А.Н. Кост, Р.С. Сагитуллин, А.П. Терентьев - Упражнения и задачи по органической химии (1125895), страница 29
Текст из файла (страница 29)
npH OKHCJleHHH KaKoro'tBJlbCoe.D.HHellllR COCTaBil C,oH P,.N, HMe~tUt:ro 6eH30J1bJlDe KOJIbU,O H llBOJfHYIO con3b, nOJlyqaeTCR o-UH8i16eIlJaJlb.nerHA?8J1bJJ.crHJl:19. 7. KaKHe coeAIIHeH IUt oOpa3YI01'C1I nplt 833HMoAe ACTBIIH CJIeJ1YK>UlHX nCUlCCTa a npHcyrCTBHIt XJlOpHCTOrO aJIIo:-.HHIHR:a) XnO pl1CTbl n aUeTHJI H TOJIYOJl:6) XJlOPHCTbIA npOmWHHJI .1 9THJ10e:H3OJt;a) m..1yo..l H YKCYCIIl>lA aHrH.<tpllll.;r) ronyOJl H ¢lOcfeH?19.8. 113 COOTBeTtTaYIOUl,HX coeAHHeiluA no peaKUHH ct>pllneJU1.II} rpeHHJI.n-TOJIUJlKeTOH;M) MeTHJI!5eH3HJlKeTOH ;If)H au.IIJ16pOMHJl:., 0) AC30KCH6eH30HH:06eIIHH); HA) n-.ll MeTUII3MHHo6eIl3311bIn,enrJt:e) a-cpeHHJlllpomIOIWBhlJf4Jen) o-<frraJlCBhltip) KOPHqHblA8J1bJlCrH1t;JUtMeTOKCH6eH3aJlb_JK) 3,4-AH8J1bJlerH.Q:8J1bJlerH,ll.KpaqrrcaCHO~~CHO )VOH .) U0) ( )0)6., r) /~-CO-C,H.~_fYe) 4-CHrOC.HtCOCH,.JH)~_(CH 3),(C'IYMeTHJloaorO 3¢lIIpa rI1APOXIIHolla?19.
10. npC,!lJlOJoKHl'C MeTOA npespallleHfiR.II) CJ-I ~_/ ~.• .111:)/-' ' -f-CO-cH- CH),N-<=>-r-U_'N(OI, )to6eH3a.1b.nerHlI.)?19. 14. KaKlle CYWecTSYIOT cnocol5bl npllMoro BBCAeHHjJ ¢oPMHJlbHOHrpynnhl a apOMaTllqecKoe IiApO?• 19.15. Y'Ka>KIlTe CHHTerH'~ecKHe MeTOAbi 11000ytJeHH H CJIeAYIOUlIIX19.3.
HanlirmlTe CTPYKTYPHhle $oPMYJlbl Bcex HIIJlbHbfX COe.lU llleHHH apoManf'iecKoro P1I..Ila COCT3B3 IIS0MepHblX Kap60HX.C,H ,0 H Has08HTe n O"}"IehHe8J1bDerHA08 :a) n-l5poMI5eH3aJlbAerHlla;6) 2,5·AIfMC.TllJl6eH38J1bAerHD.a;19.4. npH 'oKHCJleHHlt KaKHX cnHpTOB (c TeM )f(e III1CJlOM aTOMoa y rJJe-POJUl) 06pa3ylOTcJJ CJleAYfOw,He coe.llJllleHHA: a) 6eH.3aJlbJl.erH.ll;0) ¢\eItltJlYKCYCHbiJirHA;"28J1bLlcrHA;3J1bAe-B19.11. KaK no.'1 Y'IIITb (npe.anO>KHTe cxeMbi CIIIITC308):' a) 2,4_llHIIIHpo6eH3a.'tbAertIA 113 TOJIyOJla; ., 6) n-x.1op6eH3aJlbAenI A 113 i5eH3OJIa; a) AI·X.1op6eH3aJlb.lerlill 113 TOJIyO;la . 19.
12. npeMOJoKIiTe CXCMbI nOJly<tellllR 06enHHa (n-MCTOKclI6e1l3a.'1bnerllJJ.a) 113 a) fj . OKCII6eUi)OftHoro aJlbll.erIlAa: (5) n-Kpe3OJ1a; 8) atut3OJla.YKaiKliTe YCJlOBlIlI peaKLlHH . D..njJ a) \I (5) npe.anOiKIiTe cnocoO 06l1apY>KeIlHR HCXO.llHcro acwecrsa B KOHetJIIO:-'1 npo.nYKl'C CIiHTe3a .• 19.1 3. nOll Y"IIITe raallKon, HCXO.nR 113 6eH3OJIa. KaK 3aTeM BaeerH CPOPMHJlbHYIO rpynny, qTOObi nonY'lIITb BaHII.1HH (3-Me10KCII-4'OKOI• KJ C.H.COCOC,H.6) AI-ro.nYHJlOSblHCGH aCH 2CH 2ClC,H ,CH,GHO. ,../~ fY-COC H~,--CH,CH,CHOn.) ¢>eIlHni5eH3HJlKCTOH.19.9. HanHWHTe ypaBuelHie pe3KIUIH nonY'leHHfl CaJlHUHJlOBOro aJlbllerH.!l3 H3 ¢leHOJIa Ii XJlOpapopMa (peaKWllI PefiMcpa - THMaHa).
KaKon. no6oqHblH npoAYKT 06pssyeTCR npH 9TOM? KaKHe aJlb.llerH!l.bI (opHeHTaUHH) nOJlyqaTCSl B yrHX YCJlOBHU (KaKHx?) : a) 113 n-Kpe3OJla; 15) H3 MOHONO,CH,~~r) ¢leIlIlJl-n-roJHl JlKeTOH;a) auE!'T'O¢leHOH; • 6) i5eH~HOH; a) 3TH,1¢leIlIlJlKeTOH; 19. 2. Ha30BHTe CJle.A.YlOlUlle coe.llKHeHHH:CHOl1o.nY"lHl'C: r) 6YTHPocfJeHOH;.n) 6eHJ<XI!eHOH;e) ¢ehHJf3UeTOH,S) 2,4 _,nHMeTOi<c H6eH33 J1bn.erH.na;r) Tep$aJlcsoro aJlbAcrl1ll,a.CBoiicTMa19. 16. H anllwH"!'e ypaBHeHIlA peaKu,HH n-ro.lyHJlOBOro anb.AertlA8 coCJleJt.YIOWHMIl aeUlecTsaMIl:1~'436) CHHHJl bHa51/.I.) <jJenI1JIrH/.I.pa3/W ;c) aIUIJlHH;B))K)Q}u m:YJlhQJHT HaTp UR;KH CJIOTa;3TllJlMa rHI1l16po~m/.l.;r ) nl.npO){CI1.~ al\1HH;KIU1HTIleM pacTBop e €AKOrO,Yl\alKHTe YCJl OBH R peal<UHH.
\'9.17. B Ka KOM TlOIH1.ltKe Jf 3Mel-l fleTcfI pea Kl(llORHaR CTIOC06nocTbl\apOOHHJllJHOHr p yn nw (peaKI.UHI e ni/.l.pOJ{CHJJar.mH oM) B CJIe/.l.YlOlltHX coe/.I.HHeII HR X:a)/"~_;,-CHO6)/="/~-"~_;,-CO.-~;,B)/=~~"~~;,-COCH3CHs CH"Ir) ~_f"-C"I/=,.\-~_;'tHotHo /~" -CI-l2~C~_;,JI)19.18.Ha 1(a l<He eO('/.I.IJHeH/-lR 06pa3yroTCRBO)UI,aaer l1• a) 6eH3aJI h/.l..n.;6) aHl1COBhlll aJJb/.l.eru.n;19.19.
Hanl1lDJiTey paBU€ H lIe3a.'l b,n.enJ.na.npnHa.n.er1CTBIIM MeTHJJManIHH_s) Bepa TpoBbIH 8J1 b/.l.erH/.I.;r) au eTo<jJeI10H?peaKUlfH cepe6p flH oro 3epKa.r/a .nJI5I6eRIl) I\Jl(~M(,J-1ceHY)a ) 4-CH 3Cti!-I4- CHOf-J an Hw rne y paBHeHlI51 peaKUlJH Kal-lllHl.(Uapo ( YC.rIOBIHI?) JlJUICJJe.nYlOll.{l1x a,TJ bJler I1.noB: a) 6eIl30Hl-lOrO; 6) M- 6pOi'\,[6el-130HHoro; B) aHHCOBoro.19.23. l\al( pea nrpyer 11 p ea m p y eT JIll aIlHCOBWH 8JJb)l.erl1 .l1. co CJI e6) JleJl.RHaJj(YKa>KlfTe YCJIOBH R):YKCYCH8S1 KlfeJIOTa ;a) Yl\ CYCHWH* r)**BHnf.n.PU)1;+ (CI 13COh 0+ (CH CI-I CO)z 03ZaIl1l30JJ; )1) IillCJ]Opo.n.;e) ¢ert1IJJr.HJl.paaUB;>.K) TPH 3THJ1BMl1lJ;s) 6YTl:!JI MarI:fHHXJlOPH.ll?a)C6 H ~ rKaKlIe coe.ll,lHieJJHR oopaaYloTCflTH){8 co CJJe/.l.YIOllUlMI1 COe/.l.HHeIUUlMII:a) YKcycHbl ll a Jllb){era.n; 6) MaCJJ flHb1Il aJlb){erH){;,.
a ) MeTIIJl3'rHJlKeTOH; 1-14*• A - - - ....... 0H,O --->In aq,lIpe) o~ItC./le~Jle6) Co!-I 6 CI-IC ICH a - -...... A - - - ....... 5npu K0 l1){eHC811.I1H 6eff 3a, .ne_TJhB31,-1-1<01-1 ---__>B19.33. CiHl Te3l1pyiiTe CJJe.n;ylOll1.He coe,J,HIlellllSl,lI,pyrHx Heo6x o.QI1 MWX peareHTOB.r) /.I.f{l{JlTpn.1J/.I.)e)---->--->c.,H. CllO:\Ii:tJ,O19.24.p CaKlIJlRXYKa.>KIHe 1<0 1lcllHr yp allil JO IlpO,ll,}'I<TOB pea KUlIII .19.
31. Ha m rrnl1Te y paBHeruf1l pear-(U,l1ij J-IIITpOaa HIH I (BBecTH O/.l.HYHllTpOr pynny) cn e.!l.),[()I.l..I,H X COe.D.liHe l-wi-i: a) 6e.l:13aJlb,ll,erM.Q; 6) all.eTo<j>eHon; a) ,lI,e30 KCJ-l6eH3011 H ..lla ihe 0 60C'J lOBa Ulle o p Hc HTa u,HH Ilpll BCTyn.rleHIDI 3aMeCTl.iTe.nB. K.a K3aI.l..l,I IT1ITb aJ1bAer lf)l, HY!O r pynny oe.HSaJlbJlerllJl,a OT OKHcneHIIR19. 32. H a rlfl1l1l1 Te c}loPMYJlhl n pOMe)I{YT04HbIX U KOHe4HblX eOe.llH HelilHiB C,TJe,ll,Y10I.l..l,l1X cxeM a.x:l-Ia30BJ-lTe Il P0.l4YKTbl peal(lUHf.KOH 36) Cs!-Is-CHO19.22.a) BO.nllblll pacTBOp(KOHU.) ;619.30. K aJ<He coe,ll,U neHHH o6pa3Yl oTCfl rIp» c'leJlYloI.l..l,l1X(Cl1HTe3 nepKI·lJIa; H3 rp eBa HHe C a uer3TOilI HaTp /HI):* 19.21.MOIKHO pa3.TJ HIUl Tb 6eu30<jJeHoH, O-TO.TJ YH ,llOBblH aJJ bJlerH.nH ll-llInpOTOJJl(aKYOJ1?BellteCTBa ~1IfCPeH+ CH a-CHz-CI-I6) CGH;,-CH=CI-I-CHO + C ~H5- CO-CH:)C Hs- CI-I O + CH -CH= CH-CHOI\a Kne coe/.l.llHeHHfl o6p a3YloTcR np f! .neHcTBHMBaH l-IOr o UII II Ka B CO.TJfj Hoji KHCJJoTe (BOCCT8HoB.TJ eHHe noHaHOl-1.c JJ e..tt)'JOJlllJe KeTOH bl: a) aueTo¢ eHoH ; 6) npomro<jJeHOH; B) 6eH30<jJe.nYlO14HMJi*a) C ull ~ - C I-I OaMaJIbr8.~JJlPO_19.20.12-0KCH6eR3aJIb,rteTII ,lI, ne Bcry n aeT B p ea l{UIHO Ka.HH~1uuapo BHaorpa.
06'bRCllHTe 3TOT <jJaKT, ~IMefl a aUAy,'l TO CPeHOJlhJ npC)1cTaBMIIOT c060il OTHOCflTeJIbHO otJlbHble KIICJJOTbI. MO)f{HO JlH O>Klf,ll,aTb, YTO .M-oKCIl6eH3a.TJb,ll,erl1 ,l1, 6Y,ll,eT BCTynaTb B peaKUulo Ka H1Ill u ua po?19.26. HanJ1IlliITe ctx>PM}JlhJ BCex H30 Mep oB OJ{CffMOBlfJlfJJJW KcaJI R (eIlH- H a/w!II -)., 19.27. KaKue 13c:!uecTBa MorY'f 06pa30BaTbCfl npn )leiicTBTHI m.wpa 3HlIa Ha 4 - MeTOKCH6cH3aJTbJlem,ll,? 06panne BRtP.IlaUHe Ha CTepeOJlSoMCp bl. KaKHe npeBpameHlul MorYT npOnCXO/.l.l ITl>, ec..tJlJ npOJlYKTl,1 peal<uuHHarpeTb co I.l..I,e.rlOlJblo?19.28.
Han llllJIITC np0e.IillJlOHHhle CPOPf.ly.1Jb1 crepcoH30Me pHwx ORCHMOB cllelll1J1 -n-TOJI HJlf{eTOfl a. KaKlle nemecTBa 06pa3Y10TCR 113 ffffX npHnep erpyn n H peSKe n elil\-18Ha? KaKlie COe]l.MHeHllSl nOJlY'.aTCfJ, eCJTH n O)lBepr Hy'lh n eperpynn n pOBI<e CTepeOll 30MepHhle " I,ClIMJ.,1 2-cpemIJlUHKJIOreKCai IOHa ?'" 19.29. MO;>KIIO JI I1 O)J<H ,aaTb , 'lTO Me}j{~y eJlG!].) JOllUlMll na p a~1It coe,lI,HHeHH ii npol130ita,eT p ea KI1JIH KOH,lI,ea c3 u Hl1? EC.J1ll J{3, TO Y Kam.liTe m llTp e6Ye.Moro l<ClTa.TJU3aTOp a 11 HamIWJ1Te ypaBHeHlI H pea KU!:IU19.25.J.\IHlenIJIrumJIIIH.MaJlOHoaoH KlfCJlO'rhl;I.J.IIKJroreKCaROltj 8JiJiJlIflJ? a)C8H~COCBHa(f36eIl3BJlb.n;ern.na HIl) CeHsCHBrCH (OH) CoHa6) CtHaCH (OH) COOCzHr.r} C4H6CH~CDC 8Ha 1OR~14519.
34 . Hcxo){SI Ua TOJl YOJla, n OJlYlUiTe c:.n.e.AYIOLltHe COe,a,UHeHn Sl :<,:8) ~~?' ~-TH- ~o OHBr-~-"-C-CH2_(~ ~-?' II~-6)JI) 3,5-.n.HHIiTpo6eH30HJlXJlOPIIA; M) !fYraJleBblH aHfH.nPII)J.. s) !fYraJleBaH KHCJJOTa;repeqnaJl eBaH KHMora;K) KOpliq HaR KHCJ)OTa (mpaNe); H)'..20.2.HaaoBHTe CJJe){yloUUle COe.llH.HeHBR:oCOOH19.35. RaK nOJlyqUTb ¢eUIIJla~erHJleB H3 aUeT<$enoHa?19.36. D,YWllcTOe BemecTSO <oKacMHH-aJlMetU.ll» IlMeeT CJJe,a,Ylomy lO0CPOPMYJlY:<:'<:-) -CIi=C-CH2- CH 2- CH t -CH, _ CH?'Ih~i3*A)~/=,~_ # -COCH~CH.COO- /~-"*3)19.39. I(aKoBa CTP YI<T YPH a fi CPOPMYJl8M)(~~/Be.w.ecTBO C U H 100z DPH 1J.eIiCTsHH fif1J.POKCBJJaMHH8 .n.aeT 1J.OOKCHM. a npH OKlf CJJeJ:IlfH - 6eH30fhryIO KIlCJJOTY B KaqeCTBe e,llHHCTBeHHor o npO){YKTa OJUlCJJeIDlfI , KaKosa CTpYKTypa HCXO){HOro BeIQecTBa? *11)20.
APOMATIPfECKIIE RHCJIOThl(;TpOCHBe20.1. BamwHlTe CTPYKTypHhlea) n-HHrpo6eH30Iillafi KIlCJJoTa ;6) o-TOJlYllJIOBafl KHCJJOTa;B) 3,5-1J. B x .,op6eH30ihlafl KHC'JJOTa;1460CPOPMYllhICJJeAYlOlUllXCOe,a,lineHH1!:r) cf>erflIJJYKCYCHaSlKHCJJOTa ;C8J1F1 IJ.HJ10BaRKIfCJJ0T3;e) aHTp<UUIJlOSan KHCJlOTa;>K) 3,4.5- TPHOKCH6efl30flHafi K1iCJlora;.tVeH)CONH zInK)COOHIN0 2JI)~ACH:I0)COCI I NO z(~~/IN0 2COOHi0l)l)ICOOH"c) p)('y/COII~/'COOHCNI(~A/~/COOH0(~ nS3B8Irun0~H, ICH,COOC2H& I I~/I19.41.)I()IH)CO-O- COIIINH,CH 2- CH 2-COOC2H6I~COOC~H6~/() 19.38.
I(aK XIIMIf'IecKI!M nYTeM pa3.ll.e.nllTb CMeCb 6eH3HJJOaOr O ClIU pTa~N./'NO, H 6eH3aJlb.ltefllL{8?BeUlecTBa cocraBa CaH 80,ec.'Ilf OliO .ll.aer npOH3BO.llUbJe c n l1l.poKcrwa MH IJO!l>l H cpel!llJJ f H1J.pa3HHOM.BCTynaer B peaJ(UHIO C aMMHa'lH bIM p aCTBo pOM OKHCI) c epe6p a , a npH OKHC.'1e mHi XpO~lOBOi1 CMeChlO n peBpa w.aerc fI B Tep~TaJleaylO KHCJlOr y.l' 19.40. O npe.ZJ:e,'HfTe cr poeHHe BemeCTBa C 8 H 80,Kor opoe .llaeT npoH3Bo;tHble C fH.llpOKCHJla MHHOM TJ <jJeIiIWrll){pa3H IiOM, Be 113MelUleTC'Si npH){eiiCTBHff cn HpToBoro pacrBopa QUalUICTOf O KaJJljfl, a n pH .lleliCTBlfH BO.ll,a11 llI.e.1JOllH o6pa3yer 1J0){$pM H 6eH30 iiH),IO KJlCJJOTy.*e)Ia) n- TOJlYHJIoBh1l1 aJJb.lleflf.ll, q,elUfJlYKCYCHblH IlJIb.llefli.ll, auerOq>eHOH;(yHCOOHr)OHl~ 19.37.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
