1 (1125754), страница 2
Текст из файла (страница 2)
Новые идеи формируют химика. органика нового типа, сведущего во всех разделах хита — ог химической физики до биологической химии, который может быть назван химиком-органиком только потому, что ему случилось работать в области химии соединений углерода. Постепенное уяснение того, что принципы физической химии име1от огромное значение для понимания и улуч.пения методов синтеза„ более всего способствовало расширению кругозора химиков-орга. ников. ГовэрдЛукас, профессор Калнфорнийскоготехнологического института, одним из первых ввел термодинамику и квантовую механику в преподавание основ органической химии, Его учебник «Органическая хнмияА, опубликованный в 1935 г., намного опередил свое вреьщ; за истекшие годы не было опубликовано ни одной другой книжки, идущей столь же далеко, в частности, в отношении приложения термодинамики к ор~анической химии.
Настоящая книга во многом обязана своим появлением профессору Лукасу, так как вначале она была задумана как переработанный вариант второго издания его АОргаяической химинз и порядок изложения материала ваги.т книгах до некоторой степени одинаков, кроме того, в ней уделяется такое же внимание термохимии, поскольку она многое дает для ноиимания органических реакций. Особое внимание к этому вопросу на начальной сталин обучения обусловлено тем, что постепенное повышение удельного веса квантовой механики н статистической механики в преподавании основ физической химия ведет к исключению многих областей применения термодинамики из круга вопросов, рассматриваемых в начальном периоде изучения химий. й(носов было сказано и написано о возможном порядке изложения материала в учебниках, содержащих основы органической хн- мии.
Следует ли излагать вместе химию алифатических и ароматических соединений, нужно ли углубляться в изложение теории строеикя органических соединений до рассмотрения органических реакций — эти и другие аналогичные вопросы всегда были предметом серьезных споров, но так и не получили четкого решения (если оно вообще возможно). Подход к изложению материала в этой книге до некоторой степени компромиссный, так как трудно, если не невозможно, научи~ь сразу всему, а частичное повторение материала при. носит несомненную пользу.
Так, мы вкратце касаемся электронной теории органической химин в гл. 1 (структуры Льюиса), более подробно в гл, 5 (атомно-орбитальные модели), так же подробно в гл. 9 (метод резонанса и элементы теории молекулярных орбиталей), в некоторой мере в гл. 28 (теория молекулярных орбитзлей) и, наконец, кратко в гл. 31 (образование связей между углеродом и такими элементами, как бор, кремний и фосфор), В каждом случае мы обращали внимание на то, чтобы вводить лишь такое количество новых идей, какое необходимо для понимания обсуждаемого вопроса. В результате, например, гл. 6 и 7 охва.
тывают основные физические и химические свойства алкенов, но в них не включены методы получения алкенов по той простой причине, что применяемые для их синтеза реакции нельзя в достаточной иере понять на данной стадии изложения. Однако наличие указателя дает возможность изучающему быстро навести справку о различных реакциях, с помощью которых могут быть сннтезированы соединения данного типа. Мы не можем утверждать, что нами сделано в этой книге что-то из рядт вон выходящее в отношении изложения и размещения материала, по мы тем пе менее полагаем, что наш подход к предмету содержит определенный элемент новизны, который заключается в непрерывном стремлении к проверке на практике важности как тра.
днпнонньж, так н современных концепций. При этом в некоторых случаях мы оказывалксь не в состоянии решить, какой из двух различных теоретических подходов считать наиболее полезным. В таких случаях мы обычно не выносили однозначных решений, лршмгмая одну из альтернатив, а рассматривали их обе. Это может оказаться затруднительным для начинающего, который ожидает, например, последовательного изложекия вопроса о валенгных углах с гочки зрения либо гибридизации, либо отталкивания электронов (гл. 5) или вопроса о строении ненасыщенных соединений с помощью либо метода резонанса, либотеории молекулярных орбиталей (гл.9 и 28), Мы выражаем в связи с этим сожаление, но мы действительно были не в состоянии решить, какой способ рассмотрения этих вопросов наилучший.
Объем данной книги довольно велик — не столько потому, что оиа содержит чересчур много фактического материала, сколько, быть может, из-за очень подробного Обсуждения многих основных ПРЕДИСЛОВИЕ АВТОРОВ К АМЕРИКАНСКОМУ ИЗДАНИЮ пРедислОВие АВТОРОВ к АмеРикАнскаму издхнию идей. В некоторых случаях, например в гл. !4 (образование иолуацеталей и ацеталей), рассмотрение занимает гораздо больше места чем этого требует значимость реакции для синтеза. Однако этот вопрос заслуживает подробнога обсуждеивя, поскольку он иллюстрирует принципы, имею|Див общее значение,— в данном с.зучае вопрос о факторах, управляющих присоединением по карбанильной группе, катализнруемым как кислотой, так и основанием.
Все же число рассматриваемых тем так велико, что преподаватель, располагающий ограниченным временем для прохождения начального курса органической химии, может оказаться в положении человека, перед которым поставлен обильный ужин, ио у которого нет аппетита. Такая проблема возникает неталька при чтении нашей книги. Мы попытались решить ее, последовав совету доктора Кеслоу и разместив все существенные темы па соответствующим разделам, отмеченным номерамн, чта дает возможность преподавателю, ограниченному во времени или желающему опустить некоторые из наших альтернативных подходов к вопросу, легко и быстро составить для своих студентов .соответствующее «меиюж Следует специально остановиться на двух особенностях настоящей книги, и прежле всего на многочисленных упражнениях, приведенных не только в конце глав, но и непосредственно в тексте. Ни Одно из этих упражнений не Относится к числу простейших типа: «Напишите двенадцать реакций альдегидов».
Такие задания вполне могут служить для целей обзора материала, однако наша тачка зрения на значение упражнений совсем иная. Мы хотели добиться того, чтобы студенты думали, заставить их «рыскать» па тексту в поисках ответа и во миагйх случаях привести их в такие области, которые выходят за рамки материала, охватываемого даииай книгой. Неко. тарые упражнения могут вызвать затруднения как у студентов, 1ак и у преподавателей, поскольку у них пет однозначного н точного ответа. Тем не менее упражнения такого рада полезны, так как они оживляют дискуссию в ходе семинара. Книга содержит горазда больше упражнений, чем студент мажет проработать в течение года, ио цель здесь опять-таки заключалась В том, чтобы предоставить преподавателю широкие возможности для выбора.
Приведенные во многих главах перечни реакций синтеза должны оказаться полезными для решения задач па органическому синтезу. Другая особенность книги, заслуживающая специального рассмотрения, состоит в большом внимании, уделеннам применению различных видов спектроскопии к проблемам органической химии. В этом отношении гл. 2 вызвала особенна много споров — одним нз читавших ее Она понравилась; некоторые считали, что ее следует перевести в приложение; другие полагали, чта ей вообще не место в учебнике„излагающем основы органической химии, Важность спектральных методов для изучения строения органических соеди- пений не вызывает сомнений. Несмотря на все тревоги па этому поводу представителей старшего поколения, вполне правомерно снять спектр нового соединения прежде, чем определять его температуру плавления,— с помощью спектра мажет быть получена гораздо больше информации.
Однако эта не означает, чта в начальный курс органической химии необходимо или даже желательно включать руководство па спектральным методам. Всегда существует предел, ограничивающий объем материала, и может оказаться неверным с педагогической точки зрения обучение студента вещам, которые не имеют для него в данный момент существенного значейия. Материал, относящийся к спектроскопии, помещен в гл, 2 и частично в других главах; ан может быть использован или опущен по усмотрению преподавателя, Мы считаем, что можно вообще опустить весь этот раздел, если это покажется преподавателю более ухабным, за исключением, может быть, последней части гл.
28, по- священно|у современным успехам органической фотахимин. Если спектроскапня включается в изучаемый материал, то студенту должна быть ясно, что ему вовсе нет необходимости прорабатывать сразу нссь матеряал гл. 2. Будет лучше, если он разовьет свое понимание спектральных методов и затем сможет их использовать, возвращаясь к этой главе за справками и для более глубокого усвоения материала, по мере того как при знакомстве с новыми классамн соединений будут появляться новые возможности применения этих методов.
Мы широко испольэовали в изложении данные спектроскопии ядерного магнитного резонанса; возможно, в этом слишком сильно сказалось нлняние наших собственных научных интересов. Тем не менее нам кажется, что вряд ли следует отнести это.к недостаткам, поскольку для качественнота анализа ЯМР-спектроскопии приносит обычно больше пользы, чем ИК-спектраскопия; она имеет еще н та преимущества, чта ее гораздо легче понять. Эта книга задумана не только как вводный курс органической химии. Оиа поможет получить более обширные сведения в этой об. ласти студентам старших курсов, аспирантам и научным работии.
кам, для которых она, как мы надеемся, будет служить полезным справочным пособием, Книга представляет собой в шестой раз просмотренный и расширенный вариант сборника мимеографнроваииых лекционных курсов, составленного в !954 г. За прошедгцие десять лет многие наши коллеги н друзья приняли участие в ега усовершенствовании. В начачьнай стадии работы над книгой Особенна большую помощь оказал доктор В.Шомакер, направлявший подготовку материала по термохимии (гл, 3) и методу резонанса (гл, 9), На более поздней стадии профессор !Г. Кеслоу высказал очень многа ценных пожеланий (в результате использования цятага издания сборника и летнем курсе Университета Индианы).
Очень подробный и ценный обзор'рукописи в целом сделан профессаромД. Эпплквистом, Г. Ба. умгартеном н Аг. Найесом. Много ценных замечаний по содержанию ГЛАВА Джон Д. Робертс Иарджори К, Касгрио Пиеидени, шт, Киинфьрнни Мирт 1964 г. '1г пввдисловив катонов к ьыегиклискомт издлнию отдельных глав высказали также доктор Е. Бухмаи и Л. Кли и профессора В, Бокельхейд, К. Хэмон, К, Ннманн и Д.
Ричарде, Мы будем признательны за предложения, направленные на улучшение этой книги в отношении фактического материала, интерпретации данных и способа изложения. СТРУКТУРА, ИДЕНТИФИКАЦИЯ И НОМЕНКЛАТУРА Данная глава преследует несколько целей. Прежде всего кратко будут обсуждены причины, вызывающие различие в свойствах между ковалентными органическими соединениями и неорганическими соля.- мп.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
