Амиды карбоновых кислот
5.4. Амиды карбоновых кислот
Амиды карбоновых кислот – это производные этих кислот, в которых гидроксил в карбоксильной группе замещен на аминогруппу.
Например:
уксусная кислота амид уксусной кислоты
(ацетамид)
Общая формула амидов , функциональная группа .
Название амидов производят от названия кислот, из которых они образовались. Свойства, способы получения и области применения амидов приведены в табл. 5.7.
Таблица 5.7
Рекомендуемые материалы
Свойства, способы получения и области применения
амидов карбоновых кислот
Физические свойства | Химические свойства | Способы получения и применение | |||||||||||||||||||||
Амид муравьиной кислоты – это жидкость, а амиды всех остальных кислот – белые кристаллические вещества. Низшие амиды хорошо растворимы в воде. Карбамид (мочевина) – белое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, спиртах, водном растворе аммиака, плохо растворимо в эфире и нерастворимо в хлороформе. Температура плавления карбамида 132,7 °С | 1. Взаимодействие с сильными кислотами:
+ НNО3
2. Гидролиз в присутствии кислот и щелочей:
+ HOH
+ NH3↑ К амидам кислот относится мочевина, которую можно рассматривать как амид угольной кислоты: угольная кислота мочевина (амид угольной кислоты или карбамид) 3. При щелочном гидролизе мочевины образуется соль угольной кислоты и аммиак: H2N–CO–NH2 + 2NaOH Na2CO3 + 2NH3↑ 4. Гидролиз мочевины при нагревании с растворами кислот: H2N–CO–NH2 + 2Н2О + 2НСl Н2О + СO2↑ + 2NH4Cl 5. При нагревании мочевины образуется биурет и выделяется аммиак: H2N–CO–NH2 + Н–NH–СО–NH2 H2N–CO–NH–CO–NH2 + NH3↑ биурет В щелочном растворе биурет дает фиолетовую окраску – биуретовая реакция | 1. Нагревание аммонийных солей карбоновых кислот:
+ Н2О 2. Действие аммиака на сложные эфиры:
+ NH3
+ R1OH 3. Мочевину получают в промышленности из СO2 и NH3 при давлении 200 ат и температуре 190–200 °С: СО2 + 2NH3 H2N–COONH4 Вместе с этой лекцией читают "1.4. Система кодирования". H2N–COONH4 H2N–CO–NH2 + H2O мочевина Из амидов наиболее широкое применение получила мочевина: а) азотное удобрение; б) сырье для получения мочевино-формальдегидных смол, меланина, биурета, лекарственных средств, циануровой кислоты, косметических препаратов |