И.И. Бруновленская, В.П. Дядченко, И.В. Ефимова и др. - Основные понятия органической химии (1125785), страница 2
Текст из файла (страница 2)
Положен~~ кратной связи указывается номером атома углерода, за которым са.чутз кратная связь, например: ~НЗ СНЗ-Д-СН2- СНЗ нес-пентил 2,2-диметилпропил СНЗ-СН= этилнден СН=С-СН2- пропаргил фенил СНЗС=О ацетил (~~! — С111 бензиа С)-— С=-О бензоил Н С=С- этинил СН2=СН-СН2- аллил СН2=С- изопропенил г-нз Названия углеводородов строятся так, чтобы в основе лежало название углеводорода с наибольшим числом атомов углерола а цепи, отвечающего родоначальной структуре. Название гаместителя отражается приставкой с локантом, указываюц!им положение заместителя'1номер атома углерода, у которого находится этот заместитель), Альтернативное название заместителя со сложной структурой строится по тем же правилам, по которым строится название основного соединения, о чем будет подробно рассказано далее.
Некоторые ненасыщенные и функциональные радикалы также имеют тривиальные названия: СН2= метилен СН2=СН- винил(зтенил) Как было сказано выше, названия заместителей - углеводо!в глных радикалов отражаются приставками. Также в приставках указываются асе нефункциональные заместители. Эти заместители и их названия приведены в таблице 3. ТАБЛИЦА 3 К гасе соединения Заместитель Приставка гллогенпроизводные гч С1, Вг„З 5 4 3 2 1 СНЗ-СН вЂ” СН-СН=СН2 1!4О2 СНЗ 3-метил-4-нитропентен-1 Пример: н1п росоединения ~ ~ гп розосоедннения в к1 зосоединення Шюсгые эфиры -ХО2 -г10 -)ч2 -ОСНЗ -ОС2Н5 фтор-, хлор-, бром иод-.
нитро- нитрозо- диазометокси этокси ТАБЛ И ЦА 4 Класс соединен. Формула Функ- Приставка Суффикс пион. группы -СООН карбоновая кислота -овая кислота сульфоновая кислота карбонитрил -нитрил карбальдегид -аль -он -ол -тиол -амин Карбоновые кислоты карбокси -С)ООН -803Н Сульфоновые кислоты Нитрилы сульфо циано -С= — >ч -С1= — И -СН=О -С)-Он С)=О -ОН -8Н -ХН2 Фор мил оксо оксо гидрокси меркапто амино Альде гиды Кетоны Спирты, Фенолы Тиолы Амины Если атом углерода заместителя в таблице 4 отделен квадратной скобкой, то этот атом входит в общий счет атомов углеролной цепи родоначальной структуры.
В системе номенклатуры !()РАС важное значение имеет понятие главной группы. Это понятие относится к функциональным замеспггелям. Если в соединении имеется лишь одна Функциональная группа, ее название передается только в суффиксе (после указания кратных связей, если таковые имеются: ! 2 3 4 5 ! 2 3 4 5 6 7 СН3-СН-СН2-СН-СН3 СН3-СН=СН-!г-СН2-СН-СН3 ОН СН3 О СН3 4-метилпентанод-2 6-метилгептен-2-он-4 Если соединение содержит несколько Функциональнгях заместителей, то в суффиксе остается только самый старший из них, в соответствии с таблицей 4. Остальные функциональные заместители передаются в названии в приставках, Названия функциональных заместителей могуг указываться как в приставках, так и в суффиксах. Эти заместители указаны в таблице 4 в порядке убывания старшинства (сверху вниз). »,»>ример: 8 7 6 5 4 3 2 1 СН3-СН2-Сн-СН=СН-~ Н-СН2-СН2 СН3 ОН !(!Н2 1-амико-6-метилоктен-4-ол-3 8 7 6 5 4 3 2 1 СН3-СН2-СН-СН=СН-СН - С вЂ” >>-Н2 СН3 ОН >> НН2 1-а мино-3-гидрокси-6-мегилоктен-4-он-2 8 7 6 5 4 3 2 СН3-СН2-СН-СН=СН-СН - СН - СООН ~Н3 ОН )()Н2 2-амино-3-гидрокси-6-метилоктен-4-овая кислота (в случае кислот и альдегидов цифра 1 локанта опускается, г к.
нуз>ерация цепи всегда начинается с кислотного углерода) Из этих примеров ясно, почему в таблице 4 предусмотрено наименование одного и того же заместителя как в приставке, так и в суффиксе. В том случае, когда заместитель имеет сложную структуру, для названия этого заместителя используются те же закономерности, «то и в случае названия основной цепи. Однако нумерация атомов углерода ведется всегда от места соединения заместителя с родо- начальной структурой, и все название заключается в скобки после указания номера утлерода основной цепи, у которого находится этот заместитель„например: 6 К 3 т»021 НС=-СМН2-СН-Ж-СООН (1 2 3 СН2-СН-СН.> СН3 С! 2-нитро-3-(2-мстил-3-хлорпропил) гексин-5-овая кислота При названии производных кислот (эфиров, амидов и т.п.) сначала лают название кислоте, а затем указыва(>зт пг)лное название производного, например: СН3-СН-СНЯ-ОС2Н5 !чН2 3-аминобутановая кислота, этиловый эфир е х Снз-СНЯН-СН2-С-О-СН2-СН-СНЗ Н О 1402 3-гидроксщзентцновал кг)слота, 2-нитропропиловый эфир снз-Сн=сн-~-!чн-сн3 О бутен-~-оеар кислота, Н-метиламид СН3-СН - ~н- ~ -~4-С2Ц» СН3 ХО2 О ь-Н2-ЧН-Снз СНЗ 3-метил-2-нитробутановая кислота, !ч'-(2-метил- пропил)-гч-этиламид Теперь можно сформулировать основные этапы ~ юстроения названия органического соелинения.
1. Выбор главной пепи - родоначальной структуры 2. Нумерация главной цепи 3. Написание основы названия с указанием непасьпценности(основой названия является углеводород. а соецинение рассматривается как производное углеводорода) 4. Указание заместителей в приставках и главной группы в суффиксе с соотвегствуюгцими локацтами. Выбор главной цепи по правилам 1О РАС произволится в соответствии со следующими требованиями. 7!ля правильного выбора анализируют имеющуюся структуру, иа вицгя с гь! . ю зостижеНия однозначного решения.
Итак, главная цепь лолжна содержать. 1) Максимальное число главных групп, передаваемое в названии суффиксам: -С-С-С-С-С С-С- ОН 2) Максимальное число кратных связей: С-С-С-С-С-С-С-С 3) Максимальная ллина углеролной цепи: 4) Максимальное число двойных связей (которые считаются старше а сравн =С 5) Максимальное число заместителей, обозначаемое приставками Нумерация главной цепи производится также в соответствии с определенными правилами. Здесь руководствуются требованиями "наименьших номеров" заместителей или кратных связей. Как мож- ~ ю более низкие номера должны получить а) главная группа, обозначаемая окончанием 5 4 3 2 1 СНз-С - СН - ~Н- С=О Ь С! ОН 'Н 2- др - -а- ° -3- ° р б) двойные связи имеют преимущество псред тройными 1 2 3 45 67 ОН-СН2-СН=СН-С-С=С-СН2-Он О 1,7-лигидроксигептен-2-ин-5-он-4 в) заместители, обозначаемые приставками 1 2 3 4 5 6 СНз-сН-сН2-СН-сН2-СНЗ с! сНз 4-метил-2-хлоргексан г) заместитель, перечисляемый в названии первым (т.к.
перечисление заместителей в приставках необходимо вести в алфавитном порядке) 5 4 3 2 1 Снз-~Н-СН2-5-Н-Снз С! СНз 2-метил-4-хлорпентан д) Наименьшие локанты для старших групп. Это, так называемое '"правило наименьших локантов" не следует понимать, как требования наименьшей суммы, как иногла считают. Меньшей считается та последовательность локантов, в которой в месте первого различия стоит меньшая цифра. СН 98 7 6 5 4/ 3 2 1 НООС-СН=СН-СВг-СН-СН-СН=СВг-СООН 1нз ЧН-СВг=сн-СООН Таким образом, последовательность 1, 2, 4, 9 меньше, чем 1, 2, 5, 6, хотя сумма первых чисел больше суьыы вторых.
Отдельное место в номенклатуре занимают ароматические соелииения. Коротко остановимся на простейших случаях. Название ~ шчинают с выбора старшего заместителя в кольце (в соответствии с габлицей 4). Углерод ароматического кольца, несущий старший гаместитель, имеет номер 1, далее нумерация атомов ароматическо- го кольца производится по кругу таким образом, чтобы сумма локантов заместителей была наименьшей, например: б-нитро-2-хлорбензойню кпелага СООН с! озган В том случае, когда в бензольном кольце только два замесгите ля, можно использовать буквенное обозначение второго заместителя относительно первого в соответствии с названием положений в ароматическом кольце: 3-нитро-б-хлорбензойнал кислота (неверно) А орто- (омета- (и-) пара- (и-) Например: (') Вг п-броманизол о-хлортолуоп и- нитробензойнаа ТИПЫ ХИМИЧЕСКИХ СВЯЗЕЙ В ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЯХ.
Ьольшинство органических соединений имеет ковалентные связи, для описания которых в настоящее время используют метод люлекулярных орбиталей (МО). Зтот метод исходит из допущения, что связь возникает за счет комбинации атомных орбиталей (АО), причем появляется такое жс количество новых орбиталей, называелхых МО. В локализованной связи число перекрывающихся АО равно двум (каждая из них содержит один электрон), поэтому возникает две МО - связывающая и разрыхляюшая, Связывающая орбиталь имеет более низкую энергию, чем исходные АО ( иначе связь не образуется), ее и заполняют два электрона нз двух исходных АО.
В основном состоянии разрыхляюшая ороиталь остается незаполненной. Если при взаимодействии двух АО центры электронной плотности находятся на оси, соединяющей два ядра и, и, то возникающая МО называется и -орбиталь, а в з еп ицаяся связь - о -свяэьдх Соответствующую разрьсхляюшую ! ~ и~аль обозначают с*. й! олекулярные орбитали, образованные при перекрывании ~ ~ соплах орбиталей. оси которых параллельны, называются яр ига.~ями, если они являются связывающими орбиталями, и я*- и пшями, если они являются разрыхляюшими орбиталями. ~ рз ~уюн(аяся при перекрывании я -орбиталей связь называется я- ~ пч клеях Образование и строение с и я-связи в алканах, алкенах и .
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
