166209 (624958)

Просмтор этого файла доступен только зарегистрированным пользователям. Но у нас супер быстрая регистрация: достаточно только электронной почты!

Текст из файла

О-хлорстирол

Введение. 2

1. Свойства о-хлорстирола. 3

2. Стадии синтеза о-хлорстирола: 6

3. Установки для проведения синтеза о-хлорстирола и его промежуточных продуктов. 11

4. Очистка и идентификация полученного вещества. 17

5. Техника безопасности при получении и хранении о-хлорстирола. 19

Выводы. 22

Список использованной литературы. 23

Введение.

В настоящее время существующие в различных химических производствах, антикоррозионной технике, машиностроении, авиастроении и других отраслях промышленности прокладочно-уплотнительные, конструкционные и защитные коррозионно-, озоно-, и термостойкие резины, пла­стмассы, парониты, эбониты, асборезины, пентапласты и т.п. материалы уже не отвечают возросшим требованиям промышленности.

Эти материалы обладают низкой коррозионной и термической стойкостью, быстро набухают и разрушаются а агрессивных средах, загрязняют эти среды, меняют их цвет и рассчитаны на длительную эксплуатацию не выше 70 – 90°С, в то время как многие современные химические процессы уже проводятся при 100 – 200°С и выше.

Поэтому одним из заданий химической промышленности и науки было создание новых коррозионностойких материалов. Эти материалы получают сополимеризацией этилена или пропилена с бромированными и хлорированными производными бензола. Поэтому и вызывает интерес методика получения о-хлорстирола, который может быть использован к качестве сополимера для производства таких коррозионностойких материалов. О-хлорстирол также находит применение как растворитель органических веществ, красок и лаков.

Главной задачей данной работы будет рассмотреть процесс получения о-хлорстирола из наиболее легкодоступного на данный момент сырья - природного газа (метана). В работе мы рассмотрим последовательность химического синтеза данного вещества, условия его получения.

Свойства о-хлорстирола.

О-хлорстирол является производным ароматических веществ. В соей молекуле он содержит бензольное кольцо. К бензольному кольцу присоединен атом хлора в ортоположение.

О-хлорсирол также называют: 2-хлорстирол, 2- хлорвинилбензол.

Химическая формула вещества: C₈H₇Cl

Молекулярная масса: 138.6

Структурная формула вещества приведена ниже:

По физическим свойствам о-хлорстирол – это желтая жидкость, довольно вязкая, с резким неприятным запахом. При сгорании образует токсичные газы , включая хлористый водород, фосген. Вещество при определенных условиях образует перекиси, приводящие к началу взрывной полимеризации. Вещество может полимеризоваться.

Рассмотрим физические свойства о-хлорстирола.

Таб.1. физические свойства о-хлорстирола.

Мы рассмотрели основные физические свойства о-хлорстирола. Коснемся также его основных химических свойств. Его химические свойства обусловлены наличием в молекуле о-хлорстирола ароматического ядра и ненасыщенной группы. Как представитель ароматических соединений о-хлорстирол будет вступать во все реакции присущие ароматическим соединениям. Он будет реагировать с водородом, галогенами, галогеноводородами с получением циклических насыщенных соединений.

С водородом о-хлорстирол реагирует, вступая в еракцию присоединения водорода:

Но в молекуле о-хлорстирола есть также ненасыщенная группа, которая является высокореакционной и может вступать в реакции окисления до галогенокислот, вступать в реакции присоединения водорода, галогенов и галогеноводородов, но такая реакция будет конкурировать с реакцией присоединения водорода бензольным ядром. Реакция окисления легко проходит при действии окислителей:

Также возможна полимеризация о-хлорстирола:

В результате реакции мы получим полихлорстирол. Как полимер он не имеет большого значения и используется только как сополимер для получения бутадиенхлорстирольных и других каучуков.

Стадии синтеза о-хлорстирола:

Синтез о-хлорстирола состоит из нескольких последовательных стадий, в процессе синтеза мы получим ацетилен, бензол, стирол и другие органические вещества. Сам процесс синтеза схематически изображен на рисунке (рис. 1).

рис. 1.

Как видно из рисунка 1 синтез о-хлорстирола включат в себя такие последовательные синтезы:

1. Синтез ацетилена из метана;

2. Синтез бензола из ацетилена;

3. Синтез этилбензола из бензола и этилена;

4. Синтез стирола из этилбензола;

5. Синтез о-хлорстирола.

Этапы г) и д) могут быть различными для разных видов производств, их можно менять в зависимости от условий.

В дальнейшем мы рассмотрим последовательно каждый из указанных процессов, условия его проведения, используемые катализаторы, температуры реакции.

а) синтез ацетилена из метана, его условия;

Наиболее распространенным видом углеводородного сырья есть природный газ, который на 95 – 98 % состоит из метана. Современная органическая химия должна выходить из того, что в будущем именно природный газ (метан) станет основным сырьем для органического синтеза.

Уже сейчас широко применяются методы получения ацетилена из природного газа – метана. Для этого применяют электрокрекинг, который проходит по уравнению:

Струю метана пропускают между электродами при температуре 1600° С и быстро охлаждают, чтобы предотвратить разложение ацетилена. Также разработан термоокислительный крекинг (неполное окисление метана кислородом воздуха)

В реакции используют теплоту частичного сгорания ацетилена. Но в данной реакции мы получаем больше продуктов и выделение ацетилена из них более сложно, чем в случае электрокрекинга.

б) синтез бензола;

ацетилен при температуре красного каления вступает в реакцию тримеризации и в результате мы получим бензол. Эту реакцию открил еще в ХІХ веке М. Бертло.

Н. Д. Зелинский и Б. А. Казанский показали, что Даная реакция значительно лучше проходит при более низких температурах и каталитическом воздействии активированного угля:

Даная реакция получения бензола еще не имеет большого распространения из-за существования более дешевых методов получения его, например из отходов коксирования угля и нефтепеработки.

в) синтез этилена из ацетилена;

Для получения стирола необходим этилен, который можно довольно легко получить, выходя из ацетилена и водорода. Ацетилен как ненасыщенный углеводород легко вступает в реакцию присоединения водорода. Реакция каталитическая, катализатором может быть платина или свинец. При использовании платины и большом количестве водорода в смеси, возможно, получение не только этилена, но и этана, тогда как при применении свинцового катализатора реакция будет продолжаться только до получения этилена.

Реакция проводится при температуре около 300°С.

г) синтез стирола из бензола и этилена;

Рассмотрим процесс синтеза этилбензола из бензола. Продуктами этого синтеза будут бензол и этилен, получение которых мы рассмотрели выше. Реакция проходит за уравнением:

Синтез этилбензола алкилированием бензола этиленом осуществляют, применяя катализаторы на основе хлорида алюминия, фторида бора, фосфорной кислоты или цеолитов. Использование низких концентраций катализатора позволяет проводить процесс в жидкой фазе (катализатор суспензирован или растворен). Процесс проводят при и давлении 0,3-1,0 МПа. В оптимальных условиях проведения процесса селективность получения этилбензола 99%. При проведении процесса очень важно не допускать избытка этилена в реакторе, так как это приводит к образованию диэтил- и полиэтилбензолов. Расход АІСІ₃ составляет 0,25 г на тонну этилбензола. Алкилирование бензола олефинами – типичная реакция электрофильного замещения.

В современной химической технологии используют также процесс производства стирола выходя из пропилена и этилбензола:

В результате этой реакции кроме стирола получают и довольно ценный оксид пропилена, который используют в других химических производствах. Рассматриваются также и возможности получения стирола в одностадийном процессе путем окислительного алкилирования бензола в присутствии ацетата палладия при 80°С и давлении 2,15 МПа:

д) синтез стирола из этилбензола.

Для получения стирола проводят дегидратацию этилбензола. Она проходит согласно уравнения реакции:

Процесс проводят в присутствии катализатора. Наибольшее применение нашли катализаторы на основе оксида железа. Оптимальная температура при работе на этих катализаторах - , равновесный выход стирола не превышает 40-50 %. Для более полного превращения этилбензола в стирол понижают парциальное давление паров этилбензола, разбавляя его водяным паром (массовое отношение водяной пар : этилбензол 2,5 – 3 : 1).

е) хлорирование стирола.

Группу –СН=СН₂ в молекуле стирола можно отнести к заместителям первого рода. Они имеют электронодонорные свойства.

При хлорировании стирола в отсутствии катализаторов галоген присоединится к боковой цепи согласно правила Бельштейна.

Если надо ввести галоген в ароматическое ядро, то используют катализаторы. Катализаторами выступают: FeCl₃, AlCl₃, SbCl₃, SbCl₅. роль катализатора заключается в создании положительного иона галогена, который осуществляет электрофильное замещение в бензольном ядре. В присутствии FeCl₃ хлорирование идет по схеме:

FeCl₃ + СІ₂ =

В данной реакции мы получим не только о-хлорстирол, но и п-хлорстирол, который изомерен первому. Выход данных продуктов реакции будет равен между собой и составит 50%.

Установки для проведения синтеза о-хлорстирола и его промежуточных продуктов.

Рассмотрим процесс алкилирования бензола и получение этилбензола.

Рис. 2. Принципиальная схем алкилирования бензола на твердых катализаторах:

1 - теплообменник;

2 - реактор;

3 - холодильник;

4 - газосепаратор;

5, 6, 7 - ректификаторы,

а - бензол;

Характеристики

Тип файла документ

Документы такого типа открываются такими программами, как Microsoft Office Word на компьютерах Windows, Apple Pages на компьютерах Mac, Open Office - бесплатная альтернатива на различных платформах, в том числе Linux. Наиболее простым и современным решением будут Google документы, так как открываются онлайн без скачивания прямо в браузере на любой платформе. Существуют российские качественные аналоги, например от Яндекса.

Будьте внимательны на мобильных устройствах, так как там используются упрощённый функционал даже в официальном приложении от Microsoft, поэтому для просмотра скачивайте PDF-версию. А если нужно редактировать файл, то используйте оригинальный файл.

Файлы такого типа обычно разбиты на страницы, а текст может быть форматированным (жирный, курсив, выбор шрифта, таблицы и т.п.), а также в него можно добавлять изображения. Формат идеально подходит для рефератов, докладов и РПЗ курсовых проектов, которые необходимо распечатать. Кстати перед печатью также сохраняйте файл в PDF, так как принтер может начудить со шрифтами.

Список файлов курсовой работы