Список экзаменационных вопросов по органической химии (1126807)

Просмтор этого файла доступен только зарегистрированным пользователям. Но у нас супер быстрая регистрация: достаточно только электронной почты!

Текст из файла

Список экзаменационных вопросов по органической химии для 311группы (весна 2010 г.)1. ,-Непредельные альдегиды и кетоны. Методы получения в реакциях конденсациии окисления. Реакции 1,2- и 1,4-присоединения (галогеноводороды, спирты,бисульфит натрия, HCN, металлоорганические соединения, амины). Участие вреакциях диенового синтеза. Селективное восстановление и окисление.Спектральные характеристики ,-непредельных альдегидов и кетонов.2. Фенолы и хиноны.

Окислительные превращения фенолов. Хиноны и их свойства.Ароксильные радикалы. Многоатомные фенолы: пирокатехин, резорцин,гидрохинон, флороглюцин. Роль производных фенолов в биологических процессах.Особенности реакций электрофильного замещения в ароматическом кольцефенолов. Галогенирование, сульфирование, нитрование, нитрозирование,алкилирование и ацилирование. Карбоксилирование фенолов: реакция Кольбе.Формилирование фенолов: реакция Реймера-Тимана. Перегруппировка Фриса.Перегруппировка Кляйзена.

Спектральные характеристики фенолов и хинонов.3.Дикарбонильные соединения. α-Дикарбонильные соединения. Глиоксаль,диацетил. Методы получения. Особенности реакционной способности. Дикарбонильные соединения. Синтез и свойства. Енольные формы и ихметаллическиехелаты.Спектральныехарактеристикидикарбонильныхсоединений. Особенности спектров ЯМР -дикарбонильных соединений.4. Методы синтеза карбоновых кислот: окисление первичных спиртов и альдегидов,алкенов, алкинов, алкилбензолов; гидролиз нитрилов и других производныхкарбоновых кислот; синтез на основе металлоорганических соединений; синтезы наоснове малонового эфира.

Получение муравьиной и уксусной кислот впромышленности. Строение карбоксильной группы. Физико-химические свойствакислот: ассоциация, диссоциация, влияние заместителей на кислотность.Галогенирование кислот по Гелю-Фольгарду-Зелинскому. Пиролитическаякетонизация, электролиз по Кольбе, декарбоксилирование по Хунсдиккеру.Спектральные характеристики карбоновых кислот и их производных.5. Галогенангидриды карбоновых кислот. Получение с помощью галогенидовфосфора,тионилхлорида,оксалилхлорида,фосгена,бензоилхлорида.Взаимодействие с нуклеофильными реагентами (вода, спирты, аммиак, амины,гидразин, металлоорганические соединения). Восстановление до альдегидов поРозенмунду и комплексными гидридами металлов. Взаимодействие диазометана сгалогенангидридами карбоновых кислот (реакция Арндта-Эйстердта). Ангидриды.Методы получения: дегидратация кислот с помощью Р2О5 и фталевого ангидрида,ацилирование солей карбоновых кислот хлорангидридами. Реакции ангидридовкислот.

Спектральные характеристики ангидридов и галогенангидридов.6. Сложные эфиры. Методы получения: этерификация карбоновых кислот,ацилирование спиртов и их алкоголятов ацилгалогенидами и ангидридами,алкилирование карбоксилат-ионов, реакции кислот с диазометаном, алкоголизнитрилов. Методы синтеза циклических сложных эфиров - лактонов. Реакциисложных эфиров: гидролиз (механизм кислотного и основного катализа),аммонолиз, переэтерефикация; взаимодействие с магний- и литийорганическимисоединениями, восстановление до спиртов и альдегидов комплексными гидридамиметаллов. Спектральные характеристики сложных эфиров.7.

Сложноэфирная и ацилоиновая конденсации. Ацетоуксусный эфир и синтезы на егооснове. Кето-енольная таутомерия эфиров -кетокислот, амбидентный характеренолят-иона. Спектральные характеристики -кетокислот.8. Амиды. Методы получения: ацилирование амиака и аминов, пиролиз карбоксилатоваммония, гидролиз нитрилов, изомеризация оксимов по Бекману. Синтезциклических амидов - лактамов. Гидролиз, восстановление до аминов, дегиратацияамидов.

Понятие о секстетных перегруппировках. Перегруппировки Гофмана иКурциуса. Спектральные характеристики амидов.9. Нитрилы. Методы получения: дегиратация амидов кислот (с помощью Р2О5, SOCl2,POCl3), алкилирование амбидентного цианид-иона.

Гидролиз, аммонолиз,восстановление комплексными гидридами металлов до аминов, взаимодействие слитий- и магнийорганическими соединениями. Спектральные характеристикинитрилов.10. Двухосновные кислоты. Методы синтеза: окислительное расщеплениециклоолефинов и циклических кетонов, окисление полиалкилбензолов. Щавелеваякислота, диэтилоксалат в сложноэфирной конденсации.

Малоновая кислота,синтезы с малоновым эфиром, реакция Михаэля, конденсации с альдегидами(Кневенагель). Янтарная кислота, ее ангидрид, имид, N-бромсукцинимид.Адипиновая кислота. Конденсация Дикмана. Ацилоиновая конденсация эфировдикарбоновых кислот как метод синтеза средних макроциклов. Фталевая итерефталевая кислоты.

Промышленные методы получения. Фталевый ангидрид,фталимид и его использование в синтезе.11. ,-Непредельные кислоты. Методы синтеза: дегиратация окскислот, реакцияКневенагеля, реакция Виттига, Реакция Перкина, синтез коричных кислот. Реакцииприсоединения по двойной связи. Стереохимия присоединения галогена игидроксилирования перкислотами и по Вагнеру (KMnO4). Фумаровая и малеиноваякислоты.

Спектральные характеристики ,-непредельных кислот.12. Нитроалканы. Спектральные характеристики нитроалканов. Методы синтеза.Строение нитрогруппы. Кислотность и таутомерия нитроалканов. Реакциинитроалканов с азотистой кислотой. Конденсация с карбонильными соединениями.Восстановление в амины.13.

Ароматические нитросоединения. Спектральные характеристики нитроаренов.Получение в реакции нитрования. Восстановление нитроаренов в кислой ищелочной среде. Промежуточные продукты восстановления нитрогруппы(нитрозосоединения, арилгидроксиламины, азокси-, азо- и гидразосоединения).Бензидиновая перегрупировка. Избирательное восстановление одной нитрогруппы вполинитроаренах.14.

Амины. Спектральные характеристики аминов. Классификация аминов. Общиеметоды получения. Алкилирование по Гофману, восстановление азотсодержащихпроизводных карбонильных соединений и карбоновых кислот, нитросоединений иазидов.СинтезГабриэля.ПерегруппировкиГофманаиКурциуса.Восстановительное аминирование карбонильных соединений. Реакция Манниха.15. Основность алифатических и ароматических аминов и факторы, ее определяющие.Основность в газовой фазе и в растворах.

Роль сольватации. Протонные губки.Амины как нуклеофилы, одно- и двухэлектронные доноры. Ацилирование иалкилирование аминов. Защита аминогруппы. Методы разделения и идентификациипервичных, вторичных и третичных аминов. Разложение четвертичных аммониевыхоснований по Гофману. Четвертичные аммониевые соли как катализаторымежфазного переноса.16. Диазотирование первичных ариламинов.

Кислотно-основные превращения солейарилдиазония. Реакции диазосоединений с выделением азота: замена диазогруппына водород, галогены, гидроксил, циано-группу. Арилдиазониевые соли какпредшественники металлоорганических соединений (А.Н.Несмеянов) и реагентырадикального арилирования аренов и непредельных соединений. Электрофильныйхарактер арилдиазониевых солей в реакциях без выделения азота: переход карилгидразинам, азосочетание. Триазены, их таутомерия, превращение в солидиазония.

Условия азосочетания, азо- и диазосоставляющие. Азокрасители,зависимость их строения от рН среды. Индикаторы.17. Особенности реакционной способности аминов ароматического ряда. Влияниезаместителей в ароматическом ядре на кислотные и основные свойства ариламинов.Особенности реакций электрофильного замещения (нитрование, сульфирование,галогенирование, нитрозирование).18. Методы генерирования карбенов фотолизом и каталитическим термолизомдиазосоединений, синтез из тозилгидразонов (реакция Бэмфорда-Стивенса),получение в реакциях α-элиминирования галоидоводородов из полигалогенидов поддействием сильных оснований. Строение и свойства карбенов.

Триплетные исинглетные карбены. Факторы, определяющие устойчивость. Стабильные карбены.Реакции присоединения по кратным связям и внедрения по С-Н-связям.19. Природа ароматичности пятичленных гетероциклов. Спектральные характеристики.Общие стратегии построения пятичленных гетероциклов (синтез издикарбонильных соединений, из α-галоидкарбонильных соединений, 1,3диполярное присоединение). Синтез фурана, тиофена, пиррола. Пиразол иимидазол.

Гистидин.20. Реакции гидрирования и окисления пятичленных гетероциклов. Диеновый синтез сучастием гетероциклов. Реакции электрофильного замещения в ряду пятичленныхгетероциклов. Нитрование, сульфирование, галоидирование, ацилирование,формилирование. Металлические производные пиррола и их реакции.21. Общие синтетические стратегии построения шестичленных гетероциклов. Пиридин.Спектральные характеристики. Электронное строение.

Синтез производныхпиридина. Реакции с алкилгалогенидами, комплексы с бромом и сернымангидридом. Электрофильное замещение в пиридиновом кольце (нитрование,сульфирование, галогенирование). N-Окcид пиридина и его использование ворганическом синтезе. Реакции пиридина с нуклеофилами (реакция Чичибабина,реакция с едким кали, реакция с литийорганическими соединениями). Таутомерия- и -окси- и - и -аминопиридинов. С-Н-кислотность пиколинов и пиридиниевыхсолей. Реакции пиридина и пиридиниевых солей с раскрытием цикла.22.

Характеристики

Тип файла PDF

PDF-формат наиболее широко используется для просмотра любого типа файлов на любом устройстве. В него можно сохранить документ, таблицы, презентацию, текст, чертежи, вычисления, графики и всё остальное, что можно показать на экране любого устройства. Именно его лучше всего использовать для печати.

Например, если Вам нужно распечатать чертёж из автокада, Вы сохраните чертёж на флешку, но будет ли автокад в пункте печати? А если будет, то нужная версия с нужными библиотеками? Именно для этого и нужен формат PDF - в нём точно будет показано верно вне зависимости от того, в какой программе создали PDF-файл и есть ли нужная программа для его просмотра.

Список файлов вопросов/заданий