1;.!l.) r IlJlp OI{CnJl al\m n;l3. Y1' JlEBO,l(blA.CTpOeOlle 11e) aMMHaK;6)MO HOCQXapUO b>K) mlTllXJlOpn CTbl H CPOCqJop;13.
1. HanH lllTITe CTPYKTypHhle CPOPMYJIhl C.71e.l)'IOW.H X cOe..'lllllemr.A:'" 3) 6POM;'" Ii) r H.upa31-1H;a) 8Jl b1l.0TeTp03a ;K) ¢eIDIJlrJ.!.!l.pasHH.6) KeToTeTp03a,B) aJlb}loneHT03a;'" 12. IB.K a R 06b51CHTl Tb, LITO n pll Ae ilcTBH II H01UIcrOro MeTH JJ a HalIaTp HHaUeToY RCYCHb111 3qmp nOJlyqaeTCfI CMt'Cb 3THJlOBOro H MenlJIOBOr O.,(lm poB a-~!enlJlaueTo yj{cyCIIo if KHCJlOTbl?12.1 9. l\a KHe Bew,ecrBa nOJlYlJ a TCfI npu I, HCJIOTHOM H l\erOHHOM p ac·w,e nJl eH HH cJl e)1YJOm HX coe,ltIl1fell lll1:a)CH;;COCHCOOC 2 !-liiI*of:I*IC)-I.B) 6po r.mCTbIH 3TllJl eH;r) XJlO PY KC YCII 03TH JIOBbIfi 3¢U p .[lo.TJytteHHbte Bew.eCTBa no.qBep rliII Te KHCJIOTH OI\lY H l{ eTOHHOMY pacw,en,'leHl1 !O H Ha30BHTe. o 6p a3YIOlllueCfI COeJtHHeHHH.12.22.
C n OMo w.bIO aueToYKcycHo ro 3qm pa CJiHTe3n p YMre CJl e)1YlolUH elill C.lIOThl :'" a) MBCJlfl HYJO;*t5) H30MaC,'lHIIYIO;B)r)... JUlf30BBJIepn a HoByro ;Me11lJl3TH JI YKC YCHYlOjHIlTapHYIO; e) r .rryTapoBy lO;/K) a,uHllJIHOB y1O;3) Jles ymu l OBYIO (j-l{eTOBaJlepHa HOBYIO) . 12.23. npu n OJlIOlllH aueToyr<c y c Hor o 9qm pa c HflTe311P YHTe CJJe.n.YIOIqH eOI{ COCOe.o,H II eHU 51 :~, a) MeTlI.1H30oYTUJlKeTOH;MeTl1.TJIt 30n pO m J.JTKeTOIl;B) MeTll mI30aMlIJlKeTOIi;r ) 3-Men1 JI neHTa HOH-2;11.) aueTHJlaUerOH;*'" 6)106e) aueTOHlt.TJao.eTOH;r eITTa Hll.HOH-2.6;~) OI<T8 1i,uH OH- 2,7;Ii} l'- a u eTOapO nIlJl OBhlHa) 1,3-.!lIlMeTHJlrJllOl<03a;TeTpaaueTHJlMeTH.TJf.TJIOKO3HlI.;B) l ,3, 6 -TpI1MeTHJlf.!JJOKo 3a(T.
e. 3 ,6-AHMeTll .lIrmOKO3HA) ; 6)'Ct1r ) 2,3. 6'T pld!.leTlI JJ r JIIO K0 3a;)1) neHTar.reTHJl f.!JlOK03a (T. e. TeTpaMeT1l.'ITJIIOK03J1A).13.6. K a KHMu XH l\ill lJeCKHMH p ea KIUISlMIi MO>KHO AOKa3aTbHa.'TH 'llt eB MOJIeK YJIe r JTlOK03bl : a) HOpMaJl bHOHu.enH ~ r JIepOAHbIXaTOMOS; 6) aJlb)ler I1AHOH rpYrIllhI; B) IUlTll nIlI.POI<CllJl bHblX r pyrrn ? 13.7. H a nHwlire ypasHeHHe pea KUill1 o 6 pa30Ba HHH cepe6 pmlOro 3epKa.'l3 ,IJ,JUl aJlbll.OneHT03b1. fIo tJeMY IIlIlll,e:BOII caxap He )1a eT 3Toii peaKUI:IH, a HHsepTu poBaHRhlii - lI.aeT?13.8.
H amf w u Te y p anReHuc p ea KllulI 0 6pa30BaHlHI 03a30n a Jl3 cj>PYKT03b! Ii r Jl1OK03bl. K a KoBa cpop My.na o30Ha, I<OTOPblH MO>KeT 6bITb non Y4eHli 3 gTOro oaa30Ra ... 13.9. K81m e coe.n.ll HeHIUI o6pa3yroTcfI U3 a.'lbll.OneIlT03bJ n pn lI.eiicTBJill Ha Hee CJl e.n,Y IOW,H X co cwmelm ti: a) rH ApOKcllnar.uH I ; 6) 8M8JTbr aM8BaTpl1.JI; B) KOHU.eH TPI1 p OBa HHafl a30Tli8sr KH CJIOTa?13.1 0.
I(axll e COe,u;lHeHHSf o opa3YlOTcfl 1I3 tPPYKT03bl n pfl ).leiicTBHHWl Hee a) aM8JlhraMbI HaTpIIfI; 6) TIl1l.POKCflJl8.MlIHa;B) YKC YCHoro aRmlI.plI)1a ?'" 13. 1J. HamUUIl.Te CTPYKTYPHYIO CPOPM)'Jly r eKC03bJ , SHaH , q.TO OKClfHHTPIIJl, n onY'ieEiHhIH 1i3 Hee npH J].eiicTBJJH C.llWlllhHOii KHCJlOTbI, HoelleOMbIJlelUUI Ii BOCCTaHosneHHfI HO,QHCTOBOAOPOAIiOH KHCJl OTO(1 o 6pasyeTMerliJJ6YTHJlY KCYCII)'lO KHCJlOTy.**>K)*13.2.
H a mnmITe CPOP MYJlbl Pli 003bI II Ae30Kcllp"603bI.13.3. H a m n lJIITe cTpyKTyp HYIO CPOPllIYJ1 Y a- II Y- CPPYKT03bl.13:4 . fIp n OCroPO}KHOM OKHCJ1eHHH rJlIOK03hl (6poMHo ll BO.QoH fump a3 tSaBJleHHOH a30THOM KHC.TIOTOti ) o6pa3yeTcfI ImClIOTa . Haml WUTe eec rp yKTypH )'lO <P0PMYJ1Y , a Ta JQKe q)OPMYJIbl ee y- iI b·.TJa KTo rra.13. 5. H a m HIII1 Te cTp yKTy p HbIe ¢ OPM} Jlhl tJle.u;YIOW.H X n p 0I13BO.lUlbJXrmoKo3bI C l ,5-0KH CHbl M crp oeml eM:12. 20. H aTpHM aUeToY I<c y cH bri\ 3¢HP n OCJle)10Ba Te.rTbHO o6pa6oTaJlH6POl\IHCTbll\1 3TIrJJOM, MeTaJlJlH'WCKll l\l HaTp neM, Xo'l0PHCTblM a.TJilliJIOM, a3aTeM n pOBeJUl KHCJlOTHOe paCmenJleHlle ( YKa.ilillTe yC.TJOBHfI).