Диссертация (2-Арил-5-(триметилсилил)-1-этоксипент-1-ен-4-ин-3-оны в синтезе азотистых гетероциклов), страница 19
Описание файла
Файл "Диссертация" внутри архива находится в папке "2-Арил-5-(триметилсилил)-1-этоксипент-1-ен-4-ин-3-оны в синтезе азотистых гетероциклов". PDF-файл из архива "2-Арил-5-(триметилсилил)-1-этоксипент-1-ен-4-ин-3-оны в синтезе азотистых гетероциклов", который расположен в категории "". Всё это находится в предмете "химия" из Аспирантура и докторантура, которые можно найти в файловом архиве СПбГУ. Не смотря на прямую связь этого архива с СПбГУ, его также можно найти и в других разделах. , а ещё этот архив представляет собой кандидатскую диссертацию, поэтому ещё представлен в разделе всех диссертаций на соискание учёной степени кандидата химических наук.
Просмотр PDF-файла онлайн
Текст 19 страницы из PDF
Спектр ЯМР 1H (400 МГц, ДМСО-d6): δ= 2.40 (с, 3 H, CH3); 4.79 (с, 1 H, C≡CH); 7.38 (д, J = 8.1 Гц, 2 H, HмB); 7.99 (d, J = 8.8 Гц, 2 H,HоA); 8.32 (д, J = 8.1 Гц, 2 H, HоB); 8.38 (д, J = 8.8 Гц, 2 H, HмA); 9.05 (с, 1 H, H6) м.д. Спектр ЯМРC (100 МГц, ДМСО-d6): δ = 21.0 (CH3); 80.3 (С≡CH); 87.9 (C≡CH); 123.5 (CмA); 127.9 (CмB);13129.5 (CоB); 130.6 (CоA); 131.7 (C5); 133.5 (CиB); 140.8 (CиA); 141.5 (CпB); 146.9 (C4), 147.5 (CпA);158.0 (C6); 162.9 (C2) м.д. Масс-спектр (ЭСИ), m/z: вычислено для C19H13N3O2 [M+H]+ 316.1080,найдено 316.1079.2-(4-Метоксифенил)-5-(4-нитрофенил)-4-этинилпиримидин(35e).Жёлтоетвёрдоевещество, выход 240 мг (73%), т.пл.
225-227 °C (разл.). Спектр ЯМР 1H (300 МГц, CDCl3): δ =1073.37 (с, 1 H, С≡CH); 3.90 (с, 3 H, OCH3); 7.02 (д, J = 8.7 Гц, 2 H, HмB); 7.81 (д, J = 8.7 Гц, 2 H,HоA); 8.36 (д, J = 8.7 Гц, 2 H) и 8.47 (д, J = 8.7 Гц, 2 H) (HмA и HоB); 8.80 (с, 1 H, H6) м.д. СпектрЯМР 13C (75 МГц, CDCl3): δ = 55.4 (OCH3); 80.4 (С≡CH); 87.7 (C≡CH); 114.3 (CмB); 123.5 (CмA);128.4 (CиB); 129.7, 130.5 (CоA,B); 131.2 (C5); 140.9 (CиA); 146.9 (C4); 147.5 (CпA); 157.9 (C6); 162.1(CпB); 162.8 (C2) м.д. Масс-спектр (ЭСИ), m/z: вычислено для C19H13N3O3 [M+H]+ 332.1029,найдено 332.1031.2-(4-Нитрофенил)-5-(4-хлорфенил)-4-этинилпиримидин(35f).Бесцветноетвёрдоевещество, выход 200 мг (60%), т.пл.
227-228 °C (разл.). Спектр ЯМР 1H (400 МГц, ДМСО-d6): δ= 4.83 (с, 1 H, C≡CH); 7.63 (д, J = 8.5 Гц, 2 H, HмB); 7.76 (д, J = 8.5 Гц, 2 H, HоB); 8.39 (д, J = 8.8Гц, 2 H, HоA); 8.62 (д, J = 8.8 Гц, 2 H, HмA); 9.10 (с, 1 H, H6) м.д. Спектр ЯМР13C (100 МГц,ДМСО-d6): δ = 80.0 (С≡CH); 87.5 (C≡CH); 123.4 (CмB); 128.2, 128.6, 130.5 (3 CHAr); 132.1 (CиA);133.3 (C5); 133.9 (CпA); 141.6 (CиB); 146.8 (C4); 148.9 (CпВ); 157.7 (C6); 160.3 (C2) м.д. Масс-спектр(ЭСИ), m/z: вычислено для C18H10N3O2Cl [M+H]+ 336.0534, найдено 336.0529.2,5-Бис(4-хлорфенил)-4-этинилпиримидин (35g).
Из-за плохой растворимости для этогосоединения не удалось получить спектр ЯМР13C. Бесцветное твёрдое вещество, выход 276 мг(85%), т.пл. 205-207 °C (разл.). Спектр ЯМР 1H (300 МГц, ДМСО-d6): δ = 4.80 (s, 1 H, C≡CH);7.63-7.73 (м, 4 H, Hо,мA, HмB); 8.41 (д, J = 7.4 Гц, 2 H, HоB); 9.03 (с, 1 H, H6) м.д. Масс-спектр(ЭСИ), m/z: вычислено для C18H10N2Cl2 [M+H]+ 325.0294, найдено 325.0304.2-Фенил-5-(4-хлорфенил)-4-этинилпиримидин (35h). Бесцветное твёрдое вещество,выход 195 мг (67%), т.пл. 164-165 °C (разл.). Спектр ЯМР 1H (300 МГц, CDCl3): δ = 3.37 (с, 1 H,C≡CH); 7.47-7.59 (м, 7 H, Hо,мA, Hм,пB); 8.48-8.51 (м, 2 H, HоB); 8.82 (с, 1 H, H6) м.д. Спектр ЯМР13C (75 МГц, CDCl3): δ = 80.6 (С≡CH); 83.7 (C≡CH); 128.4, 128.6, 128.9, 130.3 (4 CHAr); 131.1(CпB); 132.7(CиA); 133.0 (C5); 135.2 (CпA); 136.5 (CиB); 147.2 (C4); 157.4 (C6); 163.6 (C2) м.д.
Массспектр (ЭСИ), m/z: вычислено для C18H11N2Cl [M+H]+ 291.0684, найдено 291.0681.2-(4-Метилфенил)-5-(4-хлорфенил)-4-этинилпиримидин(35i).Бесцветноетвёрдое1вещество, выход 240 мг (79%), т.пл. 160-161 °C (разл.). Спектр ЯМР H (400 МГц, CDCl3): δ =2.44 (с, 3 H, CH3); 3.35 (с, 1 H, C≡CH); 7.31 (д, J = 8.1 Гц, 2 H, HmB); 7.48 (d, J = 8.4 Гц, 2 H, HmA);7.57 (d, J = 8.5 Гц, 2 H, HoA); 8.39 (d, J = 8.2 Гц, 2 H, HоB); 8.79 (с, 1 H, H6) м.д. Спектр ЯМР 13C(75 МГц, CDCl3): δ = 21.5 (CH3); 80.7 (С≡CH); 83.5 (C≡CH); 128.4, 128.9, 129.4, 130.3 (4 CHAr);132.7(CиA); 132.9 (C5); 133.8 (CиB); 135.1 (CпA); 141.5 (CпВ); 147.2 (C4); 157.3 (C6); 163.7 (C2) м.д.Масс-спектр (ЭСИ), m/z: вычислено для C19H13N2Cl [M+H]+ 305.0839, найдено 305.0831.2-(4-Метоксифенил)-5-(4-хлорфенил)-4-этинилпиримидин (35j).
Бесцветное твёрдоевещество, выход 193 мг (60%), т.пл. 172-173 °C (разл.). Спектр ЯМР 1H (300 МГц, CDCl3): δ =3.34 (с, 1 H, C≡CH); 3.89 (с, 3 H, OCH3); 7.01 (д, J = 8.9 Гц, 2 H, HмB); 7.48 (д, J = 8.5 Гц, 2 H,HмA); 7.57 (д, J = 8.5 Гц, 2 H, HоA); 8.45 (д, J = 8.9 Гц, 2 H, HоB); 8.76 (с, 1 H, H6) м.д. Спектр ЯМР108C (75 МГц, CDCl3): δ = 55.4 (OCH3); 80.7 (С≡CH); 83.4 (C≡CH); 113.9 (CмB); 128.9, 130.1, 130.313(3 CHAr); 129.2 (CиB); 132.2(CиA); 132.9 (C5); 135.0 (CпA); 147.1 (C4); 157.3 (C6); 162.2, 163.4 (CпB,C2) м.д. Масс-спектр (ЭСИ), m/z: вычислено для C19H13N2Cl [M+H]+ 321.0789, найдено 321.0784.2-(4-Нитрофенил)-5-фенил-4-этинилпиримидин (35k). Бесцветное твёрдое вещество,выход 144 мг (48%), т.пл. 173-175 °C (разл.).
Спектр ЯМР 1H (300 МГц, CDCl3): δ = 3.41 (с, 1 H,C≡CH); 7.52-7.54 (м, 3 H, Hм,пA); 7.62-7.65 (м, 2 H, HоA); 8.34 (д, J = 8.7 Гц, 2 H, HоB); 8.69 (д, J =8.7 Гц, 2 H, HмB); 8.90 (с, 1 H, H6) м.д. Спектр ЯМР 13C (75 МГц, CDCl3): δ = 80.4 (С≡CH); 84.2(C≡CH); 123.8 (CмB); 128.8, 129.0, 129.2 (3 CHAr); 129.3 (CпA); 133.7 (C5); 135.2 (CиA); 142.4 (CиB);147.5 (C4); 149.4 (CпB); 157.9 (C6); 161.1 (C2) м.д. Масс-спектр (ЭСИ), m/z: вычислено дляC18H11N3O2 [M+Na]+ 324.0744, найдено 324.0733.5-Фенил-2-(4-хлорфенил)-4-этинилпиримидин (35l). Бесцветное твёрдое вещество,выход 162 мг (56%), т.пл.
166-167 °C (разл.). Спектр ЯМР 1H (300 МГц, CDCl3): δ = 3.35 (с, 1 H,C≡CH); 7.46-7.54 (м, 5 H, Hм,пA, HмB); 7.62-7.65 (м, 2 H, HоA); 8.45 (д, J = 8.5 Гц, 2 H, HоB); 8.84 (с,1 H, H6) м.д. Спектр ЯМР13C (75 МГц, CDCl3): δ = 80.7 (С≡CH); 83.5 (C≡CH); 128.7, 128.8,129.0, 129.7 (4 CH ); 128.9 (CпA); 134.2, 134,3 (CиA, C5); 135.2 (CиB); 137.3 (CпB); 147.3 (C4); 157.6Ar(C6); 162.4 (C2) м.д. Масс-спектр (ЭСИ), m/z: вычислено для C18H11N2Cl [M+H]+ 291.0683,найдено 291.0681.2,5-Дифенил-4-этинилпиримидин (35m). Бесцветное твёрдое вещество, выход 123 мг(48%), т.пл. 126-128 °C (разл.). Спектр ЯМР 1H (300 МГц, CDCl3): δ = 3.34 (с, 1 H, C≡CH); 7.457.55 (м, 6 H, Hм,пA, Hм,пB); 7.63-7.66 (м, 2 H, HоA); 8.48-8.52 (м, 2 H, HоB); 8.86 (с, 1 H, H6) м.д.Спектр ЯМР 13C (75 МГц, CDCl3): δ = 80.8 (С≡CH); 83.3 (C≡CH); 128.3, 128.61, 128.64, 129.0 (4CHAr); 128.9 (CпA); 131.0 (CпB); 134.1, 134.3 (CиA, C5); 136.7 (CиB); 147.3 (C4); 157.6 (C6); 163.4(C2) м.д.
Масс-спектр (ЭСИ), m/z: вычислено для C18H12N2 [M+H]+ 257.1073, найдено 257.1079.2-(4-Метилфенил)-5-фенил-4-этинилпиримидин (35n). Бесцветное твёрдое вещество,выход 154 мг (57%), т.пл. 111-112 °C. Спектр ЯМР 1H (300 МГц, CDCl3): δ = 2.44 (с, 3 H, CH3);3.33 (с, 1 H, C≡CH); 7.31 (с, J = 8.0 Гц, 2 H, HмB); 7.47-7.53 (м, 3 H, Hм,пA); 7.63-7.65 (м, 2 H, HоA);8.40 (д, J = 8.0 Гц, 2 H, HоB); 8.83 (с, 1 H, H6) м.д. Спектр ЯМР13C (75 МГц, CDCl3): δ = 21.5(CH3); 80.9 (С≡CH); 83.2 (C≡CH); 128.3, 128.6, 129.0, 129.4 (4 CHAr); 128.8 (CпA); 133.8, 134.0(CиB, C5); 134.4 (CиA); 141.3 (CпB); 147.2 (C4); 157.6 (C6); 163.4 (C2) м.д.
Масс-спектр (ЭСИ), m/z:вычислено для C19H14N2 [M+H]+ 271.1230, найдено 271.1225.2-(4-Метоксифенил)-5-фенил-4-этинилпиримидин (35o). Бесцветное твёрдое вещество,выход 163 мг (57%), т.пл. 120-122 °C (разл.). Спектр ЯМР 1H (300 МГц, CDCl3): δ = 3.32 (с, 1 H,C≡CH); 3.89 (с, 3 H, OCH3); 7.01 (д, J = 8.7 Гц, 2 H, HмB); 7.48-7.51 (м, 3 H, Hм,пА); 7.62-7.64 (м, 2H, HоA); 8.46 (д, J = 8.7 Гц, 2 H, HоB); 8.80 (с, 1 H, H6) м.д. Спектр ЯМР 13C (75 МГц, CDCl3): δ =55.4 (OCH3); 80.9 (С≡CH); 83.0 (C≡CH); 113.9 (CмB); 128.6, 129.0, 130.0 (Cо,мA, CоB); 128.7 (CпA);109129.3 (CиB); 133.4 (C5); 134.5 (CиA); 147.1 (C4); 157.5 (C6); 162.1 (CпB); 163.1 (C2) м.д.
Масс-спектр(ЭСИ), m/z: вычислено для C19H14N2O [M+H]+ 287.1179, найдено 287.1191.5-(4-Метилфенил)-2-(4-нитрофенил)-4-этинилпиримидин (35p). Бесцветное твёрдоевещество, выход 205 мг (65%), т.пл. 163-165 °C (разл.). Спектр ЯМР 1H (400 МГц, ДМСО-d6): δ= 2.39 (с, 3 H, CH3); 4.81 (с, 1 H, C≡CH); 7.37 (д, J = 8.0 Гц, 2 H, HмA); 7.63 (д, J = 8.0 Гц, 2 H,HоA); 8.40 (д, J = 9.0 Гц, 2 H, HоB); 8.63 (д, J = 9.0 Гц, 2 H, HмB); 9.09 (с, 1 H, H6) м.д.
Спектр ЯМРC (100 МГц, ДМСО-d6): δ = 20.8 (CH3); 80.6 (С≡CH); 87.8 (C≡CH); 124.0 (CмB); 128.9, 129.0,13129.2 (3 CHAr); 130.5 (CиA); 134.6 (C5); 138.8 (CпA); 141.9 (CиB); 146.9 (C4); 149.0 (CпB); 158.3 (C6);159.9 (C2) м.д. Масс-спектр (ЭСИ), m/z: вычислено для C19H13N3O2 [M+H]+ 316.1081, найдено316.1083.(35q). Бесцветное твёрдое5-(4-Метилфенил)-2-(4-хлорфенил)-4-этинилпиримидинвещество, выход 164 мг (54%), т.пл. 155-156 °C (разл.). Спектр ЯМР 1H (300 МГц, CDCl3): δ =2.45 (с, 3 H, CH3); 3.35 (с, 1 H, C≡CH); 7.32 (д, J = 8.0 Гц, 2 H, HмA); 7.47 (д, J = 8.5 Гц, 2 H, HмB);7.54 (д, J = 8.0 Гц, 2 H, HоA); 8.44 (д, J = 8.5 Гц, 2 H, HоB); 8.82 (с, 1 H, C6) м.д. Спектр ЯМР 13C(75 МГц, CDCl3): δ = 21.3 (CH3); 80.9 (С≡CH); 83.4 (C≡CH); 128.80, 128.84, 129.4, 129.6 (4 CHAr);131.2 (CиA); 134.3 (C5); 135.2 (CиB); 137.2 (CпB); 139.0 (CпA); 147.2 (C4); 157.6 (C6); 162.1 (C2) м.д.Масс-спектр (ЭСИ), m/z: вычислено для C19H13N2Cl [M+H]+ 305.0839, найдено 305.0846.5-(4-Метилфенил)-2-фенил-4-этинилпиримидин (35r).
Бесцветное твёрдое вещество,выход 168 мг (62%), т.пл. 101-103 °C. Спектр ЯМР 1H (400 МГц, CDCl3): δ = 2.45 (с, 3 H, CH3);3.34 (с, 1 H, C≡CH); 7.32 (д, J = 8.0 Гц, 2 H, HмA); 7.50-7.52 (м, 3 H, Hм,пB); 7.55 (д, J = 8.0 Гц, 2 H,HоA); 8.48-8.53 (м, 2 H, HоB); 8.85 (с, 1 H, H6) м.д. Спектр ЯМР13C (100 МГц, CDCl3): δ = 21.3(CH3); 81.0 (С≡CH); 83.2 (C≡CH); 128.3, 128.6, 128.9, 129.4 (4 CHAr); 130.9 (CпB); 131.3 (CиA);134.1 (C5); 136.7 (CиB); 138.9 (CпA); 147.1 (C4); 157.6 (C6); 163.1 (C2) м.д. Масс-спектр (ЭСИ), m/z:вычислено для C19H14N2 [M+H]+ 271.1230, найдено 271.1234.2,5-Бис(4-метилфенил)-4-этинилпиримидин (35s). Бесцветное твёрдое вещество, выход137 мг (48%), т.пл.
98-99 °C. Спектр ЯМР 1H (300 МГц, CDCl3): δ = 2.44 (с, 6 H, 2 CH3); 3.33 (с,1 H, C≡CH); 7.29-7.32 (м, 4 H, HмA,B); 7.54 (д, J = 7.4 Гц, 2 H, HоA); 8.38 (д, J = 7.8 Гц, 2 H, HоB);8.81 (с, 1 H, H6) м.д. Спектр ЯМР 13C (75 МГц, CDCl3): δ = 21.3, 21.5 (2 CH3); 81.1 (С≡CH); 83.0(C≡CH); 128.3, 128.9, 2×129.4 (4 CHAr); 131.5 (CиA); 133.8 (CиB); 134.1 (C5); 138.8 (CпA); 141.3(CпB); 147.1 (C4); 157.5 (C6); 163.2 (C2) м.д. Масс-спектр (ЭСИ), m/z: вычислено для C20H16N2[M+H]+ 285.1386, найдено 285.1388.5-(4-Метилфенил)-2-(4-метоксифенил)-4-этинилпиримидин (35t).
Бесцветное твёрдоевещество, выход 190 мг (63%), т.пл. 171-173 °C (разл.). Спектр ЯМР 1H (300 МГц, CDCl3): δ =2.44 (с, 3 H, ArCH3); 3.33 (с, 1H, C≡CH); 3.89 (с, 3 H, OCH3); 7.01 (д, J = 8.8 Гц, 2 H, HмB); 7.31(д, J = 8.0 Гц, 2 H, HмA); 7.53 (д, J = 8.0 Гц, 2 H, HоA); 8.45 (д, J = 8.8 Гц, 2 H, HоB); 8.79 (с, 1 H,110H6) м.д. Спектр ЯМР13C (75 МГц, CDCl3): δ = 21.3 (ArCH3); 55.4 (OCH3); 81.1 (С≡CH); 82.9(C≡CH); 113.9 (CмB); 128.8, 129.3, 129.9 (3 CHAr); 129.4 (CиB); 131.5 (CиA); 133.3 (C5); 138.8 (CпA);147.0 (C4); 157.5 (C6); 162.1 (CпB); 162.9 (C2) м.д. Масс-спектр (ЭСИ), m/z: вычислено дляC20H16N2O [M+Na]+ 323.1156, найдено 323.1165.5-(4-Метоксифенил)-2-(4-нитрофенил)-4-этинилпиримидин(35u).Бледно-жёлтоетвёрдое вещество, выход 143 мг (43%), т.пл. 212-215 °C (разл.).
Спектр ЯМР 1H (300 МГц,ДМСО-d6): δ = 3.84 (с, 3 H, OCH3); 4.80 (с, 1 H, C≡CH); 7.12 (д, J = 8.0 Гц, 2 H, HмA); 7.70 (д, J =8.0 Гц, 2 H, HоA); 8.40 (д, J = 8.5 Гц, 2 H, HоB); 8.63 (д, J = 8.5 Гц, 2 H, HмB); 9.08 (с, 1 H, H6) м.д.Спектр ЯМР 13C (75 МГц, ДМСО-d6): δ = 55.3 (OCH3); 80.8 (С≡CH); 87.7 (C≡CH); 114.2 (CмA);124.1, 128.9, 130.5 (3 CHAr); 125.5 (CиA); 134.4 (C5); 142.1 (CиB); 146.7 (C4); 149.0 (CпB); 158.3 (C6);159.7, 160.1(C2, CпA) м.д.