Lenindzher Основы биохимии т.1 (1128695), страница 19
Текст из файла (страница 19)
Считается, например, что чистая 1: аскорбиновая киспосв(внтамян О из плодов шиповника полезнее 1.-аскарбиновой кислоты, синтезированной на химическом заводе. Различаются ли витамины из этих двух источников? Мажет ли организм различать витамины нз разных источников? 2. Идентификация фупкциакапьиык групп. В табл. 3-4 в 3-5 показаны основные функциональные группы. Поскольку свойства я биологическая активность биомолекул в значительной степени зависят от нх функциональных групп, важно уметь нх идентифицировать. Укажите функциональные группы лля каждой вз приведенных ниже биомалекул и назовите ил.
а) Н Н ! ( Ниы — С вЂ” С вЂ” ОН ! Н Н зтапапаыпв ГЛ. 3. СОСТАВ ЖИВОЙ МАТЕРИИ: БИОМОЛЕКУЛЫ в) ΠΠ— Р— О Н ! С=-С вЂ” СОО Н Фосфсеноллнруаат (промежуточный продукт метаболизма глюкозы) б) ! н — с — он ! Н вЂ” С вЂ” ОН Н вЂ” С вЂ” ОН ! Н Глшерох задача 3 СООН ! н,н — с — н Н вЂ” С вЂ” ОН ! сн ОН Н Н Изопротеренсх Треоннн (аминокислота) Задача 4 / ~ сн — — сн, ! НН В-гхюкозамин Павтстенат (витамнн) 3. Активность лекарственных веи(есню и сте-ь реохимия. Б некоторых случаях количественные различия в биологической активности двух энантиомеров одного и того же соединению выражены очень сильно. Например, О-изомер изопротеренола-лекарственного препарата, применяемого при легких приступах астмы, действует как бронхорасширяющее средство в 50- Еб раз активнее, чем (.-изомер.
Укажите хиральный центр в молекуле изопротеренола. Почему два энантномера так сильно различаются по биологической активностиу 4. Действие лекарственных Прениритоя и форма молекул. Две фирмы, изготовляющие лекарственнь1е препараты, выпускают один и тот же антндепрессант под разными коммерческими названиями — декседрин и бензедрин. Структурная формула этого вещества приводится ниже. По элементарному НН, н — «» ! О О О !! (! Π— Р— Π— Р— Π— Р— 4 -О 4 ОН ОН д) о о '~ Ф ! СНь ! сн, ! Нн ! С=О ! НС вЂ” ОН СНь — С вЂ” СН СН,ОН е) н о ".
х' С ! Н вЂ” С вЂ” Хнь НΠ— С вЂ” Н ! Н вЂ” С вЂ” ОН ! Н вЂ” С вЂ” ОН ! СН,ОН сгктаву(т.е. по содержанию С, Н и Х) и физическим свойствам (температура плавления, растворимость и т.д.) оба препарата идентичны. Тем не менее декседрин рекомендуют применять внутрь в количестве 5 мг в день, тогда квк рекомендуемая лоза для препарата бензедрина значительно выше. Это означает, что для достижения одного и того же физиологического эффекта бензедрина требуется значительно больше, чем декседрина. Объясните это кажущееся противоречие.
! ! ! НО г х С вЂ” СН,— Н вЂ” С вЂ” СН, ! Н СН, НО 5. Стрсительниг блоки сложных биомолекул. Хотя число природных биомолекул огромно и они чрезвычайно сложны по своей структуре, строение этих молекул основано на простых принципах, поскольку все они образуются нз ограниченного набора строительных блоков. Структура наиболее вюкных строительных блоков сложных бномолекул показана на рнс. 3-! 1. Укажите строительные блоки, из которых состоят три изобрюкенные ниже биомолекулы, имеющие важное биологическое значение. а) Аденозинтрифосфат (АТР)-биомолекулв, яиляющаяся носителем энергии б] Фосфатицилхолин, основной компонент клезочных мембран у высших организ- мов 78 ЧАСТЪ (.
БИОМОЛЕКУЛЫ СН, О ,! НзС Н СНе СНи — Π— Р— Π— СНг Н Н ! ! Снз О НС О С (СНз)г С вЂ” С (СНг)г ( Нз 3~ СН,— Π— С вЂ” (СНг)„— (,Нн (! О 0 Н О Н Н Н О СН» Н Н ! (( ! ! ! (! ! ! ! НО-С т-СН, вЂ С вЂ С вЂ Н вЂ С вЂ С вЂ Н вЂ С вЂ С вЂ” Н-С вЂ” С вЂ” Н вЂ” С вЂ” СООН ! ! ! (! ! ! ! (! (чНЯ Н Н О Н Н Н О СН7 ! СН, Б СН,, в) Энкефалнн, содержащий в пшом положении метионин (мег-энкефалин) — природный опиат мозга 6. Определение структуры биомоленули. Из мышц кролика выделили неизвестное вещество Х. Его структура была установлена на основе следующих наблюдений н экспериментов. Результаты качественного анализа показали„что зто вещество содержит только углерод, водород и кислород.
Взвешенный образец вещесзва Х был подвергнут полному окислению и определены количества образовавшихса НхО и СОх. Исходя вз данных этого анализа, было сдедано захлючение, что весовое содержание С, Н и О в Х составляет соответственно 40,00 „6,7!; и 53,29 ~ . Молекулярная масса вещества Х, по данным масс-спекз.рометрии, оказалась равной 90,0. Методом инфракрасной спектроскопии было установлено, что в молекуле Х имеется одна двойная связь. Вещество Х пежо растворяется в иоде, образуя кислый раствор. При исследовании этого раствора с помощью паляриметра было установлено, что Х обладает оптической активностью, причем удельное вращение плоскости поляризации (и)р равно + 2,6'.
а) Определите эмпирическую формулу вещества Х. б) Нарисуйте возможные структурные формулы этого вещества, которые удавлетворяли бы эмпирической формуле и имели одну двойную связь. Рассмотрите только линейные и разветвленные структуры, не принимая во внимание циклические структуры. Учтите, что атомы киглорода с трудом образуют связи друг с другом.
в] Какое значение для структуры молекулы имеет оптическая активность? Какие из перечисленных в пункте 6) структур находятся в противоречии с этим набл|олением? Какие структуры соответствуют этому наблюдению? г) Какое значение лля структуры молекулы имеет тот факт, что прн растворении Х образуется кислый раствор? Какие из полученных структур можно теперь исключить? Какие структуры соответствуют этому наблюдению? д] Каково строение Х? Совместимо ли со всеми имеияцимися данными наличие более одной структуры? ГЛАВА 4 ВОДА Вода является наиболее широко распространенным веществом в живой природе, н ее весовое содержание в большинстве живых организмов составляет 70"„' н более. Кроме того, как мы уже говорили, первые живые организмы возникли, вероятно, в первичном океане, так что вода. зто по существу прародительница всего живого.
Вода заполняет все составные части каждой живой клетки, и именно она представляет собой ту срелу, в которой осуществляются транспорт питательных веществ, катализируемые ферментами метаболические реакции и перенос химической энергии. Поэтому все структурные элементы живой клетки и нх функции обязательно должны быть приспособлены в отношении физических н химических свойств воды. Более зато, как мы узнаем далыце, клетки научились использовать уникальные свойства воды для реализации некоторых процессов их жизнедеятельности. Часто мы рассматриваем воду проела как безвредную инертную жидкость, удобную для практического использования в разных целях.
Хотя в химическом отноп!енин вода весьма устойчива, она представляет собой вещество с повально необычными свойствами. В самом деле, водаипродукты ееиониэадин — ионы Н ' н ОН -оказывают очень болыцое влияние на свойства многих важных компонентов клетки, таких, как ферменты, белки, нукленновые кислоты и липнды. Например„каталитическая активность ферментов в значительной мере зависит от концентрации ионов Н + и ОН ' 4Л. Необычные фнзнчеснне свойства воды обусловлены ее способностью участвовать в образовании водородных По сравнению с большинством других жидкостей йода имеет необычно высокие температуры плавления н кипения и теплоту испарения (табл. 4-11 Этн особеннасти воды свидетельствуют о сильном притяжении между соседними молекулами, вследствие чего жидкая вода характеризуется большим внутренним сцепле- Тиблици 4-1.
Температуры плавления, темпе- ратуры кипения и теплоты испарения неко- торых общеизвестных жидкостей тиллиха т. вл„т. кил., илларе- С э ии», квл!го Π— 98 — 117 100 540 65 263 78 204 " Клвичксгво гавловой эггкргии в калоривк, ивобхвдимое длв превращения 1,0г жидкости лри гкмлкрагурв гв кивеиив и агмвсферивм давлении в гамэобраэилк свсгввилк лри гоя жк температуре и гвм же даалввии. Вода Метиловый спирт Этиловый спирт Пропиловый спирт Апетаи ! ексан Бенэал Хлороформ — 127 — 95 — 98 6 — 63 97 164 56 !25 69 101 80 94 61 59 ЧАСТЬ 1. БИОМОЛЕКУЛЪ| нием. Теплота испарения и температура кипения жидкости непосредственно определяются количеством энергии, необходимой для преодоления сил притяжения между соседними молекулами, в результате чего они отрываются друг от друга и жидкость переходит в газообразное состояние.
Почему же дзя жидкой воды характерно столь сильное взаимное притяжение молекул? Оьвет на этот вопрос вытекает из самой структуры молекулы воды. Каждый из двух атомов водорода (в молекуле воды) объединяет свой электрон с одним из электронов атома кислорода. Взаимное расположение возникающих при этом двух электронных пар обусловливает Ч-образную форму молекулы воды (рис. 4-1). Поскольку у атома кислорода имеются еше две неподеленные электронные пары, он несет частичный отрицательный заряд (в вершине Ч-образной структуры). Более электроотрицательный ат ом кислорода стремится притянуть электроны атомов водорода; поэтому на ядрах обоих атомов водорода (протонах» локализуются частичные положительные заряды.
Хотя молекула воды в целом электрически нейтральна, ее частичные отрицательный и положительный заряды пространственно разделеньь что приводит к возникновению у нее электрического дииольного молгеыпьа. Благодаря такому разделению зарядов две соседние молекулы воды могут притягиваться друг к другу за счет сил электростатического взаимодействия между частичным отрицательным зарядом, локализованным ььз атоме кислорода одной молекулы воды, и частичным положительным зарядом, локализованным на атоме водорода другой молекулы (рис. 4-!).
Такой тип электростатического притяжения называется водородной гиязаю. Поскольку расположение электронов вокруг атома кислорода близко к .гетраэдрическому (рис. 4-1), каждая молекула воды в принципе может образовать водородные связи максимально с четырьмя соседними молекулами воды. Предполагается, что в любой данный момент в жидкой воде при комнатной температу- Валаралная связь О,177 нм 1 й-- Каеаэеятная сек ~ О,бэба им к' б й Рис 4-1.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
