Диеновые углеводороды (алкадиены)

2.4. Диеновые углеводороды (алкадиены)

Диеновые углеводороды – это углеводороды с двумя двойными связями в молекуле.

Общая формула диеновых углеводородов С_nН_2n-2. Наибольший практический интерес из диеновых углеводородов представляют дивинил (I) и изопропен (II), являющиеся исходными материалами для получения каучуков:

СН₂=СH–СН=СН₂              

дивинил

(бутадиен-1,3)

                                                               изопрен (2-метилбутадиен-1,3)

(I)                                                         (II)

Рекомендуемые материалы

Названия диеновых углеводородов производят от предельных углеводородов, в которых последняя буква заменяется окончанием диен, а цифрами указывается место расположения двойных связей в цепи. Международное название – алкадиены.

Отдельно следует отметить реакции получения из ацетилена винилацетилена (1), карбина (2) и бензола (3):

2СН≡СН  СН≡С–С=СН₂                                                    (1)

винилацетилен

(Группа атомов СН₂=СН— называется винилом)

2nСН≡СН  [–С≡С–С≡С–]_n                                      (2)

карбин

3СН≡СН                                                                          (3)

бензол

В табл. 2.6 приведены основные свойства, способы получения и области применения диеновых углеводородов. Как видно из табл. 2.6, диеновые углеводороды являются сырьем для получения синтетического каучука и резины. Остановимся кратко на характеристике этих материалов.

Таблица 2.6

Свойства, способы получения и области применения

диеновых углеводородов

Химические свойства	Способы получения	Физические свойства и области применения
1. Реакции присоединения а) СН2=СН–СН=СН2           СН2Вr–СНВr–СН=СН2            СН2Вr–СН=СН–СН2Вr       СН2Вr–СНВr–СНВr–СН2Вr б) СН2=СН–СН=СН2        СН3–СН2–СН=СН2        СН3–СН=СН–СН3        СН3–СН2–СН2–СН3 2. Реакции полимеризации: а) n СН2=СН–СН=СН2             бутадиен    [–СН2–СН=СН–СН2–]n полибутадиен б)                                                                                                                        полиизопрен	1. Каталитическое дегидрирование бутана и пентана: а) СН3–СН2–СН2–СН3           СН2=СН–СН=СН2 + 2Н2 б)                                                                                                          + 2Н2                                                    2. Из этилового спирта (способ русского ученого С. В. Лебедева): 2СН3СН2ОН      СН2=СН–СН=СН2+2Н2О+Н2 3. Из ацетилена: 2СН≡СН  СН≡С–С≡СН  СН2=СН–СН=СН2 4. В промышленности изопрен получают конденсацией изобутилена и формальдегида в присутствии серной кислоты:                               + СН2О                                    + Н2О 5. Метод Фаворского: (СН3)2С=О + СН≡СН                                                                                                                                                                                                             + Н2О	Бутадиен-1,3 (дивинил) – газ, сжижающийся при температуре -4,5 °С, тяжелее воздуха и с неприятным запахом. Растворим в эфире и бензоле, плохо растворим в спирте и нерастворим в воде. 2-метилбутади-ен-1,3 (изоп-рен) – бесцветная жидкость с характерным запахом и tкип =34°С; хорошо растворим в органических растворителях, нерастворим в воде. Основная область применения – получение синтетического каучука (бутадиенового каучука из бутадиена-1,3 и изопренового каучука из изопрена).

Каучук. Различают природный (натуральный) каучук и синтетический. Природный каучук представляет собой полимер, имеющий формулу (С₅Н₈)_n, где n = 2000-4000. Установлено, что природный каучук является полимером изопрена:

Ещё посмотрите лекцию "74 Аналептические средства" по этой теме.

Натуральный каучук получают из сока каучуковых растений, например из гевеи (Бразилия).

Синтетический каучук впервые был получен в 1926 г. русским ученым С. В. Лебедевым из дивинила СН₂=СН—СН=СН₂ (бутадиен-1,3). В настоящее время находит широкое применение множество различных синтетических каучуков, которые являются сополимерами, например бутадиен-стирольный и этилен-пропиленовый каучуки. Изопреновый каучук определенного (стереорегулярного) строения аналогичен по структуре натуральному каучуку и близок к нему по своим свойствам.

Резина. Каучуки в чистом виде имеют весьма ограниченное применение. Для улучшения потребительских свойств каучуков их подвергают процессу вулканизации – нагревание каучука с серой с добавлением та­ких наполнителей, как сажа, мел, глина и др. В процессе вулканизации атомы серы соединяют молекулы каучука в местах двойных связей и получается упругий эластичный продукт, называемый резиной (при небольшом содержании серы) или эбонитом (содержание серы в каучуке составляет 25–30 % по массе).

В настоящее время разработаны способы получения износостойкой, температуро- и вакуумостойкой резины, которая, являясь прочной, эластичной, нерастворимой в большинстве растворителей массой, используется для изготовления различных шин, камер, лодок, шлангов, обуви, одежды, широкой номенклатуры медицинских изделий, предметов домашнего обихода и т. п.

Эбонит получил свое признание как хороший изоляционный материал.