Usl-K-3-18_03 (Раздаточный материал (методички) по органической химии)

Контрольная № 3

2010-2011 гг

1. Из этанола, 1-нитропропана и других необходимых реагентов получите 3-аминопентанол-2 (А). Укажите структуру и механизм образования соединения Б (С₅Н₁₀О, ИК спектр:  1720 см^-1), которое получается при обработке соединения А азотистой кислотой. (2 балла).

2. Синтезируйте 4-трет-бутиланилин и 4-трет-бутилбензиламин, исходя из 1-трет-бутил-4-метилбензола и неорганических реагентов. (2.5 балла).

3. Из окиси циклогексена, этилбромида, циклогексанона и других необходимых реагентов получите соединение А. (4 балла).

4. Получите1-иод-4-(N-пиперидино)бензол, исходя из фторбензола, пиперидина и неорганических реагентов. (2.5 балла).

5. Оцените, являются ли ароматическими следующие ионы, полученные из циклонона-1,3,5,7-тетраена (А): а) присоединением одного электрона, б) присоединением двух электронов, в) потерей Н⁺ от sp³ гибридизованного атома углерода, г) потерей Н¯ от sp³ гибридизованного атома углерода. Кратко обоснуйте свой ответ. (2 балла).

6. При обработке бензола 2,3-диметил-1-хлорбутаном в присутствии безводного хлористого алюминия получен продукт А, спектре ЯМР ¹Н которого найдены дублет с  0.78 м. д. (J 7 Гц), синглет с  1.22 м. д., септет с  1.68 м. д. (J 7 Гц) и мультиплет в области 7.19-7.40 м. д. с соотношением интенсивностей 6:6:1:5. Определите строение продукта А, схему его образования, а также сделайте отнесение сигналов в спектре ЯМР ¹Н этого соединения. (2 балла).

7. Синтезируйте тетрафен А, исходя из нафталина и неорганических реагентов. (3 балла).

8. Приведите строение и укажите механизм образования продуктов, которые получаются в результате обработки 1-бром-2,6-дидейтеробензола:

а) амидом калия в жидком аммиаке,

б) амидом калия в жидком аммиаке в присутствии металлического калия. (2 балла).

Контрольная № 3

2010-2011 гг

1. Из этанола, 1-нитропропана и других необходимых реагентов получите 3-аминопентанол-2 (А). Укажите структуру и механизм образования соединения Б (С₅Н₁₀О, ИК спектр:  1720 см^-1), которое получается при обработке соединения А азотистой кислотой. (2 балла).

2. Синтезируйте 4-трет-бутиланилин и 4-трет-бутилбензиламин, исходя из 1-трет-бутил-4-метилбензола и неорганических реагентов. (2.5 балла).

3. Из окиси циклогексена, этилбромида, циклогексанона и других необходимых реагентов получите соединение А. (4 балла).

4. Получите1-иод-4-(N-пиперидино)бензол, исходя из фторбензола, пиперидина и неорганических реагентов. (2.5 балла).

5. Оцените, являются ли ароматическими следующие ионы, полученные из циклонона-1,3,5,7-тетраена (А): а) присоединением одного электрона, б) присоединением двух электронов, в) потерей Н⁺ от sp³ гибридизованного атома углерода, г) потерей Н¯ от sp³ гибридизованного атома углерода. Кратко обоснуйте свой ответ. (2 балла).

6. При обработке бензола 2,3-диметил-1-хлорбутаном в присутствии безводного хлористого алюминия получен продукт А, спектре ЯМР ¹Н которого найдены дублет с  0.78 м. д. (J 7 Гц), синглет с  1.22 м. д., септет с  1.68 м. д. (J 7 Гц) и мультиплет в области 7.19-7.40 м. д. с соотношением интенсивностей 6:6:1:5. Определите строение продукта А, схему его образования, а также сделайте отнесение сигналов в спектре ЯМР ¹Н этого соединения. (2 балла).

7. Синтезируйте тетрафен А, исходя из нафталина и неорганических реагентов. (3 балла).

8. Приведите строение и укажите механизм образования продуктов, которые получаются в результате обработки 1-бром-2,6-дидейтеробензола:

а) амидом калия в жидком аммиаке,

б) амидом калия в жидком аммиаке в присутствии металлического калия. (2 балла).