Примерная программа для биологов (1132592)

Просмтор этого файла доступен только зарегистрированным пользователям. Но у нас супер быстрая регистрация: достаточно только электронной почты!

Текст из файла

ПРИМЕРНАЯ ПРОГРАММА

Дисциплины "Органическая химия" для студентов биологических факультетов

Специальности: 011600 – Биология,

012000 – Физиология,

012100 – Генетика,

012200 – Биофизика,

012300 – Биохимия,

012400 – Микробиология

Объем лекционного курса - 78 часов

ВВЕДЕНИЕ

Предмет органической химии, ее связь с биологией. Основные положения теории химического строения А.М. Бутлерова. Способы построения названий (номенклатура) органических соединений: тривиальные, рациональные, систематические названия. Гомология и гомологические ряды. Структурная изомерия (изомерия углеродного скелета и изомерия, вызванная положением заместителя). Типы химических связей в органических соединениях: ковалентная, электровалентная, семиполярная, координационная и водородная связи. Представление о молекулярных орбиталях, типы гибридизации орбиталей атомов углерода. Пространственная изомерия (цис -, транс-изомерия и оптическая изомерия). Понятие о конформациях и конформерах. Индуктивный и мезомерный эффекты. Представление о механизмах органических реакций. Понятие о резонансных структурах. Гетеролитический и гомолитический разрыв связей. Электрофильные, нуклеофильные и радикальные реагенты. Тип промежуточных частиц: карбокатионы, карбанионы, радикалы. Понятие о переходном состоянии.

УГЛЕВОДОРОДЫ

Алканы

Гомологический ряд. Изомерия. Номенклатура. sp3-гибридное состояние атома углерода. Природа С-С и С-Н-связей. Конформации алканов. Проекции Ньюмена.

Нахождение в природе. Способы получения алканов.

Химические свойства. Галогенирование, нитрование, сульфохлорирование, окисление. Понятие о свободных радикалах. Механизм свободно-радикального замещения в алканах (энергетика цепных свободнорадикальных реакций галогенирования). Различие в реакционной способности атома водорода при первичном, вторичном и третичном атоме углерода. Крекинг алканов (термический и каталитический).

Алкены

Гомологический ряд. Номенклатура. Изомерия (углеродного скелета, положения двойной связи). Природа двойной углерод-углеродной связи. sp2-гибридное состояние атома углерода. Геометрия двойной связи (цис-, транс- и Z-, E-номенклатура).

Способы получения алкенов. Дегидрогалогенирование, дегидратация (правило Зайцева). Крекинг. Теплоты гидрирования. Оценка стабильности алкенов.

Химические свойства алкенов. Гидрирование (гомогенное и гетерогенное). Электрофильное присоединение к алкенам (гидрогалогенирование, галогенирование, гидратация). Понятие об электрофильных агентах. Механизм электрофильного присоединения к ненасыщенным системам ( - и -комплексы). Энергетический профиль реакции. Карбокатионы, их стабильность. Правило Марковникова и его современное толкование. Сопряженное присоединение. Гидридные и алкильные миграции. Стереохимия электрофильного присоединения к алкенам. Стерео- и региоселективность. Присоединение гидридов бора (синтез спиртов из алкенов). Окисление алкенов (реакция Вагнера, восстановительное и окислительное озонирование). Радикальные реакции. Присоединение бромистого водорода по Харашу (механизм). Аллильное галогенирование.

Понятие о полимеризации алкенов.

Алкины (ацетилены)

Номенклатура. Природа тройной углерод–углеродной связи. sp-гибридное состояние атома углерода.

Способы получения ацетиленов.

Химические свойства. Гидрирование. Электрофильное присоединение к алкинам: гидрогалогенирование, галогенирование, гидратация (реакция Кучерова). Сравнение реакционной способности алкинов и алкенов. Присоединение спиртов, цианистого водорода. Реакции с участием подвижного ацетиленового атома водорода (получение ацетиленидов металлов, конденсация с карбонильными соединениями).

Полимеризация ацетилена. Ди-, три- и тетрамеризация ацетилена.

Алкадиены

Изомерия, номенклатура, классификация алкадиенов. 1,3-диены, эффект сопряжения. Промышленные способы получения сопряженных диенов (бутадиен, изопрен).

Химические свойства 1,3-алкадиенов. Механизм электрофильного 1,2- и 1,4-присоединения, кинетический и термодинамический контроль. Диеновый синтез (реакция Дильса-Альдера). Диены и диенофилы.

Полимеризация диенов. Представление о пространственных и линейных полимерах. Каучуки. Пластические массы.

Понятие о строении терпенов и каротинов, изопреновое правило.

Циклоалканы

Номенклатура. Виды изомерии в циклоалканах (размер цикла, число и взаимное положение заместителей; стереоизомерия).

Устойчивость циклов. Напряжение угловое и торсионное. Основы конформационного анализа. Конформация циклогексана. Аксиальные и экваториальные связи в конформации "кресло" циклогексана.

Способы получения циклоалканов.

Химические свойства циклоалканов. Влияние размера цикла на свойства циклоалканов. Характер связей в циклопропане. Сравнение химических свойств циклоалканов, алканов и алкенов.

Ароматические углеводороды

Бензол (электронное и пространственное строение). Формула Кекуле. Понятие об ароматичности. Правило Хюккеля. Энергия стабилизации ароматических систем (энергия сопряжения). Небензоидные ароматические системы. Номенклатура и изомерия ароматических углеводородов ряда бензола.

Способы получения.

Химические свойства: нитрование; галогенирование; сульфирование; алкилирование, ацилирование (реакция Фриделя-Крафтса). Электрофильные агенты. Механизм электрофильного замещения в ароматическом ядре, - и - комплексы, доказательства их существования. Энергетический профиль реакции.

Реакционная способность замещенных ароматических соединений. Ориентация вступления новой группы при наличии заместителя в бензольном кольце. Ориентанты I и II рода. Согласованная и несогласованная ориентация.

Общее представление о механизме нуклеофильного ароматического замещения. Анионные - комплексы Мейзенгеймера. Дегидробензол.

Реакции бензольного кольца с нарушением ароматической системы связей (гидрирование, озонирование, хлорирование).

Арены. Получение гомологов бензола (побочные процесы - полиалкилирование, изомеризация алкилириущего агента). Реакции алкилбензолов с участием боковых цепей. Галогенирование, нитрование по Коновалову боковых цепей алкилбензолов. Окисление алкилбензолов до бензойных кислот.

Полициклические (многоядерные) ароматические системы (дифенил, нафталин, антрацен, фенантрен).

ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫЕ

Алифатические галогенпроизводные

Номенклатура и изомерия. Природа связи C-Hal.

Способы получения (галогенирование углеводородов, присоединение галогенов и галогеноводородов к непредельным соединениям, замещение гидроксильной группы на галоген в спиртах).

Химические свойства. Понятие о нуклеофильных агентах. Нуклеофильность и основность. Реакции нуклеофильного замещения галогена на гидроксильную, алкоксильную, амино -, циано-группы и др. Механизм нуклеофильного замещения у насыщенного атома углерода (SN1 и SN2). Энергетический профиль реакции. Зависимость механизма нуклеофильного замещения от структуры исходного соединения (электронные и пространственные факторы), нуклеофильности реагента, природы уходящей группы, растворителя. Карбокатионы. Факторы, определяющие их стабильность. Перегруппировки карбокатионов. Стереохимия реакций нуклеофильного замещения.

Реакции элиминирования Е1 и Е2 (механизм). Конкуренция реакций замещения и элиминирования.

Реакция алкилгалогенидов с металлическим натрием, с магнием (реактив Гриньяра). Природа связи углерод-металл, применение магнийорганических соединений в органическом синтезе (реакции с карбонильными соединениями, углекислотой, спиртами, водой).

Полигалогеналканы

Хлористый метилен, хлороформ, четыреххлористый углерод. Галоформная реакция.

Непредельные галогенпроизводные

Методы получения. Сравнение реакционной способности аллил-, винил- и алкилгалогенидов в реакциях нуклеофильного замещения.

Арилгалогениды

Получение (условия введения галогена в ядро и в боковую цепь). Различие в подвижности галогена в бензил- и фенилгалогенидах (сравнить с алкил-, винил- и аллилгалогенидами).

СПИРТЫ

Одноатомные предельные спирты

Гомологический ряд. Номенклатура, изомерия.

Методы получения спиртов (из алкенов, галогенпроизводных, карбонильных соединений, сложных эфиров и карбоновых кислот). Синтезы с помощью реактива Гриньяра.

Ассоциация, водородная связь, кислотность спиртов. Физические свойства.

Химические свойства. Реакции водорода гидроксильной группы (с участием связи О-Н спиртов): образование алкоголятов, ацилирование, взаимодействие с реактивом Гриньяра. Реакции гидроксильной группы (с участием связи С-ОН спиртов): замещение на галоген (под действием галогеноводородов, галогенидов фосфора, хлористого тионила), дегидратация. Окисление спиртов. Сравнение свойств первичных, вторичных и третичных спиртов. Метанол, этанол. Высшие спирты в природе.

Непредельные спирты

Изомеризация винилового спирта в ацетальдегид. Аллиловый спирт.

Многоатомные спирты

Этиленгликоль, глицерин. Получение. Пинаколиновая перегруппировка (механизм).

Меркаптаны

Сравнение со свойствами спиртов.

ФЕНОЛЫ

Номенклатура и изомерия.

Методы синтеза. Промышленное получение фенола из кумола (механизм). Синтез фенолов из хлорбензола, арилсульфокислот, арилдиазосоединений.

Химические свойства. Взаимное влияние гидроксильной группы и бензольного кольца. Кислотные свойства фенола, сравнение со спиртами. Влияние заместителей на кислотность фенолов. Получение простых и сложных эфиров фенола. Реакции электрофильного замещения в бензольном ядре фенола (галогенирование, нитрование, сульфирование). Перегруппировка Фриса. Перегруппировка аллиловых эфиров фенола (Кляйзен). Конденсация фенола с карбонильными соединениями. Фенолформальдегидные смолы. Нитрофенолы. Пикриновая кислота (таутомерия). Хиноны. Хиноидная структура как хромофорная группа.

ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ

Номенклатура и изомерия.

Способы получения. Реакция Вильямсона, межмолекулярная дегидратация спиртов.

Химические свойства: образование оксониевых солей, расщепление кислотами. Диэтиловый эфир, окись этилена, диоксан, тетрагидрофуран. Краун-эфиры.

ОКСОСОЕДИНЕНИЯ (АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ)

Номенклатура.

Способы получения оксосоединений: при окислении спиртов, при гидролизе дигалогенпроизводных, из карбоновых кислот и их производных, из ацетиленов (по реакции Кучерова и при гидроборировании); синтез кетонов с помощью ацетоуксусного эфира.

Химические свойства оксосоединений. Строение карбонильной группы, ее полярность и поляризуемость. Влияние заместителей на реакционную способность С=О– группы. Общее представление о механизме нуклеофильного присоединения по связи С=О. Кислый и основной катализ. Присоединение воды, бисульфита натрия, синильной кислоты, магнийорганических соединений. Образование ацеталей и кеталей. Конденсация оксосоединений с ацетиленами (С-Н – кислота). Полимеризация альдегидов (параформ, паральдегид). Реакция присоединения-отщепления при взаимодействии оксосоединений с гидроксиламином (оксимы), с гидразином и его производными (гидразоны), с семикарбозидом (семикарбазоны) (механизм). С-Н-кислотные свойства карбонильных соединений - реакции с участием альфа-атомов водорода: галогенирование (хлораль), альдольная и кротоновая конденсации (механизм реакции, кислотный и щелочной катализ). Кето-енольная таутомерия. Понятие о карбанионах и их стабилизации. Енолизация альдегидов и кетонов. Влияние структуры на положение кето-енольного равновесия. Галоформная реакция (механизм). Восстановление альдегидов и кетонов. Окисление альдегидов. Реакция Канниццаро (диспропорционирование альдегидов). Реакция Тищенко. Получение пинаконов и пинаколиновая перегруппировка (механизм).

Формальдегид, ацетон.

Непредельные альдегиды и кетоны

Получение (кротоновая конденсация). Сопряжение карбонильной группы с двойной углерод–углеродной связью. Присоединение галогеноводородов к непредельным карбонильным соединениям. Акролеин, кротоновый альдегид.

Ароматические альдегиды и кетоны

Получение бензальдегида из толуола. Введение ацильной группы в ароматическое кольцо (по Фриделю– Крафтсу).

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ

Характеристики

Тип файла документ

Документы такого типа открываются такими программами, как Microsoft Office Word на компьютерах Windows, Apple Pages на компьютерах Mac, Open Office - бесплатная альтернатива на различных платформах, в том числе Linux. Наиболее простым и современным решением будут Google документы, так как открываются онлайн без скачивания прямо в браузере на любой платформе. Существуют российские качественные аналоги, например от Яндекса.

Будьте внимательны на мобильных устройствах, так как там используются упрощённый функционал даже в официальном приложении от Microsoft, поэтому для просмотра скачивайте PDF-версию. А если нужно редактировать файл, то используйте оригинальный файл.

Файлы такого типа обычно разбиты на страницы, а текст может быть форматированным (жирный, курсив, выбор шрифта, таблицы и т.п.), а также в него можно добавлять изображения. Формат идеально подходит для рефератов, докладов и РПЗ курсовых проектов, которые необходимо распечатать. Кстати перед печатью также сохраняйте файл в PDF, так как принтер может начудить со шрифтами.

Список файлов ответов (шпаргалок)