А.Н. Кост, Р.С. Сагитуллин, А.П. Терентьев - Упражнения и задачи по органической химии (1125895), страница 34
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5. Dpe.nJlo>Kl·n e cxeMY Cl:lliTeSa 2-MeTOKCH6YTaHon.a-l, HCnOJIb3YHB K8'l eCTBe Hcxo,nnblX COe;l.HReltHH cn.npTbI, CO.ll.epIKatllHe He 60nee 'leTblpexaTOMOS yrnep o,na.23.6. npeJl.JJO)f{}ITe CXe.MbI CHHTe3a cne.nylOI.UHx yrneBO.nopO.ll.OB,Hcno.TIb3YH cmfprbl , CO.ll.ep)KaUlne (Ie e\oJlee qeTblpeX aTOMOB YrJrep oM:a) 2-MeTHJl6YTeH-2;6)28)KliCJ1OTa.(OH) CH,COCHs2,3-.u.liMeTI1JI6yr eH-2;8)2,4-,lI.HMeTlIJlneIlTan; r) 4-3Tl1JlremaH .
23.7. MCrrOJIb3YH 9THJlOBblH cllnpT B KaqeCTBe }lcxo)l.Hor o coe.u.HHeHHfl,npe.DJIO>KHTe cnoc06 cmITe3a cJIe.ll.Ylolli.IIX coe,n.HueH1iA (YKa>KflTe YCJIOBHHpea KUH H):169'-CHaCH (CH 3) OCH (CHa) CH,a) CH aCHBrCH~B)6) CHaCH (CH, ) CHBrCH 3r) CHaCH (CHa) COCH,23.8. I1MeJOTCSI : MeraHOJI, al\eTHJIeH, rrponaBoJl-I H IlHKJIOneHT8HonDpe,Zl,.102KHTe CHHTe3 CJle,Zl,yromnx BemeCTB, HcnO.1Jb3YSI KpOMe YKa9aHHblXBwme TOJI bKO HeOpraHH qeCKHe peareHTbl:II} 2,6-,ZI,HMeTJiJlr efITaJlH eH-2,5OH-4; K) ll,I1 KJIODeHTFlJlUHK.1JOneHTaH; n) 5-MeTlJJJ-2-H30rr ponHMeKcaHADOJI- J,3; M) 1-l\Hallll.H1{•.'lOneHTaHoJl-2; H) CH aCH(OH)CD~CD J. a) 3,3-,ZI,H3THJIrreHTaR;6) CD sCD 2CD ;B) HOCH 2C(CH a)CHO;r) (CD 3hCCOOH;JJ.) BH HHJm pOITHJI KeToH;e) l-IlH aHllH KJloneHTeH-l;)1<) 4-3THJIOKTaHOJI-3 ;3) (CH 3h CH CH zC(CH 3)(OH)CN; 23.9. KaK H3 1130rrp0nli.Tl3niJIeHa nOJI}"JIITb CJle,Zl,YloIUue BemeCTBa:a) 2,2-,ZI,Hl\leTHJJ6YTI1PHJlXJIO'pU,Zl,;6) 3-Menl.1J6YT8aJl.I10.1J-l,2;B) 3-6pOM-3-MeTHJlOYTaHOH-2;r) H OC(CH ~ 2c=£CH(CH 3h;*,ZI,) JumeHTeH ;e) (CH ahCHCH (OH)C(CH 3hCHO;)1<) 2-MeTIM6YTaH,ZI,HOJI-2,3?H) ) -XJlOp rreHTaHOJI-2; I() J,2,3'TpuXJlop6yraI-l; JI) Ii-OKT8H; 1\1) 3TllJI6eH30.1J; H) I- MeTH.1JIlUPPOJI; 0) 2-aueTlIJl41y pa ll ; n) auero) KCYCHblH 3CPH p; p) ~-aJlaHl1H.
23. ) t. Y CTaHoBllTe CTPYKTYPHYJO cpo pMynyYf JIeBO.lJ.Opo,Zl,a C sH t 0,ec.rm H3 Hero np" KaTaJIHTHtleCKOM rH.lJ.pHpOBaHHll non y qaeTCSI 2-MeTH n6YTaH, a npH o6pa60TKe 6POMHCTbiM BOJl.0pO~OM (B OTCYTCTBHH nepeKHceA)H noc.'letI.YJOmeM fHtI.pOJIH3e r aJIOreHn poH 3BotI.lIoro o6pa3yeTcSI CIlHPT,npeBpamaJOmH lief! B KeTon npn OKHCJIeHHH.'" 23. 12.
HaruullIlTe cTpoeuHe npOnYKTOB H 36~{paTeJIbHOrO npHcOe.a;HHeHH!l O)l.HOro 9KBltBa.'1eHTa 6poMa K CJ1e,ll,YloIUIiM COeAHHeHHHM:a) CH ;;-:-CH= CH- CH!I-CH=CH ~Br6) (CHa h C=CH - C H2-CH=CH~oIIB) CIJ 2 =CH-C-O-CH=CH ~n O.'1}, 'raJOTCH JIli Bem.ecrBa c aCH MMeTpII'leCKlIMH aTOM8t.m yrJIepO.lJ.8?170\1 Ha30Bl1Te nll0.lJ.YKTbl ,!I,UeHOBOfO CltH'l'e3a l\,.'1fl CJle)lYIO\llHX C.TIyqaes:a) RlITp03TliJleH6YTa)l.ueH;6) 1_<peluw6YTa;r.TleH T MaJleltHOBaSl KHC.rIOTa;s) r eKca)l.HeH-2,48KpnJIOlJHTpn,rJ;r) U1H{JIOneRTa)l.UeRMeTl-VIBHHHJJKeToH;A) <pypaHaue't'HJIetl,nHKap6oHOBafl KHCJlOTa~e) UI\I{JIoreKcaAHeH-1.3:ITlIJIa1<pHJlaT;zlK) 2,3_AIIMeTJiJl6y-ra)l.lIeHCHsSOzCH =CH ;>I< 3) GYTa)l.lIeHKOpnlllian KHCJIOTS;11) 6y-ra)l.Helt<PYMSpoBaH KlICJlOTS;1<) H30nlleIia3oAlIKap60noBbli1 3<\>HP (ROOCN =NCOOR).23.14.
Ka1<oe coerou'lemte B 1<aif{)l.oii Ji3 CJ1eAYIOlll.il K nap+++++++++C)one Clt.rlbHOi'1 KHCJlOTO~i (AaaTe o60CHoB3nue):ea) CHsOH \I CHaNH z6) CHaCH/; II HC =' CH+B) NH. nr) CH$SHCHa OH1\CClaH$)m~.rJflercSIN113a) ~.--f/ ==" -CH3e)23.10. .llaHbI: aueTliJIeH, 3TUJIeH, HO,Zl,HCTbIH MeTHJI H HeOpraHH'leCKHepeareHTbI. npe,Zl,JIOlKHTe crroco6 CHHTe3a CJIe,Zl,YIomHX BemeCTB:a) reKcH H-3;6) 2,2-,ZI,II XJIOpnpOrraH;B) 2-Ho,Zl,6YTaH;r) 2-x.1Jop-l,2-,ZI,H6poM6YTaH;,n) neHTHH-2;e) 3,4-,ZI,H1\.yeTH.1JreKCaH;}K) r eKcanHeH-j ,5;3) 1,1,2,2-Terpa 6poM6YTaH;23.
13. Ha01nUHTeIINCCH~CN3) HCOOH<~- - . /HCH aCH 3CIIIII CHe= CHCH 2CH = CHCH gOHHC =, CHK) CH aCN 1\ CHaC==CCH a\1) HCN\I1\23.1 5. JIa Hbl D 0, D2 H LiAlD4' nOKa>KHTe, l<aK MO}1{HO C)l.enaTb CJle2.llYlOmlle npeBpaUJ.eHlt II:a) 3'raHM - - > CHD2CHD~6) aueTIWeH -B) aue101l _-CHsCHDOH.... (CH uhCDODr) 6Y13HOJ1 ·1 - -CH8CH~CH2CH20a) CHsCOOH - - CHaCOODe) Ul\Kn orellcaHOJl - - +QL~H23.16.
l(aK AeaCTsyeT (R )l.eHCTByeT ml) 5O%-ttblpaCTBOP cep noiiKHC.'10Tbl Ha c.'1en.yJOUJ.lle coeJl.HHeHlIH (HaflllUlliTe ypaBliemlfl pea KllH II IiHa30Blne o6pasYlOlll.neCSl BeIUe<:TBa): a)6) 3,3_,!I,HMeTllJ16YTaao.'1-2;a) 2_H30nponoKCI16YTaH;r ) l ,2_9110KcHnpona.H;A) .lJ.lfMeTOKCHMeTall;6YTeH-2~e) ,!I,R6YTlfJlOBblR 34111 PiO>1<) 2_MeTlI.l6yrSllJl.li .'1 -2,3;3) 2,2_)l.1I3TOKC~lfIpOnall;1H) 2-MeT11.' <pyPBllaHll ;K) 6efI3HJItlll)l;JlJI) n-1<pe30 ?17123. 17.
KaKoe H3 COetl,HHeHUfi nerqe rH.n.POJUl3YeTCsr (,/{afire OO'bHCHeHu e):a) aueTIIJIXn opH.n I1ml MenfJIaueTaT;6) XJ) OPI1CThIH BHfHlJl nJl I1 XJl OPHCTbIH aJln lfJl;6) 6pOMYKcycHaH KHCJlOTa HJlTf a ueTlUTopo~Ul.n.;r) nponHoHoBhlll aIITI1.ZlpH.n HJlM npOIlliOlil1.I1XJlOPM.n.;A) J-X.1l0 p3TaH liJlH I-H o.naraH;e) MeTl1 .lJaUer aT F1J111 MeTHJlTpHCflTopaUeTaT?23.18. KaK .n.eikTsYeT 3aOTHCTaH KHCJJOTa (11 .neifcTByeT JIM?) Ha c.neYfOllllIe COeJlHHeHUH:a) aJlaJlHH; s) Jl.H MeTHJJaHHJlIIH ;6) 9TIIJlaJ.fHH; 8) TpHMeTHJllmp6HIlOJl;11)Tpn6YTHJlaMHH;K) liSOaMHJlOBb1H CnH pT;.11) YKCYC lfafl KHcrrOT8;M) N-6YTJ-I Jl allHJIH H; H) 2,4-,l{1i3THJlaHHJlIiH? r) .nHn ponunaMliH;• .n.) MO'leBKHa;e) MeTUJI9THn KeTOn;>1<) Ton YOJI; 23.
] 9. PeampyeTJIll BO.n.3 co CJJetl,YIOlll.HMH coe,mmenHSUlm (ecJITI peanr p yer , TO YKa>KHTe YCJIOBIHI Ii Ha30BliTe n pOAY KThl p eaKUliH):H) JJ.113TfJJlcYKIIH HaT; K) 9THJlOBblii 3<jm p 3-0KCOM8CJUla) 6POMUHKJlOneHTaH;6) 9TliJlMarH I1ihIOJlH.n.;B) TpH6poMaUeTaJl bJlerHJJ.;r) H30n pOITIilI3THJIeH;JJ.) npOnrWHlfTpUn;e) JlIWKcaH;>K) MeTHJIBHHHJII{eTOH;3) a -mlppOJII1.Zl0R;Hofr KII CJJOTbr; CH 2 = C(CH a)CH 2CI; M) CH 2 =C=O; H) CzH sOCOOC 2H 5; 0) CH sCH 2CCl 2CH a; n) CH2 = CH-OCH3? *r) UH KJlOr eKC8HOlI;,lI.) n -JJ.11 3TIIJI6eH30Jl;e) Xl1ROJTIiEl ?23.23. H anillllHTe ypaBHeHlIH p eaKU.HH OKHCH 3TllJleHa co c.ne,n.yfOlll.HMIlBemeCTB8l\IH (YKa)I{HTe YC.IJOBJUI):a)6)B)r)HBre) n-To.nH.'1l1larm1i16pollU1 n.;>K) cepOBO;J.0P0ll.;3) aueroyKcYCH.hIH 3qmp;n) fIHnepn.nIlHK) ::mInue.'1'1030JlbB.CH 3NHZBCN6eH3HJTOBblH Crutp1';.n) 6eH 30.1J;23.24.
Ka Kue Belll.eCTBa 06pa3YlOTcH lf3.neikTB1HI Ha Hero CJle.nYl0lll.UX pear eHTOB :8) BO)J.H.bri1 paCTBOp KOB;6) CI1llPTOBblfl paCTBOp l(OH;B) naTpnu l\leTa JIJI I1 IH~CKlIi'I;r) MarHHJ1 MeT3J1JIII 'l eCKHH;JJ.) HaTpH u-au eTOYI{CYCHbIHC2 1l DCI9)CBr.CHOCHa- CH=CH- BrH)CeH&COC H 2COOCH3CHiOK)o-N0 2CGH 4 OHn-CHaOCeH.CHs6po~lIIcToro6ynlJl8e) nUppOJTII.lJ;IlIl; lK) mlpH JJ.lm, 3) HO.lJ;HCTOao.n.opo.nHaH KH CJlOTa; Ii) Mel'HJl8T HaTplISJ; K) rpHMeTHJIa M.I1 H H 3aTCM AgOH? 23.25. ITpoBe)J.HTe r H)J.pOJIH3 c.TJetl,YJOIIUiX BemeCTB:HCO NHCI-J 2CH2NHCHO.Il)(CH~)~C COOOCC(CH a);6)CH sCH zNHCOOC, H ue)CH,PCH zOCH3B)CHaNHCONHCH sr)CH 3 -CH-CO-NH-CH-CHjja)CH 2 = CH- N(CH s)COOCH slK)... 3)NH = C(NH z)S-CH3• II)C!HsOCH(OCzH.h11COHa30BHTe HCXO)J.l fble H KOHe4H ble COeAlfHeHHH.23.26.
KaKl1e 11 3 YK83a RHbl X BeIl.leCTB MoryT .naBaTb DOJlO>KHTeJIhHYiOHO.a.OCPOPl\leHH}1O peaKUH lo:r)CH s - CH 2- CHOn).Il)(C Ha)HCCH OM) NCCH zCI-I 2CNa)CH3CH 2CH ~C H ( CI-1 3)C H20H,Jl)CH 3COCH2CH 2CH~CODll€ )CYKUH!II1MHJl.;R)6)CH 3CH zCI-fzCHOHCH ae)CH.COOHB)(CHahCHCHOHClIzCH3>K) CellbCH(OH)CH'1r)CH 20HCH zOI-J3)XIfHOJlHH?n -KpeSOJJ;23.21. K a Kl1e COe){IlHeIHlfl nOJlytraTCH npH 030HOJIlfSe CJle.ll.YlOlllHX Be.lllecTB:a) neHT8JJ.H eH- I ,3; 6) MeTHJIeHI.IJiKJIOreKCaH;s) KPOTOHOBaH KIiMOTa;r ) 1,2-)J.HMeTHJIUJI KJIOreKCea;A) UH K.ll or enraTpHell-I,3,5e) l-aJl.lHl.nuHKJlonponea- l ;»c) 1,5-.nHMeTlIJI- l,2,3,4-TeTpanIJl.pOHaqnaJll1H ?npH3<pHP;NHa)*)172a) j-MeTliJlll,IIK.'lOreKCeH- J ;6) l,3-,ll,IIMeTHJI6YTa)J.HeH- l,3;B) 3·a.IJ.IJHJl uu KJloreKceH-I;COe,ll,H Hemrsr:OJ'" 8)*.11)23.20.
KaK .n.ellcTBYeT BO,.'l,H blli p acTBop llle.IJO'lH (Ii .neJfcTsyer JIll?) fiaCJI e,ll,YlOlll~ie23.22. K aKlle semecTBa no.!Jyr.raTC5I npll OKHCrr€ HHti XPOMOBoi1 CMecl>IOc,ne,QYIOLUl1x coeAlfHeHHi1::(CH 3 hCOCH 323.27. HammlllTe }paSHeHHH CJIe,ll.YlomllX peaKuaii H H830BllTe 00Jl Y4810UJ.ueCH BeIIl.ecTBa:+ NaN0 + HCON(CHJlh ~+ NaCN + CHuOH + HIDa)CHal6)(Clla>aCBr2~173+ NaHS + H~OB)(CH S)~CHC (CH3)~1r)CH 3CH2CH~C(CHo)~CI+ CHgONa.Il)CHa-C= C-CH~OH+ CHaMg1 -+e)C H~=CH -CHa+ H SO,)1\)ICH:lhCI-UIgBr+ CHI3)LiC =CLiII)UHKJlOr eKC31i)l110Jl·l.K)CHa1JI)CHt =CHCHQI23.
29. KaK aKpHJIOHHTPli JI pearn pYeT co CJleAYIOIl(HMH nelUecTBaMR(YKa.>J01Te YCJl OBIHI peaKUHH Ii HaSonUre KOHeqHbJe npO.o;yKTbl):-+1°-+.-.;-+2CH, -+'-0 .+ HCI(ooml.) -+23.30.350"+ Na lCH sCN + HCICtHoCI101)H)+ CH :~ fi l23.2B.s) BrCH 2COBr6)-++ HBrK alOl e p ear eHThl lIa,no HC[JOJIb30BaTb .zUHI CJIe,nYIOIl(H X npeapalUeUHH:a)CHsOH -+ CJlaCI6)C t-I ~CHzO H -+ CClaCHOB)CHaCOOH -+ CH 2- COBroson?+?CO 2+ jl-+ OKCHBJlOJlHi-+ A -BSJleplISIlOBslI KHCJlOT8e)MaCJI!lllall KH CJlOTS(CH;j )aCMg I+?+?-+ C,H, COOMgl>K)CHsCH=CH!3)C IC H2-CH=CH-CH~CI+ CH,CH,-+ (G:H,)sCHOSOtOH+?1.(n-TOJIlIJI) ·2.5-Jll!rr~p on H Pf'O.1l23.
31. PaCnOJW>KHTe B pH,lI. RH.>KecJleAYlOutHe coemmeHHR no creneHHYBeJIaqeHIHI OCHOBHOCTlf:IBfa)r)Cl ls-CO-CHa -+ CH sCC1 2CH a6)NH a ,ll)CH:lCHaCOOt-l -+ CH aCH 2COCICGHe -+ CoHoCIB)CH sCONH 2 •r)[(CHa),Nt0 H-.23.32. npe,ll.JlO>KHTe MeltallH3MhI CJI eJl.YIOUJ,HX pea KIJ,li U:e))1\)CeHbCHa -+ C8lieCH 2Cl3)CH2=CH-CH~ -+II)CH 2=CH-CHn -+ CH 2=CH-CH 2- CIK)Co IIIBr -+ CaHeJI)C 2HeCOCI -+ C, HeCHO101 )Cli a- CH-CH 2 -+ CHa-CH = CH.IBTH)CH2CICHCICH 3(GHahNH .c yKUIIH II MM)I.,(CHa),NHCINH.CHsCOOH .(CHa)!N H.NaOH ,CHsCH.CON(CHs ),.NHa(CH"laNCoH&CHsBrr)CH3CHtCH (OH)CH~n.)CHsCOCHs + CH,=CHCN - CH,COCH,CH 2CH,CNe)(CH,h C(OH)CHtOH - (CHshCHCHO + H,OCHgC I + KCN+ NaOH + H20--+ H,S04tt>-+1:10CH;j-CH-CH., -+ C I 13-CH~- CH8H'"m) CH,(CN),CHa-CH- CHa -+ CH ~-C H=CH~I+ CHaCH=CHCH= CHCOOCHaOH--+ CHaCHCH,CH=CHCOOCH.t H(CN),CH a- CH-CHa -+ CHa-CH-CH a~rCH 3 NH,.CHsCONHCOCH a•B)IBrBf0)NHa•0)Br0)CH sCON H2 •+ CHsO H mpem·C, H al + NaOH + H,oa)I1746POM;a)r)-+rrnppon;cJleHon;+ ? (CHs)aCD + ?CF ~COCHa +? - CHFs + CH.COONs(CH 3 ),C= O + ? (CH a),C(OH)C(OH)(CHahB)(cyxoil ) -+lK) alJ,eTOR;s)0)K)n)BCTaBbTe B ypasHeHIHI lIe,n.ocralOUJ,He peareHTt.l:-+-+CH 2 = CI-J-COOH0)3 + AlgO" -+ CHsNH: + CI-J~OIIa) 9TlIJlOBbIH cnlipT;reKClina"UfH;MeTHJlMepKaDTae;IJ,HKJIOneHTaJl.HeH;BOAa;e) 6POMlICTbIA BOAOp0Jl.:6)B)r).n)~H..3)(Csf-i , CO).O+ N H~.:......176H)+ N~H.CH aCI-1 =CW' OC 2I-1 61° -I"N,..rJl!ll1epll1lnl(NaHSO.1 CH 2 =CII-CHOCH 3COCH 2COOC zH I-H)CH aC:=CCOOCzH 6H aCOCH 2COOC 2H 6_AA IH+ ) CH2 = CHCll t COOC 2Ha -C11 3COCHO CoH.ONa - -+ CHsCH=CHCOOCzHp HIO _(HgSO.)+ CH 2-CHCOOCzH&- --CHaCOCH 2 CH 2 Cl-1:COOH(H +)6)e)CH3CH~3CHOCHj 3CH (OH)COOH>K) CH13CH2CHJ3COOH8)CH~3COCH ;J3)CHj 3C =CHr)CH~3CH(Cl)CH:JH)CH3CH~3CHi3CH2CH2CH3 .11)CH13CH 2CIK)CH~3Cl-I (NH.JCOOH 23.34.
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