НИР: Спектры поглощения и флуоресценция флавоноидов

Оглавление.

1.Аннотация. 4

2.Введение. 6

3.Обзор литературы.. 7

3.1.Отбор статей. 7

4.Классификация флавоноидов. 9

4.1.Флавоны.. 10

4.2.Флавонолы.. 10

4.3.Флаваноны.. 11

4.4.Флаванонолы.. 12

4.5.Флаван-3-олы (катехины) 13

4.6.Изофлавоны.. 15

4.7.Халконы.. 16

4.8.Антоцианы.. 17

4.9.Неофлавоноиды. 18

5.Биосинтез флавоноидов. 20

6.Физические свойства флавоноидов. 25

7.Химические свойства флавоноидов. 26

7.1.Общие химические свойства. 26

7.2.Влияние pH на химическую форму антоцианов и эффект копигментации 29

8.Флуоресценция и её принцип. 32

8.1.История открытия флуоресценции. 33

8.2.Тушение флуоресценции. 39

8.2.1.Сравнение динамического и статического тушения. 40

9.Спектры поглощения флавоноидов. 42

9.1.Роль структуры флавоноидов на полосы поглощения. 43

9.1.1.Роль двойной связи 2,3. 43

9.1.2.Роль OH-замещения в B-кольце. 43

9.1.3.Влияние 3-OH группы.. 44

9.1.4.Изофлавоноиды.. 44

9.1.5.Открытие кольца. 45

9.1.6.Эффект заряда. 45

9.1.7.Эффект размера. 46

10.Экспериментальная часть. 49

11.Обсуждение результатов. 50

12.Выводы.. 60

Список используемых источников. 61

1. Аннотация.

Тема научно-исследовательской работы:

Наименование ВУЗа: «ФГБОУ ВО «Российский химико-технологический университет имени Д. И. Менделеева», кафедра химии и технологии биомедицинских препаратов.

Автор:

Работа включает: 63 страницы, 3 таблицы, 38 рисунков, 23 источника литературы.

Ключевые слова: флавоноиды, полифенолы, флуоресценция, антиоксиданты, спектры поглощения, УФ-спектры, дигидрокверцетин.

Работа состоит из введения, обзора литературы, экспериментальной части, обсуждения результатов и выводов.

Актуальность темы: флавоноиды являются важным классом натуральных продуктов; в частности, они относятся к классу растительных вторичных метаболитов, имеющих полифенольную структуру, широко встречающихся во фруктах, овощах и некоторых напитках. Показано, что многие флавоноиды обладают антиоксидантной, гепатопротекторной, противовоспалительной и противоопухолевой и противовирусной активностью, способностью поглощать свободные радикалы, предотвращать ишемическую болезнь сердца. В растительных системах флавоноиды помогают бороться с окислительным стрессом и действуют как регуляторы роста. Благодаря этим уникальным свойствам флавоноиды являются ценным объектом исследования в науке. В 2021 году опубликовано свыше 15000 работ, посвящённых флавоноидам. Данная работа продолжает цикл исследований флавоноидов.

Цели работы: 1) рассмотреть структурные особенности флавоноидов и их влияние на спектры поглощения в УФ и видимой области 2) получить ультрафиолетовые спектры различных классов флавоноидов и проанализировать их, сравнив между собой и выявив характерные особенности.

Для достижения поставленных целей были поставлены следующие задачи:

1. Рассмотреть общую характеристику флавоноидов и их биосинтез;
2. Описать общие физико-химические свойства флавоноидов;
3. Осветить историю флуоресценции и её принцип;
4. Изучить теоретические основы флуоресценции флавоноидов;
5. Снять УФ-спектры аскорбиновой кислоты, диметилсульфоксида и ряда флавоноидов.

Практическая значимость работы: данная работа содержит структурированную информацию о флуоресценции флавоноидов, о зависимости полос поглощения флавоноидов от их структурных особенностей. В работе представлены ультрафиолетовые спектры разных классов флавоноидов, а также их спектры в комбинации с другими соединениями. Эти данные поспособствуют дальнейшим исследованиям полифенольных соединений по выяснению новых свойств, их роли на организм человека, а также помогут в прогнозировании спектров новых соединений.

1. Введение.

Флавоноиды принадлежат к классу полифенольных соединений растительного происхождения. Разнообразие флавоноидов огромно и составляет более 9 тысяч соединений. Они играют важнейшую роль в физиологии растений, выполняя ряд функций, таких как защита от ультрафиолетовых лучей, бактериальных, вирусных и грибковых инфекций, обеспечение окраски цветов для привлечения опылителей, ингибирование транспорта растительного гормона ауксина.

Флавоноиды представляют особую важность и для человека. Они являются важными диетическими компонентами и обладают антиоксидантными, противоопухолевыми, противовоспалительными, противовирусными свойствами. Интерес к флавоноидам за последние годы сильно возрос. Он обусловлен не только положительным действием этих веществ, наблюдаемым при потреблении продуктов питания, но также перспективой получения синтетических производных этих веществ, обладающих лекарственным действием.

Для исследований свойств и структуры флавоноидов необходимо применение точных физико-химических методов анализа. УФ-видимая спектроскопия является одним из таких. Она обладает рядом преимуществ, к которым можно отнести универсальность, простоту в обращении, высокую оборачиваемости образцов и возможность автоматизации. Данный метод позволяет определить класс полифенольного соединения по УФ- спектру, а также исследовать процессы комплексообразования флавоноидов. Метод УФ-видимой спектроскопии был заложен в основу данной исследовательской работы.