Карбонильные соединения

ЛЕКЦИЯ №17                                                  ТЕМА:КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ

Молекула лекции: блателлахинон (половой феромон таракана)

Строение и номенклатура:

Химические свойства: А) Реакции нуклеофильного присоединения

Б)Реакции окисления

В)Кислотность a-водородных атомов

А) Реакции нуклеофильного присоединения               

                Почему идут легко реакции нуклеофильного присоединения:               

1) sp²- гибридизация( плоские молекулы)

Рекомендуемые материалы

2) частичный положительный заряд на атоме углерода

3) атом кислорода способен принимать электронную пару

Реакции нуклеофильного присоединения идут двумя путями:

1) с сильными нуклеофилами    

2) с слабыми нуклеофилами(кислотно-катализируемый механизм)

1) присоединение воды и спиртов           

Со спиртами аналогично:     

Более устойчивы циклические полуацетали, так например, большинство углеводов существует в виде циклических полуацеталей:             

При пропускании в смесь альдегида(кетона) и спирта сухого HCl полуацеталь реагирует со второй молекулой спирта с образованием ацеталей.

Ацетали устойчивы в щелочной среде.

ПРИМЕНЕНИЕ АЦЕТАЛЕЙ КАК ЗАЩИТНЫХ ГРУПП В СИНТЕЗЕ

2) присоединение NaHSO₃          

3) присоединение RMgBr            

4) присоединение производных аммиака:

Ещё посмотрите лекцию "Лекция 14" по этой теме.

аналогично

Гидразоны используют в органическом синтезе:

5) Восстановление

Б) РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ