ГДЗ-Химия-10-класс-Рудзитис-2000- (991553), страница 4
Текст из файла (страница 4)
При реакции взаимодействия этилена и егогомологов с галогенами образуются дигалогенопроизводные углеводородов:CH2=CH2 + Сl2CH2Cl–CH2Сl1,2-дихлорэтанCH2=СН–CH3 + Br2CH3–CHBr–CH2Br1,2-дибромпропанПри присоединении к алкенам воды в присутствии кислот образуются спирты:+H ,tCH2=СН2 + Н2ОCH3–CH2–ОHэтанол (этиловый спирт)+CH2=СН–СН3 + Н2ОH ,tCH3–CH–СH3|ОНпропанол (изопропиловый спирт)Алкены присоединяют также галогеноводороды:CH2=CH2 + НСlCH3–CH2СlхлорэтанCH2=СН–CH3 + НBrCH3–CH–CH3|Br2-бромпропанПри гидрировании алкенов в присутствии катализатора образуются алканы:CH2=CH2 + Н2CH2=CH–CH2–CH3 + Н2NiNiCH3–CH3CH3–CH2–CH2–CH32) Реакции окисления.
При реакции алкенов с раствором перманганатакалия образуются гликоли, или диолы:СН2=СН2KMnO 4, H2OСН2СН2ОНОН1,2-этандиол (этиленгликоль)СН2=СН–СН3KMnO 4, H2OСН2СНОНОНСН31,2-пропандиол (пропиленгликоль)24При горении алкенов образуются оксид углерода (IV) и вода:СН2=СН2 + 3О2 = 2СО2 +2Н2О2СН2=СН–СН3 + 9О2 = 6СО2 + 6Н2О3) Алкены способны полимеризоваться: при полимеризации этилена образуется полиэтилен, а при полимеризации пропилена – полипропилен:n СН2=СН2кат.n СН2=СН–СН3(–СН2–СН2–)nполиэтиленкат.(–СН2–СН–)n|CH3полипропиленОтвет на вопрос № 9а) При горении этилена и пропилена образуются вода и оксид углерода (IV).СН4 + 3О2 = 2СО2 + 2Н2О2С3Н6 + 9О2 = 6СО2 + 6Н2Об) При реакции этилена и пропилена с бромной водой образуются соответственно 1,2-дибромэтан и 1,2-дибромпропан.СН2=СН2 + Br2 = CН2Br–CН2BrСН2=СН–СН3 + Br2 = CН2Br–CНBr–СН3в) При взаимодействии этилена и пропилена с перманганатом калия образуются этиленгликоль (1,2-этандиол) и пропиленгликоль (1,2пропандиол).СН2=СН2СН2=СН–СН3KMnO 4, H2OKMnO 4, H2OСН2СН2ОНСН2ОНСН СН3ОНОНОтвет на вопрос № 10При присоединении хлороводорода к пропилену образуется 2хлорпропан.
Согласно правилу Марковникова, присоединение происходиттак, что атом галогена присоединяется к тому атому углерода, у которогоменьше атомов водорода:CH2=CН–СH3 + НСlCH3–CH–СН3|Сl2-хлорпропанПри присоединении хлороводорода к бутену-1 по правилу Марковникова образуется 2-хлорбутан:CH2=CН–СН2–СH3 + НСlCH3–CH–СН2–СН3|Сl2-хлорбутанВ молекуле бутена-2 у каждого из атомов углерода двойной связи одинаковое число атомов водорода, и присоединение может происходить к лю25бому из двух атомов.
В любом случае образуется 2-хлорбутан, причем неважно, был взят цис- или транс-бутен-2:CH3–CН=СН–СH3 + НСlCH3–CH–СН2–СН3|Сl2-хлорбутанОтвет на вопрос № 11Этилхлорид, или хлорэтан, можно получить при хлорировании этана:CH3–CН3 + Сl2 = CH3–СН2–Сl + НСlХлорэтан образуется также при присоединении хлороворода к этилену:СН2=СН2 + НСl = СН3–СН2–СlОтвет на вопрос № 12Этилен используют для получения этиленгликоля, полиэтилена, этилового спирта.
Кроме того, этилен ускоряет созревание фруктов.Из пропилена получают изопропиловый спирт, полипропилен.Ответ на вопрос № 13Процесс соединения многих одинаковых молекул в более крупные называется реакцией полимеризации.n СН2=СН–СН3кат.(–СН2–СН–)n|CH3полипропиленОтвет на вопрос № 14a) При нагревании метана в присутствии Ni образуется этилен.2СН4Ni, tСН2=СН2 + 2Н2При гидрировании этилена образуется этан:NiCH2=CH2 + Н2CH3–CH3Этан горит с образованием воды и оксида углерода (IV):2С2Н6 + 7О2 = 4СО2 + 6Н2Об) При хлорировании этана образуется хлорэтан:СН3–СН3 + Сl2 = СН3–СН2–Сl + НClПри действии на хлорэтан спиртового раствора щелочи образуется этилен:СН3–СН2СlKOH, tСН2=СН2 + КСl + Н2ОПри присоединении к этилену воды в присутствии кислоты образуетсяэтиловый спирт:+СН2=СН2 + Н2ОH ,tСН3–СН2–ОНОтвет на вопрос № 15При взаимодействии предельных углеводородов с галогенами образуются галогенопроизводные углеводородов:СН3–СН3 + Сl2 = СН3–CH2–Cl + НCl26Галогенопроизводные углеводородов реагируют с натрием, при этом образуются предельные углеводороды, содержащие в молекуле вдвое большеатомов углерода, чем исходное галогенопроизводное (реакция Вюрца):2СН3–СН2–Сl + 2Na = СН3–СН2–СН2–СН3 + 2NaClПри отщеплении водорода от предельных углеводородов образуютсяуглеводороды ряда этилена, или алкены (реакция дегидрирования):Ni, tСН3–СН2–СН3СН2=СН–СН3 + 2Н2При присоединении водорода к алкенам образуются предельные углеводороды (реакция гидрирования):СН2=СН–СН3 + Н2Ni, tСН3–СН2–СН3Под действием спиртового раствора щелочи от галогенопроизводных отщепляется галогеноводород, при этом образуются непредельные углеводороды:СН3–СН2–СН2СlKOH, tСН2=СН–СН3 + КСl + Н2ОПри присоединении галогеноводородов к непредельным углеводородамобразуются галогенопроизводные, присоединение протекает по правилуМарковникова:CH2=CН–СН2–СH3 + НСlCH3–CH–СН2–СН3|СlВ присутствии кислот алкены присоединяют воду, при этом образуютсяспирты.
Присоединение воды также происходит по правилу Марковникова:+CH2=СН–СН3 + Н2ОH ,tCH3–CH–СH3|ОНПри сильном нагревании в присутствии серной кислоты от спиртов отщепляется вода, при этом образуются алкены:CH3–СН2–ОНОтвет на вопрос № 16Общаяхарактеристика1. Молекулярнаяформула2. Структурнаяформула3. ЭлектроннаяформулаH2SO4, 200 CCH2=CH2 + Н2ОЭтиленПропиленС2Н4С3Н6Н Н| |С =С| |Н НН НН Н Н| | |Н –С =С – С – Н|НН Н ННх С С хННх С С С хНххххххН274. ОбразованиесвязейНН↓↓НН↓↓↓Н→С= С– С← НН→C=С← Н5.
Нахождение вприроде6. Получениеа) в лабораторииН↑ННефть, природный газС2Н5ОНН2Оt, конц. H 2SO4С2Н4 +CH3–СН2–СН2Сl + КОНC2Н5ОН+ Н2ОСН–СН3 + КСlполучают из природногоб) вгаза и при процессахпромышленностикрекинга и пиролиза нефти7. ФизическиеБесцветные газы, почти без запаха, плохо растворимы всвойстваводе8. Химические1. Реакция присоединениясвойстваа) R–СН=СН2 + Вr2R–СНВr– СН2Вrб) R–СН=СН2 + НСlR–СНСl– СН32.
Гидрирование[Н], t, кат.R–СН=СН2R–СН2–СН33. Реакция гидратацииt, р, кат.R–СН=СН2R CH CH3OH4. Реакция гидратацииR CH CH2R–СН=СН2 + О2O5. Реакция полимеризациикат.( CH CH2 )nn R–CH=CH2RРешение задачи № 1а) При нагревании этилового спирта с серной кислотой образуется этилен:СН3–СН2–ОНH2SO4, 200 CСН2=СН2–Н2ОВычислим молярную массу этилового спирта:М(С2Н5ОН) = 12 · 2 + 6 · 1 + 16 = 46 г/мольВычислим массу этилового спирта:m(С2Н5ОН) = ρ(С2Н5ОН) · V(С2Н5ОН) = 0,8 г/мл · 160 мл = 128 г.Вычислим количество вещества этилового спирта:ν(С2Н5ОН) =28m(С 2 Н 5 OH)M (С 2 Н 5 OH)=128 г≈ 2,78 моль46 г / мольИз 1 моль этилового спирта образуется 1 моль этилена, следовательно из2,78 моль спирта образуется 2,78 моль этилена.
Вычислим молярную массуэтилена: М(СН2=СН2) = 12 · 2 + 1 · 4 = 28 г/мольВычислим массу образовавшегося этилена:m(СН2=СН2) = ν(СН2=СН2) · М(СН2=СН2) = 2,78 моль · 28 г/моль ≈ 77,9 г.Вычислим объем образовавшегося этилена:V(CH2=CH2) = ν(CH2=CH2) · VM = 2,78 моль · 22,4 л/моль ≈ 62,3 л.б) В присутствии кислот вода присоединяется к этилену с образованиемэтилового спирта:СН2=СН2 + Н2О+H ,tСН3–СН2–ОНВычислим количество вещества этилена:100 000 л≈ 4464 мольν(СН2=СН2) = V(СН2 СН2) =VM22,4 л / мольПо уравнению реакции из 1 моль этилена образуется 1 моль спирта, значит из 4464 моль этилена образуется 4464 моль спирта.
Молярная массаэтилового спирта равна 46 моль, вычислим массу спирта:m(С2Н5ОН) = ν(С2Н5ОН) · М(С2Н5ОН) = 4464 моль · 46 г/моль = 205 344 г = 205,344 кгПлотность этилового спирта равна 0,8 г/мл = 0,8 кг/л, вычислим объем спирта:V(С2Н5ОН) =m(С 2 Н 5 OH)ρ(С 2 Н 5 OH)=205,344 кг≈ 256,68 л0,8 кг / млОтвет: а) можно получить 77,9 г или 62,3 л этилена; б) можно получить256,68 кг этилового спирта.Решение задачи № 2При пропускании этилена через бромную воду образуется 1,2-дибромэтан:СН2=СН2 + Br2 = CH2Br–CH2BrМасса раствора увеличивается за счет вступающего в реакцию этилена,то есть в реакцию вступило 7 г этилена.Вычислим молярную массу этилена:М(СН2=СН2) = 12 · 2 + 1 · 4 = 28 г/мольНайдем количество вещества этилена:ν(СН2=СН2) =m(CH 2 = CH 2 )M(CH 2 = CH 2 )=7г28 г/моль≈ 0,25Вычислим объем этилена, вступившего в реакцию:V(CH2=CH2) = ν(СН2=СН2) · VM = 0,25 моль · 22,4 л/моль = 5,6 л.По уравнению реакции из 1 моль этилена образуется 1 моль 1,2-дибромэтана, значит из 0,25 моль этилена образуется 0,25 моль 1,2-дибромэтана.
Молекулярная формула дибромэтана C2Н4Вr2, вычислим молярную массу 1,2-дибромэтана:M(C2H4Br2) = 12 · 2 + 1 · 4 + 80 · 2 = 188 г/мольВычислим массу 1,2-дибромэтана:m(С2Н4Вr2) = ν(С2Н4Вr2) · М(С2Н4Вr2) = 0,25 моль · 188 г/моль = 47 г.Ответ: в реакцию вступило 5,6 л этилена; образовалось 47 г 1,2-дибромэтана.29Решение задачи № 3Оксид этилена образуется при реакции этилена с кислородом в присутствии катализатора:2СН2=СН2 + О22 H2 CCH2OМолекулярная формула оксида этилена С2Н4О. Вычислим молярнуюмассу оксида этилена:М(С2Н4О) = 12 · 2 + 1 · 4 + 16 = 44 г/моль.Вычислим количество вещества оксида этилена:ν(С2Н4О) =m (C 2 H 4 O )126 000 г=≈ 2864 мольM (C 2 H 4 O) 44 г / мольПо уравнению реакции из 2 моль этилена образуется 2 моль оксида этилена, значит для получения 2864 моль оксида этилена необходимо теоретически, то есть без учета потерь, 2864 моль этилена.
Потери в процессе производства составляют 10%, то есть в оксид этилена превращается 90%, или0,9 долей этилена. Значит, с учетом потерь необходимо взять 2864/0,9 =3182 моль этилена.Вычислим объем этилена:V(CH2=CH2) = ν(CH2=CH2) · VM = 3182 моль · 22,4 л/моль ≈ 71 280 л = 71,28 м3.Ответ: необходимо 71,28 м3 этилена.Решение задачи № 4Уравнение горения пропилена:2С3Н6 + 9О2 = 6СО2 + 6Н2ОВоспользуемся следствием из закона Авогадро: объемные соотношениягазов равны их мольным соотношениям. По уравнению реакции для сжигания 2 моль пропилена необходимо 9 моль кислорода. Пусть для сжигания 50л пропилена необходимо х л кислорода.Составим пропорцию:2 5050 ⋅ 9, х=== 225 моль9х2Необходимо 225 л кислорода.