ГДЗ-Химия-10-класс-Рудзитис-2000- (991553), страница 5
Текст из файла (страница 5)
В воздухе содержится около 21% кислорода, или 0,21. Вычислим объем воздуха, необходимый для сжигания пропилена:с(О2) =V(O 2 ) 225 лV(O 2 ), Vвозд. === 1071 лVвозд.c( O 2 )0,21Ответ: необходимо 1071 л воздуха.Задачи к §§2, 3 (стр. 44)Ответ на вопрос № 1К диеновым углеводородам (алкадиенам, или просто диенам) относятсяуглеводороды, в молекуле которых есть две двойные связи. Общая формуладиенов CnHn–2.30Ответ на вопрос № 2Диены можно получить при дегидрировании алканов или алкенов надкатализатором:СН2–СН–СН2–СН3|СН3t, кат.СН2=СН–СН2–СН3СН2=С–СН2=СН2 + 2Н2|СН3t, кат.СН2=СН–СН2 + Н2Диены образуются при отщеплении галогеноводородов от галогенопроизводных, содержащих два атома галогена в молекуле.
Например, из 1,4дибромбутана можно получить бутадиен-1,3 при действии спиртового раствора щелочи при нагревании:СН2Вr–СН2–СН2–СН2Вr + 2КОН = СН2=СН–СН=СН2 + 2КВr + 2Н2ОБутадиен можно получить из этилового спирта, при этом происходитодновременное дегидрирование (отщепление водорода) и дегидратация(отщепление воды):2СН3–СН2–ОНt, катСН2=СН–СН=СН2 + 2Н2О + Н2Ответ на вопрос № 3Физические свойства: бутадиен – бесцветный газ, температура кипения –4,5 °С.Химические свойства: бутадиен легко вступает в реакции присоединения, например, с галогенами. Поскольку в молекуле две двойные связи, возможно присоединение двух молекул галогена:СН2=СН–СН=СН2 + 2Вr2 = СН2Вr–СН2–СН2–СН2ВrБутадиен легко полимеризуется:CH2=CH–CH=CH2t, кат(–CH2–CH=CH–CH2–)nОтвет на вопрос № 4При нагревании каучук разлагается, основным продуктом разложенияявляется изопрен (2-метилбутадиен-1,3). Из этого факта был сделан вывод,что каучук представляет собой полимер изопрена.Ответ на вопрос № 5Каучук представляет собой твердое вещество, очень упругое и эластичное.
При нагревании каучук теряет упругость и становится мягким и липким. При сильном охлаждении каучук также теряет упругость и становитсяхрупким.При нагревании каучука происходит деполимеризация: из макромолекул каучука образуются молекулы изопрена. Это процесс, обратный реакции полимеризации, при которой из молекул изопрена образуются макромолекулы каучука.Ответ на вопрос № 6Каучук представляет собой полимер изопрена (2-метилбутадиена-1,3).Каучук размягчается при нагревании, а при охлаждении становится хруп31ким.
В резине макромолекулы полимера как бы «сшиты» между собой«мостиками» из серы. В результате резина остается упругой и при высоких,и при низких температурах.Ответ на вопрос № 7При хлорировании этана образуется хлорэтан:СН3–СН3 + Сl2 = CH3–CH2–Cl + НСlПри действии на хлорэтан спиртового раствора щелочи отщепляетсяхлороводород и образуется этилен:KOH, tСН3–СН2СlСН2=СН2 + КCl + Н2ОЭтилен в присутствии кислот реагирует с водой, при этом образуетсяэтиловый спирт:+H ,tСН2=СН2 + Н2ОСН3–СН2–ОНПри нагревании в присутствии катализатора из этанола можно получитьбутадиен-1,3:2СН3–СН2–ОНt, катСН2=СН–СН=СН2 + 2Н2О + Н2В присутствии катализатора бутадиен-1,3 полимеризуется и превращается в каучук:CH2=CH–CH=CH2t, кат(–CH2–CH=CH–CH2–)nОтвет на вопрос № 8Характеристика1,3-бутадиенвещества1.
Молекулярнаяформула2. Структурнаяформула3. Электроннаяформула2 метил-1,3 бутадиенС4Н6С5Н8СН2=СН–СН=СН2CH2 = CH–C = CH2|CH3Н Н Н НхНхххН НххС С С СхННххН х С С С С хНН х С хНхН4. ОбразованиесвязейHHH HHС=С–С=СHHHHHС=С–С=С|H C HHH5. Нахождение вприроде6. Получениеприродный каучук1) 2CH3–CH2–OH t, Al2O3, ZnO СН2=СН–СН=СН2 + 2Н2О + H2↑2) CH3 – CH2 – CH– CH3 t, Cr2O3, Al2O3 CH2 = CH–C = CH2 + H2↑|CH332|CH37. Физическиесвойства8. ХимическиесвойстваГаз при нормальных услови- Летучая жидкость, кипяях, который сжижается при щая при Т = 34,1°СТ = -4,5°С1.
СН2=СН–СН=СН2 + Br2 1. CH2 = CH–C = CH2 + Br2|СН2Br–СН=СН–СН2BrCH32. СН2=СН–СН=СН2 + 2Br2CH2Br = CH–C = CH2Br|CH3СН2Br–СНBr–СНBr–СН2Br3. Реакция полимеризацииCH 3nCH2 = CH–C = CH2|CH39. ПрименениеnИз каучука получают резину:+ 2nSCH3tCH3SnРешение задачи № 1CH3 – C–CH2– CH3|CH3t, катSnCH2 = C– CH = CH2 + 2Н2|CH3Молекулярная формула 2-метилбутана C5H12. Вычислим молярную массу 2-метилбутадиена:M(C5H12) = 12 · 5 + 1 · 12 = 72 г/мольВычислим количество вещества 2-метилбутадиена:ν(C 5 H12 ) =m(C 5 H12 ) 180 ⋅ 10 6 г== 2,5 ⋅ 10 6 мольM (C 5 H12 ) 72 г / мольПо уравнению реакции из 1 моль 2-метилбутана получается 1 моль 2метил-1,3-бутадиена, значит из 2,5·106 моль 2-метилбутана при теоретическом выходе получится 2,5·106 моль 2-метил-1,3-бутадиена.
Но так как выход составляет 89%, получится 0,89 · 2,5·106 = 2,225·106 моль 2-метил-1,3бутадиена. Молекулярная формула 2-метил-1,3-бутадиена С5Н8, вычислиммолярную массу 2-метил-1,3-бутадиена:M(С5Н8) = 12 · 5 + 1 · 8 = 68 г/мольВычислим массу 2-метил-1,3-бутадиена:m(С5Н8) = ν( С5Н8) · M(С5Н8) = 2,225·106 моль · 68 г/моль = 51,3·106 г = 151,3 тОтвет: можно получить 151,3 т 2-метил-1,3-бутадиена.Решение задачи № 22СН3–СН2–ОНt, катСН2=СН–СН=СН2 + 2Н2О + Н2Вычислим массу раствора этилового спирта:m(раствора) = ρ(раствора) · V(раствора) = 0,8 г/мл · 800000 мл = 640000 г.Вычислим массу этилового спирта, содержащегося в растворе:m(С2Н5ОН) = с(раствора) · m(раствора) = 0,96 · 640000 г = 614400 г33Молекулярная формула этилового спирта С2Н6О. Вычислим молярнуюмассу этилового спирта:M(С2Н5ОН) = 12· 2 + 1 · 6 + 16 = 46 г/мольВычислим количество вещества этилового спирта:ν(C 2 H 5 OH ) =m(C 2 H 5 OH )M (C 2 H 5 OH )=614400 г= 13356 моль46 г / мольПо уравнению реакции из 2 моль этилового спирта образуется 1 мольбутадиена.
Пусть из 13356 моль спирта получится х моль бутадиена. Составим пропорцию:2 1335613356 ⋅ 1== 6678 моль, x=1x2Вычислим объем бутадиена:V(С4Н6) = ν( С4Н6) · VМ = 6678 моль · 22,4 л/моль ≈ 149600 л = 149,6 м3.Ответ: можно получить 149,6 м3 бутадиена.Задачи к §4 (стр. 49)Ответ на вопрос № 1Анализ ацетилена показывает, что в нем содержится в массовых доляхпримерно 92,3% углерода и 7,7% водорода. Плотность ацетилена по водороду равна 13.
По этим данным находим формулу ацетилена С2Н2.Структурная формула ацетилена не должна противоречить теориистроения органических веществ. Следовательно, молекула ацетилена имеетвид: Н–С≡С–Н.Ответ на вопрос № 2В молекуле этилена между атомами углерода образуется двойная связь.Одна из связей – σ-связь, другая – π-связь. σ-Связь образуется при перекрывании гибридных sp2-орбиталей атомов углерода.
π-Связь образуется приперекрывании негибридизованных р-орбиталей атомов углерода.В молекуле ацетилена атомы углерода имеют sp-гибридизацию. Из одной s-орбитали и одной р-орбитали образуются две одинаковых гибридныхsp-орбитали. За счет одной из sp-орбиталей образуются связи с атомами водорода. Еще по одной орбитали перекрываются с образованием σ-связи между атомами углерода. У каждого из атомов углерода остается по две рорбитали.
За счет перекрывания р-орбиталей образуется еще две π-связи,лежащие во взаимно перпендикулярных плоскостях.Ответ на вопрос № 3Углеводороды с общей формулой СnH2n-2, в молекулах которых имеется одна тройная связь, относятся к ряду ацетилена. Формуле C2H2 соответствует ацетилен: СН≡СНФормуле С3Н4 соответствуют два изомера – пропин, относящийся к ацетиленовым углеводородам, и пропадиен (аллен):34СН≡С–СН3СН2=С=СН2пропиналленФормуле С4Н6 соответствуют два изомера бутана – бутин-1 и бутин-2, атакже два изомера бутадиена – бутадиен-1,3 ибутадиен-1,2:НС≡СН–СН2–СН3Н3С–С≡С–СН3бутин-1бутин-2СН2=СН–СН=СН2СН2=С=СН–СН3бутадиен-1,3бутадиен-1,2Ответ на вопрос № 4В лаборатории ацетилен получают, действуя водой на карбид кальция:СаС2 + 2H2O = НС≡СН + Са(ОН)2В промышленности ацетилен получают из метана:2СН4tНС≡СН + 3Н2Ответ на вопрос № 5Для углеводородов ряда ацетилена соблюдается та же закономерность,что и для других классов углеводородов: при увеличении молекулярноймассы температура плавления и кипения углеводородов увеличивается.Ответ на вопрос № 6а) В отличие от предельных углеводородов для ацетиленовых углеводородов характерны реакции присоединения.
Например, пропин реагирует сбромом с образованием 1,1,2,2-тетрабромпропана:НС≡С–СН3 + 2Вr2 = СН Вr2–С Вr2–СН3При гидрировании пропина образуется пропан:t, NiНС≡С–СН3 + 2Н2СН3–СН2–СН3б) 1) В отличие от алкенов, алкины (ацетиленовые углеводороды) могутприсоединять как одну, так и две молекулы реагента. Например, в результате присоединения одной молекулы хлороводорода к ацетилену получаетсяхлорэтилен (хлорвинил, винилхлорид):НС≡СН + НClСН2=СНClК хлорэтилену может присоединиться еще одна молекула хлороводорода, и образуется 1,1-дихлорэтан (соблюдается правило Марковникова):СН2=СНCl + НClСН3–СНCl22) При присоединении воды к этилену образуется спирт. В отличие отэтилена, при присоединении воды к ацетилену образуется уксусный альдегид. Это объясняется так: вначале при присоединении воды образуется виниловый спирт:НС≡СН + Н2ОHgSO 4CH2=CH–OHОднако виниловый спирт неустойчив, и сразу же, как только образуется,превращается в уксусный альдегид:OСН2=СН–ОНCH 3 CH353) Из двух молекул ацетилена в присутствии катализатора образуетсявинилацетилен (реакция димеризации):t, кат2СН≡СНСН≡С–СН=СН2Из трех молекул ацетилена может образоваться молекула бензола (реакция тримеризации):CH3НС≡СНHCt, катCHHCCHCHОтвет на вопрос № 7При сильном нагревании карбоната кальция с углеродом образуетсякарбид кальция:t2СаСО3 + 5С2СаС2 + 3СО2↑При действии на карбид кальция воды получается ацетилен:СаС2 + 2Н2О = НС≡СН + Са(ОН)2Ацетилен в присутствии сульфата ртути (II) присоединяет воду, образуется уксусный альдегид (реакция Кучерова):НС≡СН + Н2OHgSO 4OCH 3 CHб) Из метана при нагревании можно получить ацетилен:2СН4tНС≡СН + 3Н2Ацетилен присоединяет хлороводород, при этом образуется хлорэтан(винилхлорид):НС≡СН + НClСН2=СНClВинилхлорид полимеризуется с образованием поливинилхлорида:nСН2=СНCl(– CH2– CH –)n|Clв) При хлорировании этана образуется хлорэтан:СН3–СН3 + Сl2 = СН3–СН2–Сl + НСlПри действии на хлорэтан спиртового раствора щелочи отщепляетсяхлороводород и образуется этилен:СН3–СН2СlKOH, tСН2=СН2 + КСl + Н2ОПри присоединении к этилену хлора образуется 1,2-дихлорэтан:СН2=СН2 + Сl2 = СН2Сl–СН2СlПри действии спиртового раствора щелочи на 1,2-дихлорэтан отщепляются две молекулы хлороводорода и образуется ацетилен:СН2Сl–СН2Сl362KOH, tСН≡СН + 2КСl + 2Н2OОтвет на вопрос № 81) При горении ацетилена выделяется много тепла, поэтому он применяется для сварки и резки металлов.2С2Н2 + 5О2 = 4СО2 + 2Н2О2) В результате присоединения к ацетилену хлороводорода образуетсяхлорэтан (винилхлорид).
При его полимеризации образуется поливинилхлорид, из которого делают изоляцию для электропроводов и другие изделия.НС≡СН + НСlnСН2=СНClСН2==СНСl(– CH2– CH –)n|Cl3) Ацетилен димеризуется с образованием винилацетилена.2СН≡СНt, катСН=С-СН=СН2При присоединении к винилацетилену хлороводорода образуется2-хлорбутадиен-1,3 (хлоропрен), при полимеризации которого образуетсяхлоропреновый каучук.СН≡С–СН=СН2 + НСlnСН2=С–СН=СН2|ClСН2=С–СН=СН2|Cl(–СН2=С–СН=СН2–)n|Cl4) В результате присоединения к ацетилену двух молекул хлора образуется 1,1,2,2-тетрахлорэтан:СН≡СН + 2Cl2CHCl2–CHCl2При присоединении хлора к винилхлориду, получаемому из ацетилена,образуется 1,1,3-трихлорэтан.СН3=СНCl + 2Cl2СН2Сl–СНCl2Тетрахлорэтан и трихлорэтан примеряются как растворители.Ответ на вопрос № 9При взаимодействии предельных углеводородов с галогенами образуются галогенопроизводные углеводородов:СН3–СН3 + Сl2 = СН3–CH2-Cl + НСlГалогенопроизводные углеводородов реагируют с натрием, при этом образуются предельные углеводороды, содержащие в молекуле вдвое большеатомов углерода, чем исходное галогенопроизводное (реакция Вюрца):2СН3–СН2–Сl + 2Na = СН3–СН2–СН2–СН3 + 2NaClПри отщеплении водорода от предельных углеводородов могут образоваться углеводороды ряда этилена – алкены или углеводороды ряда ацетилена – алкины (реакция дегидрирования):СН3–СН2–СН3СН3–СН2–СН3Ni, tNi, tСН2=СН–СН3 + H2СН≡С–СН3 + 2Н2Алкины можно также получить при дегидрировании алкенов:СН2=СН–СН3Ni, tСН≡С–СН3 + H237При присоединении водорода к алкенам образуются предельные углеводороды (реакция гидрирования):Ni, tСН2=СН–СН3 + H2СН3–СН2–СН3При гидрировании алкинов в зависимости от условий могут образоваться как алкены, так и алканы:Ni, tСН≡С–СН3 + H2СН2=СН–СН3Ni, tСН≡С–СН3 + 2Н2СН3–СН2–СН3Под действием спиртового раствора щелочи от галогенопроизводных отщепляется галогеноводород, при этом образуются непредельные углеводороды:СН3–СН2–СН2СlKOH, tСН2=СН–СН3 + КСl + Н2OПри присоединении галогеноводородов к непредельным углеводородамобразуются галогенопроизводные, присоединение протекает по правилуМарковникова:CH2=CН–СН2–СH3 + НСlCH3–CH–СН2–СН3|СlПри тримеризации ацетилена образуется бензол – это пример полученияароматического углеводорода из алкина.CH3НС≡СНHCt, катCHHCCHCHВ результате присоединения к ацетилену воды образуется уксусныйальдегид (реакция Кучерова).НС≡СН + Н2OHgSO 4OCH 3 CHПри реакции ацетилена с избытком хлора образуется тетрахлорэтан.СН≡СН + 2Сl2CHCl2– CHCl2При действии спиртового раствора щелочи на 1,2 дихлорэтан отщепляются две молекулы хлорводорода и образуется ацетилен.СH2Cl– СH2ClKOH, tСН≡СНC2H5OHЭто единственный пример превращения алкинов в альдегиды! При присоединении воды к гомологам ацетилена образуются не альдегиды, а кетоны:HC≡C–СН3 + Н2OHgSO 4СН3–С–СН3||Oдиметилкетон (ацетон)При окислении уксусного альдегида образуется уксусная кислота:38OOKMnO4CH3 CCH3 CHOHУксусный альдегид можно также восстановить до этилового спирта:OCH 3 C+ Н2t, катCH3–CH2–OHHМожно и наоборот, окислить этиловый спирт в уксусный альдегид:CH3–CH2–OH + CuOOtCH 3 C+ Cu + H2OHОтвет на вопрос № 10ХарактеристикаАцетиленвещества1.
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
