Osnovy_biokhimii_Nelson_i_Kokh_tom_1 (1123313), страница 9
Текст из файла (страница 9)
!кДа = 1ООО Дв, 1 МДа = 1 000 ООО Дв. Однако некоторые небольшие биологические молекулы встречаются только в определенных типах клеток или организмов. Например, сосудистые растения кроме обычного набора молекул солержат небольшис молекулы — вторичные метаболиты, которые играют специфическую роль в жизни растений. К этим метаболитам относятся соединения, придающие растениям характерные запахи, и такие вещества, как морфин, хинин, никотин и кофеин, которые люди высоко ценят за нх физиологическое действие, а растении пспользугот совсем для лругих целей.
Для обозначения полного набора небольших молекул в конкретной клетке был предложен термин «пул метаболитов» или «метаболом» по аналогии с термином геном» (см. выше и более подробно — в разл. 1.5). Основными компонентами клеток являются макромолекулы Многие биологические молекулы представляют собой макромолекулы, т. е. полимеры с молекулярной массой свьппс 5000, которые построены из относительно простых предшественников. Короткие полимеры называют олигомерами (от греч. о118оз — несколько). Бслкгп нуклеиновые кислоты и полисахариды — все зто макромолекулы, состоящие из мономеров с молекулярной массой 500 и ниже. На синтез макромолекул кзстка расхолует основной запас своей энергии.
Далее макромолеку- Рассмотрим молскулн молекулярная лхасса которой в 1ООО раз превьпнает лголекулярнунг массу воды. Олннахово правильно записать М = 18 ООО нлн ш = 18000 Да = !8 кДв. Однако неправильно: М = 18 ООО Да. При описании масс некоторых атомов нлн молекул нх массу указывают в атг)лгиых сднпнцах массы (обозначается как а.е.м. нлн з.е.). Одна атомная елнпнца массы (1 а.е.м.) определяется как одна лвенэлцатая массы атома углерода-12. Поскольку экспернментально определенная масса атома '~С составляет 1,9926 . 10 лл г, 1 а.е.м.
= 1,6606 10 ы г. Атомные единицы массы принято использовать Лля описания масс инков в мвсс-снектрометрнн (см. лоп. 3-2). 1.2 Химические основы биокииии [33~ Болз 1)елин Пзк.н в~к)ныс кислоты „'111К 1" И К Полк аларнлы Лиянды Моники рплю мо.и купы и и;кэизкуплвыс соглянсипя Нсорпипнлчгкис ноны цоокекг Приикпиое шийщгй иквгм моки гиввв к кигки мо:акул 1 4 >3000 10 чо лы моиз т собираться в надмолекулярные комплексы, формируя такие функциональные структуры, как рибосомы.
В табл. 1-1 представлены основные классы биомолекул в клетках бак~ерин Е. сой. Белки, представляющие собой длинныс полимеры, построенные из аминокислотных звеньев, составляют самую большую фракцию веществ клетки (после воды). Некоторые белки выполняют катачитическую функцию (ферменты), другие служат в качестве структурных элементов, рецепторов или переносчиков, участвующих в перемещении веществ в клетку и из пее. Белки, вероятно, являются наиболее лшогочисленными среди всех тшюв биомолекул; перечисление их многочисленных функции заняло бы слшпком много места. Вместе все белки, функционирующие в данной клетке, называют протеомом клетки.
Нуклеиновые кислоты (РНК и ДНК) представляют собой полимеры, построенные из нуклеотидов. С их помощью в клетке хранится и передается генетическая информация; кроме того, некоторые молекулы РНК выполняют структурные или каталитичсскис функции в надмолскулярных комплексах. Полисахариды пост.росны из простых сахаров, таких как глюкоза; они выполняют трп основныс функции: загшсают знсргию в клетке, составляют жесткий каркас клеточной стенки (у растений и бактерий) и служа~ внеклсточпыми злемептами узнавания со специфическими участками связывания определенных белков других клеток.
Короткие полимерные сахара (олигосахариды), связанные с белками или липидами на клеточной поверхности, играют роль специфических сигнальных молекул. Лнпиды (жиры или зфиры жирных кислот — производные нерастворимых в воде углеводородов) являются структурнылви компонентами мембран, запасными топливными веществами, пигментами или внутриклеточными сигнальными молекулами. Число мономсрных звеньев в молекулах белков, нуклеиновых кислот, полпсахаридов и липидов очень велико: молекулярные массы белков составляют от 5000 до миллиона, полисахаридов типа крахмала — до нескольких миллионов, нуклеиновых кислот — до нескольких миллиардов.
Молекулы липщчов имеют меньшие размеры (мол. масса от 750 до 1500), и нх обычно не рассматривают в качестве макро- молекул. Однако многие молекулы липидов способны к образованию крупных надмолекулярпых структур, связанных нсковалентными связями. Клеточные мембраны построены нз гигантских агрегатов лснидных и белковых молекул. Поскольку последовательность белков и нуклеиновых кислот несет в себе много информации, зти молекулы часто называю~ информационными макромолекулами. Как упоминалось выше, некоторые олигосахариды также служат в качестве информационных молекул.
Трехмерная структура характеризуется конфигурацией и конформацией Принципиальное значение для функционирования биомолекул, безусловно, имеет ковалентная структура и наличие функциональных групп„однако не менее важным является расположение в пространстве составляющих молекулу атолюв, т. с. стсрсохимия молекулы. Углеродсодержащие вещества обычно существуют в виде стереоизомеров — молекул с одинаковыми химическими связями, но различной стсрсохимией, т.е. конфигурацией, определяющейся фиксированным расположением атомов в пространстве. Взаимодействия между биомолекулами неизбежно происходят стереоспсцифически, т. е.
требуют специфической конфигурации реагирующих молекул. На рис. 1-17 представлено три способа стсрсохимического изображения структур простых молекул. Перспективная модель однозначным образом отражает специфическую стереохнмическую структуру люлекулы, однако углы взаимного расположения связей и длина связей доходчивее изображаются с помощью шаростсржневых моделей. [34) 1. Основы биохииии О О 'Ъ г' С н,н-с-н Н вЂ” С вЂ” Н ! Н Рис. 1-17.
Способы иэображения молекул. Три подели показывают строение аминокислоты аланина. а) Перспективное изображение структурной формулы: темный клинышек («) обозначает связь, в которой расположенный на широком конце атом выходит из плоскости рисунка по направлению к читателю; заштрихованный клинышек ( ) обозначает связь, уходящую под поверхность рисунка; б) шаростержневая модель, на которой хорошо видны относительные длины связей и углы между ними; в) СРК-модель, в которой относительные размеры всех атомов соответствуют их ван-дер-ваальсовым радиусам.
СНа О Н СН ~9 о СН, С1'1,.-, С О Н Полностью-трииееретиаать 11-цае-Ретикаль НООС Н С-=С 1 С=С НООС СООН Н СООН Малек ноева кислота (цис) Срумаровая кислота (транс) Рис. 1-эб. Конфигурация геометрических изомеров. а) Такие изомеры, как малеиновая и фумаровая кислоты, не могут превращаться друг в друга без разрыва ковалентных связей. требующего больших затрат энергии. б) На начальном этапе восприятия света в сетчатке позвоночных происходит поглощение видимого света Н-цис-ретиналем.
Энергия поглощенного света (около 250 кДж/моль) способствует превращению 11-цис-ретиналя в полностью глранс-ретиналь, что запускает электрические изменения в клетке сетчатки и приводит к возникновению нервного импульса. (Обратите внимание, что в шаростержневых моделях ретиналя атомы водорода не изображены.) 1.2 Химические основы биохимии [35] Ахирвльнвя ( л -~ молекула: в .: результате '; вращения 1 можно 1 совместить Ф' -;;-. молекулу с се .!;: отражением Хнрвхьнвя ' молекула: 1 в результате ;.
вращения ;! не удастся Зеркжльнос отражение нсхолной молекулы Зсркхльнее отрзженнс исходной молекулы Исходнзх ~Ж Рис. 1-19. Молекулярная асимметрия: хираяьные и ахиральные молекулы. а) Если атом углерода связан с четырьмя разными группами или атомами (А, В, Х, Т), то последние могут расположиться двумя способаии. При этом образуются две структуры, представляющие собой несовместииые зеркальные отражения друг друга (энантиомеры). Такой асимметрический атом углерода называют хиральным атомои или хиральным центром. б) Когда атом углерода связан только с тремя разными группами или атомами (т. е. один и тот же заместитель встречается дважды), возможна лишь одна пространственная конфигурация.
Такую молекулу называют симметрической или ахиральной. В таком случае молекулу можно совместить с ее эеркальныи отражением: молекулу, изображенную перед зеркалом (слева), нужно повернуть против часовой стрелки (ось вращения проходит сверху вниз от А к С), и она совместится с молекулой в зеркале. ! ! совместить а В СРК-моделях' радиусы всех атомов пропорциональны их вандерваальсовым рзлиусам, а контур молекулы описывает занимаемое ею пространство (т.е, часть пространства, из которого исключены атомы, входящие в состав других молекул).
Конфигурация молекулы определяется наличием 1) днойной связи, вокруг которой невозможно свободное вращение, или 2) хирального центра, относительно которого замещающие группы расположены определенным образом. Оыичитсльной особенностью конфигурационных изомеров является вх неспособность превращатыя друг в друга без разрыва одной или нескольких ковалентных связей, 1(а рис. 1-18 представлены модели малеиновой кислоты и ее изомера — фумаровой кислоты. Эти соединения — геометрические изомеры нли цвгсшранс-изомеры; они различаются расположением заместителей относительно двойной связи (от лат.
*По первым буквам ил~ем Р Кори (К. Соту), Л. Полин- гз (1 Ройпй) и У. Л. Колтуна (ЪЧ. 1. Ко!тпп); другое нзэвакне — зрассйй!пй модели. — Прим. перев. с(т — на этой стороне, т. с. с одной стороны от двойной связи, агапэ — через, т. е. по разные стороны от двойной связи). Таким образом, малеиновая кислота (в нейтральной среде цитоплазмы в виде малеата) — цис-изомер, а фумаровая (фумарат) — траисизомером. Оба вещества хорошо изучены, имеют характерные свойства и могут быть отделены друг от друга.
Участок связывания одной иэ этих молекул (например, на молекуле фермента) не подходит для связывания другой, что объясняет различную биологическую роль двух соединений со сходной химической структурой. В другом типе стерсонэомерии четыре различных заместителя, связанные с тетраэдрическим атомом углерода, могут располагаться в пространстве двумя различными способами.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
