Дж.Дж. Ли - Именные реакции. Механизмы органических реакций, страница 9

Ж Х СЬев. Еос. 1925, 127, 1992. 2. %Ьее1ег, О. Н.; й.отап, Г.; й.ояадо, О. Х О~у. СЬет. 1969, 34, 966. 3. К|тпга, М. Х СЬет. Еос., Ра"Ип Тгапя. 2 1987, 205, 4. К1тига, М.; 01саЬауая111, 1.; 1яоца1', К. Х Негеюсус1. СЬет. 1988, 25, 315. 5. Веяяо11п, М.; Е1яепяге1п, О.; Оо16ег, М.; Ргапце, Т.; Баи~е1, Р. Х СЬет. Еос., СЬет. Соттип. 1992, 132. 6. %апд, Х.; Са1, У.; Хи, Е. УЬопддио Уаохие УатЬ|' 1997, 32, 774. 7.

ЗЬоЬда, К.-1; Жаба, Т.; БеЫпе, М. №сЫояййя №сйогййя 1998, 17, 2199. Чичибабин (СЫсЫЬаЫп). Синтез пиридинов Син~~з зйм~~ц~нны~ пиридинОВ ~онд~нсйци~Й йлйд~~'идо~ с йммий~ом. НО + ИН енЗМИн ИМИн :МНз прИСоецИненИе ЗЛЬДОЛЯ прИСоедИненИе ПО ЧУХВЗЛЮ :ин, 38ТООКИСЛЕНИЕ штаудингер (Яацйпдп ). Реакция Получение фосфазосоединений (например, иминофосфоранов) реакцией третичного фосфина (например, РЬ Р) с органическими азидами. Х-Й=РВя + РЯя 1,! Р!-!з 1 11 — + Й Литература 1.

81аийпдег, Н,; Меуег, Х НеЬ. СЬ!т, Асга 1919, 2, 635. 2. 1.еП1ег,,!. Е,; Тетр1е, К. О. Х Ат. СЬет. 5ос. 19б7, 89, 5235. 3. бо1о1оЬоч, г'. б.; ЕЬтигоча, 1. Х.; Каяи1йш, 1.. Р, Те~гаЬей.ол 1981, 37, 437. 4. бо1о1оЬо~, У. б,; КаяиИип, 1., Р. Тей.аЬедгол 1992, 48, 1353.

5. Котся,,!.; Р1п1ег, 1.; Ка!айаг-Регенту, М.; Божясь, 1.. Тей.аЬей"ол 1997, 53, 15041. 6. Че1аясо, М. П,; Мо1!па, Р.; Ргеяпеда, Р. М.; Бапх, М. А. Теп.аЬей.ол 2000, 56, 4079. 7. Вопрш, А.; Рапипло, М,; Р!егяап6, б.; Вапйш, Е.; Маг~е111, б.; Криппса, б,; ЧепШ- пппб, А. Еаг. Л О~у. СЬет. 2000, 2379.

8. Ва1аЫя1та, М. К.; АЬЬуапЫаг, Р.. М.; Жа1ащайег, М. б. Тел.аЬей-ол Ьегг. 2001, 42, 2733. 9. Сопгоу, К. Э.; ТЬотряоп, А. СЬетй.асгя 2002, 15, 514. 10. Уепгипш, А.; бопла!ел, й. Х Ощ СЬет. 2002, 67, 9089. 11. СЬеп, Х; Рогяуй, С. Х О~у. Ьегг. 2003, 5, 1281. Якобсен ~ЯасоЬяеп). Перегруппировка При действии концентрированной серной кислоты на полиалкилбензолы или полиГалОГенбензолы происходит миграциЯ алкильной Группы или атома Гало- гена ~соответственно) и образование сульфированных полиалкил- или полига- ЛОГЕБбОБЗОДОВ.

он конц. Н~504 Р8ЗРОМЗТИЗЗЦИЯ ЭЛЭКТРОфИЛЬНОЭ ЗЗ МВЩ8Н И8 вон ьозн 1,2-МИГРЗ ЧИЯ ПРОТОНИРОВЗН И8 5озн вон 1,2-МИГРЗЦИЯ ЗЛКИЛЗ МЕХВБИЗМ 2, 1,2-м и Гра ци я ЭЛВКТРОфИПЬНОВ он он он ЗЛКИЛЗ ИспольЗОВание диэтилфосфорилцийнида (диэтилцийнофосфонйтй) для ЙктиВЙ- ции карбоновых кислот. (Е10)2Р-СЙ ЙЕ1э (во),раасн Р(ОЕ1)2 Й вЂ” ИН2 но 9 Р(ОЕ!)р Р(ОЕ1), + Лнтеритури 1. Уатас1Й, Б.; ТЙЫеис1и, У. Тей.аЬей.оп Х,ей. 1971, 12, 3595. 2. Уатас1Й, Б.-1.; Кава1, У.; КЫО1п', Т. ТераЬейоп Лей.

1973, 14, 1595. 3. УО1соуатй, У.; БЫош, Т.; Уатас1Й, Б. СЬет. РЬагт. ВиП. 1977, 25, 2423. 4. БЫоп.1', Т.; Натас1Й, У. Х О~у. СЬет. 1978, 43, 3631. 5. КЙ1о, Ы.; Натас1а, У.; Яио1п, Т. СЬет. РЬапп, ВиП. 1984, 32, 3323. б. Натас1а, У.; Миипо, А.; ОЬпо, Т.; БЫО1П', Т, СЬет. РЬагт. ВиП. 1984, 32, 3683. 7. биктап, А.; 01ак, Е.

Яупй. Соттип. 1997, 27, 3035. 3, Мыипо, М.; БЫош, Т. Тей"аЬейоп Лей 1998, 39, 9209. 9. Е1тоге, С. Б.; Эеап, О. С.; УЬапд, 1',; ИЬяоп, С.; Зеп1с1пя, Н.; 1опея, А. Х.; МеИ11о, О. б. Х 1аЬе1ей Сотроипй ЯайорЬатт. 2002, 45, 29, Ариламины 405 Арила миГрациЯ 41, 126 Арилацетилены 179 АрилбОронаты 232 Арилгалогениды 60, 67, 142 АрилГидр азины 64 Арилгидразояы 353 Х-Арилгликозиламины 16 0-Арилиминоэфиры 389 2-Арилиндолы 48 Арилиодиды 345 Арилирование 222 Арилфториды 405 Арилцианиды 227 ~3-Арилэтиламины 271 Ароилбензойяые кислоты 370 АроматизаЦиЯ 322 Аутоокисление 391, 410 Ацетиленовые спирты 224, 308 Ацетоуксусный эфир 46, 115 Ацилазиды 196 И-Ациламинокетонь~ 127 М-Ациламинометилфенилкарбинолы 270 2-(Ациламино)толуолы 205 Ацила перенос 30, 33, 34, 39, 183, 260, 263, 284, 307 Ациларилсульфонилгидразины 214 О-АцилгидроКСЙМОВЫЕ КИСЛОТЫ 202 О-Ацилдиарилметаны 59 АцилирОВание 11, 116, 140, 274, 276, 360, 366 Ацилия ион 97, 360, 362, 366, 370 АЦилОКСЙЗОлидияоН 421 а-Ацилоксикарбоксамиды 260 о,-Ацилоксикетоны 34 а-Ацилокситиоэфиры 284 Бензальдегиды 277, 320 Бензидин 143 Бензизоксазол 157 Бензил 41 Бензилгалогеяиды 320 БензилОВЙЯ кислота 41 Бензоин 42 Бензофуразана оксид 37 БензоинОВЙЯ конденСациЯ 42 Бензолсульфохлорид 335 и-Бензохинон 245 Бетаин 406 Бинафтол (В1М01.) 155 Бирадикал 134, 206, 261 2,2 -Бис-1дифенилфосфино)-1,1'-бинафтил, ~В1ХАР) 155, 250 Бис-1трифторэтил)фосфонат 327 цис-Бицикло~3.3.01октандион-3,7 73 9-Борабициклононан, 9-ББН (9-ВВЫ) 226 Бораны 56, 174, 219 Боронаты 219 Бороргаяические сОединениЯ 332 Р-Бромалкиловые эфиры 63 Бромирование аллильное 89 а-Бромирование карбоновых кислот 100 а-Бромкислота 100 Бромоформ 130 Бромциая 57 Виу" щэебй амид 72 Вияилгалогениды 249 Винилфосфаты 265 Винилциклопропан 134 Восстановление — по Берчу 44 — по БуВΠ— БЛану 61 — по Бартону 346 — по Вольфу-Кижнеру 88 — по ГриббЛУ ДиарИЛКЕТОНОВ 107 — па Грибблу индолов 108 — дийрилметйноло В 107 — пО Клемменсену 161 — по Кори — Бакши — Шибату 174 — по Луше 204 — по Мак-Фейдьену — Стивенсу 214 — по Мейервейну — Понндорфу — Верлеи 223 — по Мидлэнду 226 — по Роземуяду 305 — энантиоселективное 174 — а,Я-эпоксикетонов 346 ~3-Галогеналкоксид 63 Х-Галогенамияы 104 Диметилсульфоксония метилид 180 2,4-Динитробензолсульфохлорид 365 Дирадикалы 43, 134, 206, 261 Диолово 329 Диметиламинопиридин (ОМАР) 153, 430 Динитрилы 340 Динитрофенилпиридинийхлорид 386 Диолы 176, 192, 272 Диоксид селена 289 Диоксалантион 176 Дисахариды 151 Диспропорционирование 147 Дициклогексилкарбодиимид (ПСС) 153, 237 Диэтиловый эфир азодикарбоновой кислоты (ЭЕАЭ) 231 Диэтиловый эфир янтарной кислоты 417 Диэтилтартраты 397 Диэтилфосфорилцианид 432 Енймияы 52, 171, 276, 331, 391, 424 Ендиин 43 Бновая реакциЯ 12 Енолборный эфир 421 Енолсилиловый ЗФир 240, 307 Енолфосфаты 265 Енолы 13 Енофил 12 Замещение — нуклеофильное 8 1 151 — — 8~2 118, 231, 352 — — Я~Аг 209, 227, 241, 389, 390 — электрофильное 116, 360, 426 Замещенные мета-производные 298 Изйтин 286 Изоксазолы 138 Изомеризация 2,3-эпоксиспиртов 262 Изофлавоны 11 Изохинолины 122, 270, 277 Изоцианиды 260, 342 Илиды — Кори 180 — серы 180, 312 — фосфора 86, 406 Иминия ион 166, 198, 274, 276, 419 Иминоэфир 273 Имины 171, 180, 277, 286, 303, 342, 391 Индйны 285 Индиго 25 Индолы 29, 48, 96, 108, 199, 205, 235 353, 372 Интер медиат — азириновый 243 — ЙниОБ-р ЙдиКальный 213 — ЙзлйктОнОВый 127 — дикйрбОнилнитрилидныи 182 — изоцианатный 66, 103, 196, 202 — иОдОниевый 90 — карбениевый 177 — кетенОВый 20, 87 — кетокарбеновь|Й 20 — нитрильный 19 — нитрозо 29, 31, 354 — оксазетовый 389 — ОксазолонОВый 127 — оксафосфетановый 86 — пирйзолоноВый 298 — спироциклический 319, 370 — циклопропановый 348 О-Иоданилин 198 Иодоформ 200 Ипсо 209 Кар базолы 65 кйрбеБОид 363 — родия 69 Кар боксилирОВание 170 КарбонилирОВание 14, 187 Кетил 61 Кетоза 16 ~3-Кетокислот эфиры 46, 51, 93, 95, 168, 173, 188„197, 268, 315, 350, 433 КЕтОКСим 382 Кетоны 23, 66, 70, 72, 75, 78, 86, 88, 98, 118, 174, 178, 192, 198, 201, 203, 212, 213, 223, 226, 247, 250, 253, 261, 409, 416 — О,-амино 168 — а- алоген 48, 168, 265, 348, 360 440 63 — — 13,3] 29,39,54,65, 162, 164, 228, 252, 353 — — ~5,3] и 15,5] 143 — Стивенса 325 — Тимана 335 — Тиффено-Демьянова 336 — ФВВОр СКОГО 348 — ФВВОрСкОГО кваЗИ 348 — Ферье 351 — Фишера — дьеппа 354 — ФрисВ 362 — Фрича-Б'~ттенб ерГ — В ихеллЯ 3 — Хаяши 370 — Чепмена 389 — Чамичана-Денштедта 388 — Шмидта 409 — Штиглица 416 — Эшенмозера-Кляйзена 164 — Якобсена 426 Периодинан 131 Перренатный эфир 159 Персульфат калия 53 Пинеразиноны 28 Пиперидины 104 Пиразолоны 298 Пиразолы 269 а-Пиридинийметилкетон 189 Пиридины 52, 93, 189, 386, 390, 3 Пиридон-2 115 Пиримидоны 46 Пирролидины 1 04 Пир олиз 393 Пирролы 93, 95, 168, 256, 388 Пол иалкилбенЗОлы 426 Полиолы 300 Присоединение — аэота и кислорода к Олефинам — ВксиВльное 351 — анти-марковниковскОе 149 — Восстановительное 249 — 1,2-гидриднОе 204 — 1,3-диполярное 191, 269, 295 — по михаэлю 138, 189, 230, 240, 367, 391, 414 — нуклеофильное 18, 51, 70, 155, 249, 273, 296, 355, 364, 402 — окислительное 14, 63, 67, 146, 150, 194, 201 235 244 296 305 313 323 328 329, 332, 345, 373, 374, 377 — по Принсу 283 — радикальное 149, 222 — сопряженное 11, 22, 35, 46, 94, 230, 245, 315, 317, 331 — цикло 86, 113, 123, 136, 158, 207, 334 — электрофильное 3 1 7 (Б)-( — )-Пролин 367 Пропаргиловый спирт 199 Пропаргильный катиОБ 248 РВС~ЦЕПЛ ЕНИŠ— ГетеролитичЕское 242 — гомолитическое 214, 325, 385 Расширение цикла 69, 120 Реал нт — Вильсмайера — Хаака 81 — Гриньяра 29, 109, 364, 382 — Груббса 113 — крОСС-СОчетания 432 — Лоуссона 203 — Мукайямы (2-хлор-1-метилпиридинийиодид) 239 — Роуша 306 — Симмонса — Смита 313 — Шрока 113 Реактивы Гриньяра 29, 364, 382 Реакция — Альдера 12, 136 — Анри 18 — Ауверса 22 — Бэльца 405 — Барджеллини 28 — БартОна 30, 33 — Баумана 412 — Бауэра 369 — Бахманна 102 — Бейлиса 35 — Бейрута 37 — Белл О 364 — Бергса 66 — Бекельхейда 39 — Бишлера 49 — Блана 50 — Бдэзз 51 — Брауна 56, 57 — Брэдшера 59 — Бурда 63 — Бухерера 64, 66 — БушВальда 67 — Бэм форда 63 — Бахи 261 — Бюхнера 70 — Вайса 73 — Валлаха 198 — Вильгеродта 78 — Вильсмайера 8 1 — Виттига 86 — Вихерта 367 — Воля 89 — Вюрца 91 — Гаттермана 97 — Гелля 100 — Гомберга 102 — Гофмана 104, 105 — Гриньяра 109 — Губена 116 — Датта 119 — Дейкина 127 — Дебнера 122, 123 — Деца 132 — Дженари 327 — Дильса 136 — Зйндмейерй 142 — Зелинского 100 — Инга 145 — Кади о 146 — КанниццарО 147 — Караша 149 — Кека 155 — Келли 329 — Киндлера 78 — Киши 249 — Кольбе 169, 170 — Конрада 173 — Кори 179 — Костанецкого 183 — Коупа 186 — Коха 97, 187 — Крафтса 360 — Кумада 194 — Курциуса 70 — Лейкарта 198 — Лефлера 104 — Либена 200 — Лимпаха 173 — Майо 207 — Манниха 215 — Манске 145 — Марциуса 105 — Миллера 123 — МихаэлЯ 414 — Мицунобу 231 — МиЯура 232 — Моргана 233 — Мукайяма 238 — Напиральского 49 — Негиши 244 — Нефа 247 — НикОлаСа 248 — Новаки 249 — Пассе рини 260 — Патерно 261 — Пикте 233 — ПОлОнОВскогО 274, 276 — Померанца 277 — Потье 276 — ПрилежаеВа 282 — При нса 283 — пшорра 287 — Раймера 290 — Райссерта 291 — Реформатского 296 — Риттера 297 — Рихтера 298 — Робинсона 303 — Сакураи 309 — Симмонса 313 — Симонини 314 — Смита 313 — СОммле 320 — Соногашира 323 — СтиВенса 68 — Стилла 327 — Стиллер 329 — Сторка 331 СУзУки 332 Тимана 290 Ти~ценко 333 Толленса 339 Торпа 340 Тсуи 341 ТР Оста 341 Уги 342 Ульмана 345 УОДСВорта 330 Уоллса 233 Уормолла 119 Уортона 346 Уэста 127 Финкельщтайна 352 Фольгарда 10О Форстера 353 Фрайтага 104 Фриделя 360 Фрича 277 Фудзимото 364 Фуча 179 Хаака 81 Хеуорса 366 Хайоша 367 Хзллера 369 Хйртвига 67 Хека 373, 374 Херца 375 Хеша 1 16 Хилмана 35 Хиима 249, 377 ХОДКЕвйча 146 ХОсоми 309 Хорнера 330 Хуберта 233 Хунсдиккера 385 Циглера 89, 340 Цинке 386 Чичибабина 39О Шапира 394 Шепфа 303, 402 Шимана 405 Шлоссера 406 Шлоттербекз 70 Шмидта 407, 409 Сзлициловой кислоты нитрил 157 1,5-Сдвиг водорода 31 СЕЛЕНа диокСид 289 Сера 93 Серы илид 132 Силиловый эфир енола 240, 307 Силиловые эфиры 58, 165, 356 Сложные эфиры 314, 338 Соль Эшенмозерз 215 СОСЕднЕЙ группЫ учаСтиЕ 90, 281, 408 Сочетание — арилдиазониевой соли с аренам 102 — зрилйцетиленОВ 150 — Глазера 101 — КРОСС 194 — Мак-Мурри 213 — ТЕрмИНЗЛЬНЫХ ЗЛКИНОв 101 — тиоэфиров с борорганическими кислотами 201 — ЭлЕктролитичЕскОЕ 169 — сульфамиды 119 Сульфеновая кислота 234 Сульфоксиды 151, 234, 284 Сульфонилгидроксиламин 17 п-Сульфонилэфиры 188 Сульфония ион 96 И-Сульфонилоксаэиридины 125 Сульфоны 140 Сульфурановый дегидратирующий реагент 217 Хермолиз 136 Тетраацетат свинца 192 Тетрабромметзн 172 .