И.И. Бруновленская, В.П. Дядченко, И.В. Ефимова и др. - Основные понятия органической химии (1125785), страница 8
Текст из файла (страница 8)
к разрыву я-связи. Энергетический барьер такого поворота по разным оценка>! составляет 60-65 ккал/моль, и при обычных условиях гакой поворот не происходит. Сказанное в полной иере относгпся и к лругил! молекулам с двойной связью С=С. Поэтому для алкенов возможна стереоизомерня, обусловленная различным взаимным расположением заместителей при двойной связи: эрю2~ нн - ч врн ввввн Помимо й,в-номенклатуры, обозначающей абсолютную конфигурацию асимметрических атомов, существуют способы обозначения взаимного расположения групп внутри молекул диастереомеров. В одном из вариантов такого обозначения используются конфигурационные дескрипторы вэритрон и "трео".
При этом сравнивают расположение одинаковых заместителей при двух асимметрических атомах в проекции Фишера. Стереоизомеры, в которых одинаковые заместители при асимметрических атомах углерода рас".- Энвввввввнэ в внывэннвннввнв. в * в у в~ в, в" жа~ом~вв. в ниях 1-(У такими реперными группами являются атомы водорода, и эти соединения получа!от следующие названия: Н А С Н А С Б Н Н Б цис-изомер транс-изомер В этом случае одинаковые заместители - атомы водорода. В соответствии с этим изомеры (9) и (10) следует называть цисбутен-2 и транс-бутен-2.
Аналогично можно назвать приведенные ниже соединения: Н .Бг Н Г С С ~! 1 С С СГ Н С! ~Р транс цнс все четыре заместителя прн двойной связи изображен на рисунке ниже: цис или трансу Н Бг С Н ~! С цнс Но что делать, если разные? Какой изомер Н н Н СН, С=С С=С СН, ' "СН, СНз' !о Стереоизомеры (9) и (!О) не являются антиподами. Согласно опре— делению, приведенному ранее, изомеры (9) и (!О) это лпастерео- меры. Иногда, с целью подчеркнуть причастность л-связи к прояв- лению этой изомерии, их называют я-диастереомерами ! или геомет- рическими изомерами).
В отличие от а-диастереомеров, рассмот- ренных в предыдушей главе. Конечно, этот вид геометрической изо- мерни невозможен, если хотя бы у одного из атомов утлерода. обра- зующих двойную связь, два заместитеяя одинаковы. Н Н Н СН; г' С=С С=с Н СН Н идентичны Для наименования я-диастереомеров широко используется цнс- транс-номенклатура. Ее применяют в тех случаях, когда у разных атомов углерода С=С связи есть олинаковые заместители: В этом случае надо выбра.п.
старший заместитель при олпом атоме углерода, образувзцтего двопную связь, и старший заместитель при друтом атоме углерода. Сравнивая положение старших заместителей относительно двойной связи, можно приписать изомеру ту или иную конфигураьтию. На этом основана Х Е-но енкла а лаиы~ыаажмэ~ге ам.м ки~мвзе. Ста шинство заместителей опрелеляется точно так же, как и при тар асимметрическом атоме углер<иш. Если старшие заместители нахов сю иаВэе.ж ~~" зюйнОВзем, ру Р сывакп. К-конфигураци!о (от немецкого "ьшзапцаеп" - вместе). Если старшие заместители расположены по азнь е сто сны ор ой связи .
изомеру приписывак1т Е-конфигурацию (от немецкого " епгяеБеп" - напротив): Н фг) верхний атом угдсрсав Н ® С Вг старше Н С нижний атом углерода С С! старше Г Е С Б-нзсмер 2-нзомер Аналогично, циг бутен-2 получает название: с-бутен-2, а транс буген-2 будет назыв:пъся Е-бутен-2. СПИСОК РЕКОМЕНДУЕМОЙ ЛИТЕРАТУРЫ !. Терней А., Современная органическая химия.
т. 1, 2. "Мир", 193! 2. Робертс Дж., !сасерио М., Основы органической химии. т. 1. 2, М., '"Мир ', 1978. 3. Моррисон Р., бойд Р., Органическая химия. М., "Мир", 1974. 4. Органикум. т, 1, 2, М., "Мир*', 1992 5. Справочник хзтмика. дополнительный том, второе издание, "Химия*', 1968 ргра о,натаван» огг, 5ЬР,.Р50; РР ( — ог! — 29 3,29 3А 3,7 ХО,; аЦХГ)а)з нсо; НХО, СНз!ХОз), НСозн яхо ! 'з с)о; )7СХ Г вЂ” )а — )а — )а о Р,— С вЂ” Н о АгС вЂ” Ой о АгСН Аг5О; с)- о 5,2 7,69 ! !со; Н5 нвсо. Н.5 7,2 Аг5Н АгОН О сн,с — он сСН,),5 сон.),о сн;он трет ВнОН хо; о 7! й — С вЂ” ХИ, СР,СО-, Лг5Н вЂ” о,2 — 3.3 — 2 6,6 9.! 9,24 сн,с нхо.
-сх ХН, сн,сн,хо, нсх ХН' — ! а (~~~~ — о сс),со-, снс! со, (СвНз50наХ СН,С)СО; Р 9.6 аа ),3 )36 в,в 3.)7 асор ж нз н «н» ота 5ЬРв ' Р50зН НРРв он и й ~~о нс)о, й — С вЂ” Х вЂ” Н и! 'о — н ! н — с — н 'о — н АгС вЂ” Ой 'о — и АгСН Аг50зН 'О-Н Аг5'Н, Аго'Нз 'о — н сн с — он (Снз)з5Н )сн,),он сн,он," т рет- 'гго ОНзв )гхо. о ! 9 — С вЂ” ХН; СР СОзН ох С) он ио, сс),со,н снс!,со,н 7С,Н,50,)зХН сн с)со н НР Сгз рнрввнвв овнов а: хоз о,х ~ ) о ХО, прае ннан ансл а Лгн)лз' о ! ! !):с--снв — сн сн,созн О ( ~ ~ ~ ~ ~ ~ ~ О Н ~сн нй-(~~~!~о" ЛгХ))з !! о цг - с)! — Сн с)),со.
С",з — о Ага <сн,>л-(,з-о Соорехеннлн енелотн Сенеененно» мноненее ок ЙНН; ЙеННе ЙеМН' СеНе50еННе СН.НОе НСО; ЙоМН Й,Х Сене50 ХН СНтХОо С бе !О !О,! 1ОД ! О,ЗЗ СС. 13,4 !ЙО С3 СН !Йо С),СН" !3 !5 !5.7 !О !3 13,5 !9 25 31,3 35 Зб 36,5 СН, 40 НаО СН ОН СНеСН2ОН Рая С вЂ” Н грег-ВсОН О СНе50еСНе НСннСН О ! ЙСНН, 0 АгСННе РВСН РЬСНл НН СН =ОН, ОН СН,О СНеСН,О" РЬС=еС" грет-ВоО О .
СНЗССН» СНЗЗО,СН НСе. С Э ! ЙСХН 0 н Лоск л Н" РЬоС" РОСН, НН„ СН,=ОН Подписано в печать егг. Юз, 1998 года. Заказ Не 7о . Формат 60 х 90/, . Уел. печ. л, 57й Тирах й?От зкз. Отпечатано на ризографе. Отпечатано а отделе оперативной печати и информации Химического фактльтета МГУ. .
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
