Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков - Биоорганическая химия (1125798), страница 61
Текст из файла (страница 61)
Важнейшие биологические ф нк и б в начале данной главы. функции елков перечислены По составу белки подразделяются на простые (неконъюги- рованные) и сложные (конъюгираванные). П простых белков в качестве продуктов расщепления пол чаютс белковой частью, состоя ые елки наряду с собственно тью, состоящей из а-аминокислот, содержат орга- ническую или неорганическую части непептидной п н о ы, называемые простетическими группами. белки Примерами сложных белков могут служить тр транспортные гл об и н — с миоглобин и гемоглобин, в которых бе торых елковая часть— По тнп п о и н — соединена с простетической группо"— у ростетнческой группы их относят к ге й — г е м о и. Фосфоп отенны ф р 1 содержат остаток фосфорной кислоты, металят к гемопротеннам.
лопротенны — ионы металла. б Смешанные биополиме елки. В зав ры представляют собой также сложи жные по аз исимости от природы простетнческ " др деляют на гликопротеины (содержат ой группы их липопротенны (лини держат углеводную часть), ы (липидную часть), нуклеопротеины (нуклеиновые В В организме белки редко встречаются основном они входят в состав слож б в «чистом» виде.
ных о разований с высоким уровнем организации, включающих в качестве другие биополиме ы и азл группировки. ры и различные органические и неорганическ ие По пространственной структуре белки делятся на два боль- ших класса — глоб ля ные у р и фибриллярные. Такое деление сложилось исторически и продолжает использо ваться в настояДля гл о б у л я р н ы х белков более характерна а-спир . ру ур , а цепи их изогнуты в пространстве так, что - пираль- макромолекула приобретает форму сферы. Глоб растворяются в воде и ы. ло улярные белки я в воде и солевых растворах с образованием (яичный белок, коллоидиых систем.
Примеры глобуляриых бе х елков — альбумии ок), глобнн (белковая часть гемоглобина), мио- глобин, почти все ферменты. Для фиб илля иы тура. Как п авило, он р р х белков более характерна б-струкр , и имеют волокнистое строение, не раст- воряются в воде. К ним от пенные белки — -к относятся многие широко распростра— р-кератин (волосы, роговая ткань), б-ф б н шелка, мионнозин (м ск л -фи ронн ная ткань). ( ускульная ткань), коллаген (соедин тель- и — строение лелтидиой группы — методы определения амииокислотной последовательности Синтез пептидов — методы защиты амииогруллы — активация карбоксильиой группы Вторичная структура лолилелтидов и белков одные а-аминокислот жиме эфиры зацильные производные ' аффовы основания ' та амииогруллы доксалевый катализ реакций раисамииироваиил 'екарбоксилироваиил лимииироваиия дольиого расщепления слительиов дезамииироваиие ичиал структура пептидов и елков — а-слираль — В-структура Стабилизация вторичной иой структур и третич- Глава 12 ', 'УГЛ ВВОДЫ еОтООинтеэ хСОз + УН О + салье ао эьвоо«о О„(Н О)у +зОэ у~левали матдьолнзм О„(Н,О)у ° «Оз — «ООз ' Умз Угловол» 377 ,.Углеводы входят в состав клеток и тканей всех растительных 'животных организмов и по массе составляют основную часть анического вещества на Земле.
В живой природе они имеют ьшое значение как источники энергии в метаболическнх цессах (в растениях — крахмал, в животных организмах— коген); структурные компоненты клеточных стенок растений люлоза), бактерий (мурамин), грибов (хитин); составные менты жизненно важных веществ (нуклеиновые кислоты, ерменты, витамины). Некоторые углеводы н их производные спользуются как лекарственные средства. Углеводы служат основным ингредиентом пищи млекопи'юших. Общеизвестный их представитель — г л ю к о з а — соржится в растительных соках, плодах, фруктах и особенно ' награде (отсюда ее название — виноградный сахар). Она вляется обязательным компонентом крови и тканей животных непосредственным источником энергии для клеточных реакций.
Углеводы образуются растениями в процессе фотосинтеза , диоксида глерода и воды. Животные организмы не способны нтезировать углеводы и получают их из растительных источиков. В самом общем виде фотосинтез может быть представлен ' ак процесс восстановления диоксида углерода с использованием солнечной энергии.
Эта энергия освобождается в животных ,Организмах в результате метаболизма углеводов, заключающегося с химической точки зрения в их окислении. Н О С (СНОН)„ ! СН ОН Альдоеы =1-а 4' Негогенсозы Негопе 1озы Альдогенсозы Альдопенгозы ОНО СН ОН ! Сно 1 *СНОН еСНОН ! 'СНОН СН,ОН СН ОН ! ' СнО 1 'СНОН еСНОН ! СН ОН СНО лСНОН 2 *СНОН у , 3 *СНОН 4 *СНОН ! 5 СНОН 'СНОН ! *СНОН ! *СНОН ! СН,ОН ! «1, ;,')7 379 Углеводы можно рассматривать как своеобразное химическое «депо» энергии. Часть выделяющейся при метаболизме углеводов энергии превращается в тепло, а часть — в новую химическую форму, запасаемую в АТФ (см. 1З.З) и затем расходуемую в процессах жизнедеятельности (сокращение мышечных волокон, передача нервного импульса и др.).
По способности к гидролизу углеводы делятся на простые— моносахариды и сложные — полисахариды. Моносахариды не гидролизуются с образованием более простых углеводов. Способные к гндролизу полисахариды можно рассматривать как продукты 4~олнкондеисации моносахаридоа.)Полнсахариды являются высокомолекулйрнымй соедйнениями, макромолекулы которых содержат сотни и тысячи моносахарндных остатков. Среди ннх выделяют, группу ол н г ос а х а р и до в, имеющих относительно небольшую молекулярную массу и содержащих от 2 до 1О моносахаридных остатков.
Составная чрсть приведенных выше названий — сахариды — связана с ранее широко употреблявшимся общим названием углеводов — сахара Современная химия углеводов пополнилась большой группой углеводсодержащих смешанных биополимеров. К ним принадлежат углевод-белковые (гликопротеины, протеогликаны) и углевод-липидные (гликолипиды) биополимеры. 12.1.
МОНОСАХАРИДЫ 12.1.1. Строение и стереоизомерия мтхкмхм л — мл, де, плохо — в спирте и совсем не растворимые в эфире. Водные растворы имеют нейтральную реакцию на лакмус. Большинство моносахаридов обладает сладким вкусом. В свободном виде в природе встречается преимущественно глюкоза. Она же является структурной единицей многих полисахарндов. Другие моносахариды в свободном состоянии встречаются редко и в основном известны как компоненты олиго- н полисахаридов. Моносахариды могут существовать как в открытой (оксо- форме), так и циклических формах. В растворе эти изомерные формы находятся в динамическом равновесии (таутомерии).
Открытые формы. Моносахариды (монозы) являются гетеро- функциональными соединениями. В нх молекулах одновременно содержатся карбоиильная (альдегидная или кетонная) и несколько гидроксильных групп, т. е. моносахариды представляют собой полигидроксикарбонильные соединения — и о л и г и д р оксиальдегнды и полигидроксикетоны.
Для ннх характерно наличие неразветвленной углеродной цепи. Моносахариды, содержащие альдегидную группу, называются а л ь д о з а м и, кетонную группу (обычно во 2-м .положении) к е т о з а м и (суффикс -оза характерен для названий всех мо- 378 ц идов: глюкоза, галактоза, фруктоза). Строение альдоз цридов: , з в общем виде можно представить следующим образом. СН,ОН ! С=О (СНОН), ! М' СН ОН Негоаы л н1-7 зависимости от длины углеродиой цепи (3 — !О атомов) мо'хариды д елятся на трнозы, тетрозы, пентозы, гексозы, гепи т. д.
Наиболее распространены пентозы и гексозы. оносахариды классифицируют с учетом двух признаков— ды карбонильной группы и длины углеродной цепи. 'П т е ИКУПАК лшбан альдопентоза имеет название 2, 3, 4, б-тет дроксипентаналь; альдогексоза — 2, 3, 4, б, б.нею сгидрокснгексапаль. дна. уснстематическая номенклатура в химии углеводов практически ие употребя н обычно полюуштси тривиальными незнаниями "' Стереоизомерия. Молекулы моносахаридов содержат несколь- 'центров хиральности, что служит причиной существования ьшого числа стереонзомеров, соответствуюсцих одной и той структурной формуле.
Например, в альдогексозе имеются ыре хиральных атома углерода НОСН. ("СНОН)4СНО и ей ,тветствуют 16 стереоизомеров (2'), т. е. 8 пар энантиомеров. сравнению с соответствующими альдозами кетогексозы Нз(*СНОН)зС(0)СН70Н содержат на один хи31зальный атом рода меньпге, поэтому число стереоизомеров (2 ) уменьшаетУдо 8 (4 пары энантномеров). 'ту Н Н НО Н Н Н '(ю СНО СНО НО Н Н ОН ОН и СН ОН )„- глюкоза СН,ОН О.глюкоза "хт', !!т 1, зап Открытые (незамкнутые) формы моносахаридов изображают в виде проекционных формул Фишера (см.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
