Карбонильные соединения
ЛЕКЦИЯ №17 ТЕМА:КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ
Молекула лекции: блателлахинон (половой феромон таракана)
Строение и номенклатура:
Химические свойства: А) Реакции нуклеофильного присоединения
Б)Реакции окисления
В)Кислотность a-водородных атомов
А) Реакции нуклеофильного присоединения
Почему идут легко реакции нуклеофильного присоединения:
1) sp2- гибридизация( плоские молекулы)
Рекомендуемые материалы
2) частичный положительный заряд на атоме углерода
3) атом кислорода способен принимать электронную пару
Реакции нуклеофильного присоединения идут двумя путями:
1) с сильными нуклеофилами
2) с слабыми нуклеофилами(кислотно-катализируемый механизм)
1) присоединение воды и спиртов
Со спиртами аналогично:
Более устойчивы циклические полуацетали, так например, большинство углеводов существует в виде циклических полуацеталей:
При пропускании в смесь альдегида(кетона) и спирта сухого HCl полуацеталь реагирует со второй молекулой спирта с образованием ацеталей.
Ацетали устойчивы в щелочной среде.
ПРИМЕНЕНИЕ АЦЕТАЛЕЙ КАК ЗАЩИТНЫХ ГРУПП В СИНТЕЗЕ
2) присоединение NaHSO3
3) присоединение RMgBr
4) присоединение производных аммиака:
Ещё посмотрите лекцию "Лекция 14" по этой теме.
аналогично
Гидразоны используют в органическом синтезе:
5) Восстановление
Б) РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ