1 (1125754), страница 3
Текст из файла (страница 3)
Далее следует обсуждение способов изображения органических соединений с помощью структурных формул и молекулярных моде. лей. Рассматриваются методы определения чистоты и способы идентификации органических соединений путем анализа и хроматографии; засеем некоторые методьц используемые при установлении струелпуры, иллюстрируются на примере алкалоида никотина. ттаконец, будет затронута проблема номенклатуры органических соединений — вопроса, копгорый в некоторых оепнотеничх «сух, как и утпыня» и превращается числю в бич для начинающего, нгачотря на то что суть дела заключается в облегчении обмена идея,чи и информацией об органических соединениях и их реакциях.
Органическая химия определялась вначале как химия соединений, которые образуются живой материей. После открытия в 1828 г. Велером возможности получения мочевины, считавшейся типичным— органическим веществом, при нагревании «неорганической сали» иианата аммония это определение утратило силу, н в настоящее вре. мя органическую химию правильнее всего рассматривать как химию углеродсодержащих соединений. Однако название «органическая» все еще сохраняет силу по той причине, что химия соединений углерода более важна для жизни, чем химия любого другого элемента. В приведенном ниже далеко ие исчерпывающем перечне пред- ~ Р'~5еюбч'„'Л~гвРГ /~ СТРУКТУРА, ИДЕНТИФИКАЦИЯ И НОМЕНКЛАТУРА ГЛАВА !7 ставлены основные виды органических соединений, имеющие важ- ное биологическое или промышленное значение: Нефтяные продукты Каучук я другйе властомеры Душистые веществл Айтнбнотнкн н витамины Алквлонды и гормоны Сельскохозяйственные хнмнкаты (ннсектнннлы н удобрении) Нарыв«етые вещества я реактив нос топливо Г)лвст»1вссы н синтетические во локна Хлвлоагенты Красители н пнгменты Сахара белке Г)скрытия (краски) 1-1.
Образование связей в соединениях углерода Одна из причин того, что столь обширная область химии базируется всего лишь на одном элементе, заключается в значительной прочности связи углерод — углерод, в результате чего становится возможным образование длинных цепей соединенных между собой углеродных атомов. Однако этого еше недостаточно для того, чтобы именно данный элемент дал начало единственной в своем роде и разнообразной области химии, поскольку атомы многих других элементов, например бора, кремния, фосфора и др., также образуют прочные цепи из атомов этих элементов (в элементарном состоянии).
Уникальность углерода обусловлена в значительной степени тем обстоятельством, что образуемые им углерод-углеродные связи прочны я в тех случаях, когда атомы углерода одновременно связаны с другими элементами. Действительно, в то время как приведенные ниже углерод-водородные и углерод-фторные соединения высоко. стабильны и в химическом отношении относительно мало реакцион. носпособны, ссютветствующне производные бора, кремния, фосфора и т. д.
либо не могут быть получены, либо являются краине реакционноспособными веществами Н Н Р Р ! ! Н вЂ” С вЂ” С вЂ” Н и Р— С вЂ” С вЂ” Р Н Н Р Особые свойства углерода можно отнести за счет относительно небольшого размера атома этого элемента, имеющего два электрона на заполненной внутренней )х-оболочке и четыре валентных электрона на внешней Ь-оболочке. Для того чтобы образовать простые электраваленшлгые двухионные соли, подобные хлористому натрию, углерод должен был бы либо отдать четыре валентных электрона с г': оболочки (например, такому элементу, как фтор) и превратиться и четырсхаарядиый положительный ион С«9, либо заполнить свою 1,оболочку, получив электроны от такого элемента, как литий, и образовать четырехзарядный отрицательный ион С'Э. Потеря четырех электронов энергетически очень невыгодна, поскольку каждый электрон должен при этом удаляться от положительного ядра углерода, Принятие четырех электронов должно быть также очень не.
выгодным вследствие отталкивания между электронами. Такое меж. электронное отталкивание должно быть значительно меньше в случае принятия атомом фтора одного электрона, приводящего к образованию РЭ, чем при принятии четырех электронов углеродом с образованием С'Н, поскольку, хотя общее число электронов на внешней электронной оболочке в случае обоих ионов одинаково, заряд ядра фтора гораздо больше, Обычно углерод дополняет свою валентную оболочку до октета, вступая в общее владение электронами с другими атомами, В соединениях со связями, образованными за счет обобществления электронов каждого из партнеров по связи («поделенныею электроны), подобных метаиу (СН,), этапу (С,Н,) или четырехфтористому углероду (СР,), валентная оболочка углерода заполнена, как зто можно видеть нз приведенных ниже формул Льюиса: Н Н Н :Рг Н:С:Н Н:С:С:Н ;Р.'С:Р: Н Н Н :Р: чстырехфторнстый углерод л»ется литию и др.
Упомянутое выше межэлектронное отталкивание, связанное с заполнением (.-оболочки, компенсируется в этих соединениях силами притяжения электронов к положительно заряженным ядрам элементов, соединенных с углеродом. На примере ряда гндридов элементов второго периода периодиче. ской системы можно проиллюстрировать влияние на свойства изменений в характере связи, являющихся следствием возрастания атом.
ного номера прн данной валентной оболочке. Гидрид лития (т. пл. 680«С)можно рассматривать как солеподобное ионное вещество, Вго структура может быть написана как ЫЮ: НН, так и НВ: )„(ГЭ в зависимости от того, литий или водород является более сильным акцептором электронов. Можно было бы ожидать, что литий окажется более электроноакцепториым, поскольку заряд его ядра больше (+3), однако этот эффект более чем уравновешивается его большим атомным радиусом н «экранирующим» влиянием двух элект.
ранов, находящихся на внутренней электронной оболочке лития. В результате водород имеет большее сродство к электрону и правильна структура (.1В: НН, Сильное межионное электростатическое взаимодействие обусловливает высокие температуры плавления и кипения гидрида лития подобно хлористому натрию, фтористому ГЛАНА г стРуктуРА, идентиаикьцня и нОменклАтуРА гэ Метан (СН,) кипит при — !бг 'С, чта по крайней мере на 1000' ниже, чем температура кипения гндрида лития.
Одной из причин такого различия в температурах кипения является почта сферическая форма молекулы метана, вследствие чего снаружи ее располагаются атомы только одного вида; при этом сила притяжения между соседними молекулами уменьшается, что позволяет им более легко аулетатьн, переходя в газ. Оказывается, однако, что и па своей способности оттягивать электроны углерод и водород близки друг другу. В результате этого электроны, образующие С вЂ” Н-связь, поделены почти точно поровну и связь обладает очень малой степенью ионности.
В противоположность гидриду лития метан может быть охарактеризован как нуполяриое вещество. Фтористый водород имеет температуру кипения на 200'С выше, чем метан. Фтар с его большим зарядам ядра обладает значительна большими электроноакцепториыми свойствами, чем углерод, и, соедшшясь с водородом, образует частично ионную связь. Связывающая пара электронов в НГ несколько сдвинута в сторону ьцг 6~ фтора, что может быть изображено так: Н вЂ” — — г. В жидком фтаристам водороде молекулы имеют тенденцию образовывать линейные и циклические агрегаты, причем положительный атом водорода одной молекулы притягивается к отрицательному атому фтора другой ьО Бэ ЬО Бйг БО ьэ ьО ьбг Ь' — -Н ° ° ' à — -Н ° Г- — Н Х вЂ” -Н Пргг испарении жидкого фтористого водорода температура должна -быть достаточно высокой, для того чтобы преодолеть эти межмолекулярные электростатические взаимодействия; в результате тем.
.Нература кипения фторнсгого водорода выше температуры кипения метана. Фтористый водород нрашишнее всего охарактеризовать как полярное, но не ионное соединение. Хотя Π— Н- н )ч) — Н-связи в воде и аммиаке имеют значительно менее ионный характер, чем связи Н вЂ” г во фтаристом водороде, эти соединения по своей природе также относительно полярны. Химические свойства гидрида лития, метана и фторнстого водорода соответствуют приведенным вьпце определениям.
С таким соединением, как вода, которое может как отдавать, так и принимать протоны, гидрид-ион гндрида лития взаимодействует, отрывая протон и образуя молекулу водорода 9 ~ О ..О Ы)гН + Н,'гОгН вЂ” — Н 1г:ОН Ч НН ! 'С другой стороны, гртористый водород отдает протон н превращается .в соль, содержащую фторид-ион Н ЬЮ, 'ЬО Н Ф НгОг + Н, 'гь'г — Ь' НгО®Н Ь гя'г ( ЕЭ н ЬО огньчнот чаотнчко нонкуго сннж ) Метан с его ковалентеыми связями инертен по отношению почти ко всем протокадонарным или протоноакцептарным соединениям в любых условиях, за исключением самых жестких. Как и можно была ожидать, метил-катионы СНА и метил-анианы (метид-ноны) СН~: образуются с большим трудом и являются исключительно реакционнаспособными. Н Н: С: Н + Н: О:Н вЂ” э Роанкнн не протекает Н Углерод образует связи, в состав которых входит электронная пара, не только с водородам, но также и со многими другими эле. ментами. Даже его соединения с элементами, находящимися в разных концах периодов периодической системы, например метнллнтий ().гСН,) н фтористый метил (СН,г), являются относителыю не- полярными соединениями по сравнению с такимн веществами, как фтаристый литий, хотя, разумеется, гораздо более полярнымн, чем метан (СН,).
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
