А.Н. Кост, Р.С. Сагитуллин, А.П. Терентьев - Упражнения и задачи по органической химии (1125895), страница 35
Текст из файла (страница 35)
Ha mI UJH~ cxeMhlaYRCh MeqerrhlM K14CN:CHH Te3aCJI eJJ.YIOLUHXaf CH14COOH3)CH~'ICH=CHCHO6)CH1 4CH 2OBH)CHj 4CH t CH.CH t OH Il) H1ICON(CHa)oK)CH3CH2CH~·CHtOH r)ct IgCONW 4CH llCHan)HOCH2CH~4COOH Jl)CH~4Cl-l{01-l )CH~M)e)HOouCCH 2CH~4COOHH) CHaCOJO CHtCH lK)CHaCH (OH) UCOOH0)n)l76Mil15)CHaCH ~COOH.CH;CH 2COOHs)(CHs)tCWCHtCOCHs,u)CH~OOCH;CH~11)CHaCONH'CH~rlnnMilCHsCH(OH, 'CH aI!JIB 'CHsCHzCOOH(CHs)tCHCH;COCHslin}!(CH:jhGHCH~CO'CH,CHaCOO'CHzCHa'CHaCONHCH s<:ttl,ONe _+H,O, toCH~3COOHCH;CH(OH)CH a23.36. CpaBHHTe CBOHCTBa 9THJlOBOro cml' PT3 " 9TAJTMep Karrrana, cpe·MOJla If TH o¢eHon a , cpyp aHa H nro$ma.23.37. l(a K MO>KHO pa3JIBtfHTb CJIeJl.Ylomlle BemecrBa:CH3COC H~COOC~II~ 23.33. I1cnOJlhsYH MefJeHhIH 18C0 2 , HaITHlliHTe cxeMbJ CHHTeaa CJle.ny}()oUUI>.
COeJl.M HeHH H:a)a)H.O, ,. .....M)0)C=OHHNO.CJle.n.ylO~HX BemecTBax:IHNK)23.35. KaK Jl.OKaaaTb nOJIO}l{eHlle MetleHoro aTOMa BCH~-CH-CH2 COeJUlHeHII1'I.DOJl h·a) 6YTHH-2 H6) yKCyCBa5IOKTaH ;B) 6ynIB-2 Hr ) r eKCHM') HJ() 6YTHH-) Ae) rreHTaB H6yraH;KHCJIOTa3¢MP fI 2,2,4TpH MeTUJJ OeHTaH;8) HOiafCTbTii 6YTRJI Ii n,linp OITH'JlOBhlH 3<PU p;Ii 6YTaHOJJ-l,H) 6YTaHaJlhK) MeTliJl·mpem-6ynl.n KeTOII IU lll'8T1iJIKeTOH?>K) ,llR6YT"JIOBhlHH6yreH-2;r eKClIH·2;6YTeH-2;rreHTaHOJI-);23.38.
npeJl.JlO>KJiTe cnoco6 pa3.ll.eJleUHH CJIeJl.YlOm H.X cMeceii (lIT0 6hlKa }I{JI.Oe BemeCTBO 6hlJIO BblJl.eJIeHO B HH.Ll:lIBH.ll.yaJJbHOM cOCToRIIHn) a) reKca a. MeTaHOJl, reKcaaosaR KllCJlOTa, neRTaHaJIb; 6) My paBbHHa R K1iCJl OTa, r eKcaH H r eKCH"H- J; B) MeTMJl6YTIlJlKeTOH, TpIl8TH.1J YKCYCHa R KUCJlOTa H .ll.eKan; r) Jl.M 6y n l JI aMHlI , TpHMeTlI JIaMIlH, OKTanOJI; .n) rerrra o, OKTaHOH-2, Tp Hrr pOnHJJar.mH Ii 9TIlJleHrJlHKOJlh. 23.39. KaK pa3J111 fJlfTb CJIeJl.YIOUllle COeJJ.ld.HeillfR: a) 0 YTHJJlll1 allilJl.
H AH6YTHJlaMHH; 6) r eKCHJlaMH H H r eKCaHOJT; s) )l.Il6YTlf JlaMHH H Tpn6YTHJIaMIfH; r) NH 4CI H (CHahNHzCI; J() NH 2CONH 2 H CtlHuCONH:af 23.40. K KaKoMY KJIaccy OTHOCHTCR cJIeJl.yKllllHe.) Of'6)Of' 8).CHz= uqCH a). CH~4COCH2CH3 C H8~4CONHt ()~1.)0U(01#00,,00;1"-"-..,/ ;I........• p)/.0 U0#( 0"-1.-"0(,;10>Kj 0• e)coeJl.HHeHliH:I,/• s)6'V177/ .
. . . . ,10(0 . . . . . ,10.)IK'"0/b"0n)w),,)l)0/*HI / \• p)~OI,,/dII0~;0/0" ...C0)I )'0I 0VIt0(YCTaHOBIlTe OTHOWeH1HJ 9flaHTHOMepHH Ii .nHaCTepeoMeplm; OTMeTbTe6.. . . /0 6',,(0C)23.44. HannwlITe CPOPMYJJbl crepeOlt30MepOB CJIe.n.YIOW.HX coeJ{lIuerTHH~o• T)IOR"~¢)ClI&,0)IiB)~n) neHTa.nHeH-l ,4;p) °YTaHoH-2.0KCHM;c) CH aCHBrCH 2Br; r) H30aMHJlH306YTHpaT;y) .1I.HOKCHM reKcBHJ{HoHa-2,5;$) 1,2-U,HKJJ06YTaHllfl KapooHosBHI{HCJTOTB ;X) 1,3-.LJ.HMeTHJlU,H IUlOoeHTaH;ll.) 1,2,3-TPHXJlOPUHKJJOoYTaH;'I) ' l-MeTHJl6HUH KJIo[2,2,l )-renTaH;w) 2-oKcH-6-asa6Hu,HKJIoI2,2,2)_ORTan.23.43.
KaKHe Ji3 nepe'lUCJJeHHbfX nume Bew.eCTB MOryT I1MeTb-mpaHC-H30Mepl:>1 (HarUt WHTe I1x):a) 2-MeTliJl6yreH -2;6) 1,3-.nllMeTHJlu,1I KJJ06YTaH;l78C11s- CH-CH- GHa~) a) 6yreH-2;6) CH 3CHCICHBrCH a;B) MOJIOIJHaH KHCJTOTa;r) r eJ{CBJI,HeH-2,4; .l{) 6YTefl -l; e) Ma.'JeHHOBas KIfCJIOTa;m) aueTaJIb.ll.OKCHM;3) 1,2- rrp om{.IJeHO KCH.LJ.;H) r eKCHH-3;K) JUiMOHHaH I<HCJTOra;n) CHaCHCICHCICOOH;M) 4-xJlopnellTeH-2;H) 2,3,4-TpUXJJOp reKcaH;0) CH 3(CHCI)sCOOI-I;s) reKCa,lU1eH- 2 ,4;cHa"(.. .
. . /CH a a)Ha30BflTe u x. KaKHe BernecTS8 0~pa3j'1OTCH npH HX rH.npOJTH3e?23.41. HaOHWffTe Bce 1l80llIepW (31) coe.nHHeHJi H COCTaBa C, H sO,BKJIIO'Ia51 reoMeTpHIJecKue H OOTJltJeCKHe (110 He BKJTlOlJa H TaYTOMepw Ii KOHcpoPMepbl).23.42. H apHcylhe OOTH'lecKHe H reoMeTpH'leCKHe H30MephJ cJIe.nYIOl1l.HXcoe.nllliemLH (KaKH e 83 HHX 6y.nYT Bpal1l.aTb OJIOCKOCTh OOJIHpH3au,HH CBeTa ?):~uc-r) 6YT8.LJ.HeH-I,3; ll) 1-(2-xJJOPll.H KJlo6YTJIJI)-2XJTOp3TeH; aCHMMeTpl1 qecKlle a'rOM.W yrJlep0Jl.a):/r.1/ O ,,~/0 " ,10y)\ 0)A~",10• n)Rlb0()K) l-XJJop-2.3-).lllMeTll.'1l.UiKJlOrel<caH;n) 2-XJJop-3-MeTJWneHTeH-2; M) ) -MeTllJlll.IfRJIOneHTeH-l.
e) reKceH-3;m) 1-(2-MeTllJJIl.JiKJIOnpOOnJJ)nponen- ! ;3) I-HO.LJ.-2-MeTIfJlU,HKJIOOPonBH;II) l-XJJop-2-6poMlJeIITa.LJ.UeH-I,3; A)D&r) CHs-CH=CH-CHz-CH,-CH=CH-CH aCIC H;I-C H=CH -CH-CH = CH-CH~e)ICH 3-CH-CH-CH- CH 3~2HaIOHCICI,,))>K)I ""tlC1.) iORa:LoH23.45. CKOJIbKO OfITIflleCKU aKTHBIlbIX CPOPM B03MO)KHOlURX coe.lUiHeHuH:a)CH a-CH 2-CH(OH)-CHCI- CH a 0)(C H8)~CH -CH2-CH(CH.)-COOH 0)C 6H ~-C HBr-CH ,-CH(OH) -CH1COOHr)CH 2 (0l1)-CH(OH) - CH(OH) -CH(OH)-CH(OH)- CHO23.46. YKBiKHTe qlfCJJO II xapaKTepOTSeQalOl1l.UX CJle,n.YlOlll.IlM ~opMyJJaM:8)(CHshCH-CH(NH:)-CI J.-CH(CH a).~CHa-CH~-C(CH3)=C(CHs),0)CeH.-GH=CH-COCeH r)CHg=CH- CH,- CH(NHJ-COOH }l)CeHo-CHBr- CHBr- COCtHe b~H.,/.I,JIJICJIeJ\YJOS03MO)KflblX cTepeonsoMepOB,179e)(CeH,hC=CH-CH,-CH2-CH=C(C.Ho).JK) CH 3 -CH(OH)-CH (OH) -CH 33) HOCH~-CH (OH) -CH(OH)-CH (OH) - CHO23.47.
5lBJI HIOTCH JlH C.Tle.nYIOIIJ.He napbl H30MepoB 3RaHTHOMep aMH ,3 nHMepaMH, )l.HacT~p eoMepaMH, reOMeTpll'lecKHMH H30MepaMH, CTPYKTYpHhlM H HsoMepaMH I1JJ H OHM ~iAe HTII qlfbl )l.pyr )l.pyry:CeH 5CoHoICHuIH-C-BrBr-~-HIH-~-NH,IIlI-C-NH:IHC=: C-C=z C-CH=C=C=CH 2IH-C-OHr)HO-C-H~H3Id' TapTpaT l,xlIHI1HaCHa,1\)0)aUeTRJIeHJlUKap6oHOBO(' KHCJJOTe )l.aerCHCOOH;B) .9pumpo·3·6poM6yr aHo.rl-2HBr Meao·2,3')l.H6poM6YTaH;r) pl(. CPYMapoBofl KUCJIOTbl pasRo 3,00. a JVIH MaJIeHHOBOii - 1,82()l.I1CCOUl1aUIU I n epBoro npOToHa).23.53. CoCTaBbTe CXeMhI HaHoonee Ba>KJilJIX cnoc06oB BBe,neIHHI BapOManr'leCKOe }l APO CJle,ll,YIOIUHX r p yrm : CH 3 , NO z, NH 2• SOsH, O H ,CI, I, CN, CRO, COCHa.
C O O H . KaKliM 06paSOM 3TH rpy n nbl MoryT6blTb y)l.aneHbI HS R)l.pa (3aMer.ne.Hbl Ha aTOM 80)l.OpOAa)?23. 54. I1cnonb3YR B Ka'IeCTBe IiCXO)UlbIX coeJl.ltHellllH (5eH 30JJ, )l.pyrlfeOp r aHHqecJ{He Ber.neCTBa C O)l.IDI M I1 JIII JU3YMH yrnepOJlHbTMH aTOM8Mli , aTalOf{e JTIOOble HeOp raHI,f qeClUIe BeIIJ.etTBa, npe.nnolKHTe cx eMbl CH HTe3aI' TapTpaTl - xm-lIiHad,I·HOCH 2CH (OH)CH 30)HOCH 2COOHa)4· MeTIlJlUIIKJlOreKCaHOH1° ---+H 20+ CHsCHO ---10H,SO,B)H+ A - --10 B ---+,1\)+ CO2 ~d,l.m pa Hc, 2- XJlOpu.Hl<lIOreKcauon)l,HMeTRJIOeH3HJJaMHR; JInpOillfnBMlIH.
3·cf>eH.HKOHl\ .-GeBsa.'lb)l.erH)l.a .23.56. TIOJJytlUTe 113- 6eH3o.1Ja Bce H30Mep HhIe aMHIIcxpeHonbl.23.57. nOl.J:eM)' )l.lla30TH poBa uH.e OObl1JHO Be.nyr npn RH3KOA Te~mepa-23.58. KaK 113 aHHJlHHa n OJlyqHTb: a) cjleHOJl; 6) HO)l.6eH30Jl; B) 6eH'30HHYIO KHCJJOT Y; r) (j>eRHJTfH)l.p a3HH..23.59. HanHlIlHTe nOc.1Je,ll,OBaTeJJbHocTb peaKUTIH npeBparneHuSI UHK-A __NoOH ---t 23.49.HamrwHTe ypaBHeHIHI CJleJJ.YIOIII:rI X p eaKUI1H:a) BOCCTBnOBJleHIIe JleBYJIII HoBO(1 iUlCJlOTbI B cooTBeTcTB YlOmylO OKCHKH C.10TY;6) paS.TlO>KeHHe 3TlfJlrrp orHfJl~Ia.rrOHOB OH Kl1CJIOTbl n pH HarpeBaIDfl1;B) )l.eikTBJie aSOTIfCTOH l(}I C.1JOThI Ha 2·aMIIHo6YTaH, Ha MOHOaMH)I. MeTI1 JJ3Tll JIMaJJOHOBOii KI1C.'IOThl.YKa>KflTC, Ka KlI e }f 3 3THX pea Kl(l1il n pl1Be)l.yr K 06pa30B3111f1O BeIIJ.ecTB,KOTo pble Mor yT 6blTb p8S.JleJ1eflbl Ha onnt4ecKH aKTl1 Bflble cpoPMbJ.23.50.
Ha nHwHTe crepeoH30Mepbl aHTH6HOTHKa XJTOpOMHUeTHHa4- NO~CeH ~CH (O H)CH(CHtO H )NI ICOCH C I2Dpe.n,.10>KMTe nYTb ero CHHTe38, HCXO)l.SI H3 n-H HTpoa ueTC$180.u.)Typ e?H+-r)23.55. TIp eJlJIO>KHTe cxeMY CH HTe3a H-6yrn.16eH30na. rrplfMcHH H moooii aJll1cpaTH 1.Jec1Ul A p eareHT, HCXO)l.H HS: a) 6eH30na; 6) 6POM6eHsoJla;H.Or) CH sCH zCH(CH 3)MgXa) 6eH 3H.rrOBblH CID! pT;6) a·cpeHHJl3THJlOBbllt CIlll pT;B) ~-cpeHHJJ3Tl1JJOBbliicrm p T; H+ +NH,OB=CJJe)l.YlOllI.HX coe)l.HHe llH H:KaJ< l1 e li3 3Tlf X cOeJUfHeH HH onnl'I eCKI1 aKTI1BHbI?23.48. 11so6pasI1Te CTP YKTYPY cTepeOH soMepoB.
KOTopble Mor YT o6pa.SOBaTbC}l npH Clle)l.YIOIIJ.Hx peaKUlfllx:a)K*HC =C-C= C- C=C-CH = CH 2INH2-C-HHBr+CH 3~COOHn pHCOe,lI.JfHeHllempaHC-H30 Mep BOOCe(Br)ICOOH~ COOH6)NHz-~- HICaHtCJl, a .np yroH HeT;INH~-C-HH-C- NII,H-~-BrCoH.eaOHIH-C-Br23. 51. DpOBe)l.lfTe )l.HenOBblH CHHTe3 AJJR )l.HBIHIHJIa C KPOTOHOBblMaJlb)l.erH)l.OM H BOCCTaHOBHTe ,ZI;BOHHYIO CaHSb yrJIepo)l. - y r .aepoJ{ (KaIOiMpeareHTOM? He aaTparHBaHTe ADOH.HyrO CBH3b yrnepoA KHCJlOPOA).HapHcyihe KOHqm r ypaUHlo )[ npe)l.nO'lTHTeJlbHYIO KOHQ>opMaUfilO MoneKYJJhI TIOJIytteUHoro BeUl,ecTBa.
Ha30BlfTe ero.23.52. ,UaHTe o 6'bHcueIDIe CJJe.nylOmH.l11 cpaKTaM:a) npH BCTp HXliBaIDIH OIITH'tecI<H )l.eHTeJlbllOrO 3,6·1llfMeTH .1JOKTaHOHa-4C BO)l.HO" IIJ.eJlO'lb1O O,lUIH Tl3 aCHMMeTplil.J:eCKlIX ueHTpoB paueM113yeT'HOH a.JIOreKca u OJl a B 6eH30Jl .,.. 23.60. Y Ka >KH Te np0)l.yKTbI CJIeJJ.YIOtUHX peaKUHfi: a) MOHoHHTp o Bamre a-TeTpaJIOHa; 6) H11TpOBallHe AHcpeHl{JlOBOrO 3cpHpa; B) S3a HMOlleMCTDue 3,4-)l.HXJIOPRH Tp o6eH30JIa C MenlJIaTOM BaTpUH. '*' 23.61.
HamHIlliTe Bce Cra)l.lm, aeo6xoJUiMble JVIfl nonyqelUlfl n·6poMHOA6eH30Jla H3 allllJIHlla.23.62. TIpe.a.nO>KHTe nYTb emlTe3a n'MCTIlJlt)eHSHJlOBOrO CITHpTa U3n-opoMxJlop6eHsona .23.63. TIpe,ll.JTO>KHTe MeTOJ\ OOJI)"Iel-lllfl 2,5-)l.HMeTHJl6elisHnxnopuAa.23.64. K a KHM cnocoooM a HH30JT MO>KeT 6b1Th npespatUeH B 2·atllIiHO-4-6poMaH83o.lJ?23.65. KaKHe MeTO)l;blMoryT OhITbnpHMeHeHhI.lVUInpeaparu.eJllul18tM-RclI.nOJla IJepea MOnOraJIOr eHIlpOH3BO)l,Hoe BJJow?2 ,4-Jl,li1IH~TJ.fJl6eliaoiiH}'IO KKC23.66.
B Ka4eeTBe aHTnreJIbMHHTlIblX CpeJl,CTB IICDOJJb3YIOTCfJ ITHnepaallf{ If 4-reKCllJIpe30puuH. 1(aK JlX paa.rrJJ4JlTh no Xltt.UflleeKHM CBOHCTBaM?*23.67. npe.llCKa)t(HTe OCROBHbre npOJl,YKTbI c.nej(y,omllx pea Klun'i:a) HIITpon8HIie Jl,IlMeru'-'JoBOro 91Pnpa peaopuHHa; 6) MOHo6pm.mpoBaHJfe n -CHaCONHCaH,OCOCH ; aB) CYJIb<jmpOBaIlIle n.CB 3C(/H,CH(C H h3r) 'CYJl bcj)JJ pOBaHHe n-MeTHJIaueTo¢>eaOHa;.11.) II11TpOBaHHe 1l'(J>enOJlCYJJh$>KHC.IJOTbl;e) aun.ll1pOBal-lI1e l,2,4'TpHMeTHJloeH30Jla XJJOpUCThlM aUeTIfJJOM BnpHcYTCTBIUI XJ10pUCTOro aJilOlIfJUIHR;)1<) HHTP OB8HlIe ,1I-Jl,HXJ10pOeH30J1a;a) aUIIJlllpOBaill/e Jl,e301{Clf6eH30IIH8 CaB sCOCHzCeH s RIITapHhlM 8HI'HJijJHJl,OM no <Ppl1Jl,eJllo- 1(pacjYrcy;II ) H1fTpOBall l1e [ C 6H 6CHzN +(CHah] NO- .323.68. HaaOBliTe IIpOMe)1{YTOtIHble BeLUecTBa nplf CHHTeae 8;tpellaJJHHaH.J INO,H,Oo·CaH,(OH)NOz ~ A -~ B - _ B(Pd)CH.NtI,--+(l8/{e.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
