Osnovy_biokhimii_Nelson_i_Kokh_tom_1 (Д. Нельсон, М. Кокс - Основы биохимии Ленинджера в 3-х томах), страница 8

Установившаяся сегодня точка зрения об общности происхождения всех организмов от одного эволюционного предшественника частично основана на этой повсеместно наблюдаемой универсальности химических превращений и промежуточных продуктов, которую часто называют «биохимическим единством». Для живых организмов важными являются лишь менее 30 из более чем 90 существующих в природе химических элементов. Болынинство элементов живой материи имеют небольшой атомный номер: лишь пять имеют атомные номера выше 34 (селен) (рис. 1-12).

В клетках преобладают четыре элемента: водород, кислород, азот и углерод; в большинстве клеток на нх долю приходится более 99% массы. Эти наиболее легкие элементы способны образовать соответственно 1.2 Химические основы биохимии (29) СЗ Основныо элементы ы в ' сз Микроэлементы ;н ыа , заа;Гааа,,)н" 1 24Ча ~ ма ~ нь! и ~ т ',з~ ~~ьъ)зза т ',и 'Йь1гв~лл~са', 1 )ви! я та ~ З'! ха Ли~напоили к, ~ В , ' Литииоиаы Рис. 1-12. Элементы, необходимые для жизни и здоровья животных. Основные элементы (отмечены оранжевым цветом) являются структурными компонентами клеток к тканей; ежедневная потребность в них исчисляется в граммах.

Потребность в следовых элементах (отмечены желтым цветом) гораздо ниже: человеку требуется в день несколько миллиграммов Ре, Сп н 2п, а остальных элементов еще меньше. Потребность в элементах у растений н микроорганизмов аналогична тому, что изображено на данном рисунке, однако способы получения этих элементов различаются. Рис. 143. Ииогообразие углеродных связем. Углерод может образовывать одинарные, двойные к тройные ковалентные связи (все показаны красным цветом), в том числе н с другими атомами углерода, Тройные связи в бкомолекулах встречаются редко.

одну две, три и четыре устойчивые связи, причсм в соответствии с общим правилом чем легче элемент, теы более прочныс связи он образует. Микроэлементы (рнс. 1-12) составляют очень малую долю массы человеческого тела, однако они играют важную роль, поскольку обычно необходимы зля функционирования специфических белков, в том числе и многих ферментов. Например, способность молекулы гемоглобина переносить кислород полностью зависит от наличия четырех ионов железа, которые составляют лип1ь 0,3;4 массы этой молекулы.

Биоыолекулы представляют собой органические соединения, содержащие различные функциональные группы Химические свойства живых организмов п первую очередь связаны с тем, что опи содержат углерод,на дола> которого приходится более половины сухой массы клеток. У1шерод способен образовывать одинарные связи с атомами водорода, одинарные н кратныс (лвойные и тройные) между атомами в углеролной цепи, а также связи с атомами кислорода (одинарные н двойные), азо- еч- Рис.

1-1гь Геометрия углерод-углеродных связей. а) Четыре одинарные связи, которые образует атом углерода, располагаются в пространстве в виде правильного тетраздра; б) вокруг одинарных связей углерод-углерод возможна полная свобода вращения, как это показано на примере молекулы этапа (СН2-СН2); в) двойная углерод-углеродная связь короче и не допускает свободного вращения. Оба атома углерода, образующие двойную связь, а также атомы А, В, Х и У лежат в одной плоскости.

Б . Б  — Н--С вЂ” Ю Гуанидиновая 'ьг Б Н .Б' Сложноэфирная К2 — Π— Вз Эфирная К~ - -С--О- Ке й О В - "-.С вЂ” — -СН Имидазольная Б)Ч Б. Зтильнзя 'Б Ацсгильная В О --С-- -С--Б 6 0 Н Сульфгидрильная (меркацтогрунна) Фенильная Дисульфидная В~::К'-'-22: .Вз К' -С--О. -С-- В' 2' .

1 О . 0 Карбонильная К -С вЂ” Н (альлегнд) $) Тиовфирнвя К'--С.--Н-. К :0 Карбонильная В~ --С Кх (кстон) Амнногрунна Фосфорильная К вЂ” О. "РпгОСН Е Б' Амидогрунна К '~~' Б', Б Карбоксил ьная К -- С вЂ” 0 ' .1)' 0 К' — 0 —: ф —,,ОС-Н.г- Π— К' дрилная Б 12 1, 2 Иминнвя К Гидроксильная К вЂ” О-.Б Смс2взннзя ангидридная (обраювана карбоксикислотай и фосфорной кислотой, К -,С-ь 04 Р::="ОБ2 другое название — ацилфосфат) '2," ' 2;з 0 .'О )Ч-замешенный Вх имин РР (основание Шиффа) К' -С- Кз Рис. 1-15. Некоторые характерные функциональные группы биомолекул.

На данном ри- сунке и далее в книге буквой К обозначается любой заместитель (функциональная группа). Это может быть простой атом водорода, но обычно это какой-либо углеродсодержащий ос- таток. Если в молекуле неснолько заместителей, их обозначают как К', К' и т. д. 20Ь.'», .;, ни,: н Н Метильная К вЂ” С вЂ” Н ) Н Н Н ! 1  — С вЂ” С вЂ” Н ! ) Н Н Н Н С=С 'С вЂ” С Н Н 0--Н Б Еиольная К -С='-.С, ' Б Ангидриднвя (образонанная двумя остатками карбоновых кислот) Н В вЂ” Н-.— Н ! Б '-, що ъсиеФ: 1.2 Химические основы биохимии [31) я»1нногруппа ЫН» нмндазольняя НС вЂ” СН ! О ОН ' Π—.1л=О фосфорнльпая ОН Аметнякофермент А Рис.

1-1б. Некоторые харантерные функцмональные группы одной молекулы. Ацетидкофермент А (эцетил-СоА) является переносчиком ацетнльных групп в некоторых ферментатнвных реакциях. На структурной формуле молекулы показаны функциональные группы. Как мы увидим в гд. 2, некоторые из этих фунхционапьных групп могут существовать в протонированиой н непротоиировэнной формах в зависимости от РН среды.

В пространственной модели атомы Н изображены синим цветом, С черные, Р оранжевые, 0 красные, а Н белые. Желтым цветом слева обозначен атом серы в тнозфирной связи между эцетндьным остаткам н хоферментом А. та (одинарные, двойные и тройные) и с другими элементами (рис. 1-13). Для биологии наиболее важное значение имеет способность атомов углерода образовывать очень стабильную одинарную связь с четырьмя другиии атомами углерода.

Кроме того, два атома углерода могут «обобществить» две или три пары электронов, в результате чего возникает двойная или тройная связь. Четыре олинарные ковалентные связи, образуемые атомом углерода, направлены в пространстве к вершинам правильного тетраэдра, причем угол между двумя любыми связями составляет около 109,5" (рис. 1-14), а длина связей примерно равна 0,154 нм. Вес атомы или группы в таких тстраэдрических молекулах могут свободно вращаться вокруг одинарных связей, за нсключениеи тех случаев, когда к двум соседним атомам углерода присоединены очень болыпие нлн высокозаряженные группы атомов.

Двойная углерод-углеродпая связь короче одинарной (около 0,134 нм) и более жесткая, так что вокруг нее врагценис практически невозможно. Связанные ковалентной связью атомы углерода в составе биомолекул могут образовывать линейные цепи, разветвлецпыс цепи и циклические структуры. Возможно„что в процессе возникновения и эволюции живых организмов тновфнрная амндогруппя амндогрунна ~1 СН»--С-Н-СН«СН, НН--С--Сн;СН» 1ЧН:=С- С 1 О. О О ОН способность углерода образовывать разные типы связей с атомами углерода и других элементов стаяв решающим факторои, определившим выбор именно соединений углерода в качестве основного строительного материала клеток.

Никакой другой химический элемент нс способен создавать молекулы с таким разнообразием размеров, форм и функциональных групп. Большинство биомолекул можно рассматривать в качестве производных углеводородов, в которых атомы водорода заменены функциональпыии группами, которые придают раглпчные химические свойства молекуле. При этом образуются различные классы органических соединений.

Типичные классы органических соединений: спирты содержат одну или несколько гидроксильпых групп; амины — аминогруппы; альдегиды и кетоны — карбонильные группы; карбононые кислоты — карбоксильныс группы (рис. 1-15). Многие биомолекулы полифункциональпы, т. с. содержат две или несколько разных функциональных групп (рис. 1-16), каждая из которых имеет свои химические характеристики и участвует в специфических реакциях. Химическая «индивидуальность» соединения определяется химией его функционатьных групп и их расположением в трехиерном пространстве.

фпсфоан гндрндпая С СН» О О С Сня О Р О Р О СН» К ' « ,. С., СН (6 СН О О НС' <,*Н 1321 1. Основы биохимии Клетки содержат универсальный набор небольших молекул В волной фазе (цитозоле) каждой клетки растворено около тысячи различных пеболыпих органических молекул с молекулярной массой от -100 до -500 (в дополнении 1-1 объясняются различные способы выражения молекулярных масс).

Ключевые мстаболиты основных метаболичсских путей, сохранившихся в холе эволюпии, обнаруживаются практически во всех клетках. Этот набор молекул включает основные алгинокислоты, нуклеотиды, сахара н их фосфорилированные производные, а также ряд моно-, ди- и трикарбоповых кислот. Все эти молекулы полярны или заряжены, растворимы в воле и присутствуют в микромолярных или миллимолярных концентрациях. Они удерживаются внутри клетки, поскольку не могут самостоятельно проникнуть сквозь плазматнческую лгелгбрану. Только специфические мембранные транспортные структуры обеспечивают перемещение некоторых молекул в клетку или из нее, а также мехспу различными компартмептами в эукариотичсской клетке. Единый набор одних и тех же веществ в клетках живых организмов является проявлением универсальности метаболических принципов н отражает эволюционный консерватизм метаболических процессов, возникших в самых первых клетках. Обычно для описания молекулярных масс используют лва эквивалентных способа.

Оба способа можно встрстнзь в этой книге. Во-первых, относительхан махегп~- вярггая масса, обозначаемая М (илн М,). Относительная молекулярная лгасса соеяннення определяется как отношение массы его молекулы к одной Лвенащатой массы атома углерода-12 (пС). Поскольку М опрелелепа как отношение, зто величина безразмерная. Во-вторых, абсолюшная молехулярния масси, о(хглглачаемав т. Эго просго-напросто масса одной люлекулы, т.е. отношение люлярной массы (массы 1 моль вещества) к числу Авогалро (чнгшу молекул в 1 моль). Абсолютная молекулярная масса измеряется в лахьтопах (Да). Одни дальню (1 Да) равен одной двенадцатой массы атома углерола-12.