Osnovy_biokhimii_Nelson_i_Kokh_tom_1 (1123313), страница 127
Текст из файла (страница 127)
Изредка тимин встречается в РНК, а урацил в ДНК. Структуры пяти главных оснований показаны на рис. 8-2, а номенклатура соответствующих им нуклеотидов и нуклсозидов представлена в табл. 8-1. В состав нуклеиновых кислот входит два типа пснтоз. Повторяющиеся дсзоксирибонуклеотидные единицы ДН К содержат 2'-дезокси- Т)-рибозу, а рибонуклеотидные единицы РНК— 1Э-рибозу. В нуклеотидах оба типа пентоз находятся в [)-фуранозной форме (замкнутое пятичлепное кольца). Как показано на рис.
8-3, атомы пснтозного цикла расположены не в ВД Основные понятия [393) Осн~ьмнж Пурпны цугщгмни ' А»к позыв Дсыпюззалсысюнн (тюю31зн Дсзокснгъанпзип Адгзщл,п Дсзокгнндщцглат )уаыылат Дссз1 ~ я* и г Г 'аы ил' и' ;сапы )узлы~ Пнргжнщнны )(нтмянг т(нзндпп (Пгтнлнлат 0'Зыкгпгуин'щн Даю коппи нд нщй )линн Рниьэпзп )сз~1 лс эоксй1мтиглнн Тймылплат илп дсэощзггымпднлго у)нны урнлщ Ургщюат Ооратыте вы и мание па то, что «пуклеознд» и «нуклеотнд» . — общие названия, которыс включаютт в <ебя ы рибо-, и лсмокснрибофорьгы.
К)к>мс топь рибонукчсзьзыды и рнбонукзеотилы здесь просто названы нуклеозилалзн и ыуклеотилами (например, рибоаленазин — зто аэснозин), а лезоксирнбонуклеознды ы лезоксирыбонуклсотиды — дсзоксннуклсзьзилами и лезоксинуклсотидамы (например, дсзоксирибоаденозин —. дсзоксиадснозин). Оба способа кюваний приняты, но укороченные варианты используются чаще. Исключением является тимин; термин «риботимидии» используется только в тех случаях, когда тимин включается в структуру РНК. одной плоскости, а находятся в одной из склал- Е)-рибозу, она представляет собой РНК вне завичатых конформаций. симости от нуклеотидного состава.
° ОН ! СН» О ОН =~в» С.З андо ~ба 3'а С-3 зкзо ~ф б С-2' зкзо 2' ОН ОН СН ОН а Альдегид Д-Фураноза Рис. 8-3. Конформация рибоэы. а) В растворе свободная рибоэа принимает две фориы: развернутая цепь (альдегид) и эамкнугый цикл (Н-фураноэа), которые находятся в равновесии. В РНК рибоэа содержится только в виде цикла, ()-0-рибофураноэы. Деэоксирибоза подвергается похожим изменениям а растворе, но в состав ДНК входит только в виде 8-2'-деэокси-0-фура нозы. 6) Рибофура новый цикл, соединенный с нуклеотидом, может сущепвовать в одной иэ четырех складчатых конформаций. Во всех случаях четыре из пяти атонов находятся в одной плоскости.
Пятый атом (С-2'или С-У) располагается с той же (эндо-) или с другой (экэо-) стороны относительно С-б' атома. КЛЮЧЕВЫЕ ДОГОВОРЕННОПИ. Хоти мсжлу ДНК и РНК есть два основных отличия — разные пентозы н присутствие урацила в РНК и тимидипа н ДНК вЂ” именно пентозы определяют особенности этих двух типов кислот. Если нуклеиноаая кислота содержит 2'-дезокси-с)-рибозу, она по опрслелению является ДНК, даже если в ней есть сколько-то остатков урацила. Аналогичным образом, сели нуклеиновая кислота содержит Н ! С=О ! Н вЂ” С вЂ” ОН ! Н вЂ” С вЂ” ОН Н вЂ” С вЂ” ОН ! Па рис.
8-4. даны структуры и названия четырех главных деаоксирибонуклеотидов (рибонуклеозид-5'-мопофосфатов), структурных единиц ДНК, и четырех главных рибонуклеотидов (рибонуклеозил-5'-монофосфатов), структурных единиц РНК. Хотя в состав нуклсотидов входят в основном главные пурины и пиримидины, и в ДНК, и в РНК встречаются некоторые минорпьгс основания Сйп 0 'Н" пт ИН. лги,.: М «Н" О' '1Ч Н Н Й ' ' Н О 1 Π— Р— 0 О 0 — Р. 0 ОН Н Нуклеотиды: Лсзокснаден плат (дезокснаденозин- 5'-монофосфат) Лезокснцнтндилат (дсзокснцнтиднп- 5'-монофосфат) Лезокснгуаннлат (дсзокснгуанознн- 5'-моцофосфат) Лсзокснтнмнлнла г (дктокситнмидин- 5 монофосфат) Обозначения: А, оА, дАМР Нуклеознды:, (с:юкспадп иоанн С, г(С, дСМР Лс.юлс поп ~ папи с, ас, бсмр Лсзолс|пупшппш т, ат, бтмр '(с.юлси~пмп шп Дезоксирябонуклеотяды НЯ и 1 Жпп И ГЧ Нп)Ч )Ч О"с ' ус ,...
! Н Н Н':й 0 0 — Р— 0 0 0 Π— Р— 0 11 0 6Н ОН ОН ОН ц 5'-монофскфат) Гуаннлат (гуанознн- 5'-мопофосфаг) Нуклеотиды: Адоп плат (аденознн- 5'-монофосфат) Урнлнлат(уриднн- 5'-люнофосфат) Обозначения: Нукпсозндып С, СМР 1(и ~ ~шин А, АМР Адспозпп С, СМР Гт;инион Рибонукаеотяды ()„(ДНР Урн;о ш Рис. В-д.
Дезоксирибонуклеотиды и рибонуклеотиды нунлеиновых кислот. Все нуклеотиды показаны в свободной форме при рН - ЕО. Нуклеотиды ДНК (а) обычно обозначают как А, 6, Т и С, а иногда как бд, бб, бТ и дС; а РНК вЂ” (б) А, 6, (1 и С. В свободной форме нуклеотиды обычно обозначаются как бАИР, ббИР, бТИР и дСИР; а рибонукпеотиды — АИР, СИР, ()ИР СИР.
Для каждого нуклеотида наиболее часто встречающееся название указано перед полным названием в круглых скобках. Во всех сокращенивх подразумевается, что фосфатная группа находится в 5'-положении. Нуклеозидная часть каждой молекулы выделена розовой рамкой. На атом и следующих рисунках атомы углерода углеводного кольца не показаны. (3941 Часть1. В. Нуклеотиды и нуклеиновые кислоты ( Нпн ТЧ 0 — Р .0 -С О (рис. 8-5). В ДНК зто чаще всего метилированныс формы главных оснований, также в некоторых вирусных ДНК определенные основания могут быть гидроксиметилнрованы илн гликозилированы.
Модифицированные нли нестандартные основания в молекуле ДНК часто участвуют в регуляции или защите генетической информации. Различные минорные основания найдены также в РНК, особенно в тРНК (см. рис. 8-25 и 26-23). КЛЮЧЕВЫЕ ДОГОВОРЕННОСТИ. Номенклатура минорных оснований в некотором смысле запу~анная. Как и главные основания, большинство из минорных имеют тривиальные названия, например на рис. 8-5 показана структура гипоксантина в составе пуклеозида инознна.
При замещении атома в пуриновом или пиримидиновом цикле в названии нового соединения просто указывается заместитель и номер атома, к которому 8.1 Основные понятия [395) СНз 1 !чн О Рнбоза1 нн О гч Н х'з !ч !ч ,1 Рибоза! ' Рнбоза~ 5'-Метилцнтндиц ! ! сездоурнднн Инознц !Чз-Метнладегюзнп О СН „„.!,3 „' Н,Н Н ! Чнз СН,ОН Рибоза! О 1 ! Рнбгьза ~ ! Рибоза б 7-Метнлгуанознн 4-Тноурндин а !Чз-Метнлгуанозин 5-Гндроксиметнлцнтндин Рис. 8-5. Некоторые минорные пуриновые и пиримидиновые основания (изредка встречающиеся в нуклеиновых кислотах основания) показаны в виде нуклеозидов.
а) Минорные основания ДНК. 5-Метипцитидин встречается в ДНК животных и высших растений, Н'-метипаденозин в бактериальной ДНК, а 5-гидроксиметипцитидин а ДНК бактерии, инфицированной определенными бакгериофа!зми. б) Некоторые минорные основания тРНК. В состав инозина входит основание гипоксантин. Обратите внимание на то, что псевдоуридин, как и уридин, содержит урацил; зги соединения различаются между собой местом соединения основания с рибозой — в уридине рибоза связана с Н-1 атомом урацнпа, как и в других пиримидинсодержащих нуклеозидах; в псевдоуридине — с С-5 атоиом. ' Аденин ! ! Адепнн 1 НО— НО— О ОН 1 Π— Р— О 11 О 3'-Аленозинмонофосфат О О г~, Р О О циклический 2',3'-кценозинмонофосфат он присоединен, например 5-метилцитозин, ?-мстилгуанин и 5-гидроксиметилцитозин (показаны в виде нукдеозидон на рис.
8-5). Элемент, к которому присоединен заместитель ()ч, С, О), не указывается. Номенклатура меняется, если замещенный атом находится вне циклической структуры; в таком случае указывается тип атона, к которому присоединен заместитсль, а также номер атома н кольце н виде верхнего индекса. Атом азота аминогруппы, присоединенной к С-6 атому адснина, называется Хз; аналогичным !юраном, карбонильный кислород и азот аминогруппы, присоединенные к С-6 и С-2 атомам гуанина, называются О" и )ч)з соответственно.
Примерами могут служить Хз-метиладенозин и Х'-метилгуанозин (рис.8-5). ° Ктетки также содержат нуклеотиды, в которых фосфатные группы соединены не с 5'-углеродом (рис. 8-6). Циклические 2',3'- рибонуклеозидмонофосфаты — зто стабильные ннтермедиаты, которые можно выделить, а 3'- рнбонуклеозидмонофосфаты в качестве конеч- !Ад 1 НΠ— СН О О 1А †, †„„-„ Н Н з' Н О Р О СНз О 2' ОН О Н Н О вЂ” Р— О з з 11 Он ОН О 5'-Аденозннмонофосфат 2'-Аденозннмонофосфат Рис.
8-6. Некоторые монофосфаты аденозина. 2'-Адено- зннмонофосфат, 3'-аденозннмонофосфат и циклический 2;3'-аденозинмонофосфзт образуются под действием спе- цифических ферментов и прн щелочном гидролизе РНК. 13961 Часть 1. 8. Нукзеотиды и нукзеиноеые кислоты ных продуктов образуются при гидролизе РНК определенными рнбопуклеазами в качестве конечных продуктов. Другие случаи, такие как циклический 3',5'-аденозинмонофосфат (сАМР) и циклический 3',5'- гуапозинлюнофосфат (сОМР), рассматриваются в конце атой главы.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
