Biokhimia_cheloveka_Marri_tom_1 (1123306), страница 48
Текст из файла (страница 48)
14.1). Из гексоз наиболее важное физиологическое значение имеют глюкоза, галактоза, фруктрза и манноза (табл. 14.2). Структура биологически важных альдосахаров показана на рис. 14.7. Пять кетосахаров, играющих важную роль в метаболизме, представлены на рис. 14.8. Самостоятельное значение имеют производные глюкозы, содержащие карбоксильную группу: а- Н ОН | 13-0-Глазк они раноза 0-глюкуронат (компонент глюкуронидов и гликозамнноглнканов) и его метаболические производные 13- 1 идуронат (компонент гликозаминогликанов, рис.
14.9) и 1-гулонат 1участвует в метаболизме уроновой кислоты, см. рис. 21.1). Гликозиды — это соединения, образующиеся путем конденсации моносахарнда (или моносахаридного остатка в составе более сложного сахара) с гидроксильной группой другого соединения, которым может быть дру1ой моносахарид или вещество неуглеводной природы (тогда его называют агликолом). Гликозидную связь называют ацетальвой, так как она образуется в результате реакции между полуацетальной группой (образующейся при взаимодействии альдегида с — ОН-группой) и другой— ОН-группой. Если полуацетальная группа принадле- Глава 14 Таблица 14.1. Физиологически важные пентозы Биохимическое значение Клиническое значение Местонахождение Сахар Структурный элемент нуклеиновых кислот и коферментов (например, АТР, )чАР, СТАРР, флавопротеинов).
Является промежуточным соединением пентозофосфатного цути Промежуточное соединение пентозофосфатного пути Компонент гликопротеинов Нукленновые кислоты Р-Рибоза Образуется в ходе метаболизма Гуммиарабик, сливовая н вишневая мякоть Древесная смола„протеогликаны, гликозаминогликаны Р-Рибулоза Р-Араби поза Р-Ксилоза Компонент гликопротеинов Р-Ликсоза Сердечная мышца Компонент ликсофлавина, выделяемого из сердечной мышцы человека Промежуточное соединение метаболизма уроновой кислоты Обнаруживается в моче при пентозурии Ь-Кснлулоза жит глюкозе, образующееся соединение называют глюкозидом, если галактозе — галактозидом и т.д.
Гликозиды найдены в составе многих лекарств и пряностей, они являются также компонентами животных тканей. Агликонами могут быть метанол, глицерол, какой-либо стерол или фенол. Гликозиды, имеющие важное медицинское значение, а именно влияющие на работу сердца (сердечные гликозиды), содержат в качестве агликонового компонента стероиды; так, из наперстянки и строфанта выделен гликозид уабаии — ингибитор Ха'/К'-АТРазы клеточных мембран.
К числу гликозидов относится ряд антибиотиков, в частности стрептомнции (рис. 14.10). Дезоксисахара У дезоксисахаров одна из гидроксильных групп, присоединенных к кольцевой структуре, замешена на атом водорода. Они образуются при гидролизе ряда соединений, играющих важную роль в биологических процессах.
Примером служит дезоксирнбоза (рис. 14.11), входящая в состав нуклеиновых кислот (ДНК). Другими примерами дезоксисахаров являются 1; фукоза (рис. 14.17) — компонент ряда гликопротеинов и 2-дезоксиглюкоза — ингибитор метаболизма глюкозы. Таблица 14.2. Физиологически важные гексозы Клиническое значение Сахар Источник Биологическая роль в Сахар» организма. Переносится кровью, эффективно используется тканями Р-Глюкоза Р-Фруктоза Может превращаться в глюкозу в печени н кишечнике, с последующим использованием в этой форме Р-Галактоза Нарушение метаболических превращений галактозы приводит к развитию галактоземнн и образованию катаракты Может превращаться в глюкозу в печени и затем использоваться в процессах метаболизма.
Синтезируется в молочных железах, входит в состав лактозы молока. Компонент глнколнпидов и гликопротеннов Компонент многих гликопротеннов Р-Манноза Гидролиз растительных маннанов н камедей Фруктовые соки. Гидролиз крахмала, тростникового сахара, мальтозы и лактозы Фруктовые соки. Мед. Гидролиз тростникового сахара и инулина (из иерусалимских артишоков) Гидролиз лактозы Появляется в моче (глнкозурия) у больных сахарным диабетом азэа повышенного содержания глюкозы в крови (гиперглнкемня) Наследственная нетолерантность к фруктозе приводит к накоплению фруктозы н гнпо~ликемнн Физио.!огичееки виж!!ые ! глееоды СНО 1 Н-С-ОН 1 СН,ОН О-Глицероза (Оглицеральдвгид) СНО 1 Н-С-ОН 1 Н-С -ОН 1 СНвОН 0 Эритроза СНО ! Н-С -ОН Н-С -ОН ! Н-С -ОН ! СН ОН 0-Рибоза СНО Н-С -ОН 1 НО" С -Н 1 Н-С -ОН ! СН,ОН 0-Ксилоза О.Манноза 0-Глюкоза Рис.
14.7. Структурные соотношения между альлозами В-ряда. 0-Треоза физиологической ценност и не представляет. По- строение ряда основано на добавлении СН О-едини!! к — С1!О-группе сахара. СНтОН ! С=О 1 НΠ— С вЂ” Н Н вЂ” С вЂ” ОН ! Н вЂ” С вЂ” ОН 1 СНяОН СНхОН 1 С=О 1 НΠ— С вЂ” Н 1 Н-С вЂ” ОН 1 СНяОН СНхОН 1 С=О ! Н-С вЂ” ОН 1 Н-С -ОН 1 СНхОН СН.ОН ! С=О 1 СН ОН О.Ксилулоза Дигидроксиацатон ОРибулоза О.Фруктоза О.Садогэптулоза Рис. 14.8. Кетозы (ряд примеров). СНО 1 НО-С -Н НО-С-Н 1 Н-С -ОН ! СНеОН 0-Ликсоза Н "С-ОН ! НО-С-Н ! НО-С-Н 1 Н-С-ОН 1 СНхОН О-Галактоаа СНО НО-С-Н 1 Н-С-ОН Н-С -ОН ! СН ОН 1 ! НО-С -Н Н-С -ОН ! ! НО-,С -Н НО-С -Н 1 1 Н-С -ОН Н-С -ОН 1 Н-С -ОН Н-С -ОН 1 СНяОН СН,ОН СН ОН 1 С=О 1 НΠ— С вЂ” Н 1 Н вЂ” С вЂ” ОН 1 Н вЂ” С вЂ” ОН 1 Н вЂ” С вЂ” ОН 1 СНеОН Глава И 14б соо- носн, н н н н н он н он иосн ДИСАХАРИДЫ ПОЛИСАХ АРИДЫ О йснн» й йн Рис.
14.10. Стрептомицин (слева) и уабаин (справа). Рис. 14.9. а-0-Глюкуронат (слева) н 'р-1.-идуронат (справа ~ Аминосахара (гексознмины) Примерами аминосахаров служат О-глюкозамин (рис. 14.12), В-галактозамин и 0-маннозамин — все эти вещества обнаружены в природе.
Глюкозамин является компонентом гиалуроновой кислоты. Галактозамин (хондрозамин) входит в состав хондроитина (см. гл. 54). Ряд антибиотиков (эритромицин, карбомицин) содержит в своем составе аминосахара. Считается, что аминосахара вносят существенный вклад в биологическую активность этих антибиотиков. Дисахариды представляют собой сахара, состоящие из двух моносахаридных остатков, соединенных гликозидной связью (рис. 14,13). Их химическое название отражает название составляющих их моносахаридов. Физиологически важными дисахаридами являются мальтоза„ сахароза, лактоза и трегалоза (табл. 14.3).
Гидролиз сахарозы приводит к образованию смеси, которую называют «инвертированным саха- роми: в ней преобладает сильно левовращающая фруктоза, которая инвертирует (меняет на обратный) знак вращения правовращающего раствора исходной сахарозы. ОН 1114 Рис. 14.11. 2-Дезокси-0-рибофураноза (р-форма). Рнс. 1412.
Глюкозамин (2-амино-0-глюкопираноза) (а- форма). Галактозамин — 2-амико-0-галактопира поза. И глюкозамин, и галактозамий в виде Х-ацетильных производных входят в состав более сложных углеводов, в частности, в составе гликопротеинов. К полисахаридам относятся следующие физиологически важные углеводы. Крахмал. Моносахаридные остатки соединены в крахмале а-глюкозидными связями.
Соединение такой структуры, образованное только остатками глюкозы, является гомополимером, его называют глюкозаиом или глюкаиом. Это наиболее важный Физиологически вожиые углеводы 147 Трегалоза носн, носн, носн, н он н н н н о о н он н он О а-О-Глюкопиранозил- (1 - 4) .а-0 глюколираноза Н ОН Н Ое~-О.Глюкопиранозил- (1 - 1) .а-о.глюкопиранозид Цаллобиоза Сахароза 1 НОСН, НОСНг носн Н н н он г О ОН он н Н он ОН Очьо" Глюкопиранозил. (1 -- 2)+ОфруктофЯмнозид О-(3-0 Глюкопиранозил-(1 е 4) -(Ш ~ люкопиранозв Лактоза носн носн Н Н Рис.
14.13. Структура ряда важных дисахарндов. а- и рформа различаются конфигурацией прн аномерном атоме углерода (отмечен звездочкой). Если в гликозидной связи участвует аномерный углерод второго сахарного остатка, этот остаток называют гликозидом (фуранозидом или пиранозидом). 0 ОН Н ОН Н Таблица 14.3. Днсахарнды Клиническое значение Мальтоза Лактоэа Тростниковый и свекловичный сахар.
Сорго, ананас, морковь Грибы н дрожжи. Главный сахар в гемолимфе на- секомых Продукт распада крахмала (при переваривании амилазой илн гндролизе). Проросткн злаков, солод Молоко. В период беременности может содержаться в моче При понижении активности лактазы усвоение лактозы нарушается, что приводит к диарее и метеоризму Прн понижении активности сахараэы усвоение сахарозы нарушается, и в связи с этим наблюдаются днарея и метеорнзм Глава 14 6 носнз Рис. $4Л4. Структура крахмала. А — амилоза с характерной для нее спиральной структурой: Б — - амилопектин. образую- щий в точках ветвления связи типа 1 6. ! 0 О О 1 Рис. 14.15. Молекула гликогена.
А —. увеличенное изобрюкение структуры в окрестности точки ветвления. Б — структура молекулы. Цифрами обозначены участки, образующиеся на эквивалентных стадиях роста макромолекулы. К вЂ” первый остаток глюкозы. Обычно ветвление носит более разнообразный характер, чем это показано на рисунке; отношение числа связей типа ! -' 4 к числу связей типа 1-+б колеблется от 12 до 18 Н 0 СНх а 0 СН~ Н 0 СН о 6 ~6 6 нос н2 снз носнз Физиивигичеоки визкиые углевик вид пищевых углеводов; он содержится в злаках, картофеле, бобовых и в других растениях. Двумя главными компонентами крахмала являются амилоза (15 — 20%), имеющая неразветвленную спиральную структуру (рис.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
