Получение 2,6-ди-трет.-бутил-4-изопропенилфенола (1132401), страница 3
Текст из файла (страница 3)
Был сделан ИК-спектр полученного вещества в вазелиновоммасле. Имеется полоса 3640см-1, соответствующая валентным колебаниямО-Н группы (Рис.2). Также имеется широкая полоса 3440 см-1, характернаядля полиассоциированной О-Н группы. Это может быть связано сводороднымисвязями,возникающимимеждучастицамивещества,находящимися во взвешенном состоянии в вазелиновом масле.
В области1620см-1 имеется слабая полоса которая может относиться к колебаниямароматическогокольца,атакжеможетсоответствоватьвалентнымколебаниям С=С связи. Однако, для С=С связи сопряжённой с фениломдолжна наблюдаться повышенная интенсивность.Также, на спектре отсутствует полоса валентных С=О колебаний и неприсутствует полоса колебаний О-Н группы, характерная для третичногоспирта, что должно было бы наблюдаться в случае, если бы реакция непрошла или прошла не до конца.Такимобразом,ИК-спектридентифицировать полученноепроводитьзавершающуювследствиедороговизныневещество.стадиюреагентадаётПоэтому решеносинтеза–возможностьпалладиевогохлоридапалладияточнобылонекомплексадополнойидентификации структуры вещества (посредством ПМР-спектроскопии),полученного во второй стадии.Рис.1.
ИК-спектр 4-ацетил-2,6-ди-трет.-бутилфенола.6. Выводы1.Были собраны литературные данные по методам синтеза 4ацетил-2,6-ди-трет.-бутилфенола,изопропиленфенолаи2,6-ди-трет.-бутил-4бис-[2-(4-окси-3,5-ди-трет.-бутилфенил)аллил]палладийдихлорида.2.Вдвестадиибылполучен2,6-ди-трет.-бутил-4-изопропиленфенол с суммарным выходом 30% от теории и76% от методики.3.Проведена идентификация полученных веществ по точкам ихплавления и кипения, а также ИК-спектроскопией. Однако этоне позволило однозначно идентифицировать полученный 2,6ди-трет.-бутил-4-изопропиленфенол.7. Список литературы[1] Ершов В.В., Никифоров Г.А., Володькин А.А. Пространственнозатруднённые фенолы. М.:Химия, 1972, 352 с.[2] Clinton C.D., Niles G.D.
// J. Organ. Chem.,1960,V. 25, №8, p. 14291432.[3] Ершов В.В., Володькин А.А. // Изв. АН СССР. Отд. хим. н., 1962,№12, с. 2150-2154.[4] Hiroshi S., Shigeyoshi K., Hitoshi H., Masatoshi M. // Met. Fac.Technol. Kanazawa Univ.,1982, V. 15, №1, p. 71-74.[5] Karhu M. // J. Chem. Soc. Perkin. Trans, 1979, Part 1, №7, p. 16611664.[6] Портных Н.В., Володькин А.А., Ершов В.В.
// Изв. АН СССР. Сер.хим., 1966, с. 2243-2244.[7] Нехорошев М.В., Ивахненко Е.П., Охлобыстин О.Ю. // ЖОрХ, 1977,Т. 13, вып. 3, с. 662.[8] Лиакумович А.Г., Толстиков Г.А., Юрьев В.П., Гурвич Я.А.,Герштанов Ф.Б., Муртазина З.Т. Авт. св. СССР, кл. С07с 39/06,№368220 в ЖОХ, 1973, 23, 23Н117П.[9] Ting L.K, Yan K.M. // J. Chin. Chem. Soc.,1981, V. 28, №4, p. 209-211.[10] Гандельсман Л.З., Назаретян В.П., Хоменко Л.А., ЯгупольскийЛ.М. // Укр. хим. ж., 1986, Т.52, №4, с. 405-406.[11] Matsuura T., Nishigana A., Cahnmann H.J. // J. Organ.
Chem., 1962, V.27, №10, p. 3620-3628.[12]Володькин А.А., Ершов В.В., Володькина В.И., Победимский Д.Г.,Расулева Д.Х. // Изв. АН. СССР. Сер. хим., 1969, №10, с. 2311-2313.[13] Hiroyoshi K., Motoshi W., Sachiyo O., Masato N. // Chem. Lett., 1980,№7, p. 793-794.[14] Akira N., Hitoshi I., Todashi S., Yasushi T., Teru M. // J. Organ.Chem., 1986, V. 51, №12, p. 2257-2266.[15] Kahovec J., Pivcova H., Pospisil J.
// Collect. Czech. Chem. Commun.,1971, V. 36, p. 1986-1994.[16] Lajos A. // Org. Prep. and Proced. Ind., 1982, V. 14, №3, p. 197-198.[17] Braun D., Cheier P. // Angew. Chem., 1971, V. 83, p.617.[18] Braun D., Maier B. // Macromol. Chem., 1973, V. 167, p. 119-127.[19] Velek J., Koutek B., Schmidt O., Pavlicova L., Soucek M. // Collect.Czech. Chem. Commun.,1976, V. 41, № 5, p. 1419-1425.[20] Fitton A.O., Rigby A., Hurlock R.J.
// J. Chem. Soc., 1968, C, №8, c.996-999.[21] Kahovec J., Pospisil J. // Chem. and Ind.,1969, V. 15, p.489-490.[22] Милаева Е.Р., Рубежов А.З., Ухин Л.Ю., Охлобыстин О.Ю. // Изв.АН. СССР. Сер. хим.,1980, №2, с. 443-446.[23] Milaeva E.R., Rubezhov A.Z., Prokofev A.I., Okhlobystin O.Y. // J.Organometal. Chem., 1980, V. 193, p. 135-145.[24] Милаева Е.Р., Рубежов А.З., Прокофьев А.И., Охлобыстин О.Ю. //Изв. АН. СССР. Сер. хим., 1978, с.1231-1232.[25] Юрьев Ю.К. Практические работы по органической химиии. Изд.МГУ, вып. 1,2, 1964, 419 с.8. БлагодарностиВ конце своей курсовой работы хочу отметить людей, которыеповлияли на её выполнение и оформление.Хочу сказать спасибо Калявину В.А. за руководство моейпрактической работой в органическом практикуме, Грандберг К. И.
заценные указания по поводу работы там же, Галине Эвальдовне заотзывчивость на мои «требования», аспиранту Дмитрию за ценныесоветы.Отдельное и самое большое спасибо Черткову Олегу за помощьпри работе с библиотекой, при наборе данной работы и просто заморальную поддержку..
![](https://s.studizba.com/z.php?f=/templates/si/i/noavatar.png&w=100&h=100&t=1"){kind=avatar}
