Определение флавоноидов горянки и их метаболитов методом тандемной хроматомасс-спектрометрии высокого разрешения (1105645), страница 19
Текст из файла (страница 19)
44. № 1. P. 23–28.193. Mizuno M., Iinuma M., Tanaka T., Sakakibara N., Fujikawa T.,Hanioka S., Ishida Y., Liu X.-S., Murata H. Flavonol glycosides in the roots ofEpimedium Diphyllum // Phytochemistry. 1988. V. 27. № 11. P. 3645–3647.194. Mizuno M., Sakakibara N., Hanioka S., Iinuma M., Tanaka T.,Liu X.-S., Shi D.-W. Flavonol glycosides from Epimedium Sagittatum //Phytochemistry. 1988. V.
27. № 11. P. 3641–3643.130195. Mizuno M., Hanioka S., Suzuki N., Iinuma M., Tanaka T., XinShun L., Zhi-Da M. Flavonol glycosides from Epimedium Sagittatum //Phytochemistry. 1987. V. 26. № 3. P. 861–863.196. Li W.-K., Xiao P.-G., Tu G.-Z., Ma L.-B., Zhang R.-Y. Flavonolglycosides from Epimedium Koreanum // Phytochemistry. 1995. V.
38. № 1.P. 263–265.197.Li Y.-S.,Liu Y.-L.FlavonolglycosidesfromEpimediumWushanense // Phytochemistry. 1990. V. 29. № 10. P. 3311–3314.198. Mizuno M., Iinuma M., Tanaka T., Sakakibara N., Fujikawa T.,Hanioka S., Ishida Y., Liu X.-S., Murata H. Flavonol glycosides in the roots ofEpimedium Diphyllum // Phytochemistry. 1988. V. 27. № 11.
P. 3645–3647.199. Fukai T., Nomura T. Seven prenylated flavonol glycosides from twoEpimedium species // Phytochemistry. 1988. V. 27. № 1. P. 259–266.200. Ito Y., Hirayama F., Suto K., Sagara K., Yoshida T. Three flavonolglycosides from Epimedium Koreanum // Phytochemistry. 1988. V. 27.
№ 3.P. 911–913.201. Yu C.Y., Song L.N., Chen G. Two new prenylflavonoids fromEpimedium Sutchuenense // Chinese Chemical Letters. 2009. V. 20. P. 842–844.202.Севко Д.А.,Беклемишев М.К.,Антохин А.М.,Таранченко В.Ф.,Митрофанов Д.А.ИзучениеРодин И.А.,Ихалайнен А.А.,Гончаров В.М.,Аксёнов А.В.,фитоэкдистероидногопрофиляэкстрактасерпухи венценосной (Serratula coronata) методом высокоэффективнойжидкостной хроматографии в сочетании с тандемной масс-спектрометриейвысокого разрешения // Масс-спектрометрия.
2015. Т. 12. № 4. P. 177–183.203. Чернова Е.Н., Русских Я.В., Подольская Е.П., Жаковская З.А.,Царев В.С.,Кухарева Г.И.Оптимизацияпараметровмасс-спектрометрического анализа цианотоксинов на гибридном хромато-массспектрометреLTQORBITRAPXL(Thermoприборостроение.
2013. Т. 23. № 1. С. 20–29.Finnigan)//Научное131204. Comstock K., Huang Y. Multiple fragmentation methods for smallmolecule characterization on a dual pressure linear ion trap Orbitrap hybrid massspectrometer. San Jose: Thermo Fisher Scientific. 2013. 540 p.205. Отто М. Современные методы аналитической химии: пер. с нем.под ред. А.В.
Гармаша. Т. 2. М.: Техносфера. 2003. 281 с.206.Сычёв К.С.Подготовкапробывгазовойижидкостнойхроматографии. М.: КОКОРО. 2012. 160 с.207. Taylor P. Matrix effects: The Achilles heel of quantitative highperformance liquid chromatography–electrospray–tandem mass spectrometry //Clin. Biochem. 2005. V. 38.
P. 328–334.208. Xu R., Fan L., Rieser M., El-Shourbagy T. Recent advances in highthroughput quantitative bioanalysis by LC–MS/MS // J. Pharm. Biomed. Anal.2007. V. 44. № 2, P. 342–355.209. Hernandez F., Sancho J., Pozo O. Critical review of the application ofliquid chromatography/mass spectrometry to the determination of pesticideresidues in biological samples // Anal. Bioanal.
Chem. 2005. V. 382. № 4.P. 934-946.210. Kebarle P., Tang L. From ions in solution to ions in the gas phase – themechanism of electrospray mass spectrometry // Anal. Chem. 1993. V. 65. № 22.P. 972A–986A.211. King R., Bonfiglio R., Fernandez-Metzler C., Miller-Stein C., Olah T.Mechanistic investigation of ionization suppression in electrospray ionization //J. Am. Soc. Mass Spectrom.
2000. V. 11. № 11. P. 942–950.212. Sterne J.L., Johnston M.V., Nicol G.R., Ridge D.P. Signal suppressionin electrospray ionization Fourier transform mass spectrometry of multicomponent samples // J. Mass Spectrom. 2000. V. 35. № 3. P. 385–391.213. Bonfiglio R., King R.C., Olah T.V., Merkle K. The Effects of SamplePreparation Methods on the Variability of the Electrospray Ionization Response forModel Drug Compounds // Rapid Commun.
Mass Spectrom. 1999. V. 13. № 12.P. 1175–1185.132214. Ярошенко Д.В. Нивелирование влияния биологической матрицыпри определении лекарственных препаратов в плазме крови методомхромато-масс-спектрометрии. Дис. канд. хим. наук. Санкт-Петербург. 2014.153 c.133ПРИЛОЖЕНИЕ А.Таблица А1 – Точные массы и предполагаемые структуры фрагментных ионов икариина,полученные при различных энергиях соударенияТеоретическое(измеренное)Iотн, % при соответствующейзначениеэнергии столкновений, BПредполагаемая структура,моноизотопнойбрутто-формула ионамассы, Да;погрешность10 20 30 40 50 60 70определениямасс, м.
д.В режиме регистрации положительно заряженных ионовH3CCH3OCH3HOO+369,1333(369,1330);0,8100 100 10035–––OH2OHOC21H21O6OCH2OCH3O+OH2OH313,0707(313,0703);1,3––25243,0652(243,0649);1,2–––––834187,0754(187,0752);1,1–––––646100 100 100100OC17H13O6OO+OH2OC14H11O4CH2O+OHC12H11O2134Теоретическое(измеренное)значениемоноизотопноймассы, Да;погрешностьопределениямасс, м. д.Предполагаемая структура,брутто-формула ионаIотн, % при соответствующейэнергии столкновений, B10203040506070135,0441(135,0440);0,8–––––107697,0284(97,0288);4,1–––––144220––20OOH+C8H7O2H+OOC5H5O2В режиме регистрации отрицательно заряженных ионовH3CCH3OCH3HOOOOH-367,1187(367,1185);0,5–60100352,0952(352,0952);0–––100 10080323,0925(323,0925);0–––36100 9490OC21H19O6H3CCH3OHOOOOH-OC20H16O6H3CCH3OO-OOOHC19H15O580135Теоретическое(измеренное)значениемоноизотопноймассы, Да;погрешностьопределениямасс, м.
д.Предполагаемая структура,брутто-формула ионаIотн, % при соответствующейэнергии столкновений, B10203040506070308,0326(308,0328);0,6–––––3436295,0976(295,0973);1,0–––––2848281,0456(281,0456);0–––––3498267,0299(267,0298);0,4–––––44100255,0299(255,0298);0,4–––––1838OHOOOO-OC17H8O6H3CCH3OHOOO-C18H15O4OHOOO-OHC16H9O5O-CHHOOOOC15H7O5OO-OOOC14H7O5136Рис. А1. Свидетельство об аттестации методики измерений содержания икариина,икаритина, икаризида I, икаризида II, эпимедина А, эпимедина В и эпимедина С вбиологически активных добавках методом высокоэффективной жидкостнойхроматографии с применением тандемной масс-спектрометрии137Рис.
А2. Акт внедрения методики измерений содержания икариина, икаритина,икаризида I, икаризида II, эпимедина А, эпимедина В и эпимедина С вбиологически активных добавках методом высокоэффективной жидкостнойхроматографии с применением тандемной масс-спектрометрии вФГУП «НЦ «Сигнал».138Рис. А3. Хроматограмма пробы мочи: по выделенному иону с m/z 591,1719 в режиме регистрации отрицательно заряженных ионов (А), повыделенному иону с m/z 547,1810 в режиме регистрации положительно заряженных ионов (Б); MCn-спектры соединения со временем выхода6,00 мин (В); возможная структура метаболита М2 (Г).139Рис. А4.
Хроматограмма пробы мочи: по выделенному иону с m/z 575,1770 в режиме регистрации отрицательно заряженных ионов (А), повыделенному иону с m/z 531,1861 в режиме регистрации положительно заряженных ионов (Б); MCn-спектры соединения со временем выхода5,98 мин (В); возможная структура метаболита М3 (Г).140Рис. А5. Хроматограмма пробы мочи: по выделенному иону с m/z 899,2827 в режиме регистрации отрицательно заряженных ионов (А), повыделенному иону с m/z 855,2917 в режиме регистрации положительно заряженных ионов (Б); MCn-спектры соединения со временем выхода3,85 мин (В); возможная структура метаболита М4 (Г).141Рис. А6.
Хроматограмма пробы мочи: по выделенному иону с m/z 869,2721 в режиме регистрации отрицательно заряженных ионов (А), повыделенному иону с m/z 825,2812 в режиме регистрации положительно заряженных ионов (Б); MCn-спектры соединения со временем выхода4,15 мин (В); возможная структура метаболита М5 (Г).142Рис. А7. Хроматограмма пробы мочи: по выделенному иону с m/z 883,2877 в режиме регистрации отрицательно заряженных ионов (А), повыделенному иону с m/z 839,2968 в режиме регистрации положительно заряженных ионов (Б); MCn-спектры соединения со временем выхода4,35 мин (В); возможная структура метаболита М6 (Г)143ПРИЛОЖЕНИЕ БМЕТОДИКА ИЗМЕРЕНИЙ СОДЕРЖАНИЯИКАРИИНА, ИКАРИТИНА, ИКАРИЗИДА I, ИКАРИЗИДА II,ЭПИМЕДИНА А, ЭПИМЕДИНА В И ЭПИМЕДИНА СВ БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ ДОБАВКАХ МЕТОДОМВЫСОКОЭФФЕКТИВНОЙ ЖИДКОСТНОЙ ХРОМАТОГРАФИИС ПРИМЕНЕНИЕМ ТАНДЕМНОЙ МАСС-СПЕКТРОМЕТРИИМетодика измерений № 2-28-2016Москва 2016144_____________________________________________________________Методика измерений содержания икариина, икаритина, икаризида I,икаризида II, эпимедина А, эпимедина В и эпимедина С в биологическиактивных добавках методом высокоэффективной жидкостнойхроматографии с применением тандемной масс-спектрометрииProcedure for measurements of concentrations of icariin, icaritin, icariside I,icariside II, epimedin A, epimedin B and epimedin C in dietary supplementsby high performance liquid chromatography method with tandem massspectrometry____________________________________________________________1 Назначение и область примененияНастоящий методика устанавливает порядок и способы измеренийсодержания икариина, икаритина, икаризида I, икаризида II, эпимедина А,эпимедина В и эпимедина С в биологически активных добавках в диапазонеот 0,1 до 50,0 мг в капсуле (флаконе) методом высокоэффективнойжидкостной хроматографии с применением тандемной масс-спектрометрии.Методика измерений разработана и рекомендуется для оценкиколичественного содержания икариина, икаритина, икаризида I, икаризида II,эпимедина А, эпимедина В и эпимедина С в биологически активныхдобавкахприпроведениихимико-аналитическогоконтролякачествапрепаратов.2 Нормативные ссылкиНастоящая методика разработана в соответствии с требованияминормативных документов:ГОСТ Р 1.5-2012 «Стандартизация в РФ.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
