Ароматические углеводороды (арены)
2.5. Ароматические углеводороды (арены)
Ароматические углеводороды – это углеводороды, в молекулах которых содержится одно или несколько бензольных колец, представляющих собой циклическую группу из шести атомов углерода с особым характером связи.
Название ароматические углеводороды получили из-за приятного запаха ароматных бальзамов, из которых они были впервые получены.
Классификация ароматических углеводородов (аренов) представлена на рис. 2.7, а изомерия, номенклатура гомологов и строение простейшего арена бензола – на рис. 2.8, 2.9; свойства, способы получения и области применения представлены в табл. 2.7.
Рис. 2.7. Классификация ароматических углеводородов
|
пропилбензол изопропилбензол
орто-ксилол мета-ксилол пара-ксилол (1,2-диметилбензол) (1,3-диметилбензол) (1,4-диметилбензол) 3. Изомерия числа заместителей:
этилбензол орто-ксилол |
1. Изомерия строения заместителя:
2. Изомерия положения заместителей:
Рис. 2.8. Изомерия и номенклатура гомологов бензола
Таблица 2.7
Свойства, способы получения и области применения аренов
| Физические свойства | Химические свойства | Способы получения | Области применения | |||||||||||||||||||||||||||||||
| Бензол – это бесцветная, летучая жидкость с характерным запахом и нерастворимая в воде, но сам бензол является прекрасным растворителем многих органических веществ. Плотность 0,88г/см3, tкип = 80,1°С, tпл= 5,5 °С. С увеличением относительных молекулярных масс аренов температуры их кипения повышаются. Все арены – жидкости или твердые вещества. Многие арены токсичны, а некоторые – канцерогены.
| 1. Реакции замещения:
+ Br2 бромбензол
+ Н2SО4(конц) бензолсульфокислота
+НNО3 нитробензол
+ CH3Cl
метилбензол (толуол)
+R–COCl
2. Реакции присоединения: а) Хлорирование на свету:
+2Cl2 гексахлорциклогексан
+ 3H2 циклогексан Бензол устойчив к окислителям и в отличие от непредельных углеводородов (алкенов и алкинов) он не обесцвечивает бромную воду и раствор КМnО4. 3. Реакция горения бензола на воздухе: 2С6Н6 + 15O2 | В промышленности: 1. Из продуктов пиролиза каменного угля. 2. Процесс ароматизации нефти, содержащей алканы и циклоалканы: а) Реакции дегидроциклизации алканов:
С6Н14 б) Реакции дегидрирования циклоалканов:
В лаборатории:
3СН≡CН 2. Реакция соли ароматической кислоты со щелочью:
+ NaOH
3. Десульфирование бензолсульфокислоты:
+ Н2О
| Бензол и его производные используются в качестве растворителей, для получения красителей, взрывчатых веществ, ядохимикатов. В частности, гексахлорциклогексан (гексахлоран) С6Н6Сl6 применяется для борьбы с насекомыми, С6Н5Сl - растворитель, тринитротолуол - взрывчатое вещество, ксилол - растворитель для лакокрасочной промышленности, этилбензол - растворитель и сырье для синтеза стирола, который используется для получения полистирола и бутадиенстироль-ного каучука. Бензол применяется также для получения фенола, анилина, α-капролактама, нитробензола, циклогексана и гексахлорциклогексана. |
а) Галогенирование:
+ HBr
+Н2О
+ Н2О
г) Алкилирование по Фриделю – Крафтсу
+ HCl 
+ 4Н2
+ 3Н2 
|
Рис. 2.9. Строение молекулы бензола и его структурная формула
Гомологи бензола по химическим свойствам сходны с бензолом, но имеют некоторые свои особенности, обусловленные взаимным влиянием бензольного кольца и заместителя. Например, благодаря взаимному влиянию атомов в молекуле толуола атомы водорода метильной группы – СН3 становятся гораздо более подвижными, чем атомы водорода аналогичной группы в алканах. В связи с этим толуол легко окисляется раствором КМnО4 в кислой среде:
 | |||
 | |||
+ 3[O] 
+ H2O
бензойная кислота
По этой же причине атомы водорода в орто- и пара-положениях ароматического кольца толуола становятся более подвижными, чем в молекуле бензола, вследствие чего толуол гораздо более активен в реакциях замещения в ароматическом ядре, чем бензол:
"Тесты, рекомендуемые к использованию в практике когнитивного психологического консультирования" - тут тоже много полезного для Вас.
|  | ||
+ 3HNO3 
+ 3H2O
2,4,6-тринитротолуол
Кроме того, в толуоле реакция замещения может идти путем замещения водорода в алкильной группе в отличие от бензола, в котором замещение происходит в бензольном кольце:
| |||
 | |||
+ 2Cl2 
+ HCl
Рекомендуемые лекции
- Закон конгруэнтности Карла Роджерса
- Тесты, рекомендуемые к использованию в практике когнитивного психологического консультирования
- 1.15 Религиозно-философские и художественные принципы
- Тема 3 - Открытые повреждения - раны
- 21 Особенности суммирования рядов на ЭВМ, шаговый подход в методах степенных рядов
