Терней - Органическая химия I (1125892), страница 2
Текст из файла (страница 2)
Некоторые синтезы, например синтез изохинолинов по Бишлеру — Напиральскому, я перенеав из основного текста в задачи. Многие соединения, описанные в гл. 12 и в последующих главах, поли- функциональны; вот почему студенты должны располагать четким объяснением номенклатуры этих соединений. Такое объяснение трудно отнести к какой-либо отдельной главе, однако, по моему мнению, оно должно быть дано перед гл. 12. Поэтому я поместил его в качестве приложения к гл. 11. Глава, посвященная ЯМР, также несколько изменена по сравнению с первым изданием. Она содержит теперь, хотя и в кратком виде, описание ЯМР-спектроскопии 'ЗС. 11роме того, во втором издании я рассматриваю, как используются эмпирические константы экранирования (правила Шулери) для расчета химических сдвигов. В то же время, лантаноиды как сдвигающие 8 пвидисловии реагенты во втором издании не обсуждаются. Изложение взаимосвязи между симметрией и ЯМР-спектроскопией несколько изменено по сравнению с первым изданием.
В обоих изданиях гл. 28 и 29 являются как бы «свободно подвешенными», и к их изучению можно приступить по свободному выбору преподавателя. Сам я рассказываю обычно об ИК-спектроскопии после гл. 7, а об ЯМР-спектроскопии — после гл. 12. Резонанс и структуры Льюиса подробно рассматриваются в гл. 2. Поскольку этим структурам во втором издании уделено болыпе внимания, я несколько иначе излагаю концепцию «формального заряда». Это и другие изменения в гл. 2 должны помочь тем студентам, которые успели забыть некоторые вопросы из курса общей химии.
Среди прочих добавлений следует отметить обсуждение сигматропных перегруппировок, представление об изометрических и анизометрических структурах и установление структуры глюкозы по Фишеру. Поскольку, по моему мнению, лекционный материал не следует давать в отрыве от лабораторных занятий, я продолжал отмечать токсичность ряда соединений и указывал меры предосторожности, которые необходимо соблюдать при проведении некоторых реакций (например, реакций аминов с азотистой кислотой). В настоящее время единицы системы СИ все шире применяются во всем мире.
В США стали появляться учебники для первокурсников, в которых используются единицы СИ. С тем, чтобы подготовить студентов к пониманию литературы, в которой применяются единицы СИ, я ввел эти единицы в первых главах. Они даны в основном в виде коэффициентов пересчета. Некоторые соответствующие таблицы (например, те, в которых приведены энергии связи) также включают эти коэффициенты пересчета. Увеличение объема второго издания вызвано не расширением описательного материала; оно отражает, например, увеличение числа терминов в «Словаре терминов», а также количества задач и спектров, приведенных в тексте.
В первом издании учебник включал 931 задачу, во втором издании их 1262. Решение некоторых из задач требует большой изобретательности, остальные направлены на закрепление пройденного материала. Я добавил во втором издании много задач, посвященных синтезу, интерпретации спектров и идентификации неизвестных соединений.
Студенты должны ознакомиться с возможно большим числом молекулярных спектров, чтобы научиться их интерпретировать. Хотя это и заняло довольно много места, я увеличил число ИК-спектров с 88 до 119, а число ЯМР-спектров — с 64 до 131. Во втором издании мне пришлось сделать ряд сокращений. О некоторых из них я уже говорил. Однако самое большое сокращение сделано в конце книги. Я решил отказаться от гл. 27 первого издания, посвященной ферментам и структуре клеточной мембраны. Причиной тому служит ограниченное время, не позволяющее большинству читателей ознакомиться со всем материалом, изложенным в книге. Еще одна область биологии, не вошедшая во второе издание, касается рассмотрения химических процессов, протекающих в нервно-мышечном соединении.
Итак, я попытался сделать свою книгу еще более доступной для студентов, внеся в нее следующие изменения: переписал «густо» написанные разделы; использовал больший формат; составил общие уравнения реакций, а затем привел конкретные примеры многих процессов; увеличил число терминов в «Словаре терминов» и расширил некоторые определения по сравнению с первым изданием; добавил таблицы взаимопревращения функцональных групп; увеличил количество пространственных изображений. Я стремился сделать учебник более ценным для преподавателей и поэтому увеличил количество задач и число спектров, добавил таблицы, в которых сведены различные реакции и т.
п., написал новую главу по органическому синтезу. Поскольку все мы заинтересованы в том, чтобы удовлетворять запросы наших првдисловие 9 студентов, я надеюсь, что, сделав эту книгу более олезной для студентов, я тем самым оказал неоценимую помощь преподавателям.
Я не смог бы переработать этот текст за столь краткий период времени, если бы не помощь, сотрудничество и понимание со стороны многих людей. Я хотел бы выразить благодарность преподавателям, каждый из которых высказал свои замечания (нередко в очень подробном виде) относительно первого издания настоящего учебника после его опубликования: это Дж. и К.
Олсоны, Н. Джастер, Д. Г. Каблер, К. П. Лилья, М. Джонс, Д. Тавейрес, А. Сеннинг, Р. Дж. Уэлетт, К. К. Огилви, Г. Ф. Ковер, У. Болдуин и Т. Дж. Когделл. О. К. Дермер любезно сделал весьма подробные замечания относительно номенклатуры первого издания. К. Адамс, студентка Центра здравоохранения при Техасском университете в Далласе, прочла первый вариант всей рукописи второго издания. Я хотел бы назвать имена преподавателей, которые прочитали обширные разделы второго издания и высказали свои критические замечания, за что я пм глубоко благодарен: это Р.
Бартш, С. А. Ивенс, А. Маршанд, К. Мислоу и И. Роудз. Усилия, затраченные этими людьми, помогли мне улучшить книгу. Профессор Роудз нашел время прочесть всю рукопись. Роберт Ф. Френсис, просмотревший каждую задачу, помогал мне и вдохновлял меня. Я хотел бы также поблагодарить всех сотрудников Техасского университета в Арлингтоне, которые понимали, что переработка учебника— задача важная, но в то же время нередко требующая жертв: ведь иногда приходится отложить другую работу или переложить часть ее на плечи своих коллег. Я особенно оценил понимание студентов моей группы и помощь профессора Р.
Б. Тиммонса. Весь персонал издательства «Сондерс> оказал мне столь разнообразную помощь, что я сумел завершить свой труд. Я хотел бы выразить благодарность Дж. Дж. Фридмену, который оказался великолепным редактором. В результате его замечаний сильно выиграли как форма, так и содержание книги. С. Роммель, К.
Дауган и С. Маршал — каждая из них помогла, иногда сама того не сознавая, заполнить брешь между автором и издателем. Наконец, я хочу поблагодарить Дж. Дж. Фонделинга, редактора по химии (и главного редактора), который нередко помогал мне советами в критические моменты. Он оказал помощь в подготовке рукописи к печати и в ее опубликовании, так что книга вышла в свет лишь с небольшим опозданием. Благодаря ему я понял, что редактор почти столь же важен, как и автор. Он познакомил меня со многими (неписаными) тонкостями издательского дела. В ряде случаев на помощь приходило даже его артистическое чутье. И помимо всего прочего он вел себя как настоящий друг.
Все мы нуждаемся не только в технической помощи, но и в эмоциональной поддержке, особенно когда «система» ускользает из-под нашего контроля. Я хочу поблагодарить свою жену за то, что она оказывала мне такую поддержку и понимала, почему я обязан довести свою работу до конца.
Я благодарен также своим детям — Дженис и Эндрю — за то, что они не теряли терпения, когда я наруп|ал свои обещания или бывал в плохом настроении А. Л. Терней 1. АТОМ 1.1. ВВЕДЕНИЕ Ряд представлений, полученных на первых этапах изучения химии, важны и для понимания органической химии.
Среди них следует выделить природу и свойства атома. Хотя органическая химия считается химией углерод- содержащих соединений, химики-органики питают глубокий интерес и ко многим другим элементам, включая водород, кислород, азот, серу и фосфор. В последние годы внимание химиков-органиков привлекает ряд элементов, которые раньше изучались только неорганиками (например, олово и бор). Поэтому мы считаем необходимым при обсуждении вопроса о том, что такое атом, пе ограничиваться рассмотрением только атома углерода. «Атомная теория» излагается во всех элементарных курсах химии, поэтому мы дадим в гл. 1 только краткий обзор основных аспектов этой теории.
Более детальное представление можно получить из большинства элементарных курсов химии (см. «Список литературы» в конце тома 2). Возможно, некоторые читатели не нуждаются в данном обзоре, в таком случае можно сразу приступать к чтению гл. 2. Однако мы обычно плохие судьи самим себе и своей памяти. Задачи в конце этой главы помогут вам проверить свои знания 1.2. ОБЩЕЕ ОПИСАНИЕ АТОМА Сто лет назад атом считался основной частицей природы. Большинство ученых даже думать не хотели о существовании частиц, меньших, чем атом, считая это пустой тратой времени.
Конечно, в настоящее время мы знаем, что атом состоит из достаточно плотного ядра, окруженного разреженным облаком электронов. Основными частицами, составляющими ядра, служат нейтроны (электронейтральные) и протоны (несущие один положительный заряд). Поскольку атом электрически нейтрален, то число электронов (несущих один отрицательный заряд) вокруг ядра должно быть равно числу протонов в ядре.